DE1092583B - Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer loeslicher Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer loeslicher AzofarbstoffeInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/06—Disazo dyes in which the coupling component is a diamine or polyamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
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- C07D277/62—Benzothiazoles
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
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Description
DEUTSCHES
INTERNAT. KL. C 09 b
PATENTAMT
S58578IVb/22a
ANMELDETAG: 11.JUNI1958
B EKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 10. NOVEMBER 1960
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 10. NOVEMBER 1960
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe der
allgemeinen Formel
R5-
C-N=
Y H
R1-M
(I)
worin R3 Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl, niedrigmolekulares Hydroxyalkyl oder niedrigmolekulares AIkoxyalkyl,
R4 Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl, niedrigmolekulares Hydroxyalkyl, niedrigmolekulares
Alkoxyalkyl, Aryl, Cycloalkyl oder Aralkyl, R8 Wasserstoff,
niedrigmolekulares Alkyl oder zusammen mit R6 — CH = CH — CH = CH-, R6 Wasserstoff,niedrigmolekulares Alkyl oder niedrigmolekulares Alkoxy,
Y Wasserstoff, Halogen, einen niedrigmolekularen Alkyl-
oder Alkoxy-, den Trifluormethyl-, den Trifluoracetyl- oder einen Alkanoylaminorest mit höchstens 18 C-Atomen,
R1 einen zweiwertigen aliphatischen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 einen Hydroxyalkyl-, einen
Dihydroxyalkyl-, einen Alkoxyalkyl-, einen gegebenenfalls weitersubstituierten Acetoxyalkyl-, einen Cyanalkyl-,
den Difluormethyl-, den Trifluormethyl-, einen fluorierten Cyanalkyl-, einen Carbalkoxyalkyl- oder einen
Carbaminsäurealkylesterrest, M Wasserstoff, Hydroxyl, einen Alkoxy-, einen gegebenenfalls weitersubstituierten
Acetoxy- oder einen Carbaminsäurealkylesterrest, wenn η
für die Zahl 1 steht, und eine einfache C — N-Bindung, wenn
η für die Zahl 2 steht, und η die Zahl 1 oder 2 bedeutet
und Z für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht, oder, zusammen mit — N — CH2 — R2 und dem angrenzenden
Benzolkern, einen Tetrahydrochinolinring bildet.
Die in Wasser schwer löslichen Azofarbstoffe ziehen zum Teil in Suspension auf synthetische Polyamidfasern,
auf Celluloseesterfasem (z. B. Acetatkunstseide, Triacetatkunstseide), Polyvinylfasern, Terephthalsäureesterfasern
in brillanten roten und violetten Tönen auf. Ihre Färbungen zeichnen sich durch vorzügliche Echtheitseigenschaften aus. Zum Teil sind die Farbstoffe auch
zum Färben von Lacken, Ölen, Kunstharzen und von künstlichen Fasern in der Masse geeignet.
Das Verfahren zur Herstellung der in Wasser schwer löslichen Azofarbstoffe besteht darin, daß man η Mole
eines Amins der Formel
Verfahren zur Herstellung
in Wasser ,schwer löslicher
Azofarbstoffe
Zusatz zur Patentanmeldung S 58396 IVb/22 a
(Auslegeschiift 1 087 730)
Anmelder: Sandoz A. G.r Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte, Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität: Schweiz vom 13. Juni 1957
Dr. Ernest Merian, Bottmingen,
und Dr. Bruno J. R. Nicolaus, Basel (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
C-NH,
worin R3, R4 R5 und R6 die obengenannte Bedeutung
besitzen, diazotiert und mit 1 Mol einer Azokomponente der Formel
—N-
C H2 — R2
-R1-M (III)
worin R1, R2, M, X, Y und η die obengenannte Bedeutung
besitzen, vereinigt.
Die Kupplung der Diazoverbindungen mit den Azokomponenten erfolgt in saurem, gegebenenfalls gepuffertem
Medium.
009 647057
3 4
Die in Form ihrer Diazoverbindungen zur Anwendung Fällen kann die Diazotierung zum Beispiel in Phosphorgelangenden
Aminobenzothiazolsulfonsäureamide sind säure ausgeführt werden.
zum Teil neu. Das Verfahren zu ihrer Herstellung besteht Die als Dispersionsfarbstoffe zur Anwendung ge-
darin, daß man 1 Mol einer Verbindung der Formel langenden Azofarbstoffe zeichnen sich insbesondere
5 durch hohe Brillanz und sehr gute Licht-, Rauchgas-, Sublimier-, Plissier-, Wasch-, Schweiß-, Wasser- und
Meerwasserechtheit auf Cellulose^1^ und -triacetatsowie
auf Polyesterfasern aus. Die Färbungen sind weiß ätzbar. Ferner reservieren die Farbstoffe Viskose, Baumio
wolle und Wolle, speziell im Falle einer Nachbehandlung
mit Hydrosulfiten, relativ gut.
worin R3, R4, R5 und R6 die obengenannte Bedeutung Die als Spinnfarbstoffe zum Färben von Acetatkunstbesitzen, mit Rhodanwasserstoffsäure umsetzt und das seide geeigneten Azofarbstoffe besitzen hohe Licht-, erhaltene ortho-Aminothiocyanat cyclisiert. Wasch-, Überfärbe-, alkalische Bleich-, Rauchgas-,
worin R3, R4, R5 und R6 die obengenannte Bedeutung Die als Spinnfarbstoffe zum Färben von Acetatkunstbesitzen, mit Rhodanwasserstoffsäure umsetzt und das seide geeigneten Azofarbstoffe besitzen hohe Licht-, erhaltene ortho-Aminothiocyanat cyclisiert. Wasch-, Überfärbe-, alkalische Bleich-, Rauchgas-,
Ein weiteres Verfahren besteht darin, daß man 1 Mol 15 Oxalsäure-, Trockenreinigungs- und Peroxydbleichechteiner
Verbindung der Formel heiten. Auch die Meerwasser-, die Schweiß-, die Wasser-,
Seifenbad-, Reib-, Dekatur- und Bügelechtheiten sind
TT1 co /\/^\ ausgezeichnet.
Halogen—SU2—( \ ,·? .., , , c .. ■ ■, π χ ^. i_ -^
0 ! j Q jq-jj Gegenüber den aus der franzosischen Patentschrift
R6—' J. ,/' 2 ao 1 098 546 bekannten, nächstvergleichbaren Farbstoffen
\/ N zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Mono-
I azofarbstoffe dadurch aus, daß sie zum Teil Seide oder
Re Baumwolle besser reservieren und zum Teil ein besseres
Ziehvermögen auf Polyamidfasern besitzen.
deren freie Aminogruppe gegebenenfalls durch einen 25 In den nachfolgenden Beispielen sind unter Teilen
leicht abspaltbaren Acylrest geschützt ist, mit einem Gewichtsteile und unter Prozenten Gewichtsprozente zu
Amin der Formel verstehen; die Temperaturen sind in Celsiusgraden
angegeben, und die Schmelzpunkte sind unkorrigiert.
\NH 3O Beispiel 1
/ 12,1 Teile 2-Aminobenzothiazol-6-sulfonsäuremethyl-
* amid werden bei 20° in 50 Teilen 85%iger Phosphorsäure
gelöst. Man kühlt auf 5° ab und trägt innerhalb einer
umsetzt und nötigenfalls den gegebenenfalls vorhandenen Stunde 3,8 Teile Natriumnitrit ein. Die Diazotierung
Acylrest abspaltet. Diese Säureamidbildung erfolgt 35 erfolgt unter Ausscheidung der Diazoverbindung (feine
vorzugsweise in Gegenwart eines säurebindenden Mittels Nädelchen) sehr rasch. Trotz guten Rührens wird der
oder mit Hilfe eines Überschusses des Amins erhaltene Brei sehr dickflüssig; man verdünnt ihn zweck
mäßig mit 40 Teilen Eisessig. Nach beendigter Diazo-
R3 χ tierung wird eine Lösung von 10,5 Teilen N-Hydroxy-
\ NH 4° äthyl-N-cyanäthylaminobenzol in 20 Teilen Eisessig zu-
/ gefügt. Die Farbstoffbüdung tritt bald ein und wird
R4 durch Zusatz von 50 Teilen Natriumacetat beschleunigt.
Nach 30 Minuten wird der dicke Brei in 500 Teile Wasser
Die Abspaltung des gegebenenfalls vorhandenen Acyl- eingetragen. Der entstandene Farbstoff wird abfiltriert,
restes kann in üblicher Weise durch partielle Hydrolyse 45 mit Wasser neutral gewaschen und hierauf mit heißem
ausgeführt werden, am besten bei erhöhter Temperatur. Wasser ausgekocht, wobei noch etwas unverändertes
Die Diazotierung der Aminothiazolverbindungen er- Ausgangsprodukt extrahiert werden kann. Der nunmehr
fordert zum Teil spezielle Bedingungen. Einige bilden reine, nicht wasserlösliche Monoazofarbstoff löst sich in
sehr schwer lösliche Sulfate und lassen sich daher in organischen Lösungsmitteln in leuchtendroter Farbe und
konzentrierter Schwefelsäure nicht diazotieren. In solchen 50 entspricht der Formel
CH9-CH9-CN
CH2-CH2-OH
Er besitzt einen Schmelzpunkt von 156° und färbt in Verwendet man hingegen als Azokomponenten 1-N1N-
Suspension, vorzugsweise in Gegenwart von dispergierend Dihydroxyäthylamino-3-rnethylbenzol, 1-N,N-Dihydroxy-
wirkenden Verbindungen, bei erhöhter Temperatur 60 äthylamino-3-acetylaminobenzol, Ι-Ν,Ν-Dihydroxyäthyl-
Celluloseacetatfasern in brillanten, rosaroten Farbtönen, ammo-S-acetylamino-o-methoxybenzol, 1-N,N-Diacet-
welche gute Licht-, Rauchgas-, Sublimier- und Naß- oxyäthylamino-3-propionylaminobenzol, so erhält man
echtheiten aufweisen. Die Färbungen sind außerdem gut etwas blaustichigere Farbstoffe, welche zum Teil eine
ätzbar. noch bessere Waschechtheit aufweisen.
Verwendet man an Stelle des N-Hydroxyäthyl- 65 Die verwendete Diazokomponente ist neu. Sie kann
N-cyanäthylaminobenzols aliquote Mengen von N-Hydro- z. B. wie folgt hergestellt werden:
xyäthyl-N-difluoräthylaminobenzol oder 1-(N-Hydro- 186 Teile l-Aminobenzol-4-sulfonsäuremethylamid vom
xyäthyl-N-cyanäthyl)-amino-3-methylbenzol, so erhält Schmelzpunkt 111° (Acetylverbindung Schmelzpunkt
man ähnliche Farbstoffe, welche praktisch die gleiche 181 bis 182°) werden in 1000 Teilen 95%iger Essigsäure
Lichtechtheit aufweisen. 70 gelöst und mit 202 Teilen 87,5%igem Natriumhodanid
versetzt. Zur klaren Lösung tropft man bei 7 bis 10° eine
Mischung aus 200 Teilen Brom und 300 Teilen 95°/0iger
Essigsäure. Nach 2 Stunden wird das Gemisch in S 1 Wasser eingetragen. Man stellt nun mit Natronlauge
unter Kühlen auf einen pH-Wert von 7, rührt noch 16 Stunden und filtriert hierauf ab. Das Nutschgut wird mit
1000 Teilen 5°/oiger Natronlauge auf 95° erwärmt, wobei
das entstandene 2-AmInObBnZOtWaZoI-O-SuIfOnSaUrCmC-thylamid
in Lösung geht. Man nitriert von unlöslichen Verunreinigungen und neutralisiert das Filtrat nach dem
Erkalten. Dabei scheidet sich das bisher unbekannte 2-Aminobenzothiazol-6-sulfonsäuremethylamid ab. Es
wird durch Filtration und Trocknen isoliert und kristallisiert aus Eisessig in farblosen Würfelchen vom Schmelzpunkt
225°. Eine Analyse ergibt folgende Werte:
C gefunden 39,91%, errechnet 39,42%;
H gefunden 3,78%,
O gefunden 13,43 %,
N gefunden 16,63%,
S gefunden 26,06 %,
S gefunden 26,06 %,
errechnet 3,84%;
errechnet 13,17%;
errechnet 17,26%;
errechnet 26,30%;
errechnet 13,17%;
errechnet 17,26%;
errechnet 26,30%;
ίο Ersetzt man im Beispiel 1 die 12,1 Teile 2-Aminobenzothiazol-6-sulfonsäuremethylamid
durch 12,8 Teile 2-Aminobenzothiazol-6-sulfonsäuredimethylamid
vom Schmelzpunkt 230°, so erhält man einen Farbstoff der Formel
H3C
H3C
H3C
o«s— (
C-N = N-
\ xr -
XH,-CH,-CN
XH9-CH9-OH
welcher bei 170° schmilzt. Er zieht aus wäßriger Dispersion in leuchtendrosaroten Farbtönen auf Acetat-,
Triacetatfasern und Polyesterfasern auf. Die Licht-, Rauchgas-, Sublimier- und Plissierechtheiten sind hervorragend.
Die Färbungen sind außerdem ätzbar, und die Reserven von Baumwolle, Viskose und Wolle sind
sehr gut. Die Lichtechtheiten der Färbung auf synthetischen Polyamidfasern ist etwas geringer als auf Acetat.
Man bereitet ein Färbebad aus 1 Teil des nach obigem Beispiel erhältlichen und mit Hilfe von Türkischrotöl
dispergierten Farbstoffes, 6 Teilen eines Fettalkoholsulfonates und 3000 Teilen Wasser zu. Man geht bei
Zimmertemperatur mit 100 Teilen Acetatkunstseide in ao das Bad ein, erwärmt dieses innerhalb von 1 Stunde auf
80° und hält es 1 Stunde bei 80°. Nach dieser Zeit ist der Färbeprozeß beendigt. Man nimmt das Färbegut
aus dem Bad heraus, spült und trocknet es.
Zur Verbesserung der Dispersion kann der Farbstoff vor dem Färbeprozeß mit geeigneten Netzmitteln, Dispergiermitteln
oder Emulgatoren, vorzugsweise in Gegenwart anorganischer Salze, z. B. Glaubersalz, vermählen
werden. Er kann auch als wäßrige Paste innig mit einem Dispergiermittel vermischt und durch geeignete
Trocknung in ein Farbstoffpulver übergeführt werden. Entsprechende Echtheiten bei etwas gelbstichigerem
Farbton werden mit den Farbstoffen der Formeln
HX,
H3C
H3C,
HX'
HX'
—o-s-
X-N=N-/ N'
—o9s—'
N''
erzielt.
C-N=N-
n;
XH9-CHF9
CH2-CH2-OH
XH9 — C Fo
CH9-CH9-OH
Interessanterweise besitzen sowohl die Farbstoffe des
Beispiels 1 wie jene des Beispiels2 ein wesentlich besseres Ersetzt man im Beispiel 1 die 12,1 Teile 2-Aminobenzo-
Beispiels 1 wie jene des Beispiels2 ein wesentlich besseres Ersetzt man im Beispiel 1 die 12,1 Teile 2-Aminobenzo-
Aufbauvermögen auf Cellulosetriacetat- und auf Poly- thiazol-6-sulfonsäuremethylamid durch 14,2 Teile 2-Amiesterfasern
als entsprechende Farbstoffe aus 2-Amino- nobenzothiazol-6-sulfonsäurephenylamid vom Schmelz-6-methylsulfonylbenzothiazol.
50 punkt 197°, so erhält man einen Farbstoff der Formel
V- HN- O9S
C-N=N- >—n:
CH2-CH2-CN
CH2-CH2-OH
vom Schmelzpunkt 140°. Er zieht aus wäßriger Dispersion
in leuchtendrosaroten Farbtönen auf Acetat- und Triacetatfasern auf. Die Echtheiten sind sehr gut. Die
Acetonlöslichkeit des reinen Farbstoffs beträgt 40 g/l, weshalb auch er sehr gut zum Färben von Acetatkunstseide
in der Masse geeignet ist.
100 Teile AcetylceEulose werden mit 300 Teilen Lösungsmittel (93 % Aceton, 7 % Methanol) versetzt, kurz
vermischt und über Nacht quellen gelassen.
1 Teil des obigen Farbstoffes wird durch einfaches Schütteln in 60 Teilen des Lösungsmittels gelöst und der
Acetylcelluloselösung zugegeben. Die Mischung wird in einem offenen Gefäß so lange gerührt, bis 60 Teile des
Lösungsmittels verdunstet sind.
Die gefärbte Masse wird nun in üblicher Weise in den Spinntopf gepreßt und gesponnen. Die erhaltenen Strängchen
sind reinrot gefärbt; die Färbungen sind ausgezeichnet licht-, wasch-, überfärbe-, alkalisch chlor-, oxalsäure-,
peroxyd-, bleich-, rauchgas- und trockenreinigungsecht sowie hydrosulfitbeständig.
Ersetzt man im Beispiel 1 die 12,1 Teile 2-Aminobenzothiazol-6-sulfonsäuremethylamid
durch 15 Teile 2-Aminobenzothiazol-6-sulfonsäure-3'-methoxypropylamid
vom Schmelzpunkt 126°, so erhält man einen Farbstoff der Formel
H3C-O-CH2-CH2-CH2-HN-O2S
C-N=N
CH9-CH9-CN
CH2-CH2-OH
vom Schmelzpunkt 103° und ähnlichen färberischen Eigenschaften.
Ersetzt man im Beispiel 1 die 12,1 Teile 2-Aminobenzo- nobenzothiazol-6-sulfonsäureisopropylamid vom Schmelzthiazol-6-sulfonsäuremethylamid
durch 13,5 Teile 2-Ami- io punkt 212°, so erhält man einen Farbstoff der Formel
>C-HN-O2S-/VS\ /—. /CH2-CH2-CN
/ I r XT χτ κ \ χτ y
H3C
^ " XH2-CH9-OH
H3C,
vom Schmelzpunkt 114° und ähnlichen färberischen Eigenschaften.
Ersetzt man im Beispiel 1 die 10,5 Teile N-Hydroxy- ao N-cyanäthylaminobenzol, so erhält man einen Farbstoff
äthyl-N-cyanäthylaminobenzol durch 9,2 Teile N-Äthyl- der Formel
H,C — HN- O9S-
C-N = N
—N
CH2-CH2-CN
CH9■— CH-*
vom Schmelzpunkt 145° und ähnlichen färberischen Eigenschaften.
Beispiel 7
Ersetzt man im Beispiel 1 die 10,5 Teile N-Hydroxy- 30 toxyäthyl-N-cyanäthylaminobenzol, so erhält man einen
Ersetzt man im Beispiel 1 die 10,5 Teile N-Hydroxy- 30 toxyäthyl-N-cyanäthylaminobenzol, so erhält man einen
äthyl-N-cyanäthylaminobenzol durch 11,5 Teile N-Ace-
C-N=N-
H3C-HN-O2S-
Farbstoff der Formel
CH2- CH2- CN
XH2-CH2-O-CO-CH3
scharlachroten Färbungen auf Triacetatkunstseide und Polyesterfasern in der Lichtechtheit noch verbessert.
vom Schmelzpunkt 149°, welcher bei ähnlichen Echtheitseigenschaften
einen gelbstichigeren Farbton aufweist. Durch die Einführung des Acetoxyrests sind die
Ersetzt man im Beispiel 1 die 12,1 Teile 2-Aminobenzo- zeitig die 10,5 Teile N-Hydroxyäthyl-N-cyanäthylaminothiazol-6-sulfonsäuremethylamid
durch 12,8 Teile 2-Ami- benzol durch 11,5 Teile N-Acetoxyäthyl-N-cyanäthyl-
nobenzothiazol-6-sulfonsäuredimethylamid und gleich-H3C
aminobenzol, so erhält man einen Farbstoff der Formel
— O2S- /
C-N = N-
-N,
XH2-CH2-CN
XH9-CH9-O-CO-CH,
vom Schmelzpunkt 180°, welcher bei ähnlichen Echt- 30 Minuten auf 60°, gibt ihm 15 Teile emulgiertes Di-
heitseigenschaften Acetatkunstseide, Triacetatkunstseide chlorbenzol zu, erhitzt es weiter auf 100° und hält es
und Polyesterfasern in scharlachroten Tönen färbt. 60 Minuten bei Kochtemperatur. Hierauf wird das Färbe-
Zum Färben von Polyesterfasern verfährt man wie 55 gut aus der Flotte herausgenommen, mit Wasser gefolgt:
spült und getrocknet. Die erhaltene scharlachrote Fär-
Man bereitet ein Färbebad aus 1 Teil des nach obigem bung ist licht-, wasch-, schweiß-, überfärbe-, meerwasser-,
Beispiel erhältlichen und mit Hilfe von Türkischrotöl rauchgas- und thermofixierecht.
dispergieren Farbstoffes, 6 Teilen eines Fettalkohol- In der folgenden Tabelle 1 sind Farbstoffe mit ähn-
sulfonats und 3000 Teilen Wasser zu. Man geht bei 60 liehen Eigenschaften und zum Teil noch verbesserter
Zimmertemperatur mit 100 Teilen Polyäthylentereph- Lichtechtheit aufgeführt. Diese Farbstoffe entsprechen
thalatfaser in das Bad ein, erhitzt dieses innerhalb von der Formel
;n —so,
C-N=N
CH9-CH9-CN
CH9-CH,
| Bei spiel |
R3 | CH3 | CH3 | R4 | CH3 | phenyl | R5 | H | R6 | H | Y | H | U | W | CH3 | Farbton auf Acetatfasern |
| 9 | CH3 | C2H5 | CH3 | phenyl | H | H | H | H | C2H6 | Rosa | ||||||
| 10 | C2H6 | H | C2H5 | cyclohexyl | H | H | H | H | H | Rosa | ||||||
| 11 | C2H5 | CH3 | C2H5 | CH3 | H | H | H | H | 0-CO-CH3 | Rosa | ||||||
| 12 | H | CH3 | C2H5 | CH3 | H | H | H | H | H | Scharlach | ||||||
| 13 | H | CH3 | H | H | H | H | CH3 | H | H | Rosa | ||||||
| 14 | H | CH3 | CH2-CH2-OH | CH3 | H | H | H | H | H | Rotviolett | ||||||
| 15 | CH2-CH2-OH | CH3 | CH2-CH2-OH | H | H | H | H | H | H | Rosa | ||||||
| 16 | CH2-CH2-O | C1H9 | CH2-CH2-O | H | H | H | H | H | H | Rosa | ||||||
| 17 | H5C2 | CH3 | H5C2 | CH3 | H | Rosa | ||||||||||
| H | CH3 | H | H | H | C2H5 | |||||||||||
| 18 | CH3 | CH3 | H | H | H | H | 0-CO-CH3 | Rosa | ||||||||
| 19 | CH3 | CH3 | H | H | Cl | H | 0 —CO —CH3 | Scharlach | ||||||||
| 20 | CH3 | CH3 | CH3 | H | CH3 | H | CH3 | Scharlach | ||||||||
| 21 | H | CH3 | C2H6 | H | Br | H | OH | Rotviolett | ||||||||
| 22 | CH3 | CH3 | H | CH3 | C2H5 | H | 0-CO-CH3 | Gelbstichigrosa | ||||||||
| 23 | CH2-CH2-OH | phenyl | H | C2H6 | H | H | H | Rosa | ||||||||
| 24 | CH2-CH2-CN | H | CH = CH- | -CH = CH | H | H | CH2-OH | Rosa | ||||||||
| 25 | CH2 — CH= CH2 | H | CH = CH- | -CH = CH | H | OH | H | Rotviolett | ||||||||
| 26 | CH3 | CH3 | H | H | OCH3 | H | C2H5 | Rotviolett | ||||||||
| 27 | C2H5 | 3-methylphenyl | H | H | OC2H6 | H | 0-CO-CH3 | Rosa | ||||||||
| 28 | H | H | CF3 | H | 0-CO-C2H8 | Rosa | ||||||||||
| 29 | H | H | H | H | OH | Scharlach | ||||||||||
| 30 | H | H | H | CH3 | 0-CO-CH3 | Rosa | ||||||||||
| 31 | H | H | H | CH3 | 0-CO-NH-C2H6 | Scharlach | ||||||||||
| 32 | H | H | H | H | CH3 | Rosa | ||||||||||
| 33 | H | H | H | CH3 | H | Rosa | ||||||||||
| 34 | H | H | H | H | H | Rosa | ||||||||||
| 35 | H | H | H | H | H | Rosa | ||||||||||
| g 36 | H | H | H | H | H | Rosa | ||||||||||
| 1 37 | H | H | Cl | H | 0-CO-NH-C6H6 | Rosa | ||||||||||
| § 38 | H | Gelbstichigrosa |
O cc κ:
er α υ.
Ersetzt man im Beispiel 1 die 10,5 Teile N-Hydroxy- (acetoxyäthyl)-aminobenzol, so erhält man einen Farbäthyl-N-cyanäthylaminobenzol
durch 14,5 Teile Ν,Ν-Bis- stoff der Formel
H,C — HN- O2S
C-N=N
CH9-CH9-O-CO-CH,
CHo — CH2 — O — CO — CH3
vom Schmelzpunkt 156°. Er färbt in Suspension, vorzugsweise in Gegenwart von dispergierend wirkenden Verbindungen,
bei erhöhter Temperatur Polyester-, Acetat- und Triacetatfasern in brillanten, rosaroten Farbtönen,
welche sehr gute Licht-, Wasch-, Schweiß-, Überfärbe-, Meerwasser-, Rauchgas-, Sublimier- und Plissierechtheiten
aufweisen. Die Färbungen sind außerdem weiß ätzbar. Der Farbstoff reserviert Baumwolle und Viskose
perfekt. Die Wollreserve ist ebenfalls recht gut, insbesondere wenn die Mischgewebe nach dem Färben einer
Nachbehandlung mit Natriumhydrosulfit unterworfen werden. Auf Polyacrylnitrilfasern werden nur helle
Farbtöne erzielt, welche aber selbst in V25 Richttypstärke
hervorragend lichtecht sind.
Ersetzt man im Beispiel 1 die 10,5 Teile N-Hydroxyäthyl-N-cyanäthylaminobenzol
durch 15 Teile Ι-Ν,Ν-Bis-(acetoxyäthyl)-amino-3-chlorbenzol,
so erhält man einen Farbstoff der Formel
KC-HN-O8S
C —N=N-<
CH2 — CH2 — O — CO — CH3
CHo — CHo — O — CO — CH,
vom Schmelzpunkt 155°. Er färbt Acetatkunstseide, Rosatönen mit guten Allgemeinechtheiten. Ähnliche
Triacetatkunstseide und Polyesterfasern in gelbstichigen Eigenschaften besitzt der Farbstoff
H3C.
H3C
—o,s—τ
C-N =
CH2 — CH„ — O — CO — CH3
CH2 — CH2 — O — CO — CH3
vom Schmelzpunkt 158°. von Polyester-, Acetat- und Triacetatfasern geeignete
In der folgenden Tabelle 2 sind weitere zum Färben Farbstoffe der Formel
'N — O.S
C-N = N
CH2 — CH — O — CO — CH3
CH~ — CH — O — CO — CH,
aufgeführt.
| Bei | 3 | CH3 | CH3 | γ | H | ζ | H | H | Farbton auf |
| spiel | CH3 | CH3 | CH3 | H | H | Acetatfasern | |||
| 41 | CH3 | H | CH3 | H | H | Rosa | |||
| 42 | C2H5 | H | H | H | H | Blaustichigrosa | |||
| 43 | CH3 | CH3 | CH3 | OCH3 | H | Blaustichigrosa | |||
| 44 | CH3 | CH3 | H | H | CH3 | Rosa | |||
| 45 | CH3 | CH3 | CH8 | CH3 | H | Blaustichigrosa | |||
| 46 | Rosa | ||||||||
| 47 | Blaustichigrosa | ||||||||
13
Noch Tabelle 2
| Bei spiel |
R3 | CH3 | R4 | H | Y | Z | H | U | Farbton auf Acetatfasern |
| 48 | CH3 | CH3 | -NH-CO-CH3 | H | H | Rotviolett | |||
| 49 | CH3 | H | -NH-CO-CH3 | H | H | Rotviolett | |||
| 50 | CH3 | CH3 | -NH-CO-C2H5 | H | H | Rotviolett | |||
| 51 | CH3 | H | -NH-CO-C2H5 | H | H | Rotviolett | |||
| 52 | CH3 | CH3 | — NH-CO —CF3 | H | H | Rotviolett | |||
| 53 | CH3 | CH3 | — NH-CO —CF3 | H | H | Rotviolett | |||
| 54 | CHg | CH3 | -NH-CO-C9H19 | H | H | Rotviolett | |||
| 55 | CH3 | CH3 | -NH-CO-C11H23 | H | H | Rotviolett | |||
| 56 | CH3 | phenyl | -NH-CO-C17H35 | H | H | Rotviolett | |||
| 57 | C2H5 | phenyl | -NH-CO-CH3 | H | H | Rotviolett | |||
| 58 | CHg | phenyl | -NH-CO-C2H5 | H | H | Rotviolett | |||
| 59 | C2H8 | phenyl | -NH-CO-C9H19 | H | H | Rotviolett | |||
| 60 | CH3 | phenyl | Cl | H | H | Scharlach | |||
| 61 | CH2-CH2-OH | phenyl | Cl | H | H | Scharlach | |||
| 62 | H | phenyl | Cl | H | H | Scharlach | |||
| 63 | H | cyclohexyl | Cl | H | H | Scharlach | |||
| 64 | H | phenyl | Cl | H | H | Scharlach | |||
| 65 | H | phenyl | H | H | CH3 | Rosa | |||
| 66 | H | naphthyl | Cl | H | CH3 | Gelbstichigrosa | |||
| 67 | CH3 | CH3 | -NH-CO-C9H19 | 0-CH3 | H | Rotviolett | |||
| 68 | CH3 | CH3 | -NH-CO-CH3 | CH3 | H | Violett | |||
| 69 | — NH-CO —CH3 | H | Violett |
Ähnliche Eigenschaften besitzen die in der folgenden Tabelle 3 verzeichneten Farbstoffe der Formel
Τ? Ζ
Τ? Ζ
:n-o,s-
C-N=N
Ebenfalls ein' gutes Ziehvermögen und zum Teil noch erhöhte Farbtonreinheit besitzen die in entsprechender
Weise hergestellten Farbstoffe der Formel
- ch:
welche in der folgenden Tabelle 4 zusammengestellt sind.
Die höhermolekularen Farbstoffe der allgemeinen Formel
Die höhermolekularen Farbstoffe der allgemeinen Formel
C-N =
besitzen im allgemeinen eine geringere Affinität zu hydro- Fasern in der Masse geeignet. Naturgemäß sind die Naßphoben
Fasern. Sie sind jedoch vorzüglich zum Färben echtheiten derart großer Farbstoffe den bisher genannten
von Lacken, Ölen, Kunstharzen und von künstlichen 70 noch überlegen, d. h., es werden zum Teil perfekte
| R3 | Ri | γ | H | Z | H | Tabelle | H | 3 | V | H | W | OH | Farbton auf Acetatfasern |
|
| Bei spiel |
H | CH3 | H | H | U | H | OH | OH | Rotviolett | |||||
| 70 | H | CH3 | Cl | H | H | OH | OH | Rotviolett | ||||||
| 71 | H | CH3 | H | H | H | H | OH | Rosa | ||||||
| 72 | CH3 | CH3 | H | H | CH3 | H | OH | Rotviolett | ||||||
| 73 | H | CH3 | CF3 | H | CH2-OH | H | OH | Rotviolett | ||||||
| 74 | H | CH3 | NH-CO-CH3 | H | H | OH | OH | Rosa | ||||||
| 75 | H | CH3 | NH-CO-CH3 | 0-CHs | H | OH | OH | Violett | ||||||
| 76 | H | CH3 | NH-CO-CH3 | H | CH2-OH | H | OH | Violett | ||||||
| 77 | H | CH3 | NH—CO-CH3 | 0 —CH3 | CH2-OH | H | OH | Violett | ||||||
| 78 | H | CH3 | NH-CO-C2H6 | H | H | OH | OH | Violett | ||||||
| 79 | H | CH3 | H | H | F | H | F | Violett | ||||||
| 80 | CH3 | CH3 | H | H | F | H | F | Rosa | ||||||
| 81 | H | C2H6 | H | H | F | H | F | Rosa | ||||||
| 82 | C2H5 | C2H8 | CH3 | H | H | H | OH | Rosa | ||||||
| 83 | H | CH3 | CH3 | H | CH2-OH | H | OH | Rotviolett | ||||||
| 84 | CH3 | CH3 | CH3 | H | F | OH | F | Rotviolett | ||||||
| 85 | CH3 | CH3 | H | H | CN | OH | CHF2 | Blaustichigrosa | ||||||
| 86 | C2H6 | C2H5 | H | H | CN | OH | CF3 | Rosa | ||||||
| 87 | C2H5 | H | CH3 | H | CN | OH | CHF2 | Rosa | ||||||
| 88 | H | H | CH3 | H | CN | OH | CF3 | Rosa | ||||||
| 89 | CH3 | CH3 | H | H | F | 0 —CO —CH3 | F | Rosa | ||||||
| 90 | H | CH3 | Cl | H | F | 0 —CO —CH3 | F | Scharlach | ||||||
| 91 | CH3 | CH3 | C2H5 | H | F | 0-CO-CH3 | F | Scharlach | ||||||
| 92 | CH3 | CH3 | Scharlach | |||||||||||
| 93 | ||||||||||||||
Noch Tabelle 3
| Bei spiel |
R8 | R4 | Y | CH3 | ζ | H | U | F | ν | W | F | Farbton auf Acetatfasern |
| 94 | H | CH3 | H | H | F | 0-CO-CH3 | F | Scharlach | ||||
| 95 | H | CH3 | H | H | H | 0-CO-CH3 | O — CH3 | Scharlach | ||||
| 96 | CH3 | CH3 | H | H | H | H | 0-C2H5 | Rosa | ||||
| 97 | H | CH3 | CH3 | H | H | H | OH | Rosa | ||||
| 98 | CH3 | CH3 | CH3 | H | OH | C2H5 | H | Rotviolett | ||||
| 99 | H | CH3 | H | H | OH | CO-O-CH3 | H | Rosa | ||||
| 100 | CH3 | CH3 | CH3 | H | H | CO-O-CH3 | H | Rosa | ||||
| 101 | H | CH3 | H | H | H | CO — O — CH3 | H | Rosa | ||||
| 102 | CH3 | CH3 | CH3 | H | OH | CO-O-CH3 | H | Rosa | ||||
| 103 | H | CH3 | H | H | OH | CO-O-C2H5 | H | Rosa | ||||
| 104 | CH3 | CH3 | CH3 | H | H | CO-O-C2H5 | H | Rosa | ||||
| 105 | H | CH3 | H | H | H | CO-O-C2H5 | H | Rosa | ||||
| 106 | CH3 | CH3 | H | H | H | CO-O-C2H5 | 0-CO-NH-C2H5 | Rosa | ||||
| 107 | H | CH3 | Cl | H | H | H | 0-CO-NH-C2H5 | Rotviolett | ||||
| 108 | CH3 | CH3 | CH3 | H | H | H | 0-CO-NH-C2H5 | Rosa | ||||
| 109 | H | CH3 | H | H | H | H | 0-CO-NH-C2H5 | Rotviolett | ||||
| 110 | CH3 | CH3 | H | H | CH3 | H | 0-CO-NH-C2H5 | Rotviolett | ||||
| 111 | H | CH3 | CH3 | H | CH3 | H | 0-CO-NH-C2H5 | Rotviolett | ||||
| 112 | CH3 | CH3 | H | H | H | H | 0-CO-NH-C2H5 | Rotviolett | ||||
| 113 | H | CH3 | Cl | H | H | 0-CO-NH-C2H5 | 0-CO-NH-C2H5 | Rotviolett | ||||
| 114 | CH3 | CH3 | CH3 | H | H | 0-CO-NH-C2H5 | 0-CO-NH-C2H5 | Rosa | ||||
| 115 | H | CH3 | H | H | H | 0-CO-NH-C2H5 | 0-CO-NH-C2H5 | Rotviolett | ||||
| 116 | CH3 | CH3 | CH3 | OCH3 | H | 0-CO-NH-C2H5 | OH | Rotviolett | ||||
| 117 | H | CH3 | CH3 | OCH3 | H | H | OH | Rotviolett | ||||
| 118 | CH3 | CH3 | C8H5 | Rotviolett |
| Bei | R | CH3 | γ | H | t | H | H | OH | Farbton auf |
| spiel | XV3 | CH3 | H | H | OH | CH2-OH | Acetatfasern | ||
| 119 | H | CH3 | Cl | H | H | OH | CH3 | Rot | |
| 120 | H | CH3 | Cl | CH3 | H | H | OH | Rot | |
| 121 | H | CH3 | Cl | CH3 | H | OH | CH2-OH | Rot | |
| 122 | H | CH3 | Cl | CH3 | H | OH | CH3 | Rot | |
| 123 | H | CH3 | Cl | H | H | H | OH | Rot | |
| 124 | H | CH3 | Cl | H | H | OH | CH2-OH | Rot | |
| 125 | H | CH3 | CH3 | H | H | OH | CH3 | Rotviolett | |
| 126 | H | CH3 | CH3 | H | OH | H | OH | Rotviolett | |
| 127 | H | CH3 | CH3 | H | OH | OH | CH2-OH | Rotviolett | |
| 128 | H | CH3 | CH3 | H | OH | OH | CH3 | Rotviolett | |
| 129 | H | C2H5 | CH3 | H | H | H | OH | Rotviolett | |
| 130 | H | C2H5 | CH3 | H | H | OH | CH2-OH | Rotviolett | |
| 131 | C2H5 | C2H5 | Cl | H | H | OH | CH3 | Rot | |
| 132 | C2H6 | CH3 | Cl | H | H | H | OH | Rot | |
| 133 | C2H5 | CH3 | Cl | H | H | OH | CH2-OH | Rot | |
| 134 | CH3 | CH3 | Cl | H | H | OH | CH3 | Rot | |
| 135 | CH3 | CH3 | Cl | CH3 | H | H | OH | Rot | |
| 136 | CH3 | CH3 | Cl | CH3 | H | OH | CH2-OH | Rot | |
| 137 | H | CH3 | CH3 | CH3 | H | OH | CH3 | Rotviolett | |
| 138 | H | CH3 | CH3 | CH3 | H | H | OH | Rotviolett | |
| 139 | H | CH3 | CH3 | CH3 | H | OH | CH2-OH | Rotviolett | |
| 140 | CH3 | phenyl | CH3 | H | H | OH | OH | Rotviolett | |
| 141 | CH3 | CH3 | Rotviolett | ||||||
| 142 | CH3 | CH3 | Rotviolett | ||||||
Koch-, Überfärbe- und Verseifungsechtheiten erzielt. Von besonderem Interesse sind die in der nachfolgenden
Tabelle 5 verzeichneten Farbstoffe, welche der obengenannten Formel entsprechen und durch die Symbole
R3, R4, Y, u, ν und w gekennzeichnet sind.
| Bei spiel |
R* | H | R4 | CH3 | Y | U | V | H | H5 | 0-CO-NH-C6 | H5 |
| 143 | H | CH3 | H | H | H | H6 | 0 —CO —NH-C6 | H6 | |||
| 144 | H | CH3 | CH3 | H | 0-CO-NH-C6 | H5 | O— CO — NH- C6 | H5 | |||
| 145 | H | CH3 | H | H | 0-CO-NH-C6 | 0-CO-NH-C6 | H5 | ||||
| 146 | H | CH3 | Cl | H | 0-CO-NH-C6 | H5 | 0-CO-NH-C6 | H5 | |||
| 147 | H | CH3 | CH3 | H | H | H5 | 0-CO-NH-C6 | H5 | |||
| 148 | CH3 | CH3 | H | CH3 | 0-CO-NH-C6 | H5 | 0-CO-NH-C6 | H5 | |||
| 149 | H | C2H5 | Cl | H | 0-CO-NH-C6 | 0-CO-NH-C6 | H5 | ||||
| 150 | C2H5 | C2H5 | Cl | H | 0-CO-NH-C6 | H5 | 0 —CO —NH-C« | H5 | |||
| 151 | CH3 | phenyl | Cl | H | 0-CO-CH3 | 0-CO-CH3 | |||||
| 152 | CH3 | phenyl | Cl | H | 0-CO-NH-C6 | H5 | 0-CO-NH-C6 | H5 | |||
| 153 | C2H5 | phenyl | Cl | H | 0-CO-CH3 | 0-CO-CH3 | |||||
| 154 | C2H5 | phenyl | Cl | H | 0-CO-NH-C6 | 0 —CO —NH-C6 | H5 | ||||
| 155 | CH2-CH2-OH | phenyl | Cl | H | 0-CO-CH3 | 0-CO-CH3 | |||||
| 156 | Cl | H | |||||||||
21
i uyz öö:>
Noch Tabelle 5
22
| Bei spiel |
CH2-CH2-OH | R4 | phenyl | Y | U | V | C6H5 | W | C* TT |
| 157 | H | phenyl | Cl | H | 0 — CO — NH- | 0 —CO —NH- | |||
| 158 | H | phenyl | Cl | H | O — CO — CH3 | C6H5 | 0-CO-CH3 | ||
| 159 | H | 4'-methylphenyl | Cl | H | 0 —CO —NH- | 0 —CO —NH- | |||
| 160 | H | cyclohexyl | Cl | H | 0-CO-CH3 | 0-CO-CH3 | |||
| 161 | H | cyclohexyl | Cl | H | 0-CO-CH3 | C6H5 | 0-CO-CH3 | C T-T | |
| 162 | H | benzyl | Cl | H | 0 —CO —NH- | 0 —CO —NH- | |||
| 163 | H | phenyläthyl | Cl | H | 0-CO-CH3 | 0-CO-CH3 | |||
| 164 | H | 3'-hydroxy- methylphenyl |
Cl | H | 0-CO-CH3 | 0-CO-CH3 | |||
| 165 | H | benzyl | Cl | H | O — CO — CH3 | C6H5 | 0-CO-CH3 | ||
| 166 | H | phenyläthyl | Cl | H | 0 —CO —NH- | C6H5 | 0 —CO —NH- | ρ ti | |
| 167 | H | 3'-hydroxy- methylphenyl |
Cl | H | 0 — CO — NH- | C6H5 | 0 —CO —NH- | /"* TT | |
| 168 | C2H5 | 3'-methylphenyl | Cl | H | 0 —CO —NH- | C6H5 | 0 —CO —NH- | ||
| 169 | Cl | H | 0 — CO — NH- | 0 —CO —NH- | |||||
Die Farbstoffe der Beispiele 143 bis 169 sind zum Teü am gelbstichigsten und am rauchgaseehtesten sind,
sehr gut acetonlöslich und färben insbesondere Acetat- Außer den genannten Farbstoffen sind auch die durch
kunstseide in der Masse in lichtechten, brillanten Rot- 30 Vereinigung von 2 Molen eines 2-Diazobenzothiazoltönen,
wobei jene Farbstoffe, in welchen Y Chlor bedeutet, 6-sulfonsäureamids mit 1 Mol eines Amins der Formel
-N-CH2-CH-N
CH2 CH — w
CH
CH—w
entstehenden Disazofarbstoffe zum Färben von Lacken, Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Cyan, Hydroxy, Acetoxy
ölen, Kunstharzen und von künstlichen Fasern in der oder die Phenylcarbaminsäureestergruppe. Insbesondere
Masse geeignet. In der erwähnten Formel bedeuten Y, 45 färben die Farbstoffe:
w und u vorzugsweise Wasserstoff oder Methyl und ν
w und u vorzugsweise Wasserstoff oder Methyl und ν
H3C-NH-O2S
H3C-NH-O2S
C-N =
CH„ — O — CO — CH
\ N-O2S
SO51-N
N = N
N-CH2-CHo-N
CHo
H.C —CO-O —CH,
CH2
N = N
■ O — CO — CH,
Acetatkunstseide in der Masse in lichtechten, brillanten Rottönen von sehr guten Naßechtheiten.
Der Monoazofarbstoff der Formel
Cxiq-^CHo—dig—CHa
—CHg"-^!^—CH
;n—o2s—
-N = N
schmilzt bei 75°; er besitzt eine Löslichkeit in Aceton von mehr als 100 g/l bei 25° und färbt Acetatkunstseide
in der Masse in brillanten roten, licht-, wasch-, schweiß-,
CH3 — CH2 —"~ CH2 — CH2 \
CH3 — CH2 — CH2 — CH
CH2-CH9-O-CO-HN
CH9-CH9-O-CO-HN
rauchgas-, überfärbe-, Weich-, oxalsäure-, reib- und
wasserechten Tönen. Die zur Herstellung dieses Monoazofarbstoffes benutzte Diazokomponente
NH9
ist neu und schmilzt bei 168 bis 169°. Sie wird aus l-Aminobenzol-4-sulfonsäuredi-n-butylamid nach dem im
Beispiel 1 für 2-Annttobe:rizotMazol-o-sulfonsäuremethylamid
beschriebenen Herstellungsverfahren hergestellt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe nach Patentanmeldung S 58396 IVb/22a, dadurch gekenn zeichnet, daß man η Mole eines Amins der FormelC-NH2 (II)3540worin R3 Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl, niedrigmolekulares Hydroxyalkyl oder niedrigmolekulares Alkoxyalkyl, R4 Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl, niedrigmolekulares Hydroxyalkyl, niedrigmolekulares Alkoxyalkyl, Aryl oder Cycloalkyl, R5 Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl oder zusammen mit R8 — CH = CH — CH = CH —, und R? Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl oder niedrigmolekulares Alkoxy bedeuten, diazotiert und mit 1 Mol einer Azokomponente der Formel
H ZCH2 — R2-R1-M (III)worin R1 einen zweiwertigen aliphatischen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 einen Hydroxyalkyl-, einen Dihydroxyalkyl-, einen Alkoxyalkyl-, einen gegebenenfalls weitersubstituierten Acetoxyalkyl-, einen Cyanalkyl-, den Difluormethyl-, den Trifluormethyl-, einen fluorierten Cyanalkyl-, einen Carbalkoxyalkyl- oder einen Carbaminsäurealkylesterrest, M Wasserstoff, Hydroxyl, einen Alkoxy-, einen gegebenenfalls weitersubstituierten Acetoxy- oder einen Carbaminsäurealkylesterrest, wenn η für die Zahl 1 steht, und eine einfache C — N-Bindung, wenn η für die Zahl 2 steht, Y Wasserstoff, Halogen, einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxy-, den Trifluormethyl-, den Trifiuoracetyl- oder einen Alkanoylaminorest mit höchstens 18 C-Atomen, und η die Zahl 1 oder 2 bedeuten, und Z für Wasserstoff, Methyl- oder Methoxy steht, oder zusammen mit — N ■— CH2 — R2 und dem angrenzenden Benzolkern einen Tetrahydrochinolinring bildet, vereinigt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1098 546.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Färbetafeln mit Erläuterung ausgelegt worden.© 009 647/357 11.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH4670557A CH370500A (de) | 1957-05-29 | 1957-05-29 | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe |
| CH4719657A CH418492A (de) | 1957-05-29 | 1957-06-13 | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe |
Publications (1)
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|---|---|
| DE1092583B true DE1092583B (de) | 1960-11-10 |
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ID=25737442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| CH439530A (fr) * | 1959-12-22 | 1967-07-15 | Carbochimique Sa | Procédé de préparation de nouveaux colorants monoazoïques sulfamidés |
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