DE1906709C3 - Verfahren zur Herstellung basischer Azofarbstoffe und ihre Verwendung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung basischer Azofarbstoffe und ihre VerwendungInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
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-
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- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/927—Polyacrylonitrile fiber
Description
R-O
C-N = N
mit einer Verbindung der Formel IV
CH2 CH-(CH2-R3)c_n) (IV)
umsetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verbindung der Formel
IV Äthylenoxid oder Propylenoxid verwendet.
rest oder einen unsubstituierten Alkenylrest mit jeweils höchstens 5 Kohlenstoffatomen oder einen
durch Alkoxyreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, oder einen durch den Allyloxy- oder den Phenylrest
substituierten Alkylrest mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen, η 1 oder 2 und Αθ ein dem Farbstoffkation
äquivalentes, in der Farbstoffchemie übliches Anion bedeutet, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Verbindung der Formel III
CH, — CH - Cl
(III)
3. Verfahren zum Färben, Klotzen oder Bedrukken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten
Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten,
dadurch gekennzeichnet, daß man in üblicher Weise nach dem Verfahren gemäß Ansprach 1 bis 3
erhaltene Farbstoffe verwendet.
4. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Kunststoffmassen, Leder und Papier, dadurch
gekennzeichnet, daß man in üblicher Weise nach dem Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3 erhaltene
Farbstoffe verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung neuer Azofarbstoffe der Formel I
R-O S R'
CH, — CH — Cl
C-N =
(D
CH, — CH — Cl
CHOH
(CH2 R3)(2-„)
worin R einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Hydroxyl-, Cyan- oder Phenylreste substituierten
worin R einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Hydroxyl-, Cyan- oder Phenylreste substituierten
I 906
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R1 Wasserstoff
oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Hydroxyl-, Cyan- oder Phenylreste substituierten
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jedes R2 jeweils Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch
Halogenatome, Hydroxyl-, Cyan- oder Phenylreste substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R3 Wasserstoff, einen Alkylrest oder einen unsubstituierten
Alkenylrest mit jeweils höchstens 5 Kohlenstoffatomen oder einen durch Alkoxyreste mit bis zu
4 Kohlenstoffatomen oder einen durch den Allyloxy- oder den Phenylrest substituierten Alkylrest mit höchstens
5 Kohlenstoffatomen, η 1 oder 2, und Αθ ein
dem Farbstoffkation äquivalentes, in der Farbstoffchemie übliches Anion bedeutet, und ist dadurch
gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel III
CH2 — CH — Cl
CH2 — CH — Cl
R,
R,
(HI)
mit einer Verbindung der Formel IV
/ \
CHj CH (CH2 R3J12-,,, (IV)
CHj CH (CH2 R3J12-,,, (IV)
umsetzt.
Besonders gute Farbstoffe der Formel I sind solche, worin K einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und R, und R2 jeweils Wasserstoff oder Methyl bedeuten, insbesondere die Farbstoffe der Formel
CH3
^ ι
H3C-O
= N
CH2 — CH2 — Cl
(H)
CH2 — CH2 — Cl
CH2 — OH
In den Farbstoffen der Formel I läßt sich das Anion Αθ durch andere Anionen austauschen, z. B.
mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzen mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren
Stufen, z. B. über das Hydroxid.
Als Verbindungen der Formel IV verwendet man vorteilhaft Äthylenoxid oder Propylenoxid.
Alkylreste R, R, und R2 enthalten vorzugsweise 1 bis
3 Kohlenstoffatome. Ein mit einer Phenylgruppe substituierter
Alkylrest ist z. B. der Benzylrest. Unter Halogenatomen werden vorzugsweise Chlor- oder
Bromatome verstanden.
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R3 kann geradkettig
oder verzweigt sein.
Unter Anion Αθ sind sowohl organische wie anorganische
Ionen zu verstehen, z. B. Halogen, wie Chlor-, Brom-, Jodid- oder Hydroxid-, Carbonat-, Bicarbonate
Methylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframmolybdat-,
Benzolsulfonat- oder Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Acetat-, Maleinat-,
Propionat-, Methansulfonat-, Chloracetat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie z. B. von
Chlorzinkdoppelsalzen.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel III mit einer Verbindung der Formel IV wird meistens
in saurem Medium, vorteilhaft in Gegenwart einer organischen Säure, z. B. Ameisensäure, Essigsäure,
Propionsäure oder Benzoesäure durchgeführt. Man kann die Umsetzung aber auch in Gegenwart von
anorganischen Säuren, wie Schwefelsäure, Perchlorsäure, Phosphorsäure, Halogenwasserstoffsäuren usw.
durchführen. Diese können in konzentrierter, handelsüblicher Form oder als verdünnte wäßrige Lösung
oder in Mischung mit organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von Wasser, verwendet
werden.
Erfolgt die Umsetzung in Gegenwart von organischen Säuren, so wird meistens die konzentrierte Form
dieser Säuren verwendet oder dann in Mischung mit Wasser oder organischen Lösungsmitteln.
Als organische Lösungsmittel eignen sich organisehe Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, halogenierte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Chloroform, Äthylenchlorid, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Alkohole, wie Äthanol, Äthylenglykol, Benzylalkohol, Ketone, wie Aceton, Cyclo-
Als organische Lösungsmittel eignen sich organisehe Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, halogenierte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Chloroform, Äthylenchlorid, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Alkohole, wie Äthanol, Äthylenglykol, Benzylalkohol, Ketone, wie Aceton, Cyclo-
hexanon, Ester, wie Essigsäureäthylester, Äther, wie Diäthyläther, Dioxan, Nitroverbindungen, wie Nitromethan,
Nitrobenzol. Die Umsetzung kann auch in Gegenwart von para-Toluolsulfonsäure, Bortrifluorid
oder Zinn(IV)-chlorid durchgeführt werden.
Die Umsetzung erfolgt vorteilhaft bei Temperaturen zwischen -20 bis + 200° C, vorzugsweise bei +30 bis
+ 700C. Zur Umsetzung werden die Verbindungen der
Formel III vorzugsweise in den säurehaltigen Gemi-
sehen ganz oder teilweise gelöst und mit der äquivalenten
Menge oder einem Überschuß einer Verbindung der Formel IV versetzt, wobei letztere auf einmal
oder nach und nach zugesetzt werden kann.
Die Farbstoffe dienen zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien,
die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten.
Man kann auch synthetische Polyamide oder synthetische Polyester, welche durch saure Gruppen to
modifiziert sind, färben oder bedrucken. Solche Polyamide
sind beispielsweise aus der belgischen Patentschrift 706 104 bekannt. Die entsprechenden Polyester
sind aus der USA.-Patentschrift 3 379 723 bekannt. Sie dienen auch zum Färben von Kunststoffmassen,
Leder und Papier.
Man farht besonders vorteilhaft in wäßrigem, neutralem
oder saurem Medium bei Temperaturen von 60° C bis Siedetemperatur oder bei Temperaturen
über 100°C unter Druck. Man erhalt egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten,
z. B. guter Wasch-, Schweiß-, Sublimier-, Uberfärbe-, Dekatur-, Wasser-, Seewasser-, Bügel-, Bleich-, Trokkenreinigungs-
und Lösungsmittelechtheit. Die Farbstoffe sind in Wasser gut löslich, besitzen eine gute
pH-Stabilität und ein gutes Aufbauvermögen.
Diejenigen Farbstoffe, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum
Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff-, Kunstharz-
oder Naturharzmassen geeignet. Einzelne der neuen Farbstoffe können z. B. zum Färben von tannierter
Baumwolle, Wolle, Seide, regenerierter Cellulose und von synthetischen Polyamiden eingesetzt werden. Es
hat sich gezeigt, daß man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe oder
Gemische mit anderen kationischen Farbstoffen verwenden kann.
Aus der niederländischen Patentanmeldung 6 608 698 sind unter anderem Farbstoffe der Formel
H3CO
CH2-CH-CH2Cl
OH
OH
bekannt, worin R' und R" unter anderem jeweils Chloralkyl
sein können und Χθ ein Anion bedeutet. Die Farbstoffe der Formel (a) können erhalten werden,
wenn man eine Verbindung der Formel
H3C-O
mit Epichlorhydrin umsetzt, d. h. quaterniert. Gegenüber
diesen Farbstoffen weisen die Farbstoffe der Formel I eine bessere Verkochbeständigkeit auf.
Im Vergleich zu den Farbstoffen der USA.-Patentschrift 3 132 132 weisen die verfahrensgemäß erhältlichen
basischen Azofarbstoffe eine überraschend verbesserte Lichtechtheit auf.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
42,4 Teile einer Verbindung der Formel
C —N = N-<fS—N
CH2-CH2-Cl
CH2 — CH2 — Cl
werden unter Rühren in 400 Teilen Eisessig gelöst und auf 40 bis 45° erwärmt. Im Verlauf von 2 Stunden werden
53 Teile Äthylenoxid in die Masse eingeleitet und diese hierauf weitere 3 Stunden bei 50 bis 60° gerührt. Die
Reaktionsmasse wird hierauf auf 4000 Teile Wasser ausgeladen. Durch Zugabe von 200 Teilen Kochsalz wird
der Farbstoff ausgeschieden und isoliert.
Der erhaltene Farbstoff der Formel
Der erhaltene Farbstoff der Formel
H3CO
CH,
C — N = N-<fV-N/
Cl0
CH, — CH, — Cl
löst sich in Wasser mit blauer Farbe. Polyacrylnitrilfasern werden in blauen Tönen mit sehr guten Echtheiten
gefärbt.
Auf gleiche Weise können die folgenden, durch die zu ihrem Aufbau notwendigen Diazo- und Kupplung
komponenten charakterisierten Azoverbindungen in Farbstoffe der Formel I übergeführt werden.
Nr.
Nuanci der
Färbun auf Pol] acrylniti
2-Amino-6-methoxybenzthiazol
desgl.
desgl.
2-Amino-6-äthoxybenzthiazol desgl.
desgl. desgl.
2-Amino-6-methoxybenzthiazol desgl.
desgl. desgl.
2-Amino-6-äthoxybenzthiazol desgl.
desgl. desgl.
2-Amino-6-methoxybenzthiazol desgl.
2-Amino-6-äthoxybenzthiazol desgl.
2-Amino-6-methoxybenzthiazol
desgl.
2-Amino-6-äthoxybenzthiazol
desgl.
2-Amino-6-methoxybenzthiazol
desgl.
desgl.
2-Amino-6-äthoxybenzthiazol desgl.
2-Amino-6-methoxybenzthiazol desgl.
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-anilin
N,N-Bis-(2-chlorpropyI)-anilin
N,N-Bis-(2-chlorpropyl)-metatoluidin
N,N-Bis-(2-chlorpropyl)-metatoluidin
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-anilin
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-meta-
toluidin
N,N-Bis-(2-chlorpropyl)-anilin
N,N-Bis-(2-ch1orpropyl)-meta-
toluidin
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-anilin
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-metatoluidin
N,N-Bis-(2-chlorpropyl)-anilin
N,N-Bis-(2-chlorpropyl)-metatoluidin
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-anilin
N,N-Bis-(2-chlorpropyl)-metatoluidin
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-anilin
N,N-Bis-{2-chloräthyl)-meta-
toluidin
N,N-Bis-(2-chlorpropyl)-anüin
N,N-Bis-(2-chlorpropyl)-metatoluidin
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-anilin
N,N-Bis-(2-chioräthyl)-meta-
toluidin
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-anilin
N,N-Bis-(2-chioräthyl)-meta-
toluidin
N,N-Bis-(2-chlorä thyl )-anilin
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-m-toluidin
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-anilin
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-anilin
N,N-BisH2-chloräthyl)-metatoluidin
N,N-Bis-(2-chlorpropyl)-anilin
N,N-Bis-( 2-chloräthyl)-anilin
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-metatoluidin
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-metatoluidin
toluidin
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-metatoluidin
Äthylenoxid
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
Propylenoxid desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
Butylenoxid
desgl.
desgl.
desgl. Methyl-glycidyl-äther
desgl. desgl.
desgl. desgl.
Äthyl-glycidyl-äther desgl.
desgl. desgl.
Butyl-glycidyl-äther desgl.
Blau Blau
Blau Blau
Blau Blau
Blau Blau
Blau Blau
Blau Blau
Blau Blau
Blau Blau Blau Blau Blau
Blau Blau
Blau Blau
Blau Blau
Blau Blau Blau Blau 409643/
Nr.
32 33 34 35 36 37 38
Diazokomponente
2-Amino-6-äthoxybenzthiazol
desgl.
2-Amino-6-methoxybenzthiazol desgl.
2-Amino-6-äthoxybenzthiazol desgl.
desgl.
Fortsetzung
Io
10
| Kupplungskomponente | Qualernierungsmiltel | Nuance der Färbung auf Poly acrylnitril |
| N,N-Bis-(2-ch!oräthyl)-anilin | desgl. | Blau |
| N,N-Bis-(2-chloräthyl)-meta- toluidin |
desgl. | Blau |
| N,N-Bis-(2-chloräthyl)-anilin | Allyl-glycidyl-äther | Blau |
| N,N-Bis-(2-chloräthyl)-meta- toluidin |
desgl. | Blau |
| N,N-Bis-(2-chloräthyl)-anilin | desgl. | Blau |
| N,N-Bis-(2-chloräthyl)-meta- toluidin |
desgl. | Blau |
| N,N-Bis-(2-chlorpropyl)-anilin | desgl. | Blau |
Färbevorschrift
Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 werden mit Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während
Stunden vermischt, 1 Teil des so erhaltenen Präparats wird mit 1 Teil 40%iger Essigsäure angeteigt,
der Brei mit 400 Teilen entmineralisiertem Wasser übergössen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit
Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyacrylnitnlgewebe
in das Bad ein. Man kann das Material zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 60' in einem Bad,
bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandeln.
Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98 bis 100°, kocht l'/2 Stunden lang und spült. Man erhält
eine blaue Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
Claims (1)
- Patentansprüche:
I. Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen der Formel IR-Oworin R einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Hydroxyl-, Cyan- oder Phenylreste substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Hydroxyl-, Cyan- oder Phenylreste substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jedes R2 jeweils Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Hydroxyl-, Cyan- oder Phenylreste substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 Wasserstoff, einen Alkyl-
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