DE745460C

DE745460C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen

Info

Publication number: DE745460C
Application number: DEI70031D
Authority: DE
Inventors: Dr Martin Reuter; Dr Adolf Sieglitz
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1941-07-09
Filing date: 1941-07-09
Publication date: 1944-04-19

Description

Verfahren- zur Herstellung von wasserlöslichen Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wasserlösliche Disazofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formei worin X für Wasserstoff oder eine Sulfonsäuregruppe und Y für Wasserstoff, Alkyl, Carboxyl, Halogen öder die Alkoxygruppe stehen, mit Acetoacetylaminoverbindungen der allgemeinen Formel CH3₧CO₧CH2₧CO₧NH-R-N= N-R, worin die R aminogruppenfreie aromatische Reste bedeuten, die noch Substituenten, z. B. O C H3, O C2 H5, Cl, Br, OH, C H3, NO 2, SO3H, COOH, -CH₧ SO3H, -OCH2₧ C O O H, tragen können, kuppelt und ,die erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls sulfoniert, wobei der fertige Farbstoff mindestens zwei löslich machende Gruppen enthalten soll.
Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch hervorragendes Ziehvermögen für Baumwollfasern, Fasern aus regenerierter Cellulose und Mischungen dieser Fasern aus. Sie liefern gelbe Färbungen von sehr guten Maßechtheiten und guter Lichtechtheit, die wesentlich wasch- und schweißechter sind als Färbungen mit analogen Monoazofarbstoffen.
Die als Azokomponenten verwendeten Acetoacetyl.aminoverbindauigen können durch Umsetzen :der entsprechenden Aminoazoverbindungent mit Acetessigester oder Diketen erhalten werden.
Beispiele I. 32o Gewichtsteile 2-(4'-Aminolhenvl)-6-methylbenzothiazol-7-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Die Suspension der Diazoverbindung wird dann in eine Lösung von 38o Gewgichtsteilen 4-Acetoacetylamino-I, I'-azobenzol-4'-sulfonsäure (erhältlich durch Einwirkung von Diketen auf 4-Amino-I, I'-azobenzol-4'-sulfonsäure) und 3I8 Gewichtsteilen Natriumcarbonat in Wasser eingetragen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar, das sehr gut auf Baumwolle und Viscosekunstseide zieht. Die erhaltenen grünstichiggelben Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Wasser-und Waschechtheit und gute Lichtechtheit aus. Auf einem Mischgewebe aus 5o Teilen Bau inwolle und 5o Teilen Zellwolle aus Viscose erhält man eine grünstichiggelbe Ton-in-Ton-Färbung.
Verwendet man an Stelle der 2-(4'-Aminophenyl)-6 -metlhylbenzothiazol-7-sutlfonsäture die 2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenzothiazol-3'-sulfonsäure oder die 2-(q' -Aminophenyl)- 1)-3', 4, 6-trimethylbenzothiazol-7-Sultonsäure oder die 2-(4'-Aminophenyl)-benzothiazol-7-sulfonsäure-6-carbonsäure als Diazokomponenten, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.
2. 32o Gewichtsteile 2-(4'-Aminopenyl)-6 - methylbenzothiazol - 7 - sulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Die Diazoverbindung wird mit 4Io Gewichtsteilen 4-Acetoacetylamino-2', 3-dimethyl-I, I'-azobenzol-4'-sulfonsäure in sofiaalkalischer Lösung gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle und Viscosekunstseide in grünstichiggelben Tönen von sehr guter Wasser- und Waschechtheit sowie guter Lichtechtheit.
Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man die 2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenzothiazol-3'-sulfonsäure oder die 2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenzothiazoldisulfonsäure als Diazokomponenten verwendet.
3. 32o Gewichtsteile 2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenzothiazol-7-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Die Diazoverbindung wird mit 45o Gewichtsteilen 4-Acetoacetylamino-2-methyl-2'-chlor-I, I'-azobenzol-5-sulfonsäure in sadalkalischer Lösung gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle und Viscosekunstseide in gelben Tönen von sehr guter Wasser- und Waschechtheit sowie guter Lichtechtheit.
Ähnliche Farbstoffe erhält man bei Ver-Wendung folgender Azokomponenten: 4-Aceto acetylamino-2-methoxy-4'-methyl-I, I'-azobenzol-3'-sulfonsäure, 4-Acetoacetylamino-I, I'-azobenzol-4'-carbonsäure, 3-Acetoacetylamino-4'-oxy-I, I'-azobenzol-3'-carbonsäure, 4-Acetoacetylaminonaphthalin-I, I'-azobenzol-3'-sulfinsäure, 4-Acetoacetylamino-2-methyl-4'-nitro-I, I'-azobenzol-2'-sulfonsäure, 4-Acetoacetylamino-3-methoxybenzol - I, I'-azonaphthalin-4'-sulfonsäure, 4-Acetoacetylanino-2-methyl-I, I'-azobenzol-4'-oxyessigsäure, 4-Acetoacetylamino-2-methoxv-I, I'-azobenzol-4'-methylsulfonsäure.
4. 4oo Gewichtsteile 2-(4' -Aminophenyl)-6-methylbenzothiazol-3', 7-disulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Die Diazoverbindung wird mit 3oo Gewichtsteilen 4-Acetoacetylamino-I, I'-azobenzol (Patentschrift 393 267) in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in gelben Tönen von sehr guter Wasser- und Waschechtheit sowie guter Lichtechtheit.
5. 24o Gewichtsteile 2-(4'Aminophenyl)-6-methylbenzothiazol werden wie üblich diazotiert. Die Diazoverbindung wird mit 3oo Gewichtsteilen 4 Acetoacetylamino-I, I'-azobenzol in sofiaalkalischer Lösung gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff wird nach demn Trocknen in 3ooo Gewichtsteile Schwefelsäuremonohy Brat unter Rühren eingetragen. Hierzu werden bei 2o° 2ooo Gewichtsteile Oleum (6o% SO3) zugetropft. Nach I2stündigem Rühren bei 2o° gießt man die Lösung auf Eis, saugt den Niederschlag ab, wäscht mit Kochsalzlösung und trocknet. Der sulfonierte Farbstoff färbt Baumwolle und Viscosekunstseide in gelben Tönen von guter Wasser- und Waschechtheit.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin X für Wasserstoff oder eine Sulfonsäuregruppe und Y für Wasserstoff, Alkyl. Carboxy 1, Halogen oder Alkoxy stehen, mit Acetoacetylaminoverbindungen von der allgemeinen Formel CH- #CO#CH,#CO#NH-R-N=N-R, worin die R aminogruppenfreie aromatische Reste bedeuten, die noch Substitu= enten enthalten können, kuppelt und die erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls sulfoniert, wobei der fertige Farbstoff mindest3ens zwei löslich machende Gruppen enthalten soll. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: USA.-Patentschriften .. . Nr. I 833 269, 2oI4450-