DE1619413A1

DE1619413A1 - Verwendung von Azofarbstoffen zum Faerben von hydrophoben Faeden und Fasern

Info

Publication number: DE1619413A1
Application number: DE19661619413
Authority: DE
Inventors: Weaver Max Allen; Wallace David Jefferson; Straley James Madison
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1965-05-24
Filing date: 1966-05-11
Publication date: 1969-10-16
Also published as: US3380990A; CH444994A

Description

PATENTANWÄLTE DR.-ING. WOLFF, H. BARTELS, DR. BRANDES, DR.-ING. HELD

25/29

8 MDNCHEN 22, Thiersdirir. 8/1* TELEFON 293297

31*.März...1966

HWii

Reg.Nr, 120 3O6

EASTMAN KODAK COMPANY, 3^3 State Street, Rochester, Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika

Verwendung von Azofarbstoffen zum Färben von hydrophoben Fäden und Fasern

Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Azofarbstoffen der Formel: ·

R-N=N-R₁-N-R₃-N

worin bedeuten:

einen 2-Thiazolylrest;

einen gegebenenfalls substituierten Phenylenrest}

ein Wasserstoffatom, ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest;

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SAD ORIGINAL

R- ein Alkylenrest mit 1 bis M Kohlenstoffatomen und

X und Y

Acyl- oder Sulfönylreate,

zum Färben von hydrophoben Fäden und Fasern, R besitzt dabei die folgende Formel:

Vin

worin "Vin" ein gegebenenfalls mono- oder disubstitulerter Vinylenrest ist, d.h. beispielsweise ein Rest der Formeln:

-CH=CH-, -C = CH- oder

-C =	σ
f	ι
CH₃	COCH₃

wie sie in 2-Aminothiazolen und substituierten 2-Aminothiazolen vorhanden sind·

R₁ kann beispielsweise darstellen einen Phenylenrest oder einen substituierten Phenylenrest, z.B. einen p-Phenylen- oder substituierten p-Phenylenrest, wie z.B. einen Alkylphenylenrest, beispielsweise einen m-Tolylenrest f~~\ „ ^oder o-Tolylen-

rest} einen Alkoxyphenylenrest, z.B. einen 3-Methoxyphenylenrest // γ. oder 2,5-Dimethoxyphenylenrest oder ein

SAD ORIGINAL

909842/1664

Acylamidophenylenrest, wie z.B. einen 3-Acetamidophenylenrest oder einen Malophenylenrest.

R₁ kann somit beispielsweise sein ein m-Methoxyphenylenrest, ein o- oder m-Chlorophenylenrest, ein Alkylsulfonylphenylenrest, z.B. ein o- oder m-Methylsulfonylphenylenrest, ein Alkylsulfonamidophenylenrest, z.B. ein o- oder m-Methylsulfonamidophenylenrest, ein Di(alkylsulfonyl)phenylenrest, z.B. ein 2,5-Di(methylsulfonyl) phenylenrest, ein Dicarboxylicacidimidophenylenrest, z.B. ein o- oder m-Succinimidophenylenrest, ein Acylamidophenylenrest, z.B. ein o- oder m-Acetamidophenylenrest, ein Benzamidophenylenrest, ein Thiocyanophenylenrest, z.B. ein o- oder m-Thiocyanophenylenrest, ein Alkylthiophenylenrest, z.B. ein o- oder m-Methylthiophenylenrest, ein Benzoxyphenylenrest, z.B. ein o- oder m-Benzoxyphenylenrest, ein Benzaminophenylenrest, z.B. ein o- oder m-Benzaminophenylenrest, ein Benzylaminophenylenrest, z.B. ein o- oder m-Benzylamlnophenylenrest, ein N-Alkylbenzaminophenylenrest, z.B. ein o- oder m-N-Phenylmethylaminophenylenrest, ein Carbalkoxyphenylenrest, z.B. ein 6- oder m-CarbÄthoxyphenylenrest oder ein Benzoylphenylenrest, z.B. ein o- oder m-Benzoylphenylenrest.

Stellt R₂ einen Alkylrest dar, so kann dieser beispielsweise sein ein Hydroxyalkylrest, etwa ein Hydroxyäthylrest; ein AlkoxyalkyIrrest, etwa ein Methoxyäthylrest; ein Cyanoalkylrest, etwa ein Cyanoäthylrest; ein Acyloxyalkylrest, etwa ein Acetoxyäthylrest;

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ein Carboalkoxyäthylrest, etwa ein Carbäthoxyäthylrestj ein Halogenalkylrest, etwa ein Chloroäthylrest; ein Alkylsulfonylalkylrest, etwa ein Methylsulfonyläthylrest oder ein Carboxamidoalkylrest, etwa ein Carboxamidoäthylrest.

Stellt R₂ einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest dar, so kann dieser beispielsweise bestehen aus einem Alkylphenylrest oder einem Alkoxyphenylrest oder einem durch eine oder mehrere der angegebenen Gruppen substituierten Phenylrest·

Der durch R~ dargestellte Alkylenrest kann geradkettig oder verzweigtkettlg sein.

X und Ϊ können die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung besitzen. Besitzen X und/oder Y die Bedeutung von Acylresten, so können diese beispielsweise bestehen aus Alkanoylresten, wie etwa Propiony!resten,.Aroylresten, wie etwa Benzoylresten, Alkoxyacy!resten, wie beispielsweise Xthoxycarbonylresten, Carbamylresten, wie etwa Phenylcarbamylresten und dgl. Besitzen X und/oder Y die Bedeutung von Sulfonylresten, so können diese bestehen aus Alkylsulfony!resten, wie etwa Methy1-sulfonylresten oder Arylsulfonylreeten, wie etwa Phenylsulfonylresten.

Die erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe lassen sich durch Diazotierung von 2-Aminothiazolen, insbesondere durch Diazotierung von durch Alkylreste, Trihalo.alkylreste, Alkylsulfonyl-

2/1664 ^ßAD

reste, Nitroreste oder Thiocyanoreste substituierte 2-Arainothiazole und anschließende Kupplung der Diazotierungsprodukte mit Kupplern der folgenden allgemeinen Formel:

R l* R _N ^/X H-R₁-N-R₃-N^

herstellen, worin R₁, R_2> R₃₄ X und Ϊ die bereits angegebenen Bedeutungen besitzen.

Erfindungsgemäß verwendbare Azofarbstoffe können somit eine der drei folgenden Formeln aufweisen:

?2

I ⁵

η NRii

R-NsN-B₁-N-R--N

worin R, R₁, R₂ und R~ die angegebenen Bedeutungen besitzen

909842/1684 ^W _{BAD 0R},Q.nal

1$1§413

und R₂,, R₁- und Rg Alkyl- oder Alkoxyreste mit Jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituierte Phenylreste oder Äminoreste und R„, Rg und R^ Aikylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituierte Phenylreste darstellen*

Besitzen R^, R,-, Rg, R₇, Rg und/oder R« die Bedeutung von Pheny!resten, so können diese wie die durch R- wiedergegebenen Phenylreste substituiert sein.

Die erflndungsgemäß verwendeten Farbstoffe unterscheiden sich durch die Gruppen X und Y von bekannten Farbstoffen, die bereits zum Färben von hydrophoben Fäden und Fasern verwendet wurden· Der Erfindung liegt die Erkenntnis zu Gründe, daß sich die Echtheitseigenschaften, insbesondere die Lichtechtheltseigenschaften und Sublimationsechtheitseigenschaften von Farbstoffen der beschriebenen Art dadurch überraschend verbessern lassen, wenn sie Reite aufweisen, wie sie durch X und Y definiert sind·

Die Substituenten des Thiazolylrestes R und die Reste R₁ bis Rg sind dabei nicht kritisch, da diese Reste primär die Bedeutung von aujcGchromen Resten haben, welche die Farbe der Azofarbstoffe beeinflussen«

Vorteilhafte, erfindungsgemäß verwendete Azofarbstoffe lassen sich durch die folgenden Formeln wiedergeben:

8AD ORIGINAL

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α»

CH. COCH

COCH.

NO,

SO₂CH₃

CH.

C₂H₅ ,COC₆H₅ SO₂CH₃

CH. SO₂CH₃

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Die zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe benötigten Kuppler lassen sich nach dem durch die beiden folgenden Reaktionsgleichungen veranschaulichten Verfahren herstellen:

H-R₁-N-R₃-NH-X

R₁

R₀

ι² » H-R₁-N-R₃-

Hierin besitzen R₁₉ R₂* R₃* X und Y die bereits angegebene Bedeutung· In der beschriebenen Weise lassen sich diacylsubstituierte, disulphonylsubstltuierte oder acylsulphonylsubstituierte Kuppler herstellen»

Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben von Fäden und Fasern der verschiedensten hydrophoben synthetischen Polymeren, und zwar nicht nur zum Färben von Fäden und Fasern, sondern auch hieraus hergestellten Garnen, Geweben, Gewirken und dgl· Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe färben hydrophobe Fäden und Fasern in blauen, gelben, roten oder braunen Farbtönen an, wobei sie sich nach üblichen Färbeverfahren aufffärben lassen.

OR/G/_NAL

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Die neuen Farbstoffe besitzen eine besonders gute Affinität der Fäden und Fasern aus Celluloseestern, Polyestern und Polyamiden. Außerdem besitzen sie den Vorteil, daß sie Volle weniger verfärben oder fleckig färben (staining) als dies die bisher bekannten Thiazolfarb st off e tun #

Da die neuen Azofarbstoffe zunf Färben von hydrophoben Fäden und Fasern verwendet werden sollen, sollen sie von wasserlöslichen Gruppen, wie beispielsweise Sulfo- und Carboxylgruppen, frei sein«

Abgesehen von ausgezeichneten Lichtechtheitseigenschaften und Sublimationsechtheltseigenschaften besitzen die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe auch ausgezeichnete Wasehechtheitseigensehaften und Gaeeohtheitseigenschaften. , . -

Außer Fäden und Fasern aus insbesondere linearen Polyestern, Celluloseestern und Polyamiden eignen sich die neuen Farbstoffe auch ausgezeichnete zum Färben von. Acrylfäden und -fasern«. Mit. den neuen Farbstoffen anfärbbare. Fäden ,und Fasern werden beispielsweise in den USA-Patentschriften 2,880,050, 2,757,064, 2,782,187 und 2,043,827 beschrieben. Besondere Bedeutung besitzen die neuen Farbstoffe zum Färben solcher Celluloseester» deren. „Estergruppe 2 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, d.h. beispielsweise hydrolysierte und nicht hydrolysierte Celluloseacetat^, Cellulosepropionate und Celluloseacetatbutyrate»

_BAD

Mit den neuen Färbstoffen in vorteilhafter Weise anfärbbäre Polyester sind insbesondere die vom Terephthalattyp, wiesle beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen "Terylene", "Bacron", "Rodel" und dgl* im Handel sind und die beispielsweise in den USA-Patentschriften 2,901/TO, 2,465,319, 2,945,010, 2,957,745 und 2,989»363 beschrieben werden. Ganz allgemein lassen sich die neuen Azofarbstoffe in hervorragender Weise zum Anfärben linearer aromatischer Polyester mit Schmelzpunkten von mindestens 2Q0°e verwenden·

Zum Anfärben geeignete Polyamide sind die bekannten Polyamide aus t-Caprolactan oder die aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure hergestellten Polyamide, die beispielsweise unter der Handelsbezeichnung "Nylon" im Handel sind·

I. Herstellung der Kuppler -.^*. ·«*.

a) Herstellung von N-/2-CN^r-Xthyl-m-toluldlno)äthyl_7dlacetamld 19,7 g N-2-Chloroäfchyl-N-äthyl-ift-toluidin, 15,2 g Diacetamid, 13»8 g Kaliumcarbonat und 100 car Dimethylformamid wurden unter Rühren 2 Stunden lang auf 125°C erhitzt. Die Mischung wurde dann in Wasser eingegossen/ >iiööäü^)ii^)fiöäl«iajöi1^^ zweimal mit jeweils 50 cm^ Chloroform extrahiert wurde« Die vereinigten Extrakte wurden dann einmal mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet· Das Chloroform wurde dann im Vakuum abdestilliert, worauf ein öliges Produkt hinterblieb.

/ wobei sich eine ölige Dispersion bildete, aus der slats

Diacetamid durch Extraktion

■ ■ .

BAD ORIGINAL

b) Herstellung von N-Acetyl-N-^^N'-äthyl-m-toluidimOäthylJimethansulfonamld

139 g N-/~2-CN^t-Äthyl-m-toluldlno)äthyl_-7methansulfonamld_i Natriumsalz, wurden In 300 cra^ trockenes Dimethylformamid eingerührt· Dann wurden unterhalb 55⁰C 39»3g Acetylchlorld zugegeben. Nach einer 2-stündigen Erhitzung auf einem Dampfbade wurde die Reaktionsmischung in eine verdünnte wässrige Natriumhydroxydlösung gegeben, worauf so lange gerührt wurde, bis sich das Reaktionsprodukt verfestigte. Der feste Niederschlag wurde dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei Raumtemperatur getrocknet· Das Reaktionsprodukt bestand aus einer festen, weißen Masse mit einem Schmelzpunkt von 55 bis 58⁰C Durch Umkristalllsation aus Äthanol wurde ein Produkt mit einem Schmelzpunkt von 63 - 64°C erhalten.

c) Herstellung von N-Benzoyl-N-/"2-(N^t-&thyl-m-toluldlno)äthyl_7 methansulfonamld

139 g N-Z"2-(N^f-Xthyl-m-toluidino)äthyl_7methansulfonämid, Natriumsalz wurden In 300 ml Dimethylformamid eingerührt, worauf innerhalb eines Zeitraumes von einer Stunde 70 g Benzoylchlorid tropfenweise zugesetzt wurden. Während der Zugabe des Benzoylchlorides stieg die Temperatur auf 65⁰C an. Anschließend wurde die Reaktionsmischung 2 Stunden lang auf dem Dampfbade erhitzt und anschließend in Wasser gegossen. Es schied sich ein öl ab, welches mit Wasser gewaschen wurde und welches beim Stehen kristallisierte. Eine aus Methanol umkristallisierte Probe besaß einen Schmelzpunkt von I38 - 139_t5^OC.

BAD ORlG¹NAL
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d) Herstellung von N-Z"2-(N'-Äthyl-m-toluidino)äthyl_7dimethansulfonamld

27,8 g N-i["2-(N^l-Äthyl-m-toluidino)äthyl_-7methansulfonaraid_i Natriumsalz, wurden in 100 cnr trockenem Dimethylformamid gelöst. Unter Rühren wurden anschließend tropfenweise 11,5 g Methansulfonylchlorid zugesetzt. Die Temperatur stieg dabei auf 75°C an. Nach einer 1-stfindigen Erhitzung der Reaktionsmischung auf 75-9O⁰C wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen. Es schied sich ein zunächst öliges Produkt aus, welches beim Stehen kristallisierte. Es wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus 50 cnr Äthanol umkristallisiert· Das Reaktionsprodukt bestand aus einer festen weißen Masse mit einem Schmelzpunkt von 77 - 78,5⁰C

II. Herstellung der Farbstoffe

1) Herstellung des Farbstoffes der Formel:

A) Diazotierung

2*9 g (0,02 Mole) 2-Aminp-5-nitrothlazol wurden unter Rühren in 60 cnr Wasser eingetragen, worauf 32 cnr konzentrierte Schwefelsäure zugesetzt wurde. Es trat unmittelbar Lösung ein. Die Lösung wurde dann auf -10⁰C abgekühlt, worauf eine Lösung von 1,4 g Natriumnitrit in 60 cm^ konzentrierter Schwefelsäure zuge-

_n . _{A Λ} , _Λ BAD ORIGINAL

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1Π9413

setzt wurde* Die Temperatur wurde dabei bei etwa -5°C gehalten. Nach Zugabe der Nitritlösung wurde noch 10 Minuten lang weitergerührt·

B) Kupplung

6,68 g (0,02 Mole* N-^S-CN^Xfchyl-m-toluidinoJäthyl-Jdimethansulfonamid wurden in 100 ml 15-iiger wässriger Schwefelsäure gelöst· Die Kupplungslösung wurde in einem Eisbade gekühlt, worauf die Diazoniumlöeung unter Rühren zugesetzt-wurde. Nach einer Kupplungsdauer von 10 Minuten wurde die Mischung mit Wasser abgeschreckt, worauf das Reaktionsprodukt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet wurde« Der erhaltene Farbstoff färbte beispielsweise Celluloseacetat und Polyesterfäden in tiefvioletten Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften an.

2) Herstellung des Farbstoffes der Formel:

-NC COCH-

Das unter 1) beschriebene Verfahren wurde mit der Ausnahme wiederholt, daa als Kuppler 5,24 g N-Z'a-CN'-Sthyl-m-toluidinoJäthyl.? dlacetamld verwendet wurden· Der erhaltene Farbstoff färbte beispielsweise Celluloseacetat- und Pfcolyesterfäden in tiefvioletten Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften an.

BAD OFUG^lNAL

909842/1604 ^BA

1S1S413

3) Herstellung des Farbstoffes der Formel:

CH —ti

It It

Das unter 1) beschriebene Verfahren wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß als Kuppler 7,52 g N-Benzoyl-N-^"2-(N'-äthylm-toluidino)äthyl_7methansulfonamld verwendet wurden· Der erhaltene Farbstoff färbte beispielsweise Celluloseacetat- und Polyesterfäden in tiefvioletten Farbtönen ausgezeichneter Echtheit seigenschaften an.

4) Das unter 1) beschriebene Verfahren wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß als Kuppler 6,56 g N-Äthoxycarbonyl-K-/~2-CN^täthyl-m-toluidino)äthyl_7methansulfonamid verwendet wurden· Der erhaltene Farbstoff färbte beispielsweise Celluloseacetat- und Polyesterfäden in tiefvioletten Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften an.

Es wurden des weiteren die in der folgenden Tabelle aufgeführten Azofarbstoffe hergestellt, wobei zur Herstellung das beschriebene Verfahren angewandt wurde. In der folgenden Tabelle sind des weite· ren die mit dem neuen Farbstoff auf Polyesterfäden erzielbaren Farbtöne angegeben·

BAD ORIGINAL '9096-42/1664

Farb stoff Nr.	Substituen- ten des diazotier ten 2- Aminothia- zols	Substituen- ten des Phenylen- restes FL	^R2	^R3	X	Y	Färbung auf Polyester	■■■·,	I VJI	Jk
5	5-NO₂	keine	-C₂H₅	-CHgCHg-	-SO₂CH₃	-COCH₃	violett		I	ch
6	It	3-CH₃	-C₂H₄CN	It	It	-SO₂CH₃	η
7	»t	It	-C₂H₄OH	It	-COCH₃	-COCH₃	η
co _fl ο ^ö	Il	It	-C₂H₄Cl	tt	-SO₃CH₃	-SO₂CH₃	It
co 00 9	η	It	-C₂H₅	-CHgCHgCH₂-	tt	" ■".■	η
ro ίο	It	It''	η	-CHgCH(CH₃)CH₂-	It	It	It
	η	3-OCH₃	It	-CHgCHg-	It	It	blau
2 12	η	3-Cl	it	It '	It	It	violett
13	η	3-NHCOCB₃	It	It	It	' ti	blau
14	It	3-OCH₃-O-CH₃	tt		It	It	It
15	It	2_#5-di-OCH₃	It	■■it·	It	tt	It
ro 16	It	3-CH₃	-C₂H₄NXY	tt	It	It	violett
σ ο 17 -0	It	It	-^C2^H5	It	It	-COC₆H₅	It
ο 18 ζ	Il •	It	η	It	tt	-SO₂C₆H₅	It
*«■	It	It	m	ti	-COC₆H₅	-COC₆H₅	tt

-T619413

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OJ	Ol	tn	m	cn

0 9842/1664

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BAD ORIGINAL

5-NO,

3-CH.

η η η it

5-NO,

η η η η

2-CH.

N ti

3-CH.

η η η

CgH₁₁OOCNHC₆H₅	-CHgCHgCHg
C₂H₄NHCOCH₃	N
Cyclohexyl	W
H	η
C₂H₁₁COCH₃	It
C₂H₄COC₂H₅	W
C₂H₅	-CHgCH₂-
N	It
It	It
It	Ν
It	It

-COCH.

It It It

-COCH.

violett

COCH₃	-SO₂CH₃
η	-COCH₃
SO₂CH₃	-SO₂CH₃
COC₆H₅	It
CO₂C₂H₅	M

It

n ti it η

it

ο 2 ο

III. Färbeverfahren

Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe lassen sich beispielsweise auf ein aus Polyesterfasern bestehendes Gewebe wie folgt auffärben:

0,1 g eines der neuen Farbstoffe werden in einem Färbetopf durch Erwärmen in 5 cnH Äthylenglykolmonomethyläther gelöst. Zu der erhaltenen Lösung wird eine Lösung von 2 % Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat und 0,5 % Natriumligninsulfonat in Wasser unter Rühren zugegeben, bis eine feine Emulsion erhalten wird. Dann wird so viel Wasser zugegeben, bis ein Gesamtvolumen von 200 cm^ vorliegt. Anschließend wird ein sogenannter Carrier zugegeben, beispielsweise 3 cm^ einer Emulsion von chlorierten Benzolen (Dacronyx), worauf 10 g eines aus Polyesterfasern bestehenden Gewebes zugesetzt werden. Das Gewebe wird dann 10 Hinuten, ohne die Flotte zu erhitzen, lh dieser behandelt, worauf 10 Minuten lang bei 80⁰C gefärbt wird. Anschließend wird die Flotte zum Sieden gebracht und 1 Stunde bei Siedetemperatur gefärbt. Daraufhin wird das Gewebe aus der Flotte genommen, mit warmem Wasser gespült, mit einer wässrigen, 0,2-Xigen Seifenlösung und schlleß-

0,2

lieh mit einer Ä- % igen Lösung calzlnierter Soda behandelt. Daraufhin wird das Gewebe nochmals mit Wasser gewaschen und getrocknet ·

Da die neuen, erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe wasserunlöslich sind, können sie aus wässrigen Dispersionen nach Art der sogenannten Dispersionsfarbstoffe aufgefärbt werden. Die

BAD ORIGINAL 909842/1664

neuen Farbstoffe können Jedoch auch Spinnansätzen,Mn

werden und somit mxr Herstellung spinngefärbter f adf η ^^ndFasern^

verwendet werden»

BAD ORiG'NAL

909842/1:664

Claims

Patentansprüche

R₂
= N-R. - N - R- -

worin bedeuten:

R einen 2-Thiazolylrest;

R₁ einen gegebenenfalls substituierten Phenylenrestj

Rp ein Wasserstoffatom, ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest mit 1 bis H Kohlenstoffatomen oder ein gegebenenfalls substituierter Phenyirest;

R- ein Alkylenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X und Y Acyl- oder Sulfonylreste,

zum Färben von hydrophoben Fäden und Fasern.
2) Verwendung von Azofarbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine der folgenden Formeln aufweisen:

BAD ORIGINAL 909842/ 1 664

II

^R2 /C

R-N= N -R₁ -N- R₃ -N

C-R₅

ti

R - N = N - R₁ - N - R- - N<Q ° oder

⁵ SO - R

?2

R-N=N-R - N - R- - N

worin R₁, R- und R- die angegebenen Bedeutungen besitzen und

R₁J, R₅ und Rg Alkyl- oder Alkoxyreste mit jeweils 1 bis

4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituierte Phenylreste oder Aminoreste und

R₇, Rg und Rq Alkylreste mit 1 bis Ά Kohlenstoffatomen

oder gegebenenfalls substituierte Phenylreste

darstellen.

909842/1854 ^BA