DE1906709A1 - Basische Azofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

Basische Azofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung

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DE1906709A1
DE1906709A1 DE19691906709 DE1906709A DE1906709A1 DE 1906709 A1 DE1906709 A1 DE 1906709A1 DE 19691906709 DE19691906709 DE 19691906709 DE 1906709 A DE1906709 A DE 1906709A DE 1906709 A1 DE1906709 A1 DE 1906709A1
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Description

PATENTANWÄLTE
190B709
dr. w. Schalk · dipl-ing. peter Wirth
DIPL-ING. G.E. M. DANNENBERG · DR. V. SCHMIED-KOWARZIK FRANKFURT AM MAIN OR. ISCHINHfIMIR STR. ·9 Oase 2838/a 7. Februar 1969
SK/Pr.
SANDOZ Basel / Schweiz
"Basische Azofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwandung"
Gegenstand der Erfindung sind basische Azofarbstoffe der Formel
B2
OHo-OH-Ol
d A1
(I)
ι H2
OH2
OHOH ι
worin. E einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest,
R« Waeseretoff oder einen gegebenenfalls substituier·
ten AlkyIrβst,
-1t-
909851/1526
jedes R2 jeweils Wasserstoff oder einen gegebenenfalls
substituierten Alkylrest,
R, Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Alkenylrest oder einen unsubstituierten Alkylrest oder einen durch Aryl oder Alkoxy substituierten Alkylrest und
A^ ein dem 3?arbstoffkation äquivalentes Anion bedeuten.
Besonders gute Farbstoffe der Formel (i) sind solche,
worin R einen niedrigmolekularen Alkylrest und R- und R2 jeweils Wasserstoff oder Methyl bedeuten, insbesondere die Farbstoffe der Formel
909851/1525
h,c-o
— Ν
CH-CK0-Cl
(II).
CH2-OH
Die Farbstoffe der Formel (I) können erhalten werden, wenn man eine Verbindung der Formel R0
R-(
CH0-CH-Cl
C- I
(in)
mit einer Verbindung der Formel
CH,
CH"
"»J
(IV)
umsetzt, dh. quaterniert.
In den Farbstoffen der Formel (i) lässt sich das Anion A ^ durch andere Anionen austauschen, z.B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzen mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z.B. über das Hydroxid. Als Verbindungen der Formel (IV) verwendet man vorteilhaft Aethylenoxid oder Propylenoxid.
Die Farbstoffe der Formel (i) lassen sich auch herstellen, wenn man Hydrazone von Verbindungen oder funktioneilen Derivate davon, deren Reste der Formel
909851/1525
R-
(V)
fa
CHOH
entsprechen, mit Aminen der Formel
■Cl
CH2-CH-Cl
oxydativ kuppelt.
Die Farbstoffe der Formel (I). sind vorzugsweise frei von wasserlöslich machenden Substituenten, insbesondere von Sulfonsauregruppen.
Alkylreste R, R, und R- enthalten meistens 1 bis 12 und vorzugsweise 1 bis 4, bzw. 1 bis Jt Kohlenstoff atome, sind also z.B. niedrigmolekulare Alkylreste. Sind diese Reste substituiert, enthalten sie Insbesondere Halogenatome, Hydroxyl- oder Cyangruppen oder Arylreste, beispielsweise Phenylreste; Alkyl steht für solche Fälle für einen Aralkylrest, z.B. einen Benzylrest. Unter Halogen ist In jedem Fall vorzugsweise Chlor oder Brom zu verstehen.
Der Alkyl- bzw, Alkenylrest R5 kann 1 bis 12, jedoch vorteilhaft 1 bis 6 "
909851/1525
Kohlenstoffatome enthalten, er kann geradkettig' oder verzweigt sein. Der Alkylrest R, kann durch Alkoxy oder durch Aryl," z.B. Phenyl substituiert sein, wobei der Alkoxyrest 1 bis 12, vorzugsweise jedoch 1 bis 4 Kohlenstoffatom enthält. Unter Anion A ^ sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, z.B. Halogen, wie Chlor-, Brom-, Iodid-, oder Hydroxid-, Carbonat-, Bicarbonat-, Methylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolf rammolybdat-, Benzolsulf onat- oder Naphthalinsul format-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Acetat-, Maleinat-, Propionat-, Methansulfonat-, Chloracetat- oder 3enzoationen oder- komplexe Anionen, wie z.B. von Chlorzinkdoppelsalzen.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (III) mit einer Verbindung der Formel (IV) wird meistens in saurem Medium, vorteilhaft in Gegenwart einer organischen Säure, z.3. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, oder Benzoesäure durchgeführt. Mail kann die Umsetzung aber auch in Gegenwart von anorganischen Säuren, wie Schwefelsäure, Perchlorsäure, Phosphorsäure, Halogenwasserstoffsäuren, usw. durchführen. Diese können in konzentrierter, handelsüblicher Form, oder als verdünnte wässrige Lösung oder in Mischung mit organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von Wasser, verwendet werden.
Erfolgt die Umsetzung in Gegenwart von organischen Säuren, so wird meistens die konzentrierte Form dieser Säuren verwendet, oder dann in Mischung mit V/asser oder organischen Lösungs.T.iwueln.
8 51/15 2
Als organische Lösungsmittel eignen sich organische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, halogenierte aliphatisch^ oder aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Chloroform, Aethylenchlorid, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Alkohole, wie Aethanoi, Aethylenglykol, Benzylalkohol, Ketone, wie Aceton, Cyclohexanon,. Ester , wie Essigsäureäthylester, Aether, wie Diathyläther, Dioxan, Nitroverbindungen, wie Nitromethan, Nitrobenzol. Die Umsetzung kann auch in Gegenwart von para-Toluolsulfonsäure, Bortrifluorid oder Zinn-IV-chiorid durchgeführt werden.
Die Umsetzung erfolgt vorteilhaft bei Temperaturen zwischen -20° bis +2000C, vorzugsweise bei +30° bis +700C. Zur Umsetzung werden die Verbindungen der Formel (III) vorzugsweise in den säurehaltigen Gemischen ganz oder teilweise gelöst und mit der äquivalenten Menge oder einem Uebersehuss einer Verbindung der Formel (IV) versetzt, wobei letztere auf einmal oder nach und nach zugesetzt werden kann.
Die Farbstoffe dienen zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder-mlschpolymerisaten bestehen oder solche enthalten.
Man kann auch synthetische Polyamide oder synthetische Polyester, welche durch saure Gruppen modifiziert sind,färben oder bedrucken. Solche Polyamide sind beispielsweise aus der belgischen Patenfcsohuiift JOS lO^f bekannt. Die entsprechenden Polyester sind aus .der U.S.Ά.-Patentschrift 3 379 723. bekannt.
909851/152S BAD ORIGINAL
Sie dienen auch zum Färben von Kunststoffmassen, Leder und Papier.
Man färbt besonders vorteilhaft in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 60°C bis Siedetemperatur oder bei Temperaturen über 10O0C unter Druck. Man erhält egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten, z.B. guter Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Ueberfärbe-, Dekatur-, Wasser-, Seewasser-, Bügel-, Bleich-, Trockenreinigung- und Lösungsmittelechtheit. Die Farbstoffe sind in V/asser gut löslich, besitzen eine gute pH-Stabilität und ein gutes Aufbauvermögen.
Diejenigen Farbstoffe, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff-, Kunstharz- oder Naturharzmassen geeignet. Einzelne der neuen Farbstoffe können zum Beispiel zum·Färben von tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, regenerierter Cellulose und von synthetischen Polyamiden eingesetzt werden. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe oder Gemischen mit andern kationischen Farbstoffen verwenden kann.
BAD ORIGINAL
909851/152$
Aus der holländischen Patentanmeldung 66 08 698 sind u.a. Farbstoffe der Formel
^C- N=N-/~~W
W "Λ (a)
CH0-CH-CH0Cl
2I2
OH
bekannt,
worin R' und R" u.a. jeweils Chloralkyl sein können und X ^ ein Anion bedeutet. Die Farbstoffe der Formel (a) können erhalten werden, wenn man eine Verbindung der Formel
mit Epichlorhydrin umsetzt, d.h. quaterniert. Gegenüber diesen Farbstoffen weisen die Farbstoffe der Formel (l) eine bessere '. ricochbeständigkeit- auf.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
90985 1/1525
Beispiel 1
2,Κ Teile einer Verbindung der Formel
;i cox/~^ Sv ·
werden unter Rühren in 400 Teilen Eisessig gelöst und aar 4-0-45° erwärmt. Im Verlaufe von 2 Stunden werden 53 Teile Aethylenoxid in die Masse eingeleitet und diese hierauf weitere 3 Stunden bei 50-60° gerührt. Die Reaktionsmasse wird hierauf auf 4000 Teile Wasser ausgeladen. Durch Zugabe von 200 Teilen Kochsalz wird der Farbstoff ausgeschieden und isoliert.
Der erhaltene Farbstoff der For.r.el
H2-Cn2-Ci
CK2-OK Cl ^
löst sich in Wasser mit blauer Farbe. Polyacrylnitriifasern werden in blauen Tönen mit sehr guten Echtheiten gefärbt.
Auf gleiche V/eise können die folgenden, durch die zu ihrer.; Aufbau notwendigen Diazo- und Kupplungskomponenten charakterisierten Azoverbindungen in Farbstoffe der Formel (I) übergeführt werden.
BAD ORIGINAL »851/152$
JO
j. Λ Λ-J J-I
Bsp. ι
Nr. !
Diazo- Xupplunsskonipokomponente inente
Quatemie- ; Λ'ιΐύΓ.οδ· cor i rungsmittel! 7ärbur;^ ^i* I Poly acryl ni-
2-Amino-o-
methoxy-benz- äthyl)-aniiin thiazol
-(2-chlor- jAethylen- ; blau ' oxid ι
1 ι ^-1V-^-ί 1 -ί *
X,N-BiJ-(2-chlor- j ipropyl)-i~eta- !
2-Arr,ino-6- ;:C,\r-3iG-(2-chIor- ! äthoxy- ; ätr.yl) -anilin j
benzthiazol | j
I i
i'x,:;-3iG-(2-chlor- ί
j
j 2-Anr.ino-omethoxy-
benzthiazol
;:;,N-3is-(2-chlor- j jpropyl;-anilin j
! ι
:X,N-3i3-(2-chlor- | ipropyl)-meta-
toluiain
X,N-3is-(2-chlor- I Propylen-
äthylj-anilin
■Ν, N-BiS-(2- chloräthyl) -metatoluidin
X,N-3is-(2-chlorpropyl)-anilin
N,N-3is-(2-chlor-
propyl)-meta-.
toluiain
oxid'
909851/152S BAD OR1GWÄL
Bsp.
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Q,uaternie- Nuance der rungsmittel ! Färbung, auf Polyacrylnitril
2-Amino-6-
äthoxy-
benzthlazol
2-Amino-6-
methoxy-
benzthiazol
2-Amino-6-
äthoxy-
benzthlazol
2-Amino-6-
methoxy-
benzthiazol
2-Amino-6-äthoxy-
! benzthiazol
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-anilin
N>N-Bis-(2-chlor-
äthyl)-meta-
toluidin
N,N-Bis-(2-chlorpropyl)-anilln
N,N-Bis-(2-chlor-
propyl)-meta-
toluidin
N,N-Bis-(2-chlor-
äthyl)-anilin
N,N-Bis-(2-chlor-
äthyl)-ff.eta-
toluidin
NiN-Bis-(2-chloräthyl)-anilin
N ,N-Bi s- (2- chloräthyl )-metatoluidin
N,N-Bis-(2-chloräthyl) -anil in
Ν,Ν-Bis-(2-chloräthyl )-m-toluidin
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-anilin
N,N-Bis-(2-chlor-
äthyl)-nieta-
toluidin
Propylenoxid
Butylenoxid
blau
Methyl-glycidyl-äther
9098 51/152S
Bsp·
Nr.		 I «J
Γ
Diazo
komponente		 Kupplungskompo
nente		 Quaternie-
rungsmittel		 N Il Nuance der
Färbung auf
Polyacrylni
tril
25 2-Amino-6-
methoxy-
benzthiazol 		N,N-Bie-(2-chlor-
propyl)-anilln		 Methyl-gly-
cidyl-äther		 Allyl-gly-
cidyl-äther		 blau
26 If N,N-Bis-(2-chlor-
äthyl)-anilin		 Aethyl-gly-
cidyl-äther		 η a
27 η N,N-Bis-(2-chlor-
äthyl)-meta-
toluidin		 M M- Il
28 2-Amino-6-
äthoxy-
benzthiazol		 N,N-Bis-(2-chlor-
äthyl)-anilin		 H It
29 η Ν,Ν-Bis-(2-chlor-
äthyl)-meta-
toluidin		 Il Il
30 2-Amino-6-
methoxy-
benzthiazol		 Ν,Ν-Bis-(-2-chlor-
äthyl)-anilin		 Butyl-gly-
oidyl-äther		 Il
31 η N,N-Bis-(2-chlor-
äthyl)-meta-
toluidin		 η Il
32 2-Amino-6-
äthoxy-
benzthiazol		 Ν,Ν-Bis-(2-chlor-
äthyl)-anilin		 It
33 It N,N-Bis-(2-chlor-
äthyl)-meta-
toluidin		 Il
3* 2»Amino-6-
methoxy-
benzthiazol		 Ν,Ν-Bis-(2-chlor-
äthyl)-anilin		 Il
35 ti Ν,Ν-Bis-(2-chlor-
äthyl)-meta-
toluidin		 ti
36 2-Amino-6-
äthoxy-
benzthiazol		 N,N-Bis-(2-chlor-
äthyl) -anil in
«		 It
9G9851 /1525
Bsp. Diazo Kupplungskompo Quaternie- Nuance der
Nr. komponente nente rungsmittel Färbung auf
Polyacrylni
tril
yt 2-Amino-6- N,N-Bis-(2-chlor- Allyi-gly- blau
äthoxy- äthyl)-meta- cidyl-äther
benzthiazol toluidin
N N,N-Bis-(2-chlor- It It
propyl)-anilin
909851 /1525
- ■ a
Färbe Vorschrift i
20 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt, 1 Teil des so erhaltenen Präparafes wird mit 1 Teil 40 $iger Essigsäure angeteigt, der Brei mit 400 Teilen entmineralisiertem Wasser übergössen und kurz aufgekocht, Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyacrylnitrllgewebe in das Bad ein. Man kann das Mater! al zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 6o° in einem Bad, bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandeln.
Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98 - 100% kocht 1 1/2 Stunden lang und spült. Man erhält eine blaue Färbung ■it guter Liehtechtheit und guten N&sseöhtheiten«,
809851 / 1525

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    l./B«ai«oh« Farbetoff« der Formel
    Rl
    2 CHOH
    CK0-CH-Cl ^.
    A (D,
    CH2-CH-Cl
    R,
    "s
    worin R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest,
    R. Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten
    Alkylrest,
    jedes R2 jeweils Wasserstoff oder einen gegebenenfalls
    substituierten Alkylrest,
    R, Wasserstoff 9 einen gegebenenfalls substituierten Älfcenyirest oder einen unsubstituierten Alkyl res t._oder einen durch Alkoxy oder Aryl substituierten Alkylrest und /P ein dem Parbstoffkation äquivalentes Anion bedeuten.
    2. Basischen Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel (I), worin R einen niedrigmolekularen Alkylrest und R1 und R- jeweils Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
    5. Basische Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel
    909851/1525
    CH.
    CH2-OH
    Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    CH2-CH-Cl I CH2-CH-Cl
    mit einer Verbindung der Formel
    Hj5 CH R_ (IV)
    umsetzt.
    5· Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen gemäss Patentanspruch 1 dadurch gekennzeichnet« dass man das AnionΑθ durch ein anderes Anion austauscht.
    6· Verfahren gemäss Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der Formel (IV) Aethylenoxid verwendet·
    909851/1525
    41 ' 190Ö709
    7. Verfahren gemäss Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der Formel (IV) Propylenoxid verwendet.
    8. Verwendung der Farbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 zum Färben» Klotzen oder Bedrucken von Fasern» Fäden oder daraus hergestellten Textillen, die aus Acrylnltrilpolymerisaten oder- mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten·
    9. Verwendung der Farbstoffe der Formel (I) gemäsa Patentanspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Kunststoffmassen, Leder und Papier*
    10. Die gemäss Patentanspruch 7 gefärbten, geklotzten oder bedruckten Materialien.
    11. Die gemäss Patentanspruch 8 gefärbten oder bedruckten
    Materialien.
    Der Patentanwalt :
    ή t ' ί
    909851/1525 ·
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