DE2758107C2 - Thiazoldiazacyaninfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung - Google Patents

Thiazoldiazacyaninfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung

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DE2758107C2
DE2758107C2 DE2758107A DE2758107A DE2758107C2 DE 2758107 C2 DE2758107 C2 DE 2758107C2 DE 2758107 A DE2758107 A DE 2758107A DE 2758107 A DE2758107 A DE 2758107A DE 2758107 C2 DE2758107 C2 DE 2758107C2
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    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
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Description

2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
Ri für einen niederen Alkyl-, Alkenyl- oder
Hydroxyalkylrest,
Rj, R 3, R5, R6 für Wasserstoff, einen niederen Alkyl-
oder Alkenylrest,
R4 für einen niederen Alkyl-, Alkenyl- oder
Alkoxyrest und
X- für ein Anion stehen,
dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
in denen R2—R6 die obengenannte Bedeutung haben, mit einem Alkylierungsmittel Ri-X, in dem Ri die obengenannte Bedeutung hat und X eine ein Anion X- liefernde Gruppe ist, oder mit Oxiranen der allgemeinen Formel
CH2-CH-R7
in der R? Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeutet, umsetzt.
3. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus Polyacrylnitril oder sauer modifiziertem Polyester oder Polyamid, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe nach Anspruch 1 verwendet.
worin
Ri für einen niederen Alkyl-, Alkenyl- oder Hydroxyalkylrest,
R2, Ri Rs, Re für Wasserstoff, einen niederen Alkyl-
oder Alkenylrest,
R4 für einen niederen Alkyl-, Alkenyl- oder AJkoxyrest und
X für ein Anion stehen,
ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Materialien, insbesondere von Polyacrylnitril und sauer modifizierten Polyamiden und Polyestern.
Unter niederen Alkyl- und Alkoxyresten werden insbesondere geradkettige oder verzweigte Reste mit 1 bis 4 C-Atomen verstanden.
Niedere Alkenylreste sind vor allem der Allyl-, jo Butenyl- und i-Butenylrest.
Das Anion X- kann sich von anorganischen und organischen Sauren ableiten.
Anorganische Anionen sind beispielsweise Fluorid, Chlorid, Bromid und Jodid, Perchlorat, Hydroxyl, Reste J5 von S-haltigen Säuren, wie Hydrogensulfat, Sulfat, Disulfat und Aminosulfat; Reste von Stickstoff-Sauerstoff-Säuren, wie Nitrat; Reste von Sauerstoffsäuren des Phosphors, wie Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat und Metaphosphat; Reste der Kohlensäure, wie Hydrogencarbonat und Carbonat; weitere Anionen von Sauerstoffsäuren und Komplexsäuren, wie Methosulfat, Äthosulfat, Hexafluorosilikat, Cyanat, Thiocyanat, Tri- und Tetrachlorozinkat, Tri- und Tetrabromozinkat, Borat, Tetrafluoroborat, sowie Anionen von Estern der Borsäure, wie des Glycerinesters der Borsäure und von Estern der Phosphorsäure, wie des Methylphosphats.
Organische Anionen sind beispielsweise Anionen gesättigter oder ungesättigter aliphatischer, cycloaliphatischer, aromatischer und heterocy.üscher Carbonsäuren und Sulfonsäuren, wie Reste der
Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäure,
CyanessigsäJre, Hydroxyessigsäure,
Aminoessigsäure, MeI hylaminoessigsäure,
Aminoäthyl-sulfonsäure,
Methylaminoäthyl-sulfonsäure, Propionsäure,
n-Buttersäure, i-Buttersäure,
2-Methyl-buttersäure, 2-Äthyl-buttersäure,
Dichloressigsäure.Trichloressigsäure,
M) Trifluoressigsäure, 2-Chlorpropionsäure,
!■Chlorpropionsäure, 2=Chlorbuttersäure,
2-Hydroxypropionsäure, 3- Hydroxypropionsäure,
O-Äthylglykolsäure, Thioglykolsäure,
Glycerinsäure, Apfelsäure,
f>5 Dodecyl-tetraäthylenglykoläther-propionsäure,
Phenoxyessigsäure, Nonylphenoxyessigsäure,
n-Valeriansäure, i-Valeriansäure,
2,2,2-Trimethylessigsäure, n-Capronsäure,
2-ÄthyI-n-capronsäure, Stearinsäure,
ölsäure, Ricinolsäure, Palmitinsäure,
n-Pelargonsäure, Laurinsäure,
eines Gemisches aliphatischer Carbonsäuren mit 9-11 Kohlenstoffatomen, der Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Propargylsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, des Isomerengemisches aus 2,2,4- und 2,4,4-TrimethyIadipinsäure, Sebacinsäure, Isosebacinsäure (Isomerengemisch), Weinsäure, Zitronensäure, Glyoxylsäure.
Geeignete Anionen cycloaliphatischer Carbonsäuren sind z. B. die Anionen der Cyclohexancarbonsäure, CycIohexen-3-carbonsäure und Anionen araliphatischer Monocarbonsäuren sind z. B. Anionen der Phenylessigsäure, 4-MethyIphenylessigsäure und Mandelsäure.
Geeignete Anionen aromatischer Carbonsäuren sind beispielsweise die Anionen der substituierten und unsubstituierten Benzoesäure, der
Phthalsäure, T-trachlorphthalsäure,
4-Hvdroxyphihalsäure,4-Methoxyphthalsäure,
Isophthalsäure, 4-Chlor-iso-phthalsäure,
5-Nitro-iso-phthaIsäure, Terephthalsäure,
Nitroterephthalsäure und
Diphenylcarbonsäure-(3,4),
o-Vanillinsäure, 3-Sulfobenzoesäure,
Benzoltetracarbonsäure-(1,2,4,5),
Naphthalintetracarbonsäure-( 1,4,5,8),
BiphenyIcarbonsäure-(4), Abietinsäure,
Phthalsäure-mono-n-butylester,
Terephthalsäure-mono-methylester,
S-Hydroxy-SA'/.S-tetrahydronaphthalin-carbonsäure-(2),
2-Hydroxynaphthoesäure-(l)und
Anthrachinoncarbonsäure-(2).
Geeignete Anionen aromatischer Sulfonsäuren sind z. B. die Anionen der
Benzosulfonsäure,
Benzoldisulfonsäure-( 1,3),
4-Chlorbenzolsulfonsäure,
3-Nitrobenzolsulfonsäure,
ö-Chlor-S-nitrobenzolsulfonsäure,
Toluolsulfonsäure-(4),
Toluolsulfonsäure-(2),
Toluol-ω-sulfonsäure,
2-Chlortoluolsulfonsäure-(4),
2-Hydroxybenzolsulfonsäure,
n-Dodecylbenzolsulfonsäure.
Bevorzugt sind farblose Anionen. Für das Färben aus wäßrigem Medium sind solche Anionen bevorzugt, die die Wasserlöslichkeit des Farbstoffes nicht zu stark beeinträchtigen. Für das Färben aus organischen Lösungsmitteln sind vielfach auch solche Anionen bevorzugt, die die Löslichkeit des Farbstoffs in organischen Lösungsmitteln fördern oder zumindest nicht negativ beeinflussen.
Das Anion ist im aligemeinen durch das Herstellungsverfahren und die eventuell vorgenommene Reinigung des rohen Farbstoffs gegeben. Im allgemeinen liegen die Farbstoffe als Zinkchloriddoppelsalze, Acetate, Methosulfate, Äthosulfate oder als Halogenide (insbesondere als Chloride oder Bromide) vor. Die Anionen können in bekannter Weise gegen andere Anionen ausgetauscht werden.
Eine bevorzugte Gruppe der anspruchsgemäßen Farbstoffe sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen
Ri Methyl, Äthyl, Hydroxyäthyl, 3-Hydroxy- und 2-Hydroxypropyl,
Rj, R3, Rs, Ro Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und
Ri Methyl oder Äthyl bedeuten.
In dieser Gruppe sind ganz besonders Verbindungen der allgemeinen Formel I hervorzuheben, in der
Ri für Methyl und 2-Hydroxyäthyl,
R2, R3 für Wasserstoff,
R4 für Methyl und
Rs, Re für Wasserstoff und Methyl stehen.
Die beanspruchten Farbstoffe der allgemeinen Formel I können erhalten werden durch Umsetzung von Azofarbstoffen der allgemeinen Formel
J'
(M)
in der Rj-Re die obengenannte Bedeutung haben, mit alkylierend wirkenden Verbindungen der Formel Ri-X, worin Ri die in Formel I genannte Bedeutung hat und X eine ein Anion X - liefernde Gruppe ist, oder mit Oxiranen der allgemeinen Formel
CH2-CH-R,
(III)
in der R7 für V/asserstoff, Methyl oder Äthyl steht, umsetzt. Als Alkylierungsmiue! Ri-X können bevorzugt die folgenden Verbindungen eingesetzt werden:
Alkyl- oder Alkenylester von Halogt.iwasserstoffsäuren, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Allylchlorid, -bromid oder -jodid, niedere Dialkylsulfate wie Dimethyl- und Diäthylsulfat, sowie die niederen Alkylester aromatischer Sulfonsäuren, wie die Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butylester der Benzol- oder Toluolsulfonsäure.
Geeignete Oxirane der Formel III sind Äthylenoxid. Propylenoxid und Butylenoxid.
Die Quaternierung der Farbstoffe II erfolgt durch Erwärmen in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, z. B. in Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol oder Xylol, Halogenkohlenwasserstoffen, wie Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthan, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitrokohlenwasserstoffen, wie Nitromethan, Nitrobenzol oder Nitronaphthalin oder in Dimethylformamid, Acetonitril, Sulfolan oder Dimethylsulfoxid unter Anwendung bevorzugt äquivalenter Mengen alkylierend wirkender Substanzen der Formel R1-X.
In einigen Fällen kann auch Wasser oder ein Alkohol als Reaktionsmedium benutzt werden.
Die Umsetzung der Azofarbstoffe Il mit Oxiranen der Formel III erfolgt in Wasser oder in organischen Lösungsmitteln unter Zusatz von anorganischen oder organischen Säuren, die das Anion X - liefern.
Die Azofarbstoffe der allgemeinen Formel II werden in üblicher Weise durch Diazotieren von Aminothiazolen der allgemeinen Formel,
NH1
(IV)
in der R, und R3 die oben genannte Bedeutung haben, und Kuppeln auf aromatische Amine der allgemeinen Formel,
(V)
in denen R4-Rs die obengenannte Bedeutung haben, erhalten.
Geeignete Diazokomponenten (IV) sind:
2-Amino-thiazol
2-Amino-4-methyl-thiazol
2-Amino-5-methyl-thiazol
2-Amino-4-äthyl-thiazol
2-Amino-5-äthyl-thiazol 2-Amino-4-propyl-thiazol
2-Amino-5-propyl-thiazol
2-Amino-4-n-butyl-thiazol
2-Amino-5-n-butyl-thiazol
2-Amino-4,5-dimethyl-thiazol jo
2-Amino-4,5-diäthyl-thiazol
2-Amino-4-methyl-5-äthyI-thiazol 2-Amino-4-äthyl-5-methyl-thiazol
Geeignete Kupplungskomponenten (V)sind:
2-Methyl-anilin
2-Äthyl-anilin
2-i-Propyl-aniIin
2-Methyl-N-methyl-anilin 2-;vlethyl-N-äthyl-anilin
2-Methyl-N-propyl-anilin
2-Methyl-N-allyl-anilin
2-Methyl-N-n-butyl-anilin
2-Äthyl-N-methyl-anilin 2-Äthyl-N-äthyl-anilin
2-Methyl-N,N-dimethyl-ani!in
2-Methyl-N.N-diäthyl-anilin
2-Äthyl-N,N-dimethyl-ani!in
50
Die Lichtabsorption der neuen Farbstoffe ist gegenüber den entsprechenden, nicht in o-Stellung zur Aminogruppe substituierten Verbindungen, sehr stark bathochrom verschoben. Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken von Materialien aus Leder, tannierter r> Baumwolle, Cellulose, synthetischen Superpolyamiden und Superpolyurethanen und von ligninhaltigen Fasern. Sie sind weiter geeignet zur Herstellung von Schreibflüssigkeiten, Stempelfarben, Kugehchreiberpasten und lassen sich auch im Gummidruck verwenden. t>o
Insbesondere aber eignen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe zum Färben — aus wäßriger Flotte oder aus organischen Lösungsmitteln — und Bedrucken von Fäden, Bändern, Geweben oder Gewirken aus Polyacrylnitril oder aus Mischpolymerisaten des Acrylnitrils <r> mit anderer. Vinylverbindungen wie Vinylchlorid. Vinylidenchlorid, Vinylfluorid. Vinylacetat, Vinylpyrdin, Vinylimidazol, Vir.j !alkohol, Acryl- und Methacrylsäureestern und -amiden, as, Dicyanäthylen, oder Flocken, Fasern, Fäden, Bändern, Geweben oder Gewirken aus sauer modifizierten Polyamidfasern. Sauer modifizierte aromatische Polyester sind beispielsweise Polykondensationsprodukte aus Sulfoterephthalsäure und Äthylenglykol, d.h. sulfonsäuregruppenhaltigen Polyäthylenglykolterephthalaten, wie sie in der belgischen Patentschrift 5 49 179 und der US-Patentschnft 28 93 816 beschrieben sind.
Die Färbungen der erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I auf Materialien aus Polyacrylnitril oder sauer modifizierten Polyesterfasern oder Polyamidfasern zeichnen sich durch sehr gute Licht-, Naß-, Reib- und Sublimierechtheit aus. Die Farbstoffe sind außerdem durch ein gutes Ziehvermögen und gute Kombinierbarkeit ausgezeichnet.
Besonders erwähnenswert ist das gute Migrierverhalten der anspruchsgemäßen Farbstoffe, das es erlaubt, ohne große Anforderungen an die Färbetechnik ohne Retarderzusatz auch in hellen Tönen auf Acrylnitriifasern gleichmäßige Färbungen -:. erzielen.
Aus der DE-AS 10 57 706, der BF,-PS 7 68 389 und der JP-PS 46-15 791 sind Thiazoldiazacyanin-Farbstoffe bekannt, die sich von den Farbstoffen der vorliegenden Erfindung durch den Substituenten R+ unterscheiden. Gegenüber nächstvergleichbaren bekannten Farbstoffen zeigt der Farbstoff des Beispiels 4 eine bessere Lichtechtheit bzw. ein besseres Aufbauvermögen.
Die in den folgenden Beispielen eingesetzten Ausgangskomponenten wurden r.uf dem in den DE-AS 10 57 706 und 10 88631 beschriebenen Weg synthetisiert.
Beispiel 1
21,8 g des Azofarbstoffs der folgenden Formel
CH3
V-NH2
werden in 200 ml Chloroform gelöst. Nach Zugabe von 0,2 g Magnesiumoxid wird zum Rückfluß erhitzt. Innerhalb Ui Std. werden 12,6 g Dimethylsulfat zugetropft. Die Reaktionsmischung wird anschließend 3 Std. unter Rückfluß gekocht und abgekühlt. Nach Absaugen erhält man 28 g eines Farbstoffs der Formel,
CH3OSO3"
der Polyacrylnitril- und sauer modifizierte Polyesterfasern in rot-violetten Tönen gleichmäßig anfärbt.
Beispiel 2
21,8 g des in Beispiel 1 eingesetzten Azofarbstoffs werden, wie i.i diesem Beispiel beschrieben, mit 15,4 g Diäthylsulfat umgesetzt. Man erhält 27 g eines Farbstoffs der Formel
CMI,
N = N-
CiI,
C3IhOSO,
der Polyacrylnitril- und sauer modifizierte Polyesterfasern in rot-violet ten Tönen gleichmäßig anfärbt.
Beispiel 3
21,8 g des in Eleispiel I beschriebenen Azofarbstoffs werden in 100 ml Eisessig gelöst. In diese Lösung wird bei einer Temperatur von 40-500C so lange Äthylenoxid eingeleitet, bis dünnschichtchromatographisch keine Ausgangsverbindung mehr nachzuweisen ist. Da.lach wird im Vakuum der größte Teil des Eisessigs abdestilliert. Der verbleibende Rückstand wird in wenig uva;5cr «e!ö5·. Nach Zugabe von Natriumchlorid und Zinkchlorid fallen 30.5 g eines Farbstoffs der Formel
Cll·
>—Nil·
ZnCl,
aus. Der Farbstoff färbt Polyacrylnitril- und sauer modifizierte Polyesterfasern in rot-violetten Tönen gleichmäßig an.
Beispiel 4
24.6 g des Azofarbstoffs der Formel
>- N = N
s '■
N(CH,),
werden analog dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit 12.6 g Dimethylsulfat zur Reaktion gebracht. Man erhält 29 g eines Farbstoffs der Formel
CH,
CH,
N(CH,); CH1OSOr
Tabelle 1
der Polyacrylnitril- und sauer modifizierte Polyesterfasern in klaren Blautönen gleichmäßig anfärbt.
Beispiel 5
24,6 g des in Beispiel 4 beschriebenen Azofarbstoffs werden mit 15,4 g Diäthylsulfat zur Reaktion gebracht. Man erhält 28 g eines blauen Farbstoffs der Formel
N = N-
CMIOSO,
der 2'jf Po! ^2crv!n!tn!- und s2ucr m^diii^.i^rt^n Polyesterfasern gleichmäßige Färbungen ergibt.
Beispiel 6
24,6 g des in Beispiel 4 beschriebenen Azofarbstoffs werden, wie in Beispiel 3 beschrieben, mit Äthylenoxid umgesetzt. Man erhält 32 g eines Farbstoffs der Formel
ZnCI,
der auf Polyacrylnitril- und sauer modifizierten Polyesterfasern klare, gleichmäßige blaue Färbungen ergibt. Weitere wertvolle Farbstoffe, die hergestellt werden können nach den in den Beispielen I -6 beschriebenen Verfahren, sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt. Die Struktur der Farbstoffe entspricht der allgemeinen Formel
Ί-
Belsp R, R- H R1 R, R« X Nuance
Nr H auf PAN
7 CH- H H CH, H H CH,OSO, rot-violett
8 CH, H H CH, H H CH5OSO, rot-violett
9 CH1OH H H CH, H H ZnCi, rot-violett
10 CH-CH-CH, H H CH, H H Br rot-violett
Il CH-CHÖHCH, H H CH, H H ZnCl3 rot-violett
12 CH-CH=CH- H H CH-, H H Br rot-violett
13 CH, H H CH(CH,)2 H H CH3OSO3 rot-violett
14 C-H1OH H H CH(CH3), H H ZnCl3 rot-violett
15 CH, H H OCH, H H CH3OSO, violett
16 CH1OH H H OCH3 H H ZnCI3 violett
P CH, H H CH, CH, H CH3OSO3 vioieit
18 CH1OH H CH, CH, H ZnCl, violett
19 C-H,- H CH, CH, H C3H, OSO, violett
10
Bclsp. Ri Rj R, R4 R; R„ X Nuance
Nr. auf PAN
20 CH1 H H CH1 C Mh H CIhOSO1 violett
21 CH4OII H Il CM, CIh H ZnCI, violett
22 cilX'HOHCH, Il H CII, ei1, (H, /lid, blau
2.1 CH, Il Il CH, CIh CIh CIhOSO, blau
24 CMI4OIl H H CH, CII1 C Mh ZnCI, bliiu
25 CHjCH=CIh M H CII, CII, cii, Br hl.iu
26 Π IjCH2CH," H Il CU, ClI, Ci\, Br bliii.
27 CH1CH=CH1 Il Il CMI4 H Il Bi- rot-violett
2X Cl I,CM-CM, Il I! eil. CH Π llt violett
2l> cn', Il Il CMI, (lh CIh CM ,OSO, blau
.11) ClI1OII 11 Il CMh CH, CIh ZnCI, blau
.ti CM, (lh Il en, Il Il Clh.OSO, violett
.12 CIh CH, Il (II, Il H CMhOSO1 violett
.1.1 C H1OIl CII, H (M, M H ZnCI, violett
34 cii πι, Il C Mh Il Il C-M1OSO-, violett .
IS C:ll4()ll en, Il CMh Il Il ZnCh violett
.Hi fiii CH, H C ih cn, M Cu1OSO1 πίίΐιιν ioicii
.17 CMI4OH en, Il CIh cn, Il ZnCh blauvloleii
.18 cii, CH, H CH, CIh CH-.OSO, blau
.V) CMI1OII CII, Il CH1 cn, CIh ZnCh blau
40 cii, Il CH1 cn, Il M CM1OSO, violett
41 CII, H CH1 (lh (lh H (IhOSO, blamlolett
42 CMI4OII Il CMI, CM, Il H ZnCI, violett
43 CMI4OH Il CH1 CH1 C lh H ZnCh blauviolett
44 cn, Il CH, CII, cn, CIh CII1OSO, blau
45 C H4OH Il CH, CH1 CII, (M, ZnCI, blau
46 cii, CH, CUx CH, Il Il eihoso, violett
47 CMI4OH CH, CH, CIh H Il ZnCh violett
4X eil, CII, cn, CU, ( lh Il C IhOSO. blauvloiett
4<) C H4OIl CII, CU, < H, CH, Il ZnCh blauviolett
50 cii, eil·. CH1 CH, CIh (H, CIhOSO1 blau
51 CMl.OH CM, CM1 CII, CH, CM1 ZnC ', blau

Claims (1)

Patentansprüche: Gegenstand der Erfindung sind kationische Farbstoffe der allgemeinen Formel
1. Farbstoffe der Formel
R,
Ri für einen niederen Alkyl-, Alkenyl- oder
Hydroxyalkylrest,
Rj, Ri Rs, Re für Wasserstoff, einen niederen Alkyl-
oder Alkenylrest,
R4 für einen niederen Alkyl-, Alkenyl- oder
Alkoxyrest und
X - für ein Anion stehen.
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IT7831293A IT7831293A0 (it) 1977-12-24 1978-12-22 Coloranti tiazol-diaza-cianinici.
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JP15773478A JPS5491533A (en) 1977-12-24 1978-12-22 Dye and method of making same
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3029746A1 (de) 1979-08-16 1981-03-26 Sandoz-Patent-GmbH, 79539 Lörrach Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung
US20070191246A1 (en) * 2006-01-23 2007-08-16 Sivik Mark R Laundry care compositions with thiazolium dye
US9796952B2 (en) 2012-09-25 2017-10-24 The Procter & Gamble Company Laundry care compositions with thiazolium dye

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1057706B (de) * 1954-12-15 1959-05-21 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbsalzen
DE1088631B (de) * 1957-10-24 1960-09-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Diazapolymethinfarbstoffen
BE768389A (en) * 1971-06-11 1971-11-03 Sumitomo Chemical Co Blue and red cationic dyes - for polyacrylo-nitrile polyamides and po
DE2136974A1 (de) * 1970-07-24 1972-02-03 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka (Japan) Neue kationische Farbstoffe
BE853588A (fr) * 1976-04-14 1977-10-14 Bayer Ag Procede pour produire des solutions concentrees de colorants basiques

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2864812A (en) * 1954-12-15 1958-12-16 Geigy Ag J R Water soluble dye salts
US2835661A (en) * 1956-04-19 1958-05-20 Eastman Kodak Co Metallized thiazoleazohydroxyamine compounds
GB883342A (en) * 1957-10-11 1961-11-29 Ciba Ltd Water-insoluble heterocyclic monoazobenzene dyestuffs
DE1644069C3 (de) * 1967-09-20 1975-04-24 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE1927416C3 (de) * 1969-05-29 1978-09-28 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Basische Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
GB1380104A (en) * 1971-03-01 1975-01-08 Ici Ltd Basic monoazo dyestuffs
NL7210912A (de) * 1971-08-23 1973-02-27
US3812093A (en) * 1972-08-29 1974-05-21 Eastman Kodak Co Cationic thiadiazolyl monoazo dyes
US3874847A (en) * 1972-08-30 1975-04-01 Sumitomo Chemical Co Process for dyeing acid-modified polyester fibers and novel thiazoleazo-type cationic dyes
GB1502861A (en) * 1974-05-24 1978-03-08 Sumitomo Chemical Co Dischargeable black dyeing of acidmodified polyester fibr
DE2433229C3 (de) * 1974-07-11 1979-06-07 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Tbiazolazoverbindungen
US4082740A (en) * 1975-05-17 1978-04-04 Hoechst Aktiengesellschaft Quaternary basic azodyestuffs containing a propenyl amino radical

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1057706B (de) * 1954-12-15 1959-05-21 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbsalzen
DE1088631B (de) * 1957-10-24 1960-09-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Diazapolymethinfarbstoffen
DE2136974A1 (de) * 1970-07-24 1972-02-03 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka (Japan) Neue kationische Farbstoffe
BE768389A (en) * 1971-06-11 1971-11-03 Sumitomo Chemical Co Blue and red cationic dyes - for polyacrylo-nitrile polyamides and po
BE853588A (fr) * 1976-04-14 1977-10-14 Bayer Ag Procede pour produire des solutions concentrees de colorants basiques

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
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Publication number Publication date
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IT7831293A0 (it) 1978-12-22
GB2011458B (en) 1982-05-06
US4277396A (en) 1981-07-07

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