DE1644325B2

DE1644325B2 - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE1644325B2
Application number: DE1644325A
Authority: DE
Inventors: Curt Dr. Basel Mueller; Otto Dr. Arlesheim Basel Senn
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1964-02-06
Filing date: 1965-01-27
Publication date: 1974-02-07
Also published as: US3420813A; CH427092A; DE1644325A1; BE658588A; DE1644325C3; FR1423488A; GB1098001A

Description

D-N = N--.^

-R, OH

worin D der Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Thiazol-, Bcnzthiazol-, Thiadiazol-, Benztriazol-, Thienyl- oder Indazolreihe, in denen die Benzolkerne neben anderen Substituenten auch gegebenenfalls weiter substituierte Phenylazogruppen tragen können, R₁ eine gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Alkylgruppe. der Cyclohexyl- oder 3-Chlorphenyl-furfuryl-2-Rest. R₂ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alko.xy- oder Phenylgruppe und R₃ eine Alkyl- oder Phenylgruppe sind, und im Molekül vorhandene Alkyl-, Alkoxy- und Alkanoylgruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten und geradkettig oder verzweigt sind, dadurch gekennzeichnet, daß ein diazotiertes Amin der allgemeinen Formel

D-NH₂

worin D der Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Thiazol-, Benzthiazol-, Thiadiazol-, Benztriazol-, Thienyl- oder Indazolreihe, in denen die Benzolkerne neben anderen Substituenten auch gegebenenfalls weiter substituierte Phenylazogruppen tragen können. R₁ eine gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Alkylgruppe, der Cyclohexyl- oder S-Chlorphenyl-furfuryl-Z-Rest, R₂ ein WasserstofT-

atom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Phenylgruppe und R₃ eine Alkyl- oder Phenylgruppe sind, und im Molekül vorhandene Alkyl-, Alkoxy- und Alkanoylgruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten und geradkettig oder verzweigt sind, und ist nun dadurch gekennzeichnet, daß ein diazotiertes Amin der allgemeinen Formel

D-NH₂
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

40

mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

R₁ «

OH

gekuppelt wird.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren ir Herstellung von Azofarbstoffen, die von sauer gekuppelt wird.

Die neuen Farbstoffe sind vorzügliche Dispersions farbstoffe und Pigmente. Werden sie als Pigment! verwendet, so können sie z. B. zum Färben vor gelösten oder ungelösten Kunststoffmassen oder na türlichen oder synthetischen Harzen Anwendunj

55 finden. R, ist vorzugsweise ein Phenylrest, der durcl Hydroxyl, Halogen, besonders Chlor oder Brom Alkanoylamino, Cyan, Amino, Halogenalkyl, ζ. Β Trifluormethyl. Alkoxy, Aminosulfonyl, Alkylsulfonyl amino. Alkoxycarbonyl, z. B. Methoxycarbonyl ode Äthoxycarbonyl. oder durch die Aldehydgruppe sub stituiert sein kann, oder ein Alkylrest, der durcl Alkanoyloxy, wie z. B. Acetoxy oder Propionylox) Cyan, Hydroxyl, Halogen, besonders Chlor ode

6' Brom, oder Phenyl substituiert sein kann.

R₂ steht außer für Wasserstoff vorzugsweise fii einen Alkylrest mit I bis 2 Kohlenstoffatomen, bc sonders Methyl, einen Alkoxyrest mit 1 bis 2 Kohlen

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StO(Ta!'" nen, besonder* Methoxy. oder einen Phenvlrsst.

R₁ steh! vorzugsweise für einen A'kjlresi. besonders für Methyl oder Athyl. oder einen Phenyhesi.

Als Diazokomponente!) lassen sich alle üblichen dia/otierbaren Amine der Benzol-, Naphthalin-, Thiu/ol-, Benzihiazol-, Thiadiazole Benztriazol-, Thienyl- oder Indazolreihe verwenden. Die Diazokomponenten der Benzolreihe können folgende Substituenten tragen: Hydroxyl, Aminosulfonyl, Alkyloxycarbonyl, z. B. -COOC₂H₅. Phenylalkylo.xycarbonyl. z. B.

—COO—

Nitro. Cyan. Thiocyan, Halogen, besonders Chlor cider Brom, Alkylsulfonyl. Alkylcarbonyl. Phenylcarbony!. Alkyloxysulfonyl, Phenyloxysulfonyl. AIkanoylami'io, Mono- oder Dialkylaminosulfonyl. Niono- oder Dialkylaminocarbonyl.Alkanoylo.xy. AIkox>. Alkyl. Halogenalkyl. z. B. Trifluormethyl, oder Aikylaminosulfonylamino, besonders Dialkylaminosulfonylamino. Die Benzolkerne dieser Diazokomponenien können ferner durch Phenylazogruppen substituiert sein, wobei die Phcnylreste der Phenylazouruppen ebenfalls die zuvor genannten, nicht sauer dissoziierenden Substituenten tragen können, ebenso wie die Dia/okomponenten der Naphthalinreihe. Besonders bevc.zugt sind Diazokomponente!! der Benzthiazolreihe mit Alkoxygruppen oder Alkylsulfonylgruppen als Substituenten in der Thiazol- und Thiadiazolreihc mit Cyan- 'der Nitrogruppen und in der Thienylreihe mit Nitro- oder Alkanoylgruppen als Substituenten.

Alle unter R₁ und R₃ und als Substituenten der Diazokomponenten erwähnten Alkylreste enthalten, ebenso wie die Alkylreste in Alkoxy- oder Alkanoylgruppen. I bis 4 und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatome. Sie können geradkettig oder verzweigt sein.

Die Kupplungsreaktion wird vorzugsweise in neutralem bis schwach alkalischem Medium durchgeführt. Die erhaltenen, in Wasser schwer löslichen oder praktisch unlöslichen Farbstoffe können durch Mahlen, z. B. zusammen mit Netz- oder Dispergiermitteln, zu Färbst offprä paraten verarbeitet und nach Dispergieren in Wasser zum Färben. Klotzen oder Bedrucken von Formkörpern, z. B. Fasern, Fäden und Fasermaterialien, wie Geweben oder Gewirken, aus halb- oder vollsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen verwendet werden.

Besonders Textilmatcrialicn aus linearen aromatischen Polyestern. z. B. Polyälhylenterephthalat. und Celluloseestern, im wesentlichen Cellulose-2'/₂-acetat und Cellulosetriacetat, werden in gelben oder orangen bis gelbslichigroten Tönen mit vorzüglicher Licht-. Thcrmofixier-. Plissier-, Sublimier-, Trockenreinigungs-, Uberfarbc-, Chlor- und Rauchgasechtheit und mit sehr guten Naßechtheiten z. B. guter Wasser-. Wasch- und Schwcißcchtheit, gefärbt. Die Färbungen sind auch sehr beständig gegen »catalytic fading«. Aber auch Textilmaterialien aus synthetischen Polyamiden oder aus Polymerisationsprodukten aus überwiegenden Mengen Acrylnitril lassen sich mit den neuen Farbstoffen echt färben. Baumwolle, Viskose und Wolle werden gut reserviert.

Gegenüber den nächst vergleichbaren, aus den USA.-Patentschriften 2 5X4 314 und 2 953 571 bekannten Farbstoffen besitzen die crfindungsgcmäß heruesiell ten Farbstoffe eine bessere Waschechtheit.

Hie in den üeispii'len genannten Teile snmj Gc vrichisicile und die Pro/.enle Gewichtsprozente. Di Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel I

Zu einem Gemisch aus 16,5 Teilen 4-Aminoben/oc säure-älhylester, 40 Teilen 30%iger Salzsaure unc

ίο I2Ü Teilen Eiswasser fügt man im Verlauf von 30 Mi nuten bei O bis 3 eine Lösung von 6,9 Teilen Natrium nitrit in 30 Teilen Wasser. Nach einer Stunde wire überschüssiges Nitrit mit Aminosulfonsäure zerstört Das erhaltene Diazoniumsalz gibt man zu einei Lösung von 22,5 Teilen 4-Hydroxy-6-metliyl-l -phenylpyrazolo[3,4-b]pyridin in 200 Teilen Wasser, da» 6 Teile Natriumhydroxid und 20 Teile Natriumcarbonat enthält.

Die Kupplungsreaktion kann durch Zugabe von Natriumcarbonat beschleunigt werden. Nach beendeter Kupplung filtriert man ab. wäscht den erhaltenen Farbstoff mit Wasser alkalifrei und trocknet ihn. Man erhält nach Umkristallisieren aus Dimethylformamid und Eisessig eine Verbindung, die bei 196 schmilzt und Polyesterfasern in rotstichiggelbem Ton färbt.

Beispiel 2

Das nach den Angaben im Beispiel 1 erhaltene Diazoniumsalz gibt man zu einer Lösung von 23.9 Teilen 3,6 - Dimethyl - 4 - hvdroxy - 1 - phenyl - pyrazolo-[3,4-b]pyridin in 400 Teilen Wasser, das 30 Teile Natriumhydroxid und 100 Teile Natriumbicarbonat enthält. Nach beendeter Kupplung läßt man 180 Teile konzentrierte Salzsäure zutropfen. Man filtriert ab. wäscht den erhaltenen Farbstoff mit Wasser säurefrei und trocknet ihn. Umkristailisiert aus Dioxan schmilzt er bei 214'. Er färbt Polyesterfasern in grünstichiggelbcm Ton mit ausgezeichneten Echtheiten.

Beispiel 3

Zu einem Gemisch aus 13.8 Teilen I-Amino-3-nitrobenzol. 40 Teilen 30%iger Salzsäure und 120 Teilen Eiswasser fügt man im Laufe von 30 Minuten bei 0 bis 3 eine Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser. Nach einer Stunde wird überschüssiges Nitrit mit Aminosulfonsäure zerstört. Das erhaltene Diazoniumsalz gibt man zu einer Lösung von 23,9 Teilen 3,6-Dimethyl-4-hydroxyl-phenyl-pynizolo[3,4-b]pyridin in 400 Teilen Wasser, das 30 Teile Natriumhydroxid und 100 Teile Natriumbicarbonat enthält. Nach beendeter Kupplung läßt man 180 Teile konzentrierte Salzsäure zutropfen. Hierauf filtriert man ab, wäscht den Farbstoff mit Wasser säurefrei und trocknet ihn. Aus Dioxan umkristallisiert schmilzt der reine Farbstoff bei 240 . Er färbt Polyesterfasern in grünstichiggelbem Ton mit sehr guten Echtheilen.

B e i s ρ i e I 4

Zu einem Gemisch aus 16.2 Teilen I-Amino-2,5-dichlor-benzol, 40 Teilen konzentrierter Salzsäure und 150 Teilen Eiswasser fügt man im Laufe von 30 Minuten bei 0 bis 3" eine Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser. Nach einer Stunde wird überschüssiges Nitrit mit Aminosulfonsäure zerstört. Das erhaltene Diazoniumsalz gibt man zu einer Lösung von 23,9 Teilen 3,6-Dimethv!-4-hvdroxv-

I 644 325

l-phenyl-pyrazolo("3,4-b]pyridin in 400 Teilen Wasser, das 30 Teile Natriumhydroxid und !00 Teile Natriumbicarbonat enthält- Die Temperatur wird während der Kupplung durch Zugabe von 400 Teilen Eis zwischen 0 und 5' gehalten. Nach beendeter Kupplung InBi man IKO Teile konzentrierte Salzsäure zutropfen, filtriert ab, wäscht den Farbstoff mit Wasser säurefrei und trocknet ihn. Aus einer Mischung von Chlorbenzol und Dimethylformamid im Verhältnis 1:6 umkristallisiert, schmilzt der reine Farbstoff bei . Er färbt Polyesterfasern in rctstichiggelbem Ton.

Beispiel

Zu einem Gemisch aus 12,7 Teilen 1-Amino-4-cli!orbenzol, 40 Teilen 30%iuer Salzsäure und 150 Teilen Eiswasser fügt man innert 15 Minuten he 0 bis 3 eine Lösung von 6,9 Teilen Natnumniiril ir 30 Teiler. Wasser. Nach weiteren 15 Minuten win. überschüssiges Nitrit mit Aminosiilfonsäure zerstört s Das erhaltene Diazoniumsalze gib! man zu einen Gemisch von 23,9 Teilen 3,6-Dimethyl-4-hvdroxy l-phcnyl-pyni:'.nio|3,4-b]pyridin, 400 Teilen Wasser 30 Teilen Natriumhydroxid, 100 Teilen Natrium bicarbonat und 300 Teilen Eis. Nach beendete!

ίο Kupplung läßt man 180 Teile konzentrierte Salzsäure /utropfen. Hierauf wird der Farbstoff abfiltriert, mil Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet. Au; Dioxan un;kristallisiert, schmilzt der reine Farbstof bei 246 . Er färbt Polyesterfasern in gelbem Ton.

In entsprechender Weise werden folgende weitere Farbstoffe der Formel I erhalten.

Beispiel ϊ

Nr. I

IO 1 12 13 14 15 16 17 18 19 20

2-Chlorphenyi 2-Chlor-4-nitrophenyl

2-Nitro-4-bromphenyl 2-Cyan-4-nilrophenyl

2-Methylsulfonylphenyl 2.6-Dibrom-4-melhylsulfonyl phenyl 2.4-Dicyanphenyl 2-Cyan-5-chIorphenyl 4-Dimethylaminosulfonylphenyl 4-MethylsulfonyInaphthyl 6-Methylsulfonylbenzthiazolyl-2 5-Nitrothiadiazolyl-2 5-Nitrothiazolyl-2 5-Cyanthiazolyl-2 3-Nitro-5-acetyl-thienyl-2 4-ChIor-5-nitrophenyl 3-Nitrophenyl

2,4-Dicyanphenyl 2-Cyan-5-chlorphenyl 4-Chlor-5-nitrophenyl 2-Methylsulfonylphenyl 3-Nilrophenyl

4-Dimcthylaminosulfony !phenyl 4-Äihoxycarbonyl-phenyl

2-Chlor-4-dimcthylaminocarbonyl phenyl 3-Mctlv laminosulfonylphcnyl

Κι	CH₃	IVi	Nuance j.uf Polyester
Phenyl	H	CHj	GcIb
3-Ch'orphenyl	H	CHj	Rotstichig- gelb
4-Acetyl- aminophenyl	H	CHj	Rotstichig- gelb
3-Cyan phenyl	CHj	CH₃	Rotstichiu- gelb
Phenyl	CHj	CHj	GeIb
Phenyl	CHj	CHj	Orange
Äthyl	H	CHj	GeIb
Äthyl	H	CHj	GeIb
/i-Cyanäthyl	H	CHj	GeIb
/f-Hydroxyäthyl	H	CH₃	GeIb
/i-Chloräthy!	H	CH,	GeIb
Methyl	CH₃	CH₃	GeIb
Phenyl	H	CH₃	Orange
Phenyl	H	CH₃	Orange
Phenyl	CH.,	CH₃	Orange
Phenyl	CH₃	CHj	GeIb
Isopropyl	CH₃	CH₃	Griin- stichiggclb
/f-Hydroxyäthyl	CHj	CH,	GeIb
/ί-Cyanäthyl	CH₃	CH₃	GeIb
/ί-Phenyläthyl	CH₃	CH₃	GeIb
Cyclohexyl	CH₃	CH₃	GeIb
Isobutyl	CH₃	CHj	Grün- stichiggelb
Phenylmethyl	CH,	CH,	GeIb
4-Aminophenyl	CHj	CH₃	Griin- slichiggclb
4-Mcthylphcnyl	CH₃	CHj	GeIb
4-Acctylamino- phcnyl	CH₃	GcIb

Heispiel

2-Chlor-4-mcl hy !sulfonyl phenyl 3-McthyIaminosulfonylphenyl

4-Älhoxyc.arbonylphenyl 4-Chlorphcnyl 4-Me(hoxycarbonylphenyl

3-Nitrophenyl

4-Acetoxyphenyl 4-Älhoxyearbony I phenyl

3-Nitrophenyl

4-Methoxycarbonylphenyl 4-Nitrophcnyl 2,6-Dichlor-4-nitrophcnyl 2-Nitro-4-phenylsulfonyl phenyl CH₃-CO-/ V 2.5-Dimcthoxy-4-nitrophenyI 2-Nitro-4trifluorrriClhylphenyl 2.5-Dichlorphenyl 4-Melhylsulfonylphcnyl 2.4-Dinitronaphthyl-l 1.6-Dinitronaphlhyl-2-

Benzolriazoly!-4-6-Methoxybenzothiazolyl-2-IndazolyI-3-3-Nitrophenyl

3-Nitrophenyl 3-Nitrophenyl

>8 O, N

N=N

-N=N-

CH,

NH,

Fortsetzung

2.4-Dimelhyl- phenyl	CH,
2-Methoxy- phenyl	CH,
4-Äthoxyphenyi	CIi₃
2-Mcthylphcnyl	CH,
2.6-Dimcthyl- phenyl	CH,
//'-Hydroxy- nhenylathyl	CH,
Phenyl	CH₃

Phenyl

Methyl

Phenyl
Phenyl
Phenyl
Phenyl

Phenyl

Phenyl
Phenyl
Phenyl
Phenyl
Phenyl
Phenyl

Phenyl
Phenyl
Phenyl

3-Aminosu!fonylphenyl

3-Methylsulfonylaminophenyl

3-Chlorphenylfurfurvl-2-

Phenyl

Phenvl

- OCH,
-CH,
-CH.,

- CH,

-CH₃

- CH,
-CH₃
-CH,
-CH,
-CH₃

-CH,
-CH,
-CH₃
-CH,

-CH₃
-CH₃

-CH,

	Nuance ,ml Pnlycsler
CH,	Gelb
CH,	Gelb
CH,	Gelb
CH₃	Gelb
CH₃	Gelb
CH₃	Gelb
CH,	Gelb
CH,	Gelb

CH₃

CH₃ -CH₃ -CH₃ ν-, Η 3

-CH₃ -CH₃ -CH₃ -CH, -CH₃ -CH,

-CH₃ -CH₃ -CH₃ -CH₃

-CH,

-CH₃

GeIb

GeIb GeIb GeIb GeIb

GeIb

GeIb GeIb GeIb GeIb GeIb

Rotstichiegelb

GeIb GeIb GeIb GeIb

GeIb GeIb

Oranee

Orange

309 586/388

jispjel

644 325

Fortsetzung R,

10

CH₁CONH

CH₃SO₂

N== N-

OCH,

Λ'

OCH,

S >

NO,

3-Nilrophenyl 3-Nitrophcnyl 2,4-Bis-(methylsulfonyl)-phenyl

2-Mcthy]sulfamido-4-methylsulfonylphcnyl

2-Dimethylaminosulfonylaminophenyl 2-Nilrophenyl 2-Cyanphenyl

desgl.

desgl. 4-Cyanphenyl

desgl.

aesgl.

3-Cyan phenyl desgl. desgl.

desgl.

desgl. desgl.

3-Chlorphenyl desgl. desgl. desgl.

desgl.

2-Cyan-5-chlorphenyl desgl. desgl.

l'henvl

Phenyl

,i-Aceto.xyiithyl Phenyl Phenyl Phenyl

Phenyl Phenyl Phenyl Methyl Methyl Phenyl Phenyl

Methyl

Methyl Methyl Methyl

4-Äthoxyphenyl

Phenyl Phenyl Phenyl Phenyl Methyl Methyl

Methyl

Methyl Methyl Phenyl

R,

-CH₃

-CH₃
Phenyl

CH₃

CH₃
-CH₃
-CH₃
-CH₃
-CH₃
-CH₃
-CH₃

-CH₃

-CH₃
-CH₃
-CH₃

-CH₃

-CH₃
-CH₃
-CH₃
-CH₃
-CH₃
-CH₃

-CH₃
CH₃
CH₃

Nu;incc auf Polyester

Orange

GcIb GcIb GeIb GeIb

GeIb GeIb GeIb GeIb GeIb GeIb GcIb

GeIb

GeIb GeIb GeIb

GeIb

GeIb GeIb GeIb GeIb GeIb GeIb

GeIb

GeIb GeIb GeIb

Fortsetzung

12

leispiel Nr.	Γ)
89	2-C Viin-5-chlorphenyl
90	3,4-Dichlorphenyl
91	desgl.
92	desgl.
93	desgl.
94	Z-Chlor-S-nitrophenyl
95	desgl.
96	desgl.
97	desgl.
98	desgl.
99	<(^>—CH₂-O-CO-
100	desgl.
ΙΟΙ	3-Nitrophenyl
102	4-Äthoxycarbonylphenyl
103	4-Methoxycarbonylpheny
104	desgl.
105	3-Nitrophenyl
106	3-Cyanphenyl
107	desgl.
108	desgl.
109	3-ChlorphenyI
110	desgl.
IH	desgl.
112	desgl.
113	2-ChlorphenyI
114	2-Chlor-5-nitrophenyl
115	desgl.
116	desgl.
117	3-Cyanphenyl
118	2-Cyan-5-chlorphenyl
	Beispiel 119

	R;
Phenyl	H
Phenyl	H
Phenyl	-CH₃
Methyl	-CH₃
Methyl	-O
Methyl	O
Methyl	-CH₃
Methyl	H
Phenyl	H
Phenyl	-CH₃
Phenyl	-CH₃
Phenyl	H
Phenyl	-CH₃
Phenyl	-CH₃
Phenyl	-CH₃
Methyl	CH3
Methyl	C-Hj
Methyl	-CH₃
Phenyl	CH3
Methyl	O
Methyl	-CH₃
Methyl	H
Phenyl	H
Phenyl	-CH₃
Phenyl	C03
Phenyl	— CHj
Phenyl	H
Methyl	-CH₃
/i-Hydroxyäthyl	-CH₃
3-Chlorphenyl	-CHj

-CH₃
-CH₃
-CH₃

-CH₃
-CH₃

CH3

-CH₃

CH3

-CH₃
-CH₃

CH3

-CH₂CH₃

- CH₂CH₃
-CH₂CH₃
-CH₂CH₃
-CH₂CH₃

<^ΓΊ₂<~Γΐ3

-CH₂CH₃
CH₂CH,

CH₂CH₃

- CH₂CH₃
-CH₂CH₃
-CH₂CH₃
-CH₂CH₃

CH₂CH₃
CH₂CH₃
CH₂CH₃
CH₂CH₃
CH₂CH₃

Nuance auf Polyester

GcIb Gelb Gelb GcIb

Gelb

Gelb Gelb Gelb Gelb

Gelb

Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb

Gelb

Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb

18,8 Teile l-Amino^-hydroxy-benzol-S-sulfonsäureamid werden in 200 Teilen 10%iger Salzsäure bei 0 bis 5° mit 100 Teilen 1 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Das so erhaltene Diazoniumsalz wird zu 21,3 Teilen 3,6-Dimethyl-4-hydroxy-I phenyl -pyrazolo[3,4-b]pyridin, 200 Teilen Wasser und 50 Teilen Natriumcarbonat gegeben. Die Kupplungsreaktion wird in schwach alkalischem Medium zu Ende geführt, der Farbstoff abfiltriert und alkalifrei gewaschen.

Färbevorschrift

Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbst<

werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaur

Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Tei

wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmü

Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. 2 Ti

des so erhaltenen Färbepräparats werden in 3000 T

len Wasser, welches 3 Teile einer 3ü%igen Löst

eines hochsulfonierten Ricinusöls und 20 Teile ei

Emulsion eines chlorierten Benzols als Carrier e

hält, dispergiert. Bei 20 bis 25° bringt man 100 Ti

13 14

Polycsterfascrgcwcbe ein. erhitzt das Bad in etwa geseift, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält

}{) Minuten auf 95 bis KK)" und färbt 1 Stunde bei eine rubinrote Färbung mit guten F.chthciten.

)5 bis KX)". Das Färbegut wird aus dem Bad ge- Man erhält gleich gute Färbungen auch ohne

!Kimmen, gespült, 15 Minuten bei 70' mit einer Carrier, wenn in einem Hochlempcralurfiirbcapparat

),!%igcn Lösung eines Alkylphcnylpolyglykoläthers 5 bei 120 bis 130 gefärbt wird.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, die von sauer dissoziierenden Gruppen frei sind, der allgemeinen Formel

dissoziierenden Gruppen frei sind, der allgemeinen Formel