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Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher
Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
worin X Stickstoff, C - H, C-Alkyl, C - C F3, C-Phenyl, C-(Methylphenyl), C-(Athylphenyl),
C-(Dimethylphenyl) oder C-(Halogenphenyl), R, einen gegebenenfalls durch Halogen,
Hydroxy oder Cyan substituierten Alkyl- Ader Alkylenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei gegebenenfalls weitere Substituenten
tragende Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste substituierte Aminogruppe,
Y Wasserstoff, Halogen, einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxy-, den Trifluormethyl-;
den , Trifluoracetyl- oder einen Alkanoyläminorest mit höchstens 18 C-Atomen, R1
einen zweiwertigen aliphatischen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 einen Hydroxyalkyl-,
einen Dihydroxyalkyl-, einen Alkoxyalkyl-, einen gegebenenfalls weiter substituierten
Acetoxyalkyl-, einen Cyanalkyl-, den Difluormethyl-, den Trifluormethyl-, einen
fluorierten Cyanalkyl-, einen Carbalkoxyalkyl- oder einen Carbaminsäurealkylesterrest,
M Wasserstoff, Hydroxyl, einen Alkoxy-, einen gegebenenfalls weiter substituierten
Acetoxy- oder einen Carbaminsäurealkylesterrest, wenn n für die Zahl 1 steht, und
eine einfache C - N-Bindung, wenn n für die Zahl 2 steht, und n die Zahl 1 oder
2 bedeutet, und Z für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht, oder, zusammen mit
- N - C Hz - R, und dem angrenzenden Benzolkern, einen Tetrahydrochinolinring bildet.
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Die in Wasser schwer löslichen Azofarbstoffe ziehen zum Teil in Suspension
auf synthetische Polyarhidfasern auf Celluloseesterfasern (z. B. Acetatkunstseide,
Triacetatkunstseide), Polyvinylfasern, Terephthalsäureesterfasern in brillanten
roten und violetten Tönen auf. Ihre Färbungen zeichnen sich durch. vorzügliche Echtheitseigenschaften
aus. Zum Teil sind die Farbstoffe auch zum Färben von Lacken, Ölen, Kunstharzen
und von künstlichen Fasern in der Masse geeignet.
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Das Verfahren zur Herstellung der in Wasser schwer löslichen Azofarbstoffe
besteht darin, daß man n Mol eines Amins der Formel
worin X und R3 die obengenannten Bedeutungen besitzen, diazotiert und mit 1 Mol
einer Azokomponente der Formel
worin R1, RE, M, X, Y und n die obengenannten Bedeutungen besitzen, vereinigt.
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Die Kupplung der Diazoverbindungen mit den Azokomponenten erfolgt
in saurem, gegebenenfalls gepuffertern Medium.
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Gegenüber den aus der französischen Patentschrift 1098 546
bekannten nächstvergleichbaren Monoazofarbstoffen zeichnen sich die verfahrensgemäß
erhältlichen Monoazofärbstoffe durch eine wesentlich bessere Seiden-bzw. Baumwollreserve
aus.
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In den nachfolgenden Beispielen sind unter Teilen Gewichtsteile und
unter Prozenten Gewichtsprozente zu verstehen; die Temperaturen sind in Celsiusgraden
angegeben, und die Schmelzpunkte sind unkorrigiert.
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Beispiel 1 In 180 Teilen auf 60° vorgewärmte konzentrierte Schwefelsäure
werden bei 60 bis 65° 15,2 Teile Natriumnitrit eingetragen. Man rührt das Gemisch
noch 1 Stunde
bei dieser Temperatur und fühlt dann die erhaltene
Nitrosylschwefelsäure auf 5° ab: Nun versetzt man sie bei dieser Temperatur tropfenweise
mit 30 Teilen Propionsäure und 170 Teilen Eisessig. Mit der erhaltenen Lösung diazotiert
man eine Lösung von 35,6 Teilen 2-Amino-5-methylsuIfonylthiazol in 30 Teilen Propionsäure
und 170 Teilen Eisessig. Nach 4stündigem Rühren bei 0 bis 5° wird der Überschuß
an Nitrosylschwefelsäure mit 20 Teilen Harnstoff zerstört. Man vereinigt die erhaltene
Diazolösung bei 0 bis 5° reit einer Lösung von 56 Teilen 1-Bis-(acetoxyäthyl)-amino-3-methylbenzol
in 170 Teilen Eisessig. Durch Hinzufügen von Natriumacetat kann die Kupplungsmischung
kongoneutral gestellt werden. Die Azokupplung ist in kurzer Zeit beendigt. Nach
2 Stunden wird mit 1000 Teilen Eiswasser verdünnt. Der Farbstoff der Formel
wird in üblicher Weise abgetrennt. Er ist in Äthanol schwer löslich und kann aus
Dioxan umkristallisiert werden. Der reine Farbstoff schmilzt bei 164° und färbt
in Suspension, vorzugsweise-in-Gegenwart von dispergierend wirkenden Verbindungen,
bei erhöhter Temperatur Polyester-, Acetat- und Triacetatfasern in brillanten, weinroten
Farbtönen, welche 'sehr gute Licht-, Wasch-, Schweiß-, Überfärbe-, Meerwässer-,
Rauchgas-, Sublimier-und Plissierechtheiten aufweisen. Er reserviert Baumwolle und
Viskose perfekt. Die Wollreserve ist ebenfalls recht gut, insbesondere wenn die
Mischgewebe nach dem Färben einer Nachbehandlung mit Natriumhydrosulft unterworfen
werden. Die Färbungen sind außerdem weiß ätzbar. Auf Polyacrylnitrilfasern werden
nur helle Farbtöne erzielt, welche aber selbst in 1/z5 Richttypstärke hervorragend
lichtecht sind. "-Zum Färben von Polyesterfasern verfährt man wie folgt: Man bereitet
ein Färbebad aus. 1 Teil des nach obigem Beispiel erhältlichen und mit Hilfe von
Türkisehrotöl dispergierten Farbstoffes, 6 Teilen eines Fett -2o alkoholsulfonats
und 3000 Teilen Wasser zu. Man geht bei Zimmertemperatur mit 100 Teilen Polyäthylenterephthalatfaser
in das Bad ein, erhitzt dieses innerhalb von 30 Minuten auf 60°, gibt 1,5 Teile
2-Hydroxy-1,1-diphenyl zu, erhitzt es weiter auf 100° und hält es 25 60 Minuten
bei Kochtemperatur. Hierauf wird das Färbegut aus der Flotte herausgenommen, mit
Wasser gespült und getrocknet. Die erhaltene weinrote Färbung ist licht-, wasch-,
schweiß-, überfärbe-, meerwasser-, rauchgas- und thermofixierecht.
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3o In der folgenden Tabelle 1 sind weitere zum Färben von Polyester-,
Acetat- und Triäcetatfasern geeignete Farbstoffe der Formel
aufgeführt.
| Tabelle 1 |
| Bei- Farbton auf |
| spiel X ' Y Z :u . fts Acetatfasern |
| Nr. |
| 2 C - H H H H CH3 Rot |
| 3 N H . H H CH, Scharlach |
| 4 C-CH3 H H H CH3 Rot |
| 5 C-C,H5 H - H H CH3 Rot |
| 6 C-C@H, H H H CH3 Rot |
| 7 C-CF3 H r. H H CH3 Rot |
| 8 C - H H H C H3 CH, Rot |
| - 9 C-CH, H = H CH, CH3 Rot |
| - 10 C - H Cl - - H H C H3 Scharlach |
| 11 C - H Br - H H CH3 Scharlach |
| - 12 C - H Cl =- H CH3 CH3 Scharlach |
| 13 C - CH3 Cl H H CH, Scharlach |
| - 14 C-CH, Cl -' H C H3 CH, Scharlach |
| 15 C-H C,H5 -: -- H H CH, Weinrot |
| 16 C - H CH3 O - CH3 H CH, Rotviolett |
| 17. C - H CH3 . _ H H CH, Rotviolett |
| 18 C - H N H -CO - C H3 H H C H3 Rotviolett |
| 19 C - H N H -. C O - C2 H5 H H C H3 Rotviolett |
| 20 C-H NH-CO-CF3 H H CH3 Weinrot |
| 21 C - CH3 N H - CÖ - CH3 H H CH, Rotviolett |
| 22 C - H N H -_.- C'O - C H3 O - C H3 H CH, Rotviolett |
| Fortsetzung Tabelle 1 |
| Bei- Farbton auf |
| spiel X Y Z u Ra Acetatfasern |
| Nr. |
| 23 C - H H H H C2 H5 Rot |
| 24 C - H H H H C,Hg Rot |
| 25 C-H H H - H CH =CH, Rot |
| 26 C - H H H H C H2 - C H = C H2 Rot |
| 27 C - H H H H C H2 - CH, - Cl Rot |
| 28 C-H H H H CH2-CH2-CN Rot |
| 29 C - H H H H C H2 - C H2 - Br Rot |
| 30 C - H H H H C H2 - CH F2 Rot |
| 31 C-H H H H CH2-CF3 Rot |
| 32 C-H H H H CH2-CH2-OH Rot |
| 33 C-H H H H CH,-CH(OH)-CH" Rot |
| 34 C - H H H H N H2 Rot |
| 35 C-H H H H NH-CH, Rot |
| 36 C-H H H H NH-C,H, Rot |
| 37 C-H H H H NH-CH2-CH2-OH Rot |
| 38 C-H H H H NH-CH2-CH(OH) -CH, Rot |
| 39 C-H H H H NH-CH2-CH2-CH2-O-CH, Rot |
| 40 C-H H H H N(CH3)2 Rot |
| 41 C-H H H H N(CH3) -CH2-CH2-OH Rot |
| 42 C-H H H H N(C2H5)-CH2-CH2-OH Rot |
| 43 C-H H H H NH-CH2-CH2-CN Rot |
| 44 C-H H - H H NH-CH(CH3)2 Rot |
| 45 C - C H3 H H H C H2 - C H2 - C N Rot |
| 46 C - CH, H H H NH2 Rot |
| 47 C - C H3 H H H N H - C H3 Rot |
| 48 C - CH3 H H H N(CH3)2 Rot |
| 49 C - H Cl H H N(CH3)2 Scharlach |
| 50 C - H Cl H H N H - C H3 Scharlach |
| 51 C - H H H CH3 NH - CH3 Rot |
| 52 C-H H H CH3 N(CH3)2 Rot |
| 53 C - C H3 Cl H H N H - C H3 Scharlach |
| 54 N Cl H H CH3 Scharlach |
| 55 N CH, H H CH, - Rot |
Beispiel 56 8,9 Teile 2-Amino-5-methylsulfonylthiazol werden in 200 Teilen 850/0iger
Phosphorsäure gelöst und durch Eintragen von 3,6 Teilen festem Natriumnitrit unter
Rühren bei 0 bis 5° diazotiert. Man erhält eine mayonnaiseartige Masse, welche mit
einer Lösung von 11 Teilen 1-Bis-(hydroxyäthyl)-amino-3-methylbenzol in 20 Teilen
Eisessig vereinigt wird. Die tiefrote Reaktionsmasse wird noch 1/2 Stunde gerührt
und hierauf in 1000 Teile Wasser eingetragen. Die erhaltene Farbstoffsuspension
wird abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Durch Umkristallisation des
Farbstoffs der Formel
aus Äthanol wird er in reiner Form erhalten und schmilzt dann bei 211°. Eine Analyse
des Farbstoffs ergibt folgende Werte
| Gefunden. . . C 47,03 0/0, H 5,54 0/0, 016,70 0/0, S
16,54 ()/,; |
| errechnet... C46,95 0/0, H 5,51 016,66 0/0, S
16;66 0/0. |
Der Farbstoff färbt in Suspension, vorzugsweise in Gegenwart von dispergierend wirkenden
Verbindungen, bei erhöhter Temperatur Acetat-, Triacetat- und synthetische Polyamidfasern
in weinroten bis rotvioletten Tönen mit sehr guten Wasch-, Schweiß-, Überfärbe-,
Meerwasser-, Rauchgas-, Sublimier- und Phssierechtheiten. Er reserviert Baumwolle,
Viscose und Wolle. Die Färbungen sind außerdem weiß ätzbar. Die Lichtechtheiten
sind ebenfalls gut. Ähnliche Eigenschaften mit zum Teil noch verbesserter Lichtechtheit
besitzen die in der folgenden Tabelle 2 verzeichneten Farbstoffe der Formel
| Tabelle 2 |
| Bei- Farbton auf |
| spiel X Y Z u v w Acetat- |
| 'Pr, fasern |
| 57 C - H H H H H O H Rot |
| 58 C - H H H H 0 H O H Rot |
| 59 C - H Cl H H 01-1 O H Rot |
| 60 C- CHo H H H H OH Rot |
| 61 C - H H H C HZ H O H Rot |
| 62 C-H CF, H CH2-OH H OH Rot |
| 63 C-H NH-CO-CH, H H OH 0H Violett |
| 64 C-H NH-CO-CH, 0-CH8H OH OH Violett |
| 65 C-H NH-CO-CH3 H CH2-OH H OH Violett |
| 66 C-H NH-CO-CH, 0-CHsCH2-OH H OH Violett |
| 67 C - H N H - C O - C2 H 5 H H O H O H Violett |
| 68 C - H H H F 0 H F Rot |
| 69 N H H F 0 H F Rot |
| 70 C =CH, H H F OH F Rot |
| 71 C - I-1 CH3 H H H O H Weinrot |
| 72 C - H C H3 H C H2 - O H H O H Weinrot |
| 73 C - H C H3 H F O H F Rot |
| 74 C-H H H CN OH CHF, Rot |
| 75 C-H H H CN OH CF3 Rot |
| 76 C-H CH, H CN OH CHF, Rot |
| 77 C-H CH3 H CN OH CF, Rot |
| 78 C - H H H F O - C O - C H3 F Scharlach |
| 79 C - H Cl H F O - C O - C H3 F Scharlach |
| 80 C-H C,HS H F O-CO-CH3 F Rot |
| 81 C-H CH, H F O-CO-CH3 F Rot |
| 82 C-CH, H H F O-CO-CH3 F Scharlach |
| 83 C - H H H H H O - C H3 Rot |
| 84 C-H H H H' H 0-C,HS Rot |
| 85 C - H C H3 H H C, H 5 O H Weinrot |
| 86 C - H C H3 H O H C O -.- O - C H, H Weinrot |
| 87 C-H H H OH CO-O-CH3 H Rot |
| 88 C - H C H3 H H C O - O - C H3 H Weinrot |
| 89 C-H H H H CO -0-CH3 H Rot |
| 90 C-H CH3 H OH CO -0-C,HS H Weinrot |
| 91 C-H H H OH CO-O-C,HS H Rot |
| 92 C-H CH3 H H CO-O-C2H5 H Weinrot |
| 93 C-H H H H CO-O-C2H6 H Rot |
| 94 C-H H H H H O-CO-NH-Cjl, Rot |
| 95 C-H Cl H H H O-CO-NH-C2H5 Rot |
| 96 C-H CH, H H H 0-CO-NH-C@H" Weinrot |
| 97 C-CH, H H H H O-CO-NH-C,HS Rot |
| 98 C-H H H CH3 H O-CO-NH-C,HS Rot |
| 99 C-H CH3 H CH, H O-CO-NH-C,HS Weinrot |
| 100 C-H H H H O-CO-NH-C,1, O-CO-NH-C,HS Rot |
| 101 C-H Cl H H O-CO-NH-C,H5 O-CO-NH-C,HS Rot |
| 102 C-H CH3 H H O-CO-NH-C,HS O-CO-NH-C,HS Weinrot |
| 103 C-CH @ H H H O-CO-NH-C2H, O-CO--NH-C2I1, Rot |
| 104 C-H CH3 OCH, H H OH Weinrot |
| 105 C - H C H3 O C H3 H C2 H5 O H Weinrot |
Ebenfalls ein gutes Ziehvermögen und zum Teil noch erhöhte Farbtonreinheit besitzen
die in entsprechender Weise hergestellten Farbstoffe der Formel t , S f H,C-0,S-C
H f S I C-N=N @---N u X\! I @CH,-CH N@ Y w
| Farbton auf |
| spiel X Y s t u W Acetatfasern |
| Nr. |
| 106 C - H Cl H H H O H Rot |
| 107 C - H Cl H H O H CH, - O H Rot |
| 108 C - H Cl H H C H C H3 Rot |
| 109 C - H Cl CH, H H 0 H Rot |
| 110 C - H Cl CH, H 0 H CH,-OH Rot |
| 111 C - H Cl CH, H 0 H CH, Rot |
| 112 C - H CH, H H H 0 H Rotviolett |
| 113 C - H CH, H H 0 H CH,-OH Rotviolett |
| 114 C - H CH, H H 0 H C H3 Rotviolett |
| 115 C - H CH, H 0 H H 0 H Rotviolett |
| 116 C - H CH, H 0 H 0 H CH,-OH Rotviolett |
| 117 C - H C H3 H O H O H CH, Rotviolett |
| 118 N Cl H H H 0 H Rot |
| 119 N Cl H H 0 H CH, - O H Rot |
| 120 N Cl H H 0 H CH, Rot |
| 121 C - C H3 Cl H H H O H Rot |
| 122 C - C H3 Cl H H O H CH, - O H Rot |
| 123 C - C H3 Cl H H O H CH, Rot |
| 124 C - H CH, CH, H H O H Rotviolett |
| 125 C - H CH, C H3 H O H CH,-OH Rotviolett |
| 126 C - H C H3 C H3 H O H CH, Rotviolett |
| 127 C - C H3 CH, C H3 H H O H Rotviolett |
| 128 C - C H3 C H3 C H3 H O H CH, - O H Rotviolett |
Beispiel 129 Ersetzt man im Beispiel 56 die 11 Teile 1-Bis-(hydroxyäthyl)-amino-3-methylbenzol
durch 10 Teile N-Cyanäthyl-N-hydroxyäthylaminobenzol, so erhält man einen Farbstoff
der Formel
welcher; aus Dioxan umkristallisiert, bei 175° schmilzt. Der Farbstoff zieht aus
wäßriger Dispersion in leuchtend roten Farbtönen auf Acetat- und Triacetatfasern
auf. Die erzielten Licht-, Rauchgas-, Sublimier- und Plissierechtheiten sind hervorragend.
Die Färbungen sind außerdem ätzbar, und die Reserven von Baumwolle, Viskose und
Wolle sind sehr gut. Die Lichtechtheiten der Färbung auf synthetischen Polyamidfasern
ist etwas geringer als auf Acetat.
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Man bereitet ein Färbebad aus 1 Teil des nach obigem Beispiel erhältlichen
und mit Hilfe von Türkischrotöl dispergierten Farbstoffes, 6 Teilen eines Fettalkoholsulfonates
und 3000 Teilen Wasser zu. Man geht bei Zimmertemperatur mit 100 Teilen Acetatkunstseide
in das Bad ein, erwärmt dieses innerhalb von einer Stunde auf 80° und hält es eine
Stunde bei 80°. Nach dieser Zeit ist der Färbeprozeß beendigt. Man nimmt das Färbegut
aus denn Bad heraus, spült es und trocknet es.
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Zur Verbesserung der Dispersion kann der Farbstoff vor dem Färbeprozeß
mit geeigneten Netzmitteln, Dispergiermitteln oder Emulgatoren, vorzugsweise in
Gegenwart anorganischer Salze, z. B. Glaubersalz, vernnahlen werden. Er kann auch
als wäßrige Paste innig mit einem Dispergiermittel vermischt und durch geeignete
Trocknung in ein Farbstoffpulver übergeführt werden.
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Entsprechende Echtheiten bei etwas gelbstichigerem Farbton werden
mit den Farbstoffen der Formeln
und
erzielt.
In der folgenden Tabelle 4 sind Farbstoffe mit ähnlichen
Eigenschaften und zum Teil noch verbesserter Lichtechtheit aufgeführt. Diese Farbstoffe
entsprechen der Formel
| Tabelle 4 |
| Bei- Farbton auf |
| spiel X Y u w R3 Acetatfasern |
| Nr. |
| 130 C - H H H 0 -CO-CH, CH, Scharlach |
| 131 C - H Cl H O H CH3 Scharlach |
| 132 C - H CH, H O H C H3 Weinrot |
| 133 C - H C H3 H O - C O - C H3 CH, Rot |
| 134 C - H H H H C H3 Rot |
| 135 C - H C H3 H H C H3 Weinrot |
| 136 C-H H CH3 OH CH, Rot |
| 137 C-H H H O-CO-NH-CH, CH3 Rot |
| 138 C-CH3 H H OH CH3 Rot |
| 139 C - CH3 H H O - CO - CH, CH3 Scharlach |
| 140 C-C,H, H H OH CH3 Rot |
| 141 C - C2 H5 H H 0 - C O - C H3 CH, Scharlach |
| 142 C-CF3 H - H OH CH3 Rot |
| 142 C - CF3 H H 0 - CO - CH3 CH, Scharlach |
| 144 C-H H H OH C4H9 Rot |
| 145 C-H H H OH CH2-CH=CH, Rot |
| 146 C-H H H OH CH,-CH,-CN Rot |
| 147 C-H H H H NH-CH, Rot |
| 148 C-H H H OH NH-CH3 Rot |
| 149 C - H H H O - C O - C H3 N H - C H3 Scharlach |
| 150 C-H H H OH N(CH3)2 Rot |
| 151 C-H H H OH NH-C3H7 Rot |
| 152 C-CH3 H H OH NH-CH, Rot |
| 153 C-CH3 H H 0H N(CH3)2 Rot |
Die höhermolekularen Farbstoffe der allgemeinen Formel
besitzen im allgemeinen eine geringere Affinität zu hydrophoben Fasern. Sie sind
jedoch vorzüglich zum Färben von Lacken, Ölen, Kunstharzen und von künstlichen Fasern
in der Masse geeignet. Naturgemäß sind die Naßechtheiten derart großer Farbstoffe
den bisher genannten noch überlegen, das heißt, es werden zum Teil perfekte Koch-,
Überfärbe- und Verseifungsechtheiten erzielt. Von besonderem Interesse sind die
in der nachfolgenden Tabelle 5 verzeichneten Farbstoffe, welche der oben genannten
Formel entsprechen und durch die Symbole X, Y, u, v, w und R3 gekennzeichnet sind.
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Die Farbstoffe der Beispiele 154 bis 191 sind zum Teil sehr gut acetonlöslich
und färben insbesondere Acetatkunstseide in der Masse in lichtechten, brillanten
Rottönen, wobei jene Farbstoffe, in welchen Y Chlor bedeutet, am gelbstichigsten
und am rguchgasechtesten sind.
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100 Teile Acetylcellulose werden mit 300 Teilen Lösungsmittel (93
°/9 Aceton, 7 °/9 Methanol) versetzt, kurz vermischt und über Nacht quellen gelassen.
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1 Teil des nach Beispiel 157 erhältlichen Farbstoffes wird durch einfaches
Schütteln in 60 Teilen des Lösungsmittels gelöst und der Acetylcelluloselösung zugegeben.
Die Mischung wird in einem offenen Gefäß so lange gerührt, bis 60 Teile des Lösungsmittels
verdunstet sind.
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Die gefärbte Masse wird nun in üblicher Weise in den Spinntopf gepreßt
und gesponnen. Die erhaltenen Strängchen sind rein rot gefärbt; die Färbungen sind
ausgezeichnet licht-, wasch-, überfärbe-, alkalisch chlor-,
oxalsäure-, peroxyd-, bleich-, rauchgas- und trockenreinigungsecht
sowie hydrosulfitbeständig.
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Außer den genannten Farbstoffen sind auch die durch Vereinigung von
2 Mol eines 2-Diazo-5-alkyl- oder -alkylensulfonylthiazols, eines 2-Diazothiazol-5-sulfonsäureamids;
eines 2-Diazo-5-alkyl- oder -aikylensulfonylthiodiazols oder eines 2-Diazothiodiazol-5-sulfonsäureamids
mit 1 Mol eines Amins der Formel
entstehenden Disazofarbstoffe zum Färben von Lacken, Ölen, Kunstharzen und von künstlichen
Fasern in der Masse geeignet. In der erwähnten Formel bedeuten Y, w und u vorzugsweise
Wasserstoff oder Methyl und v Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Cyan, Hydroxy, Acetoxy
oder die Phenylcarbaminsäureestergruppe. Insbesondere färben die Farbstoffe: Beispiel
192
Beispiel 193
Acetatkunstseide in der Masse in lichtechten, brillanten Rottönen von sehr guten
Naßechtheiten.