DE1644069B2 - Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre VerwendungInfo
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- D06P1/18—Azo dyes
Description
45 mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
R,
in der D die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, X1 ein Wasserstoffatom oder die Methoxy-
oder Äthoxygruppe, Y1 ein Wasserstoff-, Chloroder Bromatom oder die Methyl-, Äthyl-, Acetylamino-
oder Propionylaminogruppe, R2 die /i-Hydroxyäthyl-,
/i-Hydroxypropyl-, p\y-Dihydroxypropyl-,
β - Hydroxy -γ- chlorpropyl-, β - Methoxyäthyl-,
/i-Äthoxyäthyl-, β -Hydroxy -y-methoxypropvl-,
/f-Acetoxyäthyl-, /f-Propionyloxyäthyl-,
/i'-Acetoxypropyl- oder /i,y-Diacetoxypropylgruppe
und η 1 oder 2 ist und wobei η = 2 ist,
wenn R1 einer der angegebenen Hydroxyalkylreste und D ein Anilinderivat ist.
3. Eir Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen
Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel ,lemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
D-NH2
umsetzt, wobei D, X, Y, R1 und η die im Anspruch
1 angegebenen Bedeutungen haben.
4. Die Verwendung der Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Textilmaterial
aus synthetischen und halbsynthetischen Fasern.
Die Erfindung betrifft wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel 1
R1
in der D der Rest eines durch Chlor, Brom, Methylsulfonyl, Cyan, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methyl.
Methoxy oder Trifluormethyl oder eine Nitrogruppe in der 2,4-Stellung disubstituierten oder in der
2,4,6-Stellung trisubstituierlen Anilins, wobei im Falle
der Nitrogruppe als Substituent von dieser eine einzige vorhanden ist, oder der Rest eines Thiazols, Thiadiazols,
des Benzthiazols oder eines durch Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methylsulfonyl oder
Nitro substituierten Benzthiazols, X ein Wasserstoffatom oder eine niedermolekulare Aikyl- oder Alkoxygruppe,
Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe
oder die Acetylamino- oder Propionylaminogruppe. R1 die /i-Hydroxyäthyl-, f.'-Hydroxypropyl-, β,γ-Ό\-
hydroxypropyl-, /i-Hydroxy-y-chlorpropyl-, /i-Meihoxyäthyl-
oder -propyl-, /i-Äthoxyäthyl-, /i-Hydroxy-
γ - methoxypropyl-, β - Acetoxy - γ - methoxypropyl-,
p-Acetoxyäthyl-, /i-Propionyloxyäthyl-, /i-Acetoxypropyl-
oder /i,}'-Diacetoxypropylgruppe und η 1 oder 2
ist, wobei η = 2 ist, wenn R, einer der angegebener Hydroxyalkylreste und D ein Anilinderivat ist, ein
Verfahren zur Herstellung dieser Monoazofarbstoffe durch Kuppeln sowie die Verwendung der Monoazofarbstoffe
zum Färben von Textilmaterial aus synthetischen und halbsynthetischen Fasern.
Gegenüber nächstvergleichbaren, aus den bekanntgemachten Unterlagen der belgischen Patente
671262 und 687 324 bekannten Farbstoffen habci
die neuen Farbstoffe Vorteile im Ziehvermögen au 2'/2-Acetat sowie in der Thermofixiercchtheit au
Polyester.
Außer den schon einzeln genannten Substituenter für X und Y seien z. B. noch die folgenden ange
führt: für X Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxj und für Y Methyl, Äthyl oder Methoxy.
Man erhält die neuen Farbstoffe z. B. durch Um setzung von Diazoverbindungen von Aminen dei
allgemeinen Formel II
D-NH,
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
IU
(IH)
wobei D, X, Y, Ri und η die angegebenen Bedeutungen
haben.
Als Amine der Formel II zur Herstellung der neuen
Farbstoffe seien im einzelnen genannt:
l-Aiiii«o-2-cyano-4-nitrobenzo),
1 -Amino^-chioM-nitrobenzol,
1 -Amino^-carbomethoxy^-nitro -6-chlor-
oder -brombenzol,
i-Amino^-brom^-carbomethoxybenzol,
l-Amino-2-trifluormethyl-4-nitrobenzol, l-Amino-2-methyl-4-nitrobcnzol,
1 -Amino^^dichlorbenzol,
1 -Amino-2-methyl-4-chlorbenzol, i-Amino^o-dibronM-tnethylsulfonylbenzol, l-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol, 1 -Amino-2-trifluormethyl-4-chlύί benzol, l-Amino-2,6-dibrom-4-nitrobenzol, l-Amino-2,4-bis-(methylsulfonyl)-benzol, l-Amino^-cyano^-methylsulfonylbenzol, l-Amino-2-methylsulfonyi-4-nitrobenzol, l-Amino^-methylsulfonyl^-nitro-o-chlor-
1 -Amino-2-methyl-4-chlorbenzol, i-Amino^o-dibronM-tnethylsulfonylbenzol, l-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol, 1 -Amino-2-trifluormethyl-4-chlύί benzol, l-Amino-2,6-dibrom-4-nitrobenzol, l-Amino-2,4-bis-(methylsulfonyl)-benzol, l-Amino^-cyano^-methylsulfonylbenzol, l-Amino-2-methylsulfonyi-4-nitrobenzol, l-Amino^-methylsulfonyl^-nitro-o-chlor-
oder -brombenzol,
l-Amino-2-cyano-4-methylsulfonylbenzol. 1 -Amino-2,4-dicyanobenzol,
1 -Amino^-cyano^chlorbenzol, 1 -Amino-2-chlor-4-cyanobenzol, 1 -Amino^-chlor^-nitrobenzol, l-Amino-2-chlor-4-methylsulfonylbenzol. l-Amino^chlor^-methylsulfonylbenzol, 1 -Amino-2-methoxy- 4-nitrobenzol, l-Amino-2-methoxy-4-nitro-6-brombenzol.
l-Amino-2-cyano-4-methylsulfonylbenzol. 1 -Amino-2,4-dicyanobenzol,
1 -Amino^-cyano^chlorbenzol, 1 -Amino-2-chlor-4-cyanobenzol, 1 -Amino^-chlor^-nitrobenzol, l-Amino-2-chlor-4-methylsulfonylbenzol. l-Amino^chlor^-methylsulfonylbenzol, 1 -Amino-2-methoxy- 4-nitrobenzol, l-Amino-2-methoxy-4-nitro-6-brombenzol.
Als diazotierbare heterocyclische Amine D—NH2
seien ζ. B. 2-Aminothiazol, 2-Aminobenzthiazol, Aminothiadiazol sowie deren durch nichtionogene
Gruppen substituierten Derivate, wie 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-6-methoxybenzthiazol, 2-Amino-6-carbomethoxybenzthiazol,
2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazol, 2 - Amino - 6 - nitrobenzthiazol,
- Amino - 5 - phenylthiadiazol - (1,3,4), 3 - Methylmercapto - 5 - aminothiadiazol - (1,2,4), 3 - (/>' - Carbomethoxyäthylmercapto)
- 5 - aminothiadiazol - (1,2,4) oder 3 - (p1 - Carboäthoxyäthylmercapto) - 5 - aminothiadiazoH
1,2,4), genannt.
Der allgemeinen Formel 111 entsprechende Kupplungskomponenten
sind beispielsweise:
N-Benzyl-N-p'-methoxyäthylanilin,
N-p'-Phenyläthyl-N-p'-methoxyäthylanilin,
(I I) N-Benzyl-N-p'-methoxypropylanilin,
N-p'-Phenyläthyl-N-p'-methoxyäthylanilin,
(I I) N-Benzyl-N-p'-methoxypropylanilin,
N-Phenyläthyl-N-p'-methoxypropylanilin,
N-Benzyl-N-^-hydroxy-z-methoxypropylanilin,
N-Benzyl-N-p'-äthoxyäihylanilin,
N-Benzyl-N-zi-acetoxyathylanilin,
N-Phenyläthyl-N-p'-acetoxyäthylanilin,
N-Benzyl-N-p'-acetoxypropylanilin,
N-Phenyläthyl-N-p'-acetoxypropylanilin,
N-Benzyl-N-zi-propionyloxyathylanilin,
N-Benzyl-N-/i-acetoxy-;-methoxypropylanilin
sowie die entsprechenden in meta-Stellung durch Methyl oder Chlor substituierten Aniline oder
N-Benzyl-N-^-hydroxyäthyl-3-acetylamino-
anilin,
N-Benzyl-N-p-hydroxyäthyl-3-propionyl-
N-Benzyl-N-p-hydroxyäthyl-3-propionyl-
aminoanilin,
N-Benzyl-N-p'-methoxyäthyl-3-acetylamino-
N-Benzyl-N-p'-methoxyäthyl-3-acetylamino-
anilin,
N-Benzyl-N-p'-acetoxyäthyl-S-acetylamino-
N-Benzyl-N-p'-acetoxyäthyl-S-acetylamino-
anilin,
N-Benzyl-N-p'-hydroxyäthyl-3-acetylamino-
N-Benzyl-N-p'-hydroxyäthyl-3-acetylamino-
6-methoxyanilin,
N-Benzyl-N-^-hydroxyäthyl-3-acetylamino-
N-Benzyl-N-^-hydroxyäthyl-3-acetylamino-
6-äthoxyanilin,
N-Benzyl-N-p'-acetoxyäthyl-S-acetylamino-
N-Benzyl-N-p'-acetoxyäthyl-S-acetylamino-
6-methoxyanilin oder
N-Benzyl-p'.)-dihydroxypropyl-3-acetylamino-
N-Benzyl-p'.)-dihydroxypropyl-3-acetylamino-
6-methoxyanilin.
Technisch besonders wertvolle Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
D-N = N
45
N-Benzyl-N-p'-hydroxyathylanilin.
N'/i-Phenylathyl-N-zi-hydroxyathylanilin.
N-Benzyl-N-p'-hydroxypropylanilin,
N'/i-Phenylathyl-N-p'-hydroxypropylanilin.
N-Bcnzyl-N-^j'-dihydroxypropylanilin,
N-Phenylathyl-N-^y-dihydroxypropylanilin.
N-Benzyl-N-p'-hydroxy-^-chlorpropylanilin.
wobei D die vorstehend angegebene Bedeutung hat, X1 ein Wasserstoflatom oder die Methoxy- oder
Äthoxygruppe, Y1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom
oder die Methyl-, Äthyl-, Acetylamino- oder Propionylaminogruppe, R2 die /i-Hydroxyäthyl-,
β - Hydroxypropyl-, (i,y - Dihydroxypropyl-, // - Hydroxy
-γ-chlorpropyl-, p'-Methoxyäthyl-, /i-Äthoxyäthyl-,
ji - Hydroxy - 5· - methoxypropyl-, /i-Acetoxyäthyl-,
/i-Propionyloxyäthyl-, /i-Acetoxypropyl- oder
pV/-Diacetoxypropylgruppe und η 1 oder 2 ist und
wobei Ii = 2 ist, wenn R2 einer der angegebenen
Hydroxyalkylreste und D ein Anilinderivat ist.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe eignen sich vorzüglich, besonders in feinverteilter Form,
zum Fäiben von Textilmaterial aus Acetylcellulose wie 21Z2- oder Triacetat, Polyamiden, wie Nylon-C
oder -6,6, und insbesondere linearen Polyestern, wie Polyathylenglykolterephthalat. Die erhaltenen Färbungen
zeichnen sich durch gute Naß- und Lichtechtheiten sowie sehr gute thermische Beständigkeil
aus.
Als Färbeverfahren ist das Carrierverfahrcn und vorzugsweise das HT-Verfahren geeignet.
Die Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich auf das Gewicht.
Man rührt eine Mischung aus 17,4 Teilen 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol,
100 Teilen Wasser und 30 Teilen konzentrierter Salzsäure 1 Stunde unter Eiskühlung,
gibt 200 Teile Eis /u und läßt dann bei 0 bis 5° C eine Lösung von 6,1 Teilen Natriumnitrit in
20 Teilen Wasser zufließen. Man rührt 1 Stunde, entfernt einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß
an Nitrit durch Zugabe von 0,5 Teilen Amidosulfonsüure und filtriert die Diazolösung. Das Filtrat gibt
man nach und nach zu einer Lösung von 24,1 Teilen N - β - Phenyläthyl - N - /i - hydroxyäthylanilin in
500 Teilen Aceton, 20 Teilen konzentrierter SaIz-
säure und ISOTeüen Eis. Man rührt 30 Minuten
nach, gibt noch 300 Teile Eis zu, stumpft das Reaktionsgemisch
mit einer Lösung von 42 Teilen Natriumacetat in 200 Teilen Wasser ab und rührt weitere
16 Stunden nach. Der kristalline ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser neutralgewaschen
und bei 50" C unter vermindertem Druck
getrocknet. Er färbt Polyäthylenglykolterephthalat in leuchtendroten Tönen mit guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man an Stelle der Komponenten des Beispiels 1 die in der folgenden Tabelle angegebenen
Diazokomponenten und Kupplungskomponenten, so erhält man Farbstoffe mit ähnlich guten Eigenschaften.
Nr.
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton der Färbung auf Polyester
Cl
O,N
OCH3
ΡϊΝ-/>-ΝΗ2
ΡϊΝ-/>-ΝΗ2
In eine Mischung aus 14,5 Teilen Nitrosylschwefelsäure
mit einem Gehalt von 13,1% Distickstofftrioxid und 55 Teilen 85%iger Schwefelsäure trägt man
bei 0 bis 5° C unter Rühren 12 Teile l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon
ein. Nach 4stündigem Rühren läßt man bei 0 bis 5° C zur Diazolösung eine Lösung
von 12,5 Teilen N-zi-Phenylathyl-N-^-hydroxyathylanilin
und 50 Teilen Eisessig allmählich zulaufen,
bordo
NHCOCH,
rot
CH2 — C6H5
C2H4OC — CH3
O
O
C2H4-QH5
C2H4OH
^C2H4-QH5
^C2H4-QH5
^C2H4OC — CH3
O
O
rührt 30 Minuten nach und gießt das Reaktionsgemisch auf 1000 Teile Eis. Nach 2stündigem Rühren
saugt man den kristallin ausgeschiedenen Farbstoff ab. Der mit Wasser neutralgewaschene und unter
vermindertem Druck bei 500C getrocknete Farbstoff färbt Polyäthylenglykolterephthalat in rubinroten
Tönen von ausgezeichneter thermischer Beständigkeit.
Ähnliche Farbstoffe erhält man mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Komponenten:
Scharlach
Nr.
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton der Färbung
auf Polyester
auf Polyester
C2H4C6H5
^CH2-CH-CH2OH ι
OH
OH
rubin
Nr.
Dia/okumponcnle
O2N
Il
C2H5O-C
C2H5O
CN
V-NH,
Br
| so. | CH3 | |
| O2N- | -NH2 | |
| I Cl |
||
| Br | ||
| O2N- | S | -NH2 |
| ι Br |
||
| Cl | ||
| Ο,Ν- | \ | -NH, |
Br
CO2CH3
Br
Fortsetzung
Kupplungskomponente
l-'arblon der l-'ärruing
auf Pnhesler
C2H4C6H5
CH2 — CH — CH2OH
OH
OH
QH4QH5
; OH CH2OH
OH
OH
C2H4OH
QH4QH5
QH4QH5
C2H4OC-CH3
O
C2H4C6H5
C2H4C6H5
^C2H4OH
CH2C6H5
CH2C6H5
QH4OCH3
bordo
bordo
gelbbraun
gelbbraun
rotbraun
orangerot
orange
In eine Mischung aus 14.5 Teilen Nitrosylschwefelsäure
mit einem Gehalt von 13,1% Distickstofftrioxid und 15 Teilen konzentrierter Schwefelsäure läßt
man bei O bis 5° C 50 Teile einer Mischung aus wasserfreier Essigsäure und Propionsäure im Verhältnis
17:3 einfließen und gibt dann zu dieser Mischung bei O bis 5°C 7,25 Teile 2-AmInO-S-HItTO-I^i-IhIaZoI.
Man setzt weitere 50 Teile der genannten Essigsäure-Propionsäure-Mischung
und nach 3 Stunden unter weiterem Rühren bei O bis 5' C 2 Teile Harnstoff zu.
Die erhaltene klare Lösung läßt man allmählich bei O bis 5C C zu einer Lösung von 11.35 Teilen N-Benzyl-N-p'-hydroxyäthylanilin
in 250 Teilen Aceton, 10 Teilen konzentrierter Salzsäure und 75 Teilen Eis zufließen.
Nach 30minutigem Rühren gibt man 1000 Teile Eiswasser zu und rührt 16 Stunden nach. Anschließend
wird der kristallin ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutralgewaschen und bei 50° C
unter vermindertem Druck getrocknet. Er färbt Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat in blauvioletten
Tönen mit sehr guten thermischen Echtheitseigenschaften.
In eine Mischung aus 14,5 Teilen Nitrosylschwefelsäure mit einem Gehalt von 13,1% Distickstofftrioxid
und 15 Teilen konzentrierter Schwefelsäure läßt man bei 0 bis 5° C 50 Teile Phosphorsäure einfließen.
Dann gibt man zu dieser Mischung bei 0 bis 5° C 8,85 Teile 2-Amino-5-phenyl-l,3,4-thiadiazol. Nach
3 Stunden setzt man unter Rühren bei 0 bis 5" C
2 Teile Harnstoff zu. Die erhaltene Diazolösung läßt man allmählich bei 0 bis 5° C zu einer Lösung von
14,2 Teilen N - Benzyl - N - β - hydroxyäthyl - 3 - acetylaminoanilin
in 250 Teilen Aceton, 10 Teilen konzentrierter Salzsäure und 75 Teilen Eis zulaufen. Nach
30minutigern Rühren gibt man 1000 Teile Eiswasser zu und rührt 16 Stunden nach. Der kristallin ausgefallene
Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser neutralgewaschen und bei 500C unter vermindertem Druck
getrocknet. Er färbt Fasern aus Polyäthylenglykolterephthalat in roten Tönen mit ausgezeichneten
thermischen Echtheiten.
In eine Mischung aus 14,5 Teilen Nitrosylschwefelsäure
mit einem Gehalt von 13,1% Distickstofftrioxid und 15 Teilen konzentrierter Schwefelsäure läßt
man bei 0 bis 5° C 50 Teile einer Mischung aus wasserfreier Esssigsäure und Propionsäure 17:3 allmählich
einlaufen. Anschließend gibt man 7,35 Teile
3 - Methylmercapto - 5 - aminothiadiazol - (1,2,4), weitere 50 Teile der genannten Essigsäure-Propionsäure-Mischung
und nach 3stündigem Rühren bei 0 bis 5° C 2 Teile Harnstoff zu. Die erhaltene Reaktionsmischung läßt man allmählich bei 0 bis 5" C zu einer
Lösung von 13,8 Teilen N-0-Phenyläthyl-N-/i-hydroxyäthyl-3-chloranilin
in 250 Teilen Aceton, 10 Teilen konzentrierter Salzsäure und 75 Teilen Eis zufließen.
Nach 30 Minuten gibt man 1000 Teile Eiswasser zu und rührt 16 Stunden nach. Der abgesaugte,
mit Wasser neutralgewaschene und bei 50° C unter vermindertem Druck getrocknete Farbstoff
ergibt auf Polyäthylenglykol terephthalatgewebe scharlachrote Töne von hervorragender Brillanz bei allgemein
guten Echtheitseigenschaften.
In eine Mischung aus 18,5 Teilen Nitrosylschwefelsäure
mit einem Gehalt von 12,8% Distickstofftrioxid und 20 Teilen konzentrierter Schwefelsäure läßt
man bei 0 bis 5° C 60 Teile einer Mischung aus wasserfreier Essigsäure und Propionsäure im Verhältnis
17:3 einfließen und gibt dann zu dieser Mischung bei 0 bis 5° C 13,75 Teile 2-Amino-6-carboäthoxybenzthiazol
zu. Anschließend setzt man weitere 60 Teile der genannten Essigsäure-Propionsäure-Mischung
und nach 4 Stunden unter weiterem Rühren bei 0 bis 5° C 2 Teile Harnstoff zu. Die erhaltene
Diazolösung läßt man allmählich bei 0 bis 5° C zu
einer Lösung von 14,6 Teilen 2-Methoxy-5-acetylamino-N-ff-hydroxyäthyl-N-benzylanilin
in 250 Teilen Aceton, 10 Teilen konzentrierter Salzsäure und 75 Teilen Eis zufließen. Man rührt 30 Minuten nach
und gibt 1000 Teile Eiswasser zu. Der kristallin ausfallende Farbstoff wird nach 16stündigem Rühren
abgesaugt, mit Wasser neutralgewaschen und bei 500C unter vermindertem Druck getrocknet. Er färbt
Polyäthylenglykolterephthalatfasern in bordofarbenen Tönen.
Aus den in der folgenden Tabelle angegebenen Komponenten erhält man Farbstoffe, die Polyester
im angegebenen Farbton färben:
Diazokomponente
desgl.
desgl.
Kupplungskomponente
C2H4OH
CH, QH4 — QH5
Ii
C2H4OC — CH3
Farbton der Färbung auf Polyester
dunkelrot
rot
rot
Ii
Beispiel Nr
Diii/.okomponcnlc
Cl
O7N
NH,
SO2CH3
O2N
S X-NH2
desgl.
desgl.
desgl.
CN
O2N -(V- NH2
desgl.
desgl.
Fortsetzung
12
Kupplungskomponente
C2H4OH
C2H4 C6H5
C2H4OH
C2H4 C6H5
Il
C2H4OC — CH3
-N
C2H4OH
C2H4 C6H5
O
Il
C2H4OC — CH3
C2H4 C6H5
0
Il
C2H4OC — CH3
-N
CH2 C6H5
C2H4OH
C2H4 C6H5
Il
C2H4OC — CH3
C2H4-QH5
Farbton der Hirhuni; auf Polyester
dunkelrot
rotviolett
rubin
rosa
rot
dunkelrot
rotviolett
rubin
Beispiel Nr.
29
30
32
33
34
35
36
13
Diazokomponente
CN
>-NH,
desgl.
desgl.
Br
O2N
Cl
desgl.
desgl.
desgl.
CO2CH3
O2N
Br
desgl.
Fortsetzung
Kupplungskomponente
C2H4OH
Q C2Hi QH5
Il
C2H4OC — CH3
C2H4-QH5
C2H4OH
C2H4 C6H5
O
Il
C2H4OC — CH1
-N
CH3
:-QH5
C2H4OH
C2H4 QH5
Il
QH4OC — CH3
QH C2H4 QH5
C2H4OCH3
-N
\
Q] C2H4 QH5
Q] C2H4 QH5
QH4OH
VQH4-QH5
O
Il
QH4OC — CH3
V1H2QH5
Farbton der Fürhunu auf PoKcsler
dunkelrot
dunkelrot
rubin
gelbbraun
braunrot
rotbraun
gelbbraun
rotbraun
braunrot
Nr.
15
Fortsetzung
ühizokomppiicnic
CO2CH3
O3N
NH,
Br
desgl.
Ii—N
O2N-I JL-MH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Kupplungskomponente
CH,
AX
ν
C2H4OH
QH4 QH5 O
Il
C2H4OC — CH3
-N
/y
C2Ht ■ C2H4OH
i ~ QH5 O
Il
QH4OC-CH3
CH3
CH2-C6H5
O
Il
QH4OC — CH3
CH2-QH5 OH
CH,-CH-CH7OH
ί
\
\
| QH4 QH5 | |
| QH4OH | |
| / -N |
|
| Γ Cl |
\ QH4 QH5 |
| O | /QH4OC — CH3 -n' |
| \ QH4 QH5 |
|
| ^CH2 C^H5 _ XT |
|
| J C2H4OH NHCOCH3 |
I Farbton der Färbung i auf Poheslci
rubin
dunkelrot
blau
blauviolett
violett
blauviolett
violett
violett
blau
| 17 | i | 644 069 VV 18 | j | -NH2 | Kupplungskomponente | <>< | C^N7 | QH4 QH5 | /^V-N7 | QH4 — C6H5 | o-< | ||
| Fortsetzung | QH4OH | ^ ^QH4-QH5 | QH4OH | QH4OH | J,, QH4-QH5 | rarbton der Färbun auf Pol\ester |
|||||||
| Beispiel Nr |
Diazokomponente | o( | O Μ |
||||||||||
| QH4-QH5 | QH4OC — CH3 | CH2-QH5 | Scharlach | ||||||||||
| 47 |
IN IN
Al JL NH, |
I | O | O Ii |
|||||||||
| QH4OC — CH3 | Il QH4OC CH3 |
||||||||||||
| o< | |||||||||||||
| CH2 — QH5 | rot | ||||||||||||
| 48 | desgl. | OH | |||||||||||
| CH2-CH-CH2OH | |||||||||||||
| lachs | |||||||||||||
| QH4-QH5 | |||||||||||||
| 49 | desgl. | QH4OH | |||||||||||
| /~V-N/X | |||||||||||||
| N=/^ \ | rot | ||||||||||||
| CH3 C2H4-QH5 | |||||||||||||
| 50 | desgl. | O π |
|||||||||||
| QH4OC — CH3 | |||||||||||||
| Scharlach | |||||||||||||
| 51 | desgl. | ||||||||||||
| orange | |||||||||||||
| 52 | desgl. | ||||||||||||
| CH3 0-C-QH4-S1, N | rot | ||||||||||||
| 53 | Il ν L O \c/ |
||||||||||||
| Scharlach | |||||||||||||
| 54 | desgl. | ||||||||||||
| rot | |||||||||||||
| 55 | desgl. | ||||||||||||
19
Fortsetzung
70
Beispiel Nr.
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton der Färbunii auf Polyester
58
60
CH3S
desgl.
desgl.
desgl.
desjil.
desgl.
62
QH5O-C^Y S\
desgl.
64
desgl.
C2H4OH
QH4-QH5
QH4OH
CH2 — QH5 O
Ii
QH4OC — CH3
O-K
CH2 — QH5 QH4-QH5
CH3
CH2-CH-CH2OH
OH QH4OH
QH4 QH5
Il
/QH4OC — CH3
QH C2H4 QH5
QH4OH
CH2-QH5 0
Il
QH4OC-CH3
OK
CH2-QH5
OH CH2CH-CH2OH
QH4 C6H5
dunkelrot
rot
Scharlach
rosa
dunkelrot
rot
dunkelrot
rot
dunkelrot
21
Fortsetzung
| Beispiel Nr. |
Diazokomponente | Γ CI |
Kupplungskomponente | -N | C2H4 QH5 |
| O | C2H4OH | C2H4QH | |||
| 65 | ^°-VYS>-nh2 | O | / — Ν \ C2H4-QH5 |
||
| I CH3 |
C2H4 C6H5 | O Μ |
|||
| C2H4OH | C2H4OC — CH3 | ||||
| 66 | desgl. | / — Ν \ |
|||
| C2H4-QH5 | \ C2H4 QH5 |
||||
| I CH3 |
O π |
||||
| C2H4OC — CH3 | |||||
| 67 | desgl. | O | |||
| 68 | desgl. | O | |||
| 69 | desgl. | ||||
Claims (2)
1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen
Formel
D-N=N
in der D der Rest eines durch Chlor, Brom, Methylsulfonyl,
Cyan, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methyl, Methoxy oder Trifluonnethyl oder eine Nitrogruppe
in der 2,4-Stellung disubstituierten oder in der 2,4,6-SteIiung trisubstituierten Anilins, wobei
im Falle der Nitrogruppe als Substituent von dieser eine einzige vorhanden ist, oder der Rest eines
Thiazols, Thiadiazols, des Benzthiazols oder eines durch Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy,
Methylsulfonyl oder Nitro substituierten Benzthiazols, X ein Wasserstoffatom oder eine niedermolekulare
Alkyl- oder Alkoxygruppe. Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe oder
die Acetylamino- oder Propianylaminogruppe, R1 die p"-Hydroxyäthyl-, /f-Hydroxypropyl-, β,γ-ΌΊ-hydroxypropyl-,
β - Hydroxy - γ - chlorpiopyl-. /J-Methoxyäthyl- oder -propyl-, ß-Äthoxyäthyl-,
/J-Hydroxy-y-methoxypropyl-, /i-Acetoxy-y-methoxypropyl-,
p'-Acetoxyäthyl-, /i-Propionyloxyäthyl-,
^-Acetoxypropyl- oder äy-uiacetoxypropylgruppe
und η 1 oder 2 ist, wobei η = 2 ist,
wenn R1 einer der angegebenen Hydroxyalkylreste und D ein Anilinderivat ist.
2. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
40
Priority Applications (9)
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|---|---|---|---|
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| DE2426172C3 (de) * | 1974-05-29 | 1978-07-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum Färben von Polyurethankunststoffen |
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- 1968-09-18 GB GB1233783D patent/GB1233783A/en not_active Expired
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Also Published As
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| CH519554A (de) | 1972-02-29 |
| NL6813518A (de) | 1969-03-24 |
| NL139551B (nl) | 1973-08-15 |
| US3642767A (en) | 1972-02-15 |
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHV | Ceased/renunciation |