DE1903058C - Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen und deren Verwendung zum Farben u Bedrucken - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen und deren Verwendung zum Farben u Bedrucken

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DE1903058C
DE1903058C DE1903058C DE 1903058 C DE1903058 C DE 1903058C DE 1903058 C DE1903058 C DE 1903058C
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Helmut Dr Reinach Moser (Schweiz)
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen der Formel (IV)
oder der Formel (III)
N=N-X
(CH2-K1),, Af (IV)
(III)
R7
worin X den Rest einer Kupplungskomponente der Amino- oder Hydroxybenzolreihe, der Amino- oder Hydroxynaphthalinreihe, der heterocyclischen Reihe oder mit einer kupplungsfahigen Methylengruppe,
An ein K,,, äquivalentes Anion, η 1 bis 6 und K1 die Gruppe
umsetzt, wobei die Gruppe bzw. die Gruppen -CH2-A ίο an einen aromatischen Rest gebundt sind.
Besonders gute Farbstoffe entsprachen der Formel (V)
a;· (V)
■Ν — Ν R2
dia)
R4
N-R1, R7
(IHa)
bedeutet,
worin R1 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R2 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterozyklus, R2 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R, und dem benachbarten N-Atom für einen Heterozyklus, R3 und R4 für ein Wasserstoffatom oder für gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkyireste oder für gleiche oder voneinander verschiedene Acylreste, R5, R6 und R7 jeweils für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest stehen, R1 zusammen mit R3 und/oder R2 zusammen mit R4 und den diesen Substituents benachbarten N-Atomen und R3 und R6 oder R5, R6 und R7 zusammen mit dem benachharten N-Atom Heterozyklen bilden und die aroma« tischen Ringe B und/oder D weitersubstituiert sein
können und die Gruppe bzw. Gruppen — CH2 — K1
an einen aromatischen Rest gebunden sind.
Die Farbstoffe der Formel (IV) können hergestellt werden, wenn man I Mol einer Verbindung der Formel (1)
(CH2A)11
(D
worin A einen in ein Anion Qberfllhrberen Real bedeutet, mit 11 Mol einer Verbindung der Formel (H)
N-N
(H)
R4
worin X, K1, B und Ό die angegebenen Bedeutungen besitzen, »1 1 bis 3 und A^; ein KlB. äquivalentes Anion bedeuten und die — CH2 — KpGruppe bzw. -Gruppen an einen aromatischen Kern gebunden sind.
Man kann die Farbstoffe der Formel (V) herstellen, wenn man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel (VI)
(CH2 - K1L NH2 A« (VI)
mit einer Kupplungskomponente der Formel (VII] H-X (VII)
kuppelt.
Verbindungen der Formel (V) können erhalter werden, wenn man I Mol einer Verbindung dei Formel (VIII)
mit η Mol Halogenmethyl umsetzt, so Verbindungen der Formel (Ia)
n>— N = N- X (VIII)
(CH2-A), NH2 (Ia)
aus denen man durch Diazotieren und Kuppeln mi
einer Kupplungskomponente H — X die Verbindun
gen der Formel I herstellt, können erhalten werden
wenn man i Mol einer Verbindung der Formel (IX
mit «Mol Halogenmethyl umtet/t
I 903
In den Verbindungen der Formel (IV) und (V) läßt fich das Anion A° durch andere Anionen austauschen, f. B. mil Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzen mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z. B, über das Hydroxid. s
Besonders gute Farbstoffe können erhalten werden, wenn die Reste R3 und R4 für ein Wasserstoffatom Stehen oder wenn die Reste R1, R2 und R5 bis R7 jeweils für einen gegebenenfalls substituierten, niedrigmolekularen Alkylrest stehen.
Halogen steht vorzugsweise für Chlor oder Brom.
Die Reste R, bis R7 bedeuten, wenn R3 und R4 picht für ein Wasserstoffatom oder einen Acylrcst stehen, gegebenenfalls substituierte Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylreste, Cycloalkylreste, wie Cyclobexylreste oder gegebenenfalls substituierte Benzylfcste. FaISs diese Reste substituiert sind, enthalten sie insbesondere eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder eine Cyangruppe.
Als Substituenten für alle Arylreste kommen beitpielsweise Alkyl, Alkoxy, Halogen, Cyan, Nitro, Hydroxyl oder gegebenenfalls substituierte Aminogruppen in Frage.
Die Reste R| und R2 können, zusammen mit dem benachbarten N-Atom, einen Heterozyklus bilden, beispielsweise einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterozyklus, z. B. einen Pyrrolidin-, Piperazin-, Moi^holin-, Pyridin- oder Piperidinring.
Der Rest R, kann zusammen mit R3 und/oder der Rest R2 zusammen mit R4 und den diesen Substt- κ> tucnten benachbarten N-/ omen einen gesättigten oder ungesättigten, vorteilhaft S- oder 6gliedrigen Heterozyklus bilden, beispielsweise einen Pyrazolidin-, Pyridazin- oder Pyrazolinring, z. B. Trimethy.inpyrazolidin oder Tetramethylenpyrazolidin usw.
Acylreste R3 und R4 sind vorzugsweise solche der Formel R20 — SO2 — oder R21 — CO —, won«: R20 einen aromatischen oder gesättigten oder ungesättigten aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest und R21 Wasserstoff oder R20 bedeutet. Beide Acylreste können mit dem benachbarten N-Atom zusammen einen Ring bilden. R20 oder R2, kann z. B. Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyroyl, AcryloyJ, Cyanacetyl, Benzoyl, Mcthylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl sein.
Die Reste R, und R6 können zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen Heterozyklus bilden, beispielsweise einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Aziridin-, oder Piperazinring. Die Reste R5, R6 und R7 können zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen Heterozyklus bilden, z. B. eine Gruppe der Formel
/CH2 CH2x
N-CH1-CHj-N
55
oder (Ur einen Pyridiniumring stehen.
Die Ringe B und/oder D können vorteilhaft durch βο nichi wasserlöslich machende Substituenten weiter· substituiert sein.
Vorzugsweise enthatten sie Halogenatome, die Hy· droxy·. Nitro- oder Cyangruppe, gegebenenfalls sub* stituierte. niedrigmolekulare. Alkyl' oder Alkoxy· »s gruppen oder Hydroxyaryl- oder Alkoxyarylgruppen. * Die Farbstoffe der Formeln (IV) und (V) können aber iiuch eine Sulfonwiure oder CarbnmBuregruppe oder eine Sulfonsüureamid- oder Curbonsiiureamidgruppe oder eine Alkyl- oder Arylsulfonylgruppe enthalten.
Unter Anion A' sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, z. B. Halogen-, wie Chlorid-, Bromid- oder Iodid-, Methylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Phosphorwolframat-, Phosphorwolframrnolybdat-. Benzol- oder Naphlhalinsulfonat-, 4-Chiorbenzo|sulfonat-, Oxalat-, Maleinat··, Acetat-, Propionat-, Methansulfonal-, Chloracetatoder Benzoatiunen oder komplexe Anionen, wie z. B. das von Chlorzinkdoppelsalzen.
Die Kupplungskomponente und/oder die aromatischen Ringe B und/oder D können in den Verbindungen der Formeln (IV) und (V) neben einer Gruppe
— K1 weitere, von der genannten Gruppe, verschiedene kationische Gruppen tragen, z. B. Ammonium-, Hydrazinium- oder Cycloimmoniumgruppen.
Die Kupplungskomponenten gehören beispielsweise der aromatischen Reihe an, 2. B. der Benzoloder Naphthalinreihe, die einen, die Kupplung ermöglichenden Substituenten tragen, z. B. Amino- oder Hydroxybenzole, Amino- ouer Hydroxynaphthaline; aber auch Kupplungskomponenten der heterocyclischen Reihe, wie der Pyrazolon- oder der Chinolin-, Hydroxychinolin-oder Tetrahydrochinolin reihe, Aminopyrazolreihe oder der Indol- oder Carbazolreihe, z. B. l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5 und Derivate davon, oder auch Verbindungen mit einer kupplungsfähigen Methylengruppe, wie z. B. Acylesstgsäurealkyl- oder -arylamide. z. B. Acetoacetylaminoalkyl- oder -phenylamide usw.
""Geeignete Kupplungskomponenten sind /.. B. I-Hy droxy-4-methylbenzel. 1,3-Dihydro χ ybenzol, 2-Hydroxynaphthalin. I -Hydroxy-4-methoxynaphthalin, I-Hydroxy-e-acetylamino- oder 8-methylsulfonylaminonaphthalin, l-Hydroxy-6- oder -7-amino-, -meihylamino-, -phenylamino-, -(4-methoxyphenylaminoh -(2.4',6'-trimethylphenylamino-naphthalin. aromatische Verbindungen mit einer primären oder sekundären Aminogruppe, wie Aminobenzol und Derivate davon. 1.3-Diaminobenzol, 1-Aminonaphthalin. 2-Amino-, 2-Phenylamino- oder 2-Melhylammo-5-hydroxynaphthalin, Acetoacetylaminobenzo!, 1-Acetoacetylamino-2-äthylhexan, 1 -Acetoacetylaminobutan. Barbitursäure, I -(3'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon. l-(3'-Cyanphenyl-3-methyl-5-pyrazolon) usw
Als Substituenten in diesen Verbindungen kommen vorzugsweise nicht wasserlöslich machende Substituenten, wie ζ B. diejenigen in Frage, welche in der bekannten Acetat- und PolycsterfarbstofTen einge set/t werden. Besonders geeignet sind: Halogen-, wie Chlor, Brom. Fluor, Nitril-, Nitro-. Alkyl-, Alkoxy-Trihalogenalkyl-, Alkylsulfonyl-. Sulfonamid··, ζ. Β Mono· und DialkylsulfonamUl·, Carbalkoxy·, Car] bonsäureamid· oder Hydroxylgruppen oder Aryf wie Azophenyl·, Azodiphenyl· oder Azonaphtttyi gruppen.
Diese Verbindungen können aber auch wasser lichmachende Substituenten enthatten, z. B. dir SuI fonsäure-. Sulfonsäureamide Carbonsaure· oder Car bonsäureamidgruppe.
Alkyl· und Alkoxyreste enthalten meistens I bis I oder auch I bis 6 jedoch vorzugsweise I bis 4 Kohlen »toffalome Sie können geradkettig oder verzweigt um gegebenenfalls substituiert sein, 1 B durch die Hy droxylgruppe. die Cyangruppe oder Halogenetonw
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (I) oder einer Verbindung der Formel (Va)
(CH2-A)n,
-N = N-X (Va)
mit einer Verbindung der Formel (H) oder (III) zu einer Verbindung der rorme| (IV) bzw. (V) erfolgt vorzugsweise in Wasser und bei Temperaturen von - 10 bis + !OQ0C1 vorteilhaft bei 20 bis 50'C.
Man kann die Umsetzung auch in einem orjsani
sehen Lösungsmittel, gegebenenfalls unter Zusal
von Wasser oder aber ganz ohne Lösungsmittel be
Temperaturen von - 10 bis 18O0C, vorteilhaft bei 2(
s bis 120°C, durchführen.
Die Kupplung erfolgt nach an sich bckunntei Methoden.
Als einen in ein Anion überflihrbaren Rest Λ bzw als Säurereste von Estern kommen vorzugsweise die ίο jenigen der Halogenwasserstoffsäuren in Betracht A bzw. A, steht vorteilhaft Tür Cl oder Br; weiten Reste A bzw. A, sind beispielsweise diejenigen de Schwefelsäure, einer Sulfonsäure oder des Schwefel Wasserstoffs.
Aus der britischen Patentschrift 576 270 ist der Farbstoff der Formel
CH3
"NS
CH,
CH2-N
Cl
zum Färben von Cellulosematerial bekannt, während aus der französischen Patentschrift 1 495 232 und aus der belgischen Patentschrift 633 447 der Farbstoff der Formel
-CH2-N(CH3J2
NH2 CH , , - -^ / N = N--< >-C [ I ™, 2Cl" (b)
unter anderen zum Färben von Papier bekannt ist.
Es war überraschend, daß die Farbstoffe der Formei (IV) auf Baumwolle gefärbt besser ätzbar sind und auf Papier gefärbt mit Chlor besser bleichbar find.
Die Farbstoffe der Formeln (IV) und (V) dienen zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder 4s solche enthalten oder zum Färben oder Bedrucken von Baumwolle und anderen Cellulosefaser^
Sie dienen uuch zum Färben von Kunststoffmassen, Leder und vorzugsweise von Papier. Man färbt das Textilmaterial oesondcrs vorteilhaft in wässerigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperatur-n von 60" C bis Siedetemperatur oder bei Temperaturen über 10Ü C unter Druck. Man erhält egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
Auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitrilfaseranlcil enthalten, lassen sich sehr gut färben. Diejenigen Farbstoffe, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitlein besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff·, Kunstharz· oder Naturharzmassen geeignet. Einzelne der neuen Farbstoffe können z. B. zum Färben von tännierter Baum· wolle. Wolle, Seide, regenerierter Cellulose und von synthetischen Polyamiden eingesetzt werden. Es hat sich gezeigt, chiß man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe oder Gemische mil «f «lern kaiionischen Farbstoffen verwenden kann.
Sie dienen auch zum Fäiben oder Bedrucken vor Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien die aus synthetischen Polyamiden oder synthetischer Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, bestehen oder solche enthalten.
Die erhaltenen Färbungen auf Papier sind licht und naßecht und besitzen gute Bleich-, Wasser-Alkohol- und Lichtechtheit. Papier kann nach den üblichen Methoden gefärbt werden.
Auf Polyacrylnitril gefärbt, besitzen die Farbstoffe gute Lichtechtheit und gute Naßechtheiten, z. B. gute Wasch-, Schweiß-, Sublimier-, überfärbe-, Dekatur-Wasser-, Seewasser-, Bügel-, Bleich-, Trockenreinigungs- und Lösungsmittelechtheit. Die Farbstoffe sind in Wasser gut löslich, besitzen eine gute pH-Stabilital und ein gutes Aufbauvermögen. Sie ergeben im Gemisch mit anderen basischen Farbstoffen ausgezeichnete Färbungen: sie sind gut kombinierbar.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben
Beispiel I
24 Teile 2-(4'-Aminopnenyl)-6-metliyIbenzthiazo werden in salzsaurer Lösung mit 7 Teilen Natrium nilrit üiazotiert. Die Diazoniumlösung wird in essigsaurer Lösung mit 15 Teilen 2-Hydroxynaphthalir gekuppelt. Man erhiili einen roten Farbstoff. Diesel wird in einem Gemisch. bcMchcnd au» MJDTeiler Chlop»ulfon*üiire und M Teilen Schwefelsäure, gelöst und mn 20 leiten Piiniformuldclml versetzt. Mar rührt 12 Munden hmu hei fiO und crhuill dm chlor
I 903
ft
methylene Produkt. Der «hlormethylierte Farbstoff wird fn 300 Teilen Wasser und 100 Teilen 40%iger wässeriger Trtfliethylaminlosung während ί0 Stunden bei.40° gerührt. Man erhäft einen in Wasser löslichen roten Farbstoff.
Beispiet 2
a) In eine Mischung, bestehend aus 100 Teilen Chlorsulfonsäure und 35 Teilen Schwefelsäure, werden 24 Teile 2-(4'-Aminophenyl)-6-methyl- to benzthiazol und 20 Teile Paraformaldehyd eingetragen. Das Oemisch wird 10 Stunden lang bei 60 gerührt. Man erhält das chlormethylierte Produkt.
b) 29 Teile des erhaltenen chlormethylierten 2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenzthiazols werden in 300 Teilen Wasser und 50 Teilen einer 40%igen wässerigen Trimethylaminlösung gelöst und das Ganze während 4 Stunden bei 40r gerührt. Man erhält die in Wasser leicht lösliche entsprechende Trimethylammoniumverbindung.
c) Die so bereitete Trimethylammoniumverbindung wird in salzsaurer Lösung mit 7.2 Teilen Natriumnitrit diazotiert und in essigsaurer Lösung mit 22 Teilen Acetessigsäureanisidid gekuppelt. Man erhätt einen grünstichiggelben Farbstoff.
Beispiel 3
Kuppelt man die gemäß Beispiel 2b) hergestellte Diazoniumverbindung in essigsaurer Lösung mit Teilen Pyrazolon. so erhält man einen orangegelben Farbstoff.
Beispiel 4
45
Den gleichen Farbstoff wie im Beispiel 1 erhält man, wenn man die Ditzoniumverbindung aus Beispiel 2b) mit 15 Teilen 2-Hydroxynaphthalin kuppelt.
Beispiel 5
a) Setzt man die im Beispiel 2a) erhaltene chlormethylierte Verbindung mit einer wässerigen Lösung von asymmetrischem Dimethylhydrazin, so erhält man die entsprechende Dimethylhydrazinium verbindung.
b) Kuppelt man die Diazo verbindung der so erhaltenen Dimethylhydraziniumverbindung auf 2-Hydroxynaphthalin, so erhält man einen dem Beispiel 1 ähnlichen roten Farbstoff.
Färbevorschrift A
Man vermischt 70 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose mit 30 Teilen chemisch gebleichter Birkencellulose und 0,2 Teilen des nach Beispiel I erhaltenen in Wasser bzw. Gemisch aus Wasser und Essigsäure gelösten Farbstoffs. Nach 10 Minuten werden Papierblätter aus dieser Masse hergestellt. Das so erhaltene saugfähige Papier hat eine rote Nuance; die Färbung ist naßfest.
Färbevorschrift B
dieser Masse Papierblatt« hergestellt. Das Papier hat eine reim rote Nuance von minierer Intensität. Die Färbung ist lieht· and naßeeht.
Färbevorschrift C
Ein Flfbetrad wird wie folgt bereitet: In JOOO Teilen entmineralhtanem Wasser werden I Teil des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs und 20TeUe kalziniertes Natriumsulfat gelöst und das Bad mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5.5 gestellt. Bei Zimmertemperatur werden 100 Teile gebleichtes Baumwollgarn eingetragen und das Bad hierauf innerhalb von 20 Minuten auf Kochtemperatur gebracht. Wiederum werden 10 Teile kalzinierte* Natriumsulfat zugegeben. Das Färben dauert 20 Minuten bei Kochtemperatur Vor dem Abkühlen auf 50' werden erneut 10 Teile kalziniertes Natriumsulfat angegeben. Hierauf wird das Garn nach bekannten Methoden fertiggestellt. Fs ist darauf zu achten, daß der pH-Wert des Färbebades während des Färbens nicht unter 5 und nicht mehr als 6,5 betragen soll. Man erhält eine rote Färbung mtt guier Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
Färbevorschrift D
20 Teile des Farbstoffs aus Beispiel I werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt. 1 Teil des so erhaltenen Präparats wird mit 1 Teil 40%iger Essigsäure angeteigt. der Brei mit 400 Teilen entmineralisiertem Wasser übergössen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60 mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das Bad ein. Man kann das Material zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 60 in einem Bad. bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig, vorbehandeln.
Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98 bis 100 . kocht V/i Stunden lang und spült. Man erhält 4» eine rote Färbung mit guter Lichtechtheit und-guten Naßechtheiten.
In der folgenden Tabelle I ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt werden können.
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
60
In einem Holländer werden 100 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose gemahlen. Während des Mahlens gibt man 2 Teile Harzleim und kurz darauf 0.5 Teile einer wässerigen bzw. wässerigen essigsauren Lösung des nach Beispiel I erhaltenen Farbstoffs zu. Nach 10 Minuten werden 3 Teile Aluminiumsulfat /uccsctzl. und nach weiteren 10 Minuten werden aus worin B1 bis Bh die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen.
Als Anionen A kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
Das Symbol K kann Für einen beliebigen der in der folgenden Tabelle A angeführten Reste K1 bis K27 stehen. Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.
I 903 058
Die Gruppierung — CH1 — K kann in dem in der eekigen Klammer angegebenen Dehjrdrotoluidinrest I bis 2, torzBgswvfoe l,3mal vorkommen. Die genannte Gruppe steht voraugswetse-ln ?· and/oder !'•Stellung.
Tabelle A
k tonn für die Symbole K( bis K41 stehen, wobei die Reste K| bi» K17 die nachstehenden Onippierangen bedeuten:
K1 bedeutet Kj bedeutet -N(C1Hj)3]*
CH, K3 bedeutet -N(CjHj)2
C2H, K4 bedeutet — N(CH3);,,
K5 bedeutet -N(C2H3OH)3]*
CH3 K6 bedeutet -N(C2H4OH)2
CH1
K, bedeutet -N-CH2OH C2H5
C2H4 — CONH2 K8 bedeutet — N(CH3)2
(CH3)2 K, bedeutet -N(C2H4OH)2
K10 bedeutet —N K1, bedeutet — N
CH3
K12 bedeutet —N H
CH1
K1, bedeutet -NHO
CH3
K14 bedeutet — N H
C2H4 — CONH2
K1. bedeutet -NHO
C,H»-CONH,
Kn bedeutet —
C1H* - CONH1 CH3
bedeutet — N
Κ,β bedeutet —N
K19 bedeutet — N(CH3J2
NH2
K20 bedeutet — N(C2 H5 )2 ] * NH2 J
K21 bedeutet — N(C2H4OH)2 NH2
K22 bedeutet —N H
NH2
K23 bedeutet —N H NH2
K24 bedeutet -N^tT)
NH2
K25 bedeutet — N(C2H4 — CONH2J2 NH2
K26 bedeutet -N(C2H4CN)2 I
-N
I
NH2 H2C CH2
\ch/
H2C
I
K27 bedeutet M
IN
I
i 903 068
1 K B. * ·, B* B, B» ftrbttflf
auf Papier
β K1 H CH, H H M (JH Rot
1 Ki H CH, H H H OH Rot
8 «4 M CH, H K H OH Rot
9 κ, M CH, H H H OH Rot
η κ. H CH, H H H OH Rot
Il κ. H CH, H H H OH Rot
12 κ. H CH, H H H OH Rot
13 κ. H CH, H H H OH Rot
»4 K1n H CH, H H H OH Rot
Is K11 H CH, H H H OH Rot
16 • K12 H CH, H H H OH Rot
17 K11 H CH, H H H OH Rot
18 K14 H CH, H H H OH Rot
19 K1, H CH, H H H OH Rot
10 κ,» H CH, H H H OH Rot
Ii K1- H CH1 H H H OH Rot
12 K1, H CH1 H H H OH Rot
13 K1, H CH, H H H OH Rot
14 K1n H CH1 H H H OH Rot
25 K11 H CH, H H H OH Rot
26 K12 H CH1 H H H OH Rot
K21 H CH, H H H OH Rot
28 K24 H CH, H H H OH Rot
29 K1, H CH, H H H OH Rot
30 κ1β H CH1 H H H OH Roi
31 K2, H CH, H H H OH Rot
32 K1 bis K27 H CH, H H — CO -CH, OH Rot
33 K1 bis K27 H CH, H H -CO-NH-C2H, OH Rot
34 K1 bis K27 H CH, H OH H OH Rot
35 K, bis K27 H CH1 H -NH-C1H4-OH H H Rot
36 K1 bis K2, H CH1 H -N(CH1), H H Rot
37 K1 bis K2, H CH1 H -N(CH1), H -NH2 Rot
38 K1 bis K27 H CH1 H -N(CH,), H -NH-C2H4-OH Rot
39 K1 bis K2, H CH1 H -N(CH3J2 H -NH CH, Rot
40 K1 bis K2, H CH, H -N(CHj)2 H -NH C6H5 Rot
41 K1 bis K2, H CH, H Br H -NH2 Rot
42 K1 bis K2, H CH, H Cl H -NH2 Rot
43 K1 bis K2, H CH, H CH1 H -NH2 Rot
44 K1 bis K2, H CH, CH1 H H -NH2 Rot
45 K1 bis K2, H CH1 OCH, H H -NH2 Rot
46 K1 bis K2, H CH, H — OCH, H -NH2 Rot
47 K1 bis K2, H CH, H -SO2-N(CH1), H H Rot
48 K1 bis K2, H CH3 H H -COOCH1 OH Rot
49 K1 bis K2, CH1 CH1 H H H OH Rot
50 K, bis Kj, CH1 CH1 H H -CO-CH1 OH Rot
51 K1 bis K2, CH1 CH, H H -CO-NH-C6H, OH Rot
52 K1 bis K„ CH1 CH, H OH H H Rot
53 K1 bis Kj7 CH1 CH1 H -N(CH1), H H Rot
54 K1 bis Kj, CH, CH, H -N(CH1), H -NH2 Rot
55 K, bis Kj, CH1 CH, H -N(CH1), H -NH-C2H4-OH Rot
56 K1 bis K2, CH, CH1 H -N(CHj)2 H — NH-CH, Rot
57 K, bis K2, CH, CH1 H -N(CH3J2 H NH C6H5 Rot
58 K1 bis K27 CH, CH1 H Br H -NH2 Rot
59 K1 bis K27 CH1 CH1 H α H - NHj Rot
60 K1 bis K5, CH, CH1 H CHj H -NH, Rot
61 K, bis Kj7 CH1 CH1 CH1 H H -NH2 Rot
» 62 K1 his K2, CH, CH1 OCH, H H -NH2 Rot
63 K1 bis K2, CH5 CH1 H — OCH, H -NH, Rot
Fortsetzung
14
K 8, B1 H β. B» Be Nuance der
J K| bts K|-f CM, CH, H -3O1-N(CHj)1 H H FBtbung
auf Papier
ft* K] trts K31 CH, CH, H H -COOCH, OH Rot
öS K| DiS K]T H H H H H OH Äol
«6 K, bis K1, H H H H -CO-CHj OH Rot
•7" K, bis K1, H H H H -CO-NH-CH, OH Rot
W K1 Ms K1, H H H OH H OH Rot
•9 K1 bis Κ,- H H H -N(CH3I1 H H Rot
10 K, bis K,- H H H -N(CH3), H -NHj Rot
71 K| bis Κ;-· H H H -N(CH,). H -NH-C2H4-OH Rot
72 K1 bis K1. H H H -N(CH,)j H -NH-CH3 Rot
73 K1 bts Kj. H H H -N(CH,), H -NH-C„H, RoI
74 K1 bis Kr H H H Br • H -NH2 Rot
75 K1 bis K,- H H H Cl H -NH2 Roi
76 K, bis K2- H H CH, CH, H -NH2 Roi
77 K1 bis K,- H H OCH3 H H -NH2 Rot
78 K1 bis K,- H H H H H — NHj Rot
79 K1 bis K1- H H H — OCH, H -NH2 Rot
80 K1 bis K2- H H H -SO2-N(CHO2 H H Rot
81 K, bis K- H H H H —COOCH, OH Rot
82 K, bis Kj- H (XjH, H H H OH Roi
83 K, bis K1, H OC. H, H H -CO-CH, OH Rot
84 K1 bis Kj- H OCj H, H H -CO-NH-CnH, OH Roi
85 K1 bis K2- H OCj H, H OH H H Rot
86 K1 bis K1, H OC.H, H -NH-C2H1-OH H H Rot
87 K1 bis K2- H OC2H. H -N(CH1V2 H H Rot
88 K1 bis Kj, H OCjH, H -N(CH,), H - NH2 Rot
89 K1 bis Κ,, H OC2H, H - N(CH1), H -NH-C2H1-OH Rot
90 K, bis K2- H OC2H. H - N(CH3I, H -NH 'CH3 RoI
91 K1 bis K1, H OC1H, H -N(CHj)2 H -NH C„H, Rot
92 K, bis K2- H OC2H5 H Br H -NH2 Rot
93 K1 bis K2- H OCjH, H Cl H - NH2 RoI
94 K1 bis Kj. H OC1H, CH, CH, H Nh2 RoI
95 K1 bis Kj- H OC1H, OCH, H H - NH2 Rot
96 K| bis K1, H OC2H, H H H -NH, Rot
97 K1 bis K1- H OC1H, H -OCH3 H -NH2 Rot
98 K1 bis K2. H OC2H, H -SO2-N(CH3), H H Rot
99 K1 bis K11 H OC2H, H H -COOCH3 OH Roi
too K| bis Kj-r CHj CHj H -NH-C2H4-OH H H '1)1
IOO a K1 bis K,7 H H -NH-C2H4-OH H H Rot
I ODb Rot
In der folgenden Tabelle II ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt werden können.
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
C-R,
worin B1. B2. B7. B„ und B4 die in der Tabelle II angegebenen Bedeutungen besitzen.
Ms Anionen A'J kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage, Das Symbol K kann für einen belie- ;en der in der Tabelle Λ aufgerührten Reste Ki bis K27 stehen
Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jeden einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen uppierungen ausgetauscht werden.
Die Gruppierung — CH2 — K kann in dem in der eckigen Klammer angegebenen Dehydrotoluidinrest 3is 2-, vorzugsweise l.Smal vorkommen. Die genannte Gruppe steht vorzugsweise in 7-und/oder 2'-Stellung.
ispiel K B1 1I
B2 		B, O B, Nuance der
Färbung
auf Papier
101 K1 bis K27 H CH3 OH CH, Orange
102 K, bis K27 H CH3 NH2 H H Orange
103 K1 bis K11 H CH, NH2 CH3 Orange
104 K1 bis K27 H CH, OH O CH, Orange
105 K1 bis K2, · H CH3 OH -O CH, Orange
106 K1 bis K2, CH3 CH, OH -O CH, Orange
107 K1 bis K2, CH, CH, NH2 H Orange
108 K1 bis K27 CH, CH, NH2 ~^\~y~-~ och3 CH, Orange
109 K1 bis K27 CH, CH, OH CH, Orange
110 K1 bis K27 CH, CH, OH CH, Orange
111 K1 bis K27 H H OH O CH3 Orange
112 K1 bis K2, H H NH2 H H Orange
113 K1 bis K27 H H NH1 -^^^-OCH, CH, Orange
114 K1 bis K2, H H OH O CH, Orange
115 K1 bis K27 H H OH O CH, Orange
116 K1 bis K1, H OC2H, OH -O CH, Orange
117 K, bis K11 H OC1H4 NH1 H H Orange
118 K| bis K1, H OC1H4 NH1 -^"""VOCH, CH, Orange
119 K ι bis Kj1 H OC1H, NH1 CH, Orange
120 K1 bh K], H OC1H, OH CH, Orange
i 903 058
18
In der folgenden Tabelle IH ist der strukturelle Aufbuu weiterer Farbstoffe angegeben, die nuch dem erfindungsgemüßen Verfahren hergestellt werden können, Sie entsprechen der Formel
worin B1, B2 und X die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen.
Als Anionen A' kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
Das Symbol K kann Tür einen beliebigen der in der 15 Die Gruppierung — CH2 — K kann in dem in de
Tabelle A aufgeführten Reste K1 bis K27 stehen. Klammer angegebenen Dehydrotoluidinrest 1 bis 2-
Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jedem vorzugsweise l,5mal vorkommen. D.c genannti
einzelnen Farbstoff durch eine andere der angege- Gruppe steht vorzugsweise in 7 und/ode
benen Gruppierungen ausgetauscht werden. 2'-Stellung.
Tabelle III
Beispiel κ B1 B, X = Rest der Kupplungskomponente Nuance der Färbung
auf Papier
121 K, bis K27 H CH3 Gelb
122
123
124		 K1 bis K27
K1 bis K27
K1 bis K27 		H
CH3
H		 H
CH3
OC2H5 		desgl.
desgl.
desgl.		 Gelb
Gelb
Gelb
125 K1 bis K27 H CH3 HO -\^>— CH3 Gelb
126
127
128		 K, bis K27
K1 bis K27
K1 bis K27 		H
CH3
H		 H
CH3
OC2H5 		desgl.
desgl.
desgl.		 Gelb
Gelb
Gelb
129 K1 bis K27 H CH3 Gelb
CHj
130
131
132		 K1 bis K27
K1 bis K27
K1 bis K27 		H
CH3
H		 H
CH3
OC2H5 		desgl.
desgl.
desgl.		 Gelb
Gelb
Geib
133 K1 bis K27 H CH3 H°-<Z> Gelb
134
135
136'		 K{ bi· Kj7
if Ma If
"*| DW "%j7
K1 bi· K17 		H
CH3
H 		H
CH,
OC1H, 		/
desgl.
desgl.
detg). 		OeIb
OeIb
OeIb
OH
13? K1 bi· K17 H CH, HO~<Vj> Orange
FortsetzMng
JMspicl K CH3 B, X = Rest der Kupplungskomponente Nuance der Färbung
auf Papier
H HO
138 K1 bis K27 H CH3 <3-OH Orange
139 K1 bis K27 H desgl. Orange
140 K1 bis K27 H OC2H5 desgl. Orange
H OH
141 K1 bis K27 CH3 H HO~\// Orange
142 K1 bis K27 H H desgl. Orange
143 K1 bis K27 CH3 desgl. Orange
144 K1 bis K27 H OC2H5 desgl. Orange
OH
I
145 K1 bis K27 H CH3 HO ~*\~\/— CH2OH Orange
CH3 OH
146 K1 bis K27 H H HO —<^TV" CH2OH Orange
147 K1 bis K27 CH3 desgl. Orange
148 K1 bis K27 H OC2H5 desgl. Orange
H OH
149 K, bis K27 CH3 CH3 HO-^_>-C. Orange
150 K1 bis K27 H H ' desgl. Orange
151 K1 bis Ki7 H CH3 desgl. Orange
152 K1 bis K2, H OC2H5 desgl. Orange
153 K1 bis K27 CH3 CH3 HiN-\C> Orange
154 K1 bis K27 H H desgl. Orange
155 K, bis K27 CH3 desgl. Orange
156 K1 bis K27 H OC2H5 desgl. Orange
H OH
157 1\| DlS 1%2*> CH1 CHj HjN-<^J> Orange
(58 K| bis K1) H H desgl. Orange
159 K1 bis K17 CH, desgl. Orange
160 K1 bis K17 OC1H, desgl. Orange
i 903 058
Fortsetzung
Beispiel K B, B, X = Rest der Kupplungskomponente NminpederFü
auf Ph pie
161 K1 bis K27 H CH3 >A"' Gelb
162 K1 bis K27 H H desgl. Gelb
163 K1 bis K27 CHj CK3 desgl. Gelb
164 K1 bis K27 CHj OQH5 desgl. Gelb
VA*
165 K1 bis K27 H CH, Gelb
OCH3
166 K1 bis K27 H H desgl. Gelb
167 K1 bis K27 CH3 CH3 desgl. Gelb
168 K, bis K27 H OQH5 desgl. Gelb
NH2
\ I
169 K, bis K27 H CH3 Rot
170 K1 bis K27 H H desgl. Rot
171 K1 bis K27 CHj CH3 desgl. Rot
172 K1 bis K2, H OQH5 desgl. Rot
NH2
\ j
173 K1 bis K27 H CH3 H2N ~<(j_)>— Cl Rot
174 K1 bis K27 H H desgl. Rot
175 K1 bis K27 CH3 CH3 desgl. Rot
176 K1 bis K27 H OQH5 desgl. Rot
NH2
\ I
177 K1 bis K27 H CHj H2N -\_^>- CH3 Rot
178 K1 bis K27 H H desgl. Rot
179 K1 bis K27 CH3 CH3 desgl. Rot
180 K1 bis K27 H. OQH5 desgl. Rot
CM3 '
m K, bis K27 H CH3 HiN-\Z> OeIb
18/ K1 bis K27 H H desgl. OcIt
183 K, bis K27 H OQH, desgl. OeIh
184 K, bis K27 CH3 CH, desgl. Cietb
23
1 £03 068
Fortsetzung
24
Btfspttf R Bi Bi Jt « Rm d«f Kuppfonpfcompwwn« NwiTR «tor ftrfttfflf
IBfPl(HW
ISS η CH3 -Θ0 Rotorange
OH
186 K, bis K2, H H desgl. Rotorange
187 K1 bis K2, CH3 CH3 desgl. Rotorange
188 K1 bis K21 H OC2H5 desgl. Rotorange
In der folgenden Tabelle IV ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt werden können. Die Farbstoffe entsprechen der Formel
AS-!,
8« B14.
O = C — NH —<^ S- B13
worin B1, B2 und Bn bis B15 die in der Tabelle IV angegebenen Bedeutungen besitzen.
Als Anionen A kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
φ Das Symbol K lltann fur einen beliebigen der in der Tabelle A aufgeführten Reste K1 bis K27 stehen.
Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.
Die Gruppierung — CH2 — K kann in dem in der eckigen Klammer angegebenen Dehydrotoluidinrest 1 bis 2-, vorzugsweise l,5mal vorkommen. Die genannte Gruppe steht vorzugsweise in 7-und/oder 2'-Stellung.
K Bt B3 Tabelle IV *,, Bis B1. K Nuance
K1 H •CHj H H -CH2-K1 H ■** Färbung
auf Papier
Beispiel Kj bis K27 H CHj B1, H H H Gelb
189 K1 bis K27 H CHj OCH3 H. H H H Gelb
190 K1 bis K27 H CH3 OCH3 H H OCHj H Gelb
191 K1 bis K27 H CHj H H Cl OCHj H Gelb
192 K1 bis K2, H CH3 OCH3 H Cl H H Gelb
193 K1 bis K27 H CH3 OCH3 -CH2-K1 H -CH2-K1 H Gelb
194 K1 bis K2, H CH3 H H H H H Gelb
195 K1 bis K27 H CH3 OCH3 H H -CH2-K1 H Gelb
196 K1 bis K27 H H CH3 H H CHj-K1 H Gelb
197 K1 bis K2, H H CH3 H H H H Gelb
198 K1 bis K2, H H OCH3 H H OCH3 H Gelb
199 K1 bis K27 H H H H Cl OCH3 H Gelb
200 K1 bis K,- 11 H OCH3 H Cl H H Gelb
201 OCHj Gelb
202 H
25
1 903 068
Fortsetzung
.if
R Ii ii 8» Bu Bu B» »» NlMN
ftfbptt K[ Bis Kj, H H OCH3 — CHj K| H r*ti te H ArWft
2P? K1 bis K21 H H CH3 H H H H OeIb
204 K1 bis K2, H H CHj H H -CH2-K1 H OeIb
205 K1 bis Kj, CH3 CHj CH3 H H —CH2—K| H OeIb
206 K1 bis Kj, CH, H H H -CH2-K1 H OeIb
207 K1 bis K2, CH3 H H H H H H Gelb
208 K1 bis K2, CH3 H OCH3 H H OCH3 H OeIb
209 K1 bis K2, CH3 H OCHj H Cl OCHj H OeIb
210 K, bis K2, CHj H H H Cl H H OeIb
211 K1 bis K2, CH3 CHj OCH3 H CH2 K1 H OeIb
212 K1 bis K27 CH3 CHj CH3 H H H H OeIb
213 K1 bis K2, CH3 CHj CHj H H CH2 K1 H Gelb
214 K1 bis K2, H OC2H5 CH3 H H -CH2-K, H Gelb
215 K, bis K2, H OC2H5 CH3 H H -CH2-K, H Gelb
216 K1 bis K2, H OC2H5 H H H H H Gelb
217 K1 bis Kj, H OC2H5 OCH3 H H OCHj H Gelb
218 K, bis K2, H OCjH5 OCH3 H Cl OCH3 H Gelb
219 K1 bis K27 H OC2H5 H H Cl H H Gelb
220 K1 bis K27 H OC2H5 OCH3 -CH2-K1 H CH2 K1 H Gelb
221 K1 bis K27 H OC2H5 CH3 H H H H Gelb
222 K1 bis K27 H OC2H5 CH3 H H CH2 K1 H Gelb
223 Gelb
In der folgenden Tabelle V ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem er dungsgemäßen Verfahren hergestellt werden können.
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
O = C — NH -/ V- B13
14
Anion A θ
worin B1, B2 und B11 bis B15 die in der Tabelle V angegebenen Bedeutungen besitzen.
Als Anionen Αθ kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
Für das Symbol K gilt sinngemäß das für die Tabelle I und II aufgeführte.
Tabelle V
B1 B1 B1, B11 B11 CH2-K1 Bu Niianci
•mpiel H CH3 CH3 CH2 K1 CH3 CH2 K2 CH3 der FiAi
auf Pa pi
224 H CH3 CH3 CH2-K2 CH3 CH2-K3 CH3 Gelb
225 H CH3 CH3 CH2-K3 CH3 CH2-K10 CH3 GeJb
226 H CH3 CH3 CH2 K]0 CH3 CH3 Gelb
227 H CH3 CH3 CH2-K12 CH3 CH, Gelb
228 Gelb
27
Fortsetzung
M Bi B1, Bu B» Bm tu Nuance
Stopfei K CH3 CHj CH1-K,, CH3 CHj K)4 CH3 dft PlrtWflg
ntPtpia
229 H CHj CH3 CHj Kjj CH3 CH1-K1, CH3 OeIb
230 CH3 H CHj CHj-K, CH, CH2 —-K, CH3 OeIb
231 H CHj CH3 CHj-K, CH, CH2-K1 CHj OeIb
232 H O2H5 CHj CHj K, CHj LHj N1 CHj OeIb
233 H CHj OCHj CH2-K1 CH3 CH2-K, H Gelb
234 CH3 H OCH3 CH2-K1 H CHj-K, H OeIb
235 H CH3 OCHj CJrij Kj H CH2-K1 H OeIb
236 H OC2H5 OCHj CH2-K1 H CH2 K, H Gelb
237 CHj H H CH2-K, H H H Gelb
238 H CHj H CH2-K, H H H OeIb
239 H OCjH5 H CrIj K| H H H Gelb
240 H CHj CH3 H H CH2-K, H Gelb
241 CHj H CH3 H H CH2-K, H Gelb
242 H CHj CH3 H H CH2-K1 H Gelb
243 OC2H5 CH3 H H CH2-K, H Gelb
244 • Gelb
In der folgenden Tabelle VI ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt werden können.
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
t (CHj-K),,.j,
worin B1, B2 und B16 die in der Tabelle VI angegebenen Bedeutungen besitzen.
Als Anionen Ae kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Betracht. Für das Symbol K gilt sinngemäß das für die Tabelle I gesagte.
®
Die Gruppierung — CH2 — K kann in dem in der eckigen Klammer angegebenen Dehydrotoluidinresi
1 bis 2-, vorzugsweise l,5mal vorkommen. Die genannte Gruppe steht vorzugsweise in 7-und/oder 2'-Stellung
Tabelle VI
K B1 B, Bm -OCH3 Nuance
Beispiel K, bis K27 H CHj der Flrinwa
Mf Papier
245 K1 bis K27 H CH3 —NH-CH3 Gelb
246 K, bis K27 H CH3 -NH-C4H, Gelb
247 K1 bis K27 H CH3 -NH2 Gelb
248 K1 bis K27 H CHj Gelb
249 K, bis K27 H CHj Gelb
1 250 Gelb
29
Fortsetzung
BeUfHiI K 8. B1 -OOCH, -OCH3 Nuafiee
d« Fäfbu
atm Papli
251 K1 bis K27 H CH3 -0-0-OCH3 -OCH3 Gelb
252 K1 bis K2, H CH3 CH3 -OCH3 Gelb
OC4H9
253 K1 bis K27 H H OC4H9 Gelb
254 K1 bis K27 CH3 CH3 OC4H9 Gelb
255 K1 bis K27 H OC2H5 -NH-CH3 Gelb
256 K1 bis K27 H H -NH-CH3 Gelb
257 K1 bis K27 CH3 CH3 -NH-CH3 Gelb
258 K1 bis K27 H OC2H5 -NH-C4H9 Gelb
259 K, bis K27 H H -NH-C4H9 Gelb
260 K, bis K27 CH3 CH3 -NH-C4H9 Gelb
261 K1 bis K27 H OC2H5 -NH-C4H9 Gelb
262 K1 bis K27 H H -NH2 Gelb
263 K1 bis K27 CH3 CH3 -NH., Gelb
264 K1 bis K27 H OC2H5 -NH2 Gelb
265 K1 bis K27 CH3 CH3 -NH2 Gelb
266 K1 bis K2, H H -NH2 Gelb
267 K1 bis K2, CH3 CH3 Gelb
268 K, bis K27 H OC2H5 desgl. Gelb
269 K1 bis K27 CH3 CH3 desgl. Gelb
270 K1 bis K27 H OC2H5 f\ / \ /-MT
\j v y \^ ii3 		Gelb
271 K1 bis K27 H H desgl. Gelb
272 K1 bis K27 CH3 CH3 desgl. Gelb
273 K1 bis K2, H OC2H5 -O-^VOCH, Gelb
274 K1 bis K2, H H CH3 Gelb
275 K1 bis K27 CH3 CH3 desgl. Gelb
276 K1 bis K27 H OC2H5 desgl. Gelb
277 K1 bis K27 H H desgl. Gelb
desgl.
278 K1 bis K27 CH3 CH3 Gelb
279 K1 bis K2, » I
rl 		OC2H5 Gele
280 K1 bis K2, CH, CH, GcII-
281 K, bis Kj7 H OC, H, GcIh
I 903 058 ή J.
31 32 < '
Die folgenden Farbstoffe können nach dem erfindungsgemäßen Verfuhren hergestellt werden. Sie entsprechen den Formeln
282
283
CH3
JCH2-N(CH3J2] ^
CO — CH3 N = N — CH
CO — NH
CH. - N(CH3)3 ICl
OCH3

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol einer Verbindung der Formel (1)
-<(jd\-n=n-x
(CH2-A)1,
worin X den Rest einer Kupplungskomponente der Amino- oder Hydroxybenzolreihe, der Amino- oder Hydroxynaphthalinreihe, der heterocyclischen Reihe oder mit einer kupplungsfähigen Methylengruppe, A einen in ein Anion überführbaren Rest und η 1 bis 6 bedeutet, wobei die Gruppe bzw. die Gruppen — CH2 — A an einen aromatischen Rest gebunden sind und die aroma* tischen Ringe B und/oder D weitersubstituiert sein können, mit η Mol einer Verbindung der Formel (II)
R1
N-N
Ra oder der Formel (111)
(H)
R*
R1
«im
worin Ri Iw MHi gegebenenfbltt tubein uierten Alkyl· odcf Cy doe» yliwi oder nnentmen roh Rj und dem benachbarten N-Alotn fttr eintn Hetero- Zyklus, R2 für* einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R1 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterozyklus, R3 und R4 für ein Wasserstoffatom oder für gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste, oder für gleiche oder voneinander verschiedene Acylreste, R5, R* und R7 jeweils für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest stehen, R, zusammen mit R3 und/ oder R2 zusammen mit R4 und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen und R1 und R6 oder R1, R6 und R7 zusammen mit dem benachbarten N-Atom Hetcrozyklen bilden unter Bildung von Farbstoffen der Formel (IV)
«Χ!>-<Ξ>Ν=Ν-χ
(IV)
worin X, η, B und D die angegebenen Bedeutungen
besitzen, A? ein K,„ äquivalentes Anion und K, die Gruppe
R1 /Ri
-N-N (II·)
Ra R4
OH·)
wobei R( bin R7 die Mycyetwnen Bf*
34
Deutungen hüben und die Gruppe bzw. die
SI
Gruppen —CH2 — K, an einen aromatischen Hing gebunden sind, umsetzt,
2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der nach Anspruch I erhältlichen Art der Formel (V)
N=N-X Ag (V)
einem Aroin
(Vl)
IO (VI)
mit einer Kupplungskomponente der Formel (VII) H-X <VII>
worin X, K1, B und D die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, m 1 bis 3 und Ag ein K1n, äquivalentes Anion bedeutet, und die
— CH2 — K1 -Gruppe bzw. -Gruppen an einen u«·* —~ —
»romatischen Ring gebunden sind, in Abänderung 20 spruch 1 verwendet
Verfahren zum Färben oder Bf uf " und von Textilmaterial, das aus A

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