DE1619418A1

DE1619418A1 - Verwendung von Azofarbstoffen zum Faerben von Faeden und Fasern aus hydrophoben Polymeren

Info

Publication number: DE1619418A1
Application number: DE19661619418
Authority: DE
Inventors: Weaver Max Allen; Wallace David Jefferson
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1965-06-16
Filing date: 1966-06-15
Publication date: 1969-10-23
Also published as: GB1157011A; US3379716A; CH453535A

Description

Eastman Kodak Company, 3^3 State Street, Rochester, Staat New, York ,.Vereinigte Staaten von Amerika

Verwendung von Azofarbstoffen zum Färben von Fäden und Fasern aus hydrophoben Polymeren

Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Azofarb st offen der·Formel: '

I.

R _ tf = U -'R₁ -N- R₀ - N ¹ - "J

worin·bedeuten:

R ein monocycllscher, aromatischer Rest; R₁ ein gegebenenfalls substituierter Phenylenrest; R- ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest_;oder &±n mono-

cyclischer, aromatischer Rest; Rn ein Alkylenrest und
X und Y Acyl- oder SuIfonylreste j,

sum Färben von Fäden und Fasern aus hydrophoben Polymeren!· ■■."-■.-,..'

Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde» da/i sich die neuen Azofarbstoffe in hervorragender Weise zum Färben von Fäden und Fasern aus hydrophoben Polymeren sowie ύ gegebenenfalls hieraus hergestellten textlien Gebilden verwenden lassen. Ls hat sich gezeigt, daß die neuen Azofarbstoffe eine ausgezeich» nete Affinität zu Fäden und B'asern aus hydrophoben Polymeren, insbesondere Celluloseestern und Polyamiden besitzen und Färbungen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften, Insbesondere hervorragender Lichtechtheit, Waschechtheit, Gasechtheit und Sublimationsechtheit liefern.

In der angegebenen Formel hat R die Bedeutung eines monocyclischeh, aromatischen Restes, d.h. eines Restes, der sich von diazotierten! Anilin ableitet und demzufolge aus einem Phenylrest oder einem substituierten Phenylrest bestehen kann, beisnielsweise einem 2-Aralno-5-nItrophenylmethylsulfonrest oder irgendeinem anderen Rest, wie beispielsweise:

ein Alkylphenylrest, z.B. ein ο,πι- oder p-Tolylrest; ein Alkoxyphenylrest, z.B» ein o,n oder¹ p-Methoxyphenylrestj ein Halophenylrest, z.B. ein o,.m oder p-Chlorophenylrest; ein Nltrophenylrest, z.B. ein o₈m_s oder p-Nitrophenylrest j ein Alkylsulfonylphenylresta z.B. ein O₉M oder p-Methylsulfonylphenylrests ' .

ein AlkylsulfonaJBidophen^lrest, z.B. ein o,m oder p-Methylsulf onamidopnenyli'est j

ti§!43-/t§§3

ein Dicarboxylicacidiiaidoptienylrest, z.B. ein o, oder m-Suecinimidophenylrest;

ein Tluoroalkylphenylrest, z.B. ein Trifluoromethylphenylrestj

ein Acylamidqpheriylrest, z.B. ein o₉m oder p-Äcetamidophenylrest; ;'..■

ein Cyanopheny!rest, z.B. ein o,m oder p-Cyanophenylrest;

ein Carboxamidophenylrest₈ z.B. ein ö.,m oder p-Garboxamidophenylrest;

ein iienzaiaidophenylreEt j

ein Thiocyanophenylrest, zvd. ein o,m oder p-Thiocyanophenylrest;

ein Alkylthiophenylrestg z.i3. ein o,.m oder p-Methyltliiophenylrestj

ein üenzoxyphenylrest, z.B. ein o,m oder p-Benzoxyphenylrest;

ein Benzaminophenylrest, z.B. ein o₈m oder p-Benzaminophenylrestj

ein Benzylanvinopheny!rest., z.B. ein o₈m oder p-Benzylaminophenylrest, eiH

ein ii-Alkylbenzaminopheny!rest, z.B. ein N-Phenylmethylaminophenylrest5

ein Formylphenylrest, z.B. ein ο,m oder p-Forraylphenylrest;

ein Carbalkoxyphenylrest, z.B. ein o,m oder p-Carbäthoxyphenylrestj oder

ein Benzoylpheny !rest, z.B. ein ο ,in oder p-Benzojrlphenylrest.

R. kann beispielsweise die Bedeutung eines der folgenden Reste besitzen: '" ^;

eines PlienylenresteSj, eines Alkylphenylenrestes, z.B. eines ο oder m-Tolylenrestesj eines Alkoxyphenylenrestes, z.B. eines 2_S5-Dinlethoxyphenylen- oder o- oder m-Methoxyphenylenre-

BAD 6098^3/1653

stes; eines Halophenylenrestes, beispielsweise eines o- oder rn-Chlorophenylenrestes; eines Alkylsulfonyiphenylenrestes, beispielsweise eines ο- oder m-flethylsulfonylphenylenrestesj eines Alkylsulfonamidophenylenrestes, beispielsweise eines ο- oder m-Methylsulfonamidophenylenrestes; eines Di(alkylsulfonyl)phenylenrestes, beispielsweise eines 2_>5-Di(methylsulfonyl)phenylenrestes, eines Dicarboxyliacidimidophenylenrestes, beisoielsweise eines o-. oder m-Succinimidophenylenrestes; eines Acylamidophenylenrestes, beispielsweise e^nes o- oder m-Acetairfdophenylenrestes; eines Benzamidophenylenrestes; eines Thiocyanophenylenrestes, beispielsweise eines o- oder m-Thiocyanophenylenrestes; eines AlkylthiophenylenresteB, beispielsweise eines o- oder m-Methylthiophenylenrestes; eines Benzoxyphenylenrestes, beispielsweise eines o- oder m-Benzoxyphenylenrestes; eines Benzaminophenylenrestes, beispielsweise eines o- oder rnbenzaminophenylenrestes; eines ßenzylaminophenylen«£restes, beispielsweise eines o- oder m-Benzylarainophenylenrestes; eines N-Alkylbenzaminophenylenrestes, beispielsweise eines o- oder m-N-Phenylmethylaminophenylenrestes; eines Carbalkoxyphenylenrestes, beispielsweise eines o- oder m-Carbäthoxyphenylenrestes oder eines Benzoylphenylenrestes, wie beispielsweise eines o- oder m-Benzoylphenylenrestes.

Besitzt R₂ die Bedeutung eines Alkylrestes, so besteht dieser vorzugsweise aus einem kurzkettigen Alkylrest mit insbesondere 1 bis H Kohlenstoffatomen. Der Alkylrest kann gegebenenfalls substituiert sein. D.h. 6t Rp kann beispielswei-

•09843/1653 BAD ORiG.NAL

se bestehen aus einem Hydroxyalkylrest, beispielsweise einem Hydroxyäthylrest; einem Alkoxyalkylrest, beispielsweise einem i'lethoxyäthylrest; einem Cyanoal-kylrest, beispielsweise einem Cyanoäthylrest; einem Acyloxyalkylrest, beispielsweise einem Acetoxyäthylrest; einem Carboalkoxyalkylrest, beispielsweise einem Carbäthoxyäthylrest; einem Halogenalkylrest, beispielsweise einem Chloroäthylrest; einem Alkylsulfonylalkylrest, beispielsweise einem Methylulfonyläthylrest; einem Carboxamidoalkylrest, beispielsweise einem Carboxamidoäthylrest und dergl.

Besitzt R~ ^d^^e Bedeutung eines monocyclischen, aromatischen Restes, so kann dieser aus einem Phenylrest oder einem substituierten Phenylrest bestehen, d.h. beispielsweise einem Alkylphenylrest oder einem Alkoxyphenylrest oder einem Phenylrest, der durch eine oder mehrere Gruppen substituiert ist, wie sie für Tt- in der Bedeutung eines Alkylrestes angegeben wurden*

fL· ist vorzugsweise ein. kurzkettiger Alkylenrest und zwar ein geradkettiger oder verzweigtkettiger Alkylenrest mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen» zlB. ein -CH«-» -CH₂-CH₂- oder -CH₂CH(CH₃)-Rest,

X und Y können die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung besitzen» Haben X und Y die Bedeutung von Acylresten, so können diese beispielsweise bestdien aus Al~

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kanoylresten, wie beispielsweise einem Propionylrest; Aroylresten, wie beispielsweise einem. Benzoylrest; Alkoxyaeylresten, wie beispielsweise einem Äthoxyearbonylrest; Carbamoylresten, wie beispielsweise einem Phenylcarbamoylrest und dergl. Besitzen X und ¥ die Bedeutung von Sulfonylresten, ά so können diese beispielsweise bestehen aus Alkylsulfonylresten, wie beispielsweise einem Methyisulfonylrest; einem Arylsulfonylrest, wie beispielsweise einem Phenylsulfonylrest und dergl.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Azofarbstoffe lassen sich leicht durch Diazotierung von Anilin oder eines Anilinderivates, wie sie beschrieben wurden, und Kupplung der diazotierten Produkte mit einem Kuppler der folgenden Formel;

hersteilen»

lit der formel II besitzen R₁^ R₂^ R»,. X xmü ϊ angegebeiien Bedeutungen;*

Als feeso^öe^s ^o^teilhaffe teat siofc dite ¥erwery|un:g -mm färb st offen, dier folgeudeni Fo/rme!» erwiesene

R ~. N * N ~ &, - Η

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IV. R —Ν = N - R₁ - M

R₂

V, R - Il - U - R-, - υ" .^ί

ο - N '

Hierin haben R, R₁, R₂ und R_ die bereits angegebenen Bedeutungen.

R^ hat die Beaeutung eines Alkylrestes, eines Alkoxyrestes oder eines raonocyclischen, aromatischen Restes der Phenylreihe. Hat R^ die Bedeutung eines Alkylrestes oder eines Alkoxyrestes, so bestehen diese vorzugsweise aus kurzkettigen Resten mit insbesondere 1 bis k Kohlenstoffatomen.

h_R besitzt die jeaeutung eines Älkylrestes oder eines monocyclischeii, aromatischen Restes der Phenylreihe. Besitzt R₁-die oedeatunjr eines Alkvlrestes, so besteht dieser vorzugsweise aus einem kurzkettigen Älkylrest mit insbesondere 1 bis 4 ivohlenstoffatomen.

Die Alkylreste und Alkoxyreste, für die R₁, und R~ stehen, können dabei gegebenenfalls substituiert sein und zwar in der Weise, wie für R₂..,snregeben wurde. Besitzen R^ und Rfdie Bedeutung von monocyclischen, aromatischen Resten der

$09843/1653 -

Phenylreihe, so können die Phenylreste durch Gruppen substituiert sein, wie sie für Rp angegeben wurden..

Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe unterscheiden
sich von bekannten Farbstoffen durch die Gruppen X und Y.

Der Erfindung liegt dabei die überraschende Erkenntnis zugrunde, daß durch die Einführung der Gruppen X und/oder Y
die Echtheitseigenschaften, insbesondere die Lichtechtheitseigenschaften und Sublimationsechtheitseigenschaften der Azofarbstoffe verbessert werden.

Die Substituenten, durch welche die Reste R, R. und R-, substituiert sind, sind dabei nicht kritisch. Sie dienen ύ primär als auxochrome Gruppen und bestimmen den Farbton der Azofarbstoffe. .

Die Kupplungskomponenten der angegebenen Formel II, die zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe benötigt werden, 3assen sich nach folgenden Reaktionsgleichungen herstellen:

H-R₁-N-R₃-NH₃ + XCl ■ » H-R₁-N-R₃-NX-X

Rvj R«

H-R₁-N-R₃-NHX + YCl —» H-R₁-N-R₃-NXY

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worin R^, R„, R_, X und Y die bereits angegebenen Bedeu-.." tungen besitzen. Die Reaktionsprodukte dieser Verfahren bestehen aus diacy!substituierten, disuifonylsubstituierten oder acylsulfonylsubstituierten Aminen. ^

Eine genauere Beschreibung der Herstellung der Kuppler

t . ■■.'■- ■'■-■. ■■-."■■".-■ ' ^;;- . , ' findet sich in der ub^Anueraunr; nit dei· 3er, /io> 453 417·

Die erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben von Fäden und Fasern aus Celluloseestern und Polyamiden. Mit den neuen Farbstoffen lasen _; sich insbesondere blaue, gelbe, rate und braune Farbtöne erzeugen, wobei sie nach üblichen Färbeverfahren auf Fäden und Fasern aus hydrophoben Polymeren aufgefärbt werden können.

Besonders vorteilhafte^ erflndungsgemäß verwendbare Farbstoffe besitzen die Formeln:

Cl

CH

"c

K-

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CGCn

CH₃CO

N=N

COCIi *

N=N

SO₂CH₃

II₄U (SO₂CH₃)

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung von erfindungsgemäß verwendbaren Azofarbstoffen. Die zur Herstellung der Farbstoffe benötigten Kupplerverbindungen wurden in der WN VS-Anmeldung mit der Ser. i.o» ^#5^ ^17 beschrieben.

I· Herstellung der Farbstoffe

Beispiel 1

Herstellung eines Farbstoffes der Formel:

C₂H₁₁-N(SO₂CH₃).

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- ii - ■...'■- "■"■■■:

A) Diazotierung

6,9 g (0,05 Mole) p-Nitroanilln wurden in 5,¹J ^ml konzentrier ter. Schwefelsäure und 12,6 ml Wasser gelöst. Die Lösung wurde dann auf 50 g Eis gegossen, worauf schnell eine Lösung von 3,6 g Hatriumnitrit-in 8 ml nasser zugesetzt wurde* Die Diazotierungsrnisehung wurde dann 1 Stunde lang bei 5 C gerührt. .■""..-

Kupplung

Die bereitete kalte Diazoniumlösung wurde filtriert, worauf das FiItrat zu einer kalten;Lösung \on 16,7 g (0,05 Mole) h- U-CN'-Äthyl-m-toluidinoiätiiyr] dimethansulfonamid in 250 cm^ verdünnter Schwefelsäure gegeben wurde. Die Kupplungsmischung wurde dabei bei einer Temperatur von Ö bis 3⁰C gehalten und durch Zugabe von festem Ämmoniumacetat gegenüber Kongo-Rot-Pa~pier neutralisiert. Nach einer Kupplungsdauer von 2 Stunden bei Eisbadtemperatur wurde die Mischung in kaltes wasser gegossen» Darauf wurde filtriert, der Rückstand mit V/asser gewaschen und bei Raumtemperatur getrocknet.

Der erhaltene Farbstoff färbte Poly^esterfäden in orangen Färbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften an.

Beispiel 2 :■ ■ .. '::'-_■ ■.-■'--. ..

A) Diazotierung ■

Eine Lösung von 3^6 g trockenem Natriumnitrit in 25cm kon- -'■ 909843/1653 ; - : -

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zentrierter Schwefelsäure wurde in einem Eisbad gekühlt, worauf 50 cm-* ehes Säuregemisches aus einem Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure zugesetzt wurde, während die Temperatur unterhalb 15⁰C gehalten wurde. Die Lösung wurde bei 5⁰C gerührt, worauf 8,6 g (0,05 Mole) 2-01ι1οΓθ-4-η1ίΓό-anilin zugesetzt wurden. Anschließend wurden nochmals 50 cm-⁵ des aus Propionsäure und Essigsäure bestehenden Säuregemisches zugesetzt, worauf die Diazotierungsmischung 2 Stunden lang bei einer Temperatur von 0 bis 5°C gerührt wurde.

B) Kupplung

16,7 g (0,05 Mole) !!-[^-(N'-Äthyl-m-toluidindJäthyfldimethan-

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sulfonamid wurden in 25Ο cm- verdünnter Schwefelsäure gelöst. Zu der gekühlten Lösungwurde dann die kalte Diazotierungsmischung gegeben, während die Temperatur bei etwa 5°C erhalten wurde. Die Kupplungslösung wurde bei 5°C gerührt und durch Zugabe von festem Ammoniumacetat gegenüber Kongo-Rot-Papier neutralisiert. Nach einer Kupplungsdauer von 2 Stunden wurde die Mischung in Wasser gegossen und filtriert. Der Filterrückstand wurde mit Wasser gewaschen und bei Raumtemperatur getrocknet. EJ

Der erhaltene Farbstoff färbte Polyesterfäden In tiefroten Farbtönen ausgezeichneter Lichtechtheits- und Sublimationsecht heitseigenschaften an.

909843/1653 BADORiSiNAL

1 6 1 9 A 1 8

Beispiel 3 . A) Diazotierung

9,3 g (0,1 X'lole) Anilin wurden in 150 cm-' -Wasser-,, enthaltend 30 cm konzentrierter HCl gelöst. Der Lösung wurde Eis zugegeben sowie eine Lösung, bestehen'd aus 7,2 g Natriumnitrit :
lang gerührt«

triumnltrit in 25 cm^ Wasser. Die Lösung wurde 15 Minuten

Ii-) Kupplung

Die erhaltene DiazoniumlÖsung wurde abgekühlt und zu ^einer kalten Lösung von 33,4 6 (0,1 Mol) IJ- [2-(M'-Xthyl-m-toluidino)äthyljdimethansulfonamid zugegeben. Die Kupplungslösung wurde unterhalb 5 C gehalten, wobei sie gegenüber Lack moispapier durch Zugabe von Natriumbicarbonat neutralisiert wurde. Nach einem 2-stündigen stehenlassen im Kalten wurde die Mischung in Wasser gegossen und abfiltriert. Der Filterrückstand wurde mit Wasser gewaschen und bei Raumtemperatur getrocknet.

Der erhaltene Farbstoff färbte Polyesterfäden sowie Celluloseacetat fäüen in gelben Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften an_?

0Ö9843/1653

Beispiel ¹J A) Dlazotlerung

Eine Losung von 3,6 g trockenen iiatriumnitrit in 25 cm^ konzentrierter Schwefelsäure wurde in einem Eisbaa gekühlt, worauf 50 cm^J des beschriebenen, aus Propionsäure und Essigsäure bestehenden Säuregemisches zugesetzt wurden, während die Temperatur unterhalb 15 C gehalten wurae. Die Lösung wurde bei 5°C gerührt, worauf Iu,k g 2,ö-Dichloro-4-nitroanilin zugesetzt wurden. Daraufhin wurden nochmals 50 cm-* des aus Propionsäure und Essigsäure bestehenden Säuregemisches zugesetzt, worauf die Diazotierungsmischung 2 Stunden lang bei einer Temperatur zwischen 0 und 5°C gerührt wurde.

B) Kupplung

16,7 g (0,05 Mole) N- (J-(N·-Äthyl-m-toluidino-äthyijaimetharisulfonarnid wurden in 250 cm verdünnter Schwefelsäure gelöst. Zu der abgekühlten Lösung wurae die kalte Diazotierungslösung zugegeben, wobei die Temperatur bei etwa 5°C gehalten wurde. Die Kupplungslösung wurde bei 5°C gerührt und durch Zugabe von festem Ammoniumacetat gegenüber Kongo-Rot-Papier neutralisiert. Nach einer Kupplungsdauer von 2 Stunden wurde die Mischung in Wasser gegossen und filtriert. Der Filterrückstand wurde mit Wasser gewaschen und bei Raumtemperatur getrocknet.

BAD ORIGINAL #09843/1653

Der erhaltene Farbstoff färbte EOlyesterfäden; In braunen Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften an«

Beispiel 5 ^ :

Herstellung eines Farbstoffes der Formel:_

Oil ο ¹^ *** i~\ vii.^ " . -

Das in Beispiel ¹I beschriebene Verfahren Würde mit der Ausnahme wiederholt, daß als Kuppler (0,05 Mole): N-Acetyl-iI-£2-(N' -äthyl-in-toluidino)äthyQmethansulfonamid Verwendet wurden. .-■".■■.'""--·" - ■'"■ - ^;

Der erhaltene Farbstoff färbte Polyesterfäden in braunen Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften an.

Beispiel 6 ., ; ^ ^L

A) Diazotierung ^; Ί ";■ ■;. ·;

13»5 g (0,10 Mole) p-Äminoacetophenon würden in_:ISO crn^ Was-

13. ^:

serj, enthaltend 30 .csn³ konzentrierter HGl gelöst> Der-Lösung wurde Eis zugesetzt sowie eine Lösung von 7>2 gNatrlumnitrit in 25 cm^J Wasser. Die Lösung- wurde 15 Minuten lang-gerührt. : V ■·; ■■' -■■--. \ -

B) Kupplung

Die Diazotierungsmischung wurde in eine eiskalte Lösung von 29,8 g (0,10 Mole), N-Acetyl-N- [2-(N¹ -äthyl-m-toluidino)äthyl[]m"ethansulfonamld in 250 crn^ verdünnter HCl gegeben. Die Kupplungslösung wurde dann gegenüber Lackmuspapier durch Zugabe von Natriumbiearbonat neutralisiert. Die kalte Reaktionsmischung wurde dann 2 Stunden lang reagieren gelassen. Der gebildete Farbstoff wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Der Farbstoff färbte Fäden aus Polyestern und Polyamiden in rotgelben Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften an.

Beispiel 7

Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit der Ausnahme jedoch , daß als Diazoniumkomponente 10,8 g 2-Amino-5-nitrophenylmethylsulfon verwendet wurden.

Der Farbstoff färbte Polyesterfäden in tiefroten Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften an.

Beispiele 8 bis 47

Nach den In den Beispielen 1 bis 8 beschriebenen Verfahren wurden die in der folgenden Tabelle angegebenen Azofarbstoffe der Formel.I hergestellt, indem die entsprechenden diazotierten Aniline mit den entpsrechenden Kupplern der Formel

il gekuppelt wurden.

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II. Färbeverfahren ;

Die erflndungsgeinäßverwenäeteri Azofarbstoffe lassen sieh nach üblichen Färbeverfahren auf Fäden und Fasern sowie hieraus hergestellten textlien Gebilden auffärben. Die neuen Farbstoffe eignen sich nicht nur zum: Färben von Fäden und Fasern aus Celluloseestern,"Polyestern und Polyamiden, sondern auch zum Färtsen von beispielsweise Fäden und Fasern aus Äerylnitrilpolymeren, die gegebenenfalls in bekannter Weise modifiziert sein können. Dabei können beispielsweise Färbeverfahren angewandet werden, wie sie in den USA-Patentschriften 2 880 050; 2 757 064} 2 782 I87 und 2■-Ο-ή.3 827 beschrieben werden.

Das folgende Verfahren kann beispielsweise zum Färben eines Gewebes aus Polyesterfäden angewandt Werden:

0,1 g eines der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe werden in einem Färbetöpf durch Erwärmen in 5 cm Äthylenglykolmonoiaethyläther gelöst. Der Lösung wird dann eine 2 S5-ige Watrium-N-methyl-N-oleyltatiratlösung und eine 0,5 J5-ige wässrigeNatriuinligninsulfohatlösung unter Rühren zügegeben, bis' eine feine Kmülsion erhalten wird. Danach wird langsam Viasser zugegeben, bis ein & Gesaiiatvolumen: von 200 cm^ erreicht ist. Anschließend werden 3 cm^ eines handelsüblichen, aus chlorierten Benzolen bestehenden Carriers zugesetzt (Dacronyx) worauf 10 g eines Gewebes aus Polyäest er fäden (?Iodel)

«09Ö43/1653

in die Flotte eingebracht wurden. Das Gewebe wurde 10 Minuten lang ohne Anwendung von Wärme und daraufhin 10 Minuten lang bei 80⁰C in der Flotte gefärbt. Daraufhin wurde die Färb-eflotte zum Sieden erhitzt. Das Gewebe wurde 1 Stunde lang unter Siedebedingungen gefärbt» Danach wurde das Gewebe aus der Flotte genommen, mit warmem Wasser gespült, mit einer 0, 2 #-igen wässrigen Seifenlösung und daraufhin mit einer 0_s2 %-igen Lösung von kalcinierter Soda behandelt. Anschließend wurde das Gewebe nochmals mit Wasser gespült und getrocknet.

Da die erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe wasserunlöslich sind, lassen sie sich nach Art der sog. Dispersionsfarbstoffe aus wässrigen Dispersionen auffärben.

Sie lassen sich jedoch auch Spinnansätzen zusetzen, die zu Fäden versponnen werden. Auf diese Weise gelangt man zu sog. apinngefärbten Fäden.

Celluloseester, die sich mit den erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffen besonders gut anfärben lassen, sind die üblichen, technisch wertvollen Celluloseester mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Säuregruppe, d. h. sowohl teilweise hydrolysierte wie auch nicht hydrolysierte Celluloseacetate, Cellulosepropionate und Celluloseacetatbutyrate.

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Zu den Polyestern, die sich mit den neuen Farbstoffen In vorteilhafter Weise anfärben lassen, gehören insbesondere die linearen Polyester vom Terephthalattyp, wie sie im Handel erhältlich sind+■ (Kodel, Daeron und Terylen). Derartige Fäden und Fasern äusy Polyestern werden beispielsweise in den US Α-Pat entbehr if ten 2 90I M6; 2 465 319; 2 9^5 010i 2 957 7^5 und 2 989363 beschrieben* Bedeutsam

sind insbesondere SOlche Fäden und Fasern aus PoIyestern, die einen Bchmelsspunkt oberhalb von 200⁰G auf weisen. ;

Polyamide, die sich mit den neuen Farbstoffen anfärben lassen, sind Insbesondere die aus e-Caprolactam erzeugten Polymeren, sowie solche, die aus- AdipinsäureundTHexamethylendiamln hergesteilt wordext sind und die im Handel unter den Bezeichnungen Nylon und Perlon erhältlich sind«

Claims

Patentansprüche

Verwendung von Azofarbstoffen der Formel:

?2

R _ N = N - R₁ - N - R₃ - N

worin bedeuten:

R ein monocyclischer, aromatischer Rest; R₁ ein gegebenenfalls substituierter Phenylenrest; Rp ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest oder ein monocyclischer, aromatischer Rest;
Ro ein Alkylenrest und
X und Y Acyl- oder Sulfonylreste,

zum Färben von Fäden und Fasern aus hydrophoben Polymeren

2. Verwendung von Azofarbstoffen nach Anspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, daß sie der Formel:

R-N = N- R₁ - N -

0 Hi, η «2 ^C ~ Rjj N -. R, ^C -
η O , - N ^J ^S

entsprechen, worin R, R₁, R₂ und R^ die angegebene Bedeutung haben und

Rj. ein Alkylrest, ein monocyclischer, aromatischer Rest, ein Alkdfryrest oder ein Aminorest darstellt«

«09843/1653 ' BADOBtQtNAL

1319418

3· Verwendung von Azofärbstoffen nach Anspruch Ij dadurch gekennzeichnet, daß sie der Formel:

.■■■■■■- o
-- R? -'M

entsprechen, worin R, R₁, R₂, R^ und R^ die bereits angegebene Bedeutung haben und

Re ein Alkylrest oder ein monöcycllscher, aromatischer Rest Ist*

Verwendung von Asofarbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß sie der Formel:

R₂

R-K=N- R, - N - R-* - N

entsprechen, worin R, R₁, R₂,,- R^ und R- die bereits angegebene Bedeutung haben.

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