DE1937885A1

DE1937885A1 - Basische Monoazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung

Info

Publication number: DE1937885A1
Application number: DE19691937885
Authority: DE
Inventors: Mueller Dr Curt; Entschel Dr Roland; Kaeppeli Dr Viktor
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1968-07-29
Filing date: 1969-07-25
Publication date: 1970-01-29
Also published as: GB1271571A; FR2013913A1; CH501039A; FR2013913B1

Description

Patentanwälte

Dr. W. Schalk, DipUng. P. Wirth

DipHno- G. Dainenbarg

Dr. V. Schrr.kcl-Kowarzik

Dr. P.'WeinS-l J. Dr. D. Gudel

ό Frankfurt/M., Gr. Eschenheimer Str. 39

SANDOZ AG. Basel / Schweiz

Case 2973/a

Basische Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und·Verwendung.

Gegenstand der Erfindung sind neue basische von Sulfonsäuregruppen freie Monoazofarbstoffe der Benzthiazol-azo-benzolreihe, die in 5-Stellung des Benzthiazolrestes durch Alkoxy oder Aryloxy substituiert sind, die sich ausgezeichnet zum Färben, Foulardieren und Bedrucken von Textilien eignen, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten.

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Die neuen von Sulfonsäuregruppen freien Farbstoffe entsprechen der Formel

R-O

C- N

W N-/D

(D,

worin

R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest,

R, -CH oder -C₃H₅,

Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy,

R, Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy,

A ein Anion und

R₁, einen Rest der Formel

CH₂-R₅

oder

OH

\
CH. -CH- CH₀-X

bedeuten,

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CH.

OH

worin jedes R₅ jeweils für -CH₃-X, -CH-X oder -CH-CH₂-X,

Rz- für einen gegebenenfalls durch eine oder zwei Hydroxylgruppen oder/und durch eine Cyangruppe oder/und durch einen Arylrest oder/und durch eine -O-Alky!gruppe substituierten Alkylrest und

X für Halogen stehen

und die aromatischen Ringe B und/oder D weitersubstituiert sein können.

Gute von Sulfonsäuregruppen freie Farbstoffe entsprechen der

Formel R-O

C-N=N

CH₂-R₇

3 OH

worin jeder der Reste R₇ jeweils -CH-X, -CH-X oder -CH-CH₂-X bedeuten.

Ebenso gute von Sulfonsäuregruppen freie Farbstoffe entsprechen der Formel

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R-O

R.

-N =

^CH2 - ^R10

N^;

R,

A ■

(III),

worin

Ro Wasserstoff, Halogen, Methyl, Aethyl, Methoxy

oder Aethoxy,
R_ Wasserstoff, Methyl, Aethyl, Methoxy oder

Ae thoxy

OH

und jeder der Reste R₁₀ jeweils -CH-Cl, -CH-Cl oder -CH-CHp-Cl bedeuten.

Aehnlich gute Farbstoffe entsprechen der Formel

R-O

C - N

OH

» - ^x A^

(IV).

Ebenso gute Farbstoffe entsprechen der Formel

H_n-O

C -

N = N—/ \— N:

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OH
.CH₂-CH-CH₂-Cl

'R,

A
(V),

worin

Methyl oder Aethyl bedeutet.

Ebenso gute Farbstoffe entsprechen der Formel

- N

CH₀-Cl
²

(VI),

worin

R₂ Wasserstoff oder Methyl,

Wasserstoff und

-CH₃, -C₂H₅, -C₃H₇, -C₄H₉, -C₂H₄-OH, -CH₂-CHOH-CH-OH, -CH₂-{^ , -CH₃-CHOH-CH

, -CH₂-CHOH-CH₂-O-AIiQrI oder bedeuten.

Die Farbstoffe der Formel (i) können erhalten werden, wenn man eine Verbindung der Formel

R-O

C-N =

(VII)

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mit einem Quatemierungsmittel umsetzt, z.B. mit einer Verbindung der Formel

R₁-A,

worin A einen in ein Anion überführbaren Rest bedeutet.

In den Verbindungen der Formel (i) lässt sich das Anion A durch andere Anionen austauschen, z.B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers

oder durch Umsetzungen mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z.B. über das Hydroxid oder über das Bicarbonat.

Unter Halogen ist in jedem Fall vorzugsweise Chlor, Brom oder Fluor zu verstehen.

Alkylreste, z.B. geradkettige oder verzweigte Alkylreste, enthalten meistens 1 bis 12 oder vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere jedoch 1,2,3 oder 4· Kohlenstoffatome.

Sind diese Reste substituiert, enthalten sie insbesondere Halogenatome, Hydroxyl- oder Cyangruppen oder Arylreste, wie beispielsweise Phenylreste; Alkyl steht für solche Fälle für einen Aralkylrest, z.B. einen Benzylrest. Alkoxyreste

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enthalten beispielsweise 1 bis 6 und vorzugsweise 1,2 oder Kohlenstoff atome.

Der Arylrest R steht meistens für einen Phenylrest, z.B. für einen Chlorphenylrest» Er kann auch für einen Naphthylrest stehen.

Die Reste aromatischen Charakters, z.B. die aromatischen Ringe B und/oder D oder die Arylreste R und/oder E können vorteilhaft durch nicht wasserlöslich machende Gruppen weitersubstituiert sein, z.B. durch Halogenatome, Nitro-, Amino-, Cyan-, Rhodan-, Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluoralkyl-, Trichloralkyl-, Phenyl-,Phenyloxy-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Pheny!amino-, Acyl-, Acyloxy-, Acylamino-, wie z.B. Urethan-, Alkylsulfonyl-, Ary!sulfonyl-* Sulfonsäureamide-, Alkylsulfonsäureamid-, Dialkylsulfonsäureamid- oder Arylsulfonsäureamidgruppen.

Unter Anion A sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z.B. Halogen-, wie Chlorid-, Bromid- oder Iodid-, Sulfat-, Disulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Ghloracetat-, Tartrat-, Methansulfonat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen.

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Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (VII) mit einem Quaternierungsmittel, z.B. mit einer Verbindung der Formel R, - A, wird beispielsweise in einem organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch durchgeführt. Sie kann auch in Wasser oder in einem Gemisch von Wasser und einem organischen Lösungsmittel oder in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Säure, z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Benzoesäure durchgeführt werden. Häufig kann die Reaktion durch Zugabe basischer Substanzen, wie z.B. Magnesiumoxid, Natriumacetat usw. erleichtert werden.

Die Umsetzung erfolgt vorteilhaft bei Temperaturen zwischen' -20° bis +200° C, vorzugsweise bei +jJO° C bis 120° C.

Man kann die Umsetzung in aquimolaren Verhältnissen, jedoch vorteilhaft in einem Ueberschuss des QuaternierungsmitteIs durchführen.

Die neuen Farbstoffe dienen hauptsächlich zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitri!polymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten.

Die neuen Farbstoffe dienen auch zum Färben, Foulardieren und Bedrucken von synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, die durch saure Gruppen modifiziert sind.

Solche Polyamide sind beispielsweise bekannt aus der belgischen

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Patentschrift 7θ6 1θ4. Die entsprechenden Polyester sind aus den USA Patentschriften 2 893 8l6, 3 0l8 272 oder 3 379 oder aus der belgischen Patentschrift 5^9 179 bekannt.

Man färbt im allgemeinen vorteilhaft in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 60-100° C oder bei Temperaturen über 100° C unter Druck. Hierbei werden auch ohne Anwendung von Retarderh sehr egale Färbungen erhalten. Auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitrilfaseranteil enthalten, lassen sich sehr gut färben« Sie dienen auch zum Färben von Kunststoffen, Leder und Papier.

Diejenigen Farbstoffe, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff-, Kunstharz- oder Naturharzmassen geeignet. Es hat sich gezeigt, dass man auch Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farb-• stoffe oder Gemische mit anderen _r kationischen Farbstoffen verwenden kann. Die erhaltenen Färbungen haben eine gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten, z.B. gute Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Plissier-, Dekatur-, Bügel-, Dämpf-, Wasser-, Meerwasser-, Ueberfärbe- und Lösungsmitte lechtheiten> ausserdem weisen sie eine gute Salzverträglichkeit auf und sind gut löslich, insbesondere in Wasser» im weiteren besitzen die Farbstoffe eine gute Verkochechtheit und reservieren Wolle.

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Gegenüber den nächstvergleichbaren Farbstoffen aus der beigischen Patentschrift 5^-3 6o4 sowie aus der schweizerischen Patentschrift 4^3 523 besitzen die neuen Farbstoffe,ebenfalls auf Polyacrylnitril gefärbt, eine verbesserte Lichtechtheit.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente» Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1

10,3 Teile einer Verbindung der Formel

-N = NHf \ N

werden in 100 Teilön Eisessig angerührt und mit 1,1 Teilen Magnesiumoxyd versetzt. Die Masse wird auf 60 - 65° erwärmt. Hierauf lässt man während 30 Minuten 6,3 Teile Dimethylsulfat so zutropfen, dass die Temperatur konstant bleibt. Anschliessend lässt man bei 70 - 75° 2-3 Stunden weiterrühren. Der Reaktionsverlauf kann dabei chromatographisch verfolgt werden.

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Die Masse wird hierauf in 1000 Teile Wasser gegossen und der Farbstoff durch Zusatz von Glaubersalz ausgefällt«, Der Niederschlag wird abfiltriert und mit einer 2 $-igen Glaubersalzlösung gewaschen. Der erhaltene Farbstoff färbt Polyacrylnitril In egalen blauen Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten·

Beispiel 2

10,9 Teile der Verbindung der Formel

H₅C

^=^ """^CH₂-CH₂-Cl

werden in 100 Teilen Eisessig angerührt und mit 8*6 Teilen Dimethylsulfat versetzt. Man erwärmt auf 90-100° und rührt die Masse während 5-6 Stunden. Der Reaktionsablauf kann chromatographisch verfolgt werden. Das Reaktionsprodukt wird in 1000 Teile Wasser ausgeladen und der Farbstoff durch Zusatz von Kochsalz ausgeschieden. Er wird abfiltriert und mit einer 5 £-lgen Kochsalzlösung gewaschen.

In der folgenden Tabelle A wird der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben» die nach den Angaben in den Bei-

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1937605

spielen 1 und 2 hergestellt werden können. Sie entsprechen der Formel .

C-N = N

^2 10

wobei H, R,, Rg, Rq und^R die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen.

Als Anion A kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage*

Tabelle A

Nr.

10

Nuance der

Färbung auf Polyacrylnltrll

-CH, do do do do do do do do do do do do do do do do do do do do do do do-.

-CH, do do do do do do do do do do do do do do

-CH

-CH.

-CH,

do do

-OCH

-OC₂H₅ -Cl -Br

-Cl

-Br

-OCH

-Cl

-CH,

-CH.

-C₂H₅ H

-OCH

do

-OC₂H₅

do

-CH₅

-OCH

-CH₂-Cl

do
. do

do

do
3H-C1

do

blau do do do do do do do do do do do do do do do do do do do do do do do

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	R	^Rl	-CH	v.	-14 -	H	H H	1937885	^Rio	ti	Nuance der Färbung' auf J Polyacryl nitril
Nr.	-CH,	-C₂H₅	-OCH	V	-CH₃	H	-CH-Cl	blau
27	dp	-CH₃	H	-OCH	H	do	do
28	dp	do	H	do	H	do	do
29	dp	-CH,⁵	-OCH	H	do	do
30	dp dp	dp	-Cl' H	H TJ	do OH -OH-CH₂Cl	do dp
31 32	dp	dp	-CH,	-CH,	do	dp
33	dp	dp	-Cl	-OCH 3	do	dp
34	dp	dp	-Br	do	do	dp
35	dp	dp dp	-F	-C₂H₅	do	dp ;
36	dp dp	dp	-OCH₃	H	do do	do do
37 38	do	dp :	H	t H	do	do
39	do	-C₂H₅	-OCH	H	do	do
40	do	-CH₃	do	H	do	do
41	do	do	-C₂H₅	H	do	do
42	-C₂H₅	-C₂H₅	H	-OCH, 3	-CH₂Cl	do
43	do	-CH,	H	H	do	do
44	do	dp	-CH,	H	do	do
45	do	dp	-Cl	η ;	• do	do -
46	dp	dp	-QCH		dp	dp
47	do	do	do	do	dp
48	dpj	do	-OC₂H₅	dp	dp
,49	dof	do	H	-CH-Cl	dp ■
$0	do		-GH₃	ab	do >
51			909886

	-^ca«5	R-,	-CH	Ho	-Cl	15 -	193788S	B	10	Nuance j
	do	1	do	8	H				der \
Nr.	do		do			H_n		Färbung i
					H	9		auf Poly
	do		-C₂H₅ j		-CH₃		CH₃ -CH-Cl	acrylni
	do !	-CH,	-Cl :	-Cl		do	tril !
	do	do	-OCH- 3	H		do	tolau j
52	do	do -	H	-CH*	H	OH i	do
53	do	do		-Cl	H	-CH-CH₂-Cl I	do
54	do	do	H	H	H	do
		do	-CH₃	H',\		do \	do :
55	do	do .	-Cl	H	do	do
56			-OCH,	H	do	do
57	do	do	H	H !	do	do
58	do		-OCH, 3	H	-CH₂Cl ;	do !
59		2 5	H	-CH,	do i	do
6o	do :	-CH	-CH	-OCH, !		do
6*	-C₂H₅	do	3	H	do :	do
62	do ;	do	H	do
	do	do		CH, I 3 -CH-Cl	do
6?	,do	do	H	do	do ;
64		do	H	do :
		-⁰A		T 1	do ' j
65		do	H	do	do
66			H	do I	do
67			H	*»CH—Cl	do j
60	H- -i	-CH-CHgOl !	do
6<?	U	Uo -.j
70	- . H - - : j	UQ
71	H ' j	do ;·.-■!
72	H

~-9-1!9f9571?S1

-ιβ-

Färbevorschrifts

20 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt. 1 Teil des so erhaltenen Präparats wird mit 1 Teil 40#-iger Essigsäure angeteigt, der Brei mit 200 Teilen entminerallsiertem Wasser Übergössen und kurz aufgekocht« Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem Wasser» setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das Bad ein. Man kann das Material zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 60° in einem Bad, bestehend aus 8000 -Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandeln.

Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98 - 100 °, kocht 1 1/2 Stunden lang und spült. Man erhält eine blaue Färbung tilt guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.

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Beispiel 73

10,1 Teile einer Verbindung der Formel

werden in 100 Teilen Eisessig angerührt und mit 1,1 Teilen Magnesiumoxyd versetzt. Die Masse wird auf 60 - 65° erwärmt. Innerhalb von JO Minuten lässt man 6,3 Teile Dimethylsulfat derart zutropfen, dass die Temperatur konstant bleibt. Anschliessend wird die Masse 2-3 Stunden bei 70 - 80° gerührt Der Reaktionsablauf kann dabei chromatographisch verfolgt werden. Man giesst die Masse hierauf in 100 Teile Wasser aus und fällt den Farbstoff durch Zugabe von Natriumsulfat aus. Der. Niederschlag wird abfiltriert und mit einer 2 #-igen Natriumsulfatlösung gewaschen. Der erhaltene Farbstoff färbt Polyacrylnitril in egalen blauen Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.

In der folgenden Tabelle B wird der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach Angaben im Beispiel 73 hergestellt

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werden können. Sie entspreohen der Formel

R-O

C - N

OH
CHg-CH-CHg-Cl

worin R, R., R,_Q, R,_o und R__A die in der Tabelle angegebenen l Io iy dv

Bedeutungen besitzen. Als Anion A kann man die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.

Tabelle B

Nr.	R	^Rl	^Rl8	■ »19	^R20	Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril
74	-CH₅	-CH₅	H	H	-CH,	blau
75	do	do.	H	H	-C,H₉	do
76	do	do	H	H	-CHg-C₆H₅	do
77	do	do	H	H	-CHg-C₆H₄-P-Cl	do
78 79	do do	do do	H" H	H H	-CHg-C₆H₄-P-Br -CH₂-CHg-OH	do do
80	do	do	H	H	-CH₂-CHg-CN	do
81	do	do	H	H	-CHg-CHg-Cl	do'

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Nr.	■"..■ * -' H	^Rl	^Rl8	^R19	^R20 '	-CH₃	Nuance der Färbung auf Poly acryl-» nitril	blau
82	-CH₃	-CH,	-CH₃	H	-CgH₅	blau	do
83	do	do	do	H	-CHg-C₆H₅ .	do	do
84	do	do ,	do	H-	-CH₂-CH₂-OH	do	do
85	do	do	do	H	-C₂H₅	do	' do
86	do	do	do	-CH	do	do	do
87	do	do	-C₂H₅	H	do	do
88	do	do	Cl	H	-CH₃	do
89	do	do	Cl	H	-CH₂-CH₂-OH	do
90	do	do	Cl	H	-C₂H₅	do
91	do	do	F	H	do	do
92	do	do	Br	H	-CH -C₂H	do
93 9*	do do	do do	OCH, do	H H	-C₄H₉	blauvio- Ie tt do
95	do	do	do	H	-^CH2-^C6^H5	do .
96	do	do	do	H	-CH₃	do
97	do	do	do	-OCH,	-C₂H₅	do
W	do	do -	do	do	-CH₂-CHg-OH	do
99	do	do	do	do	-CH₂-CHg-CN .	do
¹OQ...	do	do	do	H	-CH, j
101	do	-^C2^H5	H	H	-C₂H₅
102 _;	do	do	do	H	-^C4^H9
103.	do	do	do	H '	-CH₂-C₆H₅
104.	do	do	do	H	-CHg-CHg-OH
105.	do	do"	do	H

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	R	^Rl	-	^Ri8	20 -	1937885	^R20	Nuance d.Farbung auf Poly acrylni tril -
Nr.	-OH,	-C₂H₅	H	A₉	-CHg-CH₂-CN	blau
106	do	do	H	H	-CH₂-CH₂-CJ.	do
107	do	do	-OH,	H	"^C2^H5	do
108	do	do	do	H	-CH₃	do
109	do	do	do	H	-CH₂-C₆H₅	do
110	do do	do do	-OCR- do	H	-C₂H₅	blauvio- Ie tt do
111 112	do	do	do	H H	do	do
113	do	do	Cl	-OCH₃	do	do
114	do	do	Cl	H	-CH₃	do. '
115	do	do	Br	H	-C₂H₅	do .
116	do	do	-C₂H₅	H	do	do
117	-C₂H₅	-CH,	H	H	-CH₃	blau
118	do	do	H	H	-C₂H₅	do
119	do	do	H	H	-CH₂-CH₂-OH	do
120	do	do	H	H	-CH₂-CHg-CN	do
121	do	do	H	H	-CH₂-C₆H₅	do
122	do	do	-CH,	H	-C₂H₅	do
123	do do	do	-OCH H	H	do do	blauvio- Ie tt blau
124 125	-^C6^H5	-CH₃	H _#	H H	do	do
126	-^C6^H5		H	H	do	do
127		H

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Claims

Patentansprüche

worin R

1 ^l2

R.

einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest,

-CH_ oder -C_OH_,

D 2 5

Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy, Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy, A ein Anion und einen Rest der Formel

-N:

.CH₂-R₅

- R

oder

OH .CH₂-CH-CH₂-X

bedeuten,

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können.

CHL f ■>.-.· worin jeder der Reste R₅ jeweils für -CHp-X, -CH-X oder

OH
-CH-CH₂-X,

Rg für einen gegebenenfalls durch eine oder zwei

Hydroxylgruppen oder/und einen Arylrest oder/und durch eine Cyangruppe oder/und durch eine -0-A1-kylgruppe substituierten Alkylrest und

X für Halogen stehen

und die aromatischen Ringe B und/oder D weitersubstituiert sein

' 2. Von Sulfonsäuregruppen freie basische Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel

worin jeder der Reste R_ jeweils -CH-X, -CH-X oder

OH
-CH-CH₂-X bedeuten.

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3. Von Sulfonsäuregruppen freie basische Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel

R-O,

(III),

worin Rg Wasserstoff, Halogen, Methyl, Aethyl, Methoxy

oder Aethoxy,
R Wasserstoff, Methyl, Aethyl, Methoxy oder

Aethoxy

CH.

und Jeder der Reste bedeuten.

P f

jeweils -CHg-Cl, -CH-Cl oder -CH-CH₃-Cl

4. Von Sulfonsäuregruppen freie basische Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel

R-O

C-N=N

R,

OH I₂ - C¹H - CH₂ - X

(IV)

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IH

5. Von Sulfonsäuregruppen freie basische Azofarbstoffe gemäss Patentansprüchen 1 und 3 der Formel

OH

^ΗιΓ°

B|

-N=N

worin R-, Methyl oder Aethyl bedeutet·

6. Von Sulfonsäuregruppen freie basische Azofarbstoffe gemäss Patentansprüchen 1 und 5 der Formel

worin

C-N

Ni

R.

OH

-Ah-

CH₂ - Cl

(VI),

Wasserstoff oder Methyl, Wasserstoff und

R₁₄ -CH₃Z-C₂H₅, -C₃H₇, -C₄H₉, -C₂H₄OH, -CH₂-CHOH-CH₂-OH,

, -CH -CHOH-CH ,-CH -CHOH-/e\ , -CH₀-CHOH-CH₀-

Q-Alkyl oder -CHg-CHg-O-Alkyl bedeuten.

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7· Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstpffen der

Formel (i),

dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel

R„ R-O

mit einem Quaternierungismittel umsetzt. : r'-

8. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, -^r'-'^Hl*-
dadurch gekennzeichnet, dass man das Anion A~ durch ein anderes Anion ersetzt.

9. Verwendung der Farbstoffe gemäss Patentanspruch 1 zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder ^misehpolymerisäten bestehen oder solche enthalten.

10. Verwendung der Farbstoffe gemäss Patentanspruch 1 zum Färben, Klotzen oder Beduroken.von synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind,

11. Verwendung der Farbstoffe geroäss Patentanspruch 1 zum Färben

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von Kunststoffen, Leder und Papier.

12. Die gemäss Patentansprüchen 9 bis 11 gefärbten Materialien.

it

Der Patentanwalt

(Dr, N. Schmi ed-Kowai^;ik)

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