DE1083000B - Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung basischer FarbstoffeInfo
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Description
DEUTSCHES
Es ist bekannt, daß basische Azofarbstoffe, die durch Kuppeln diazotierter aromatischer Amine mit heterocyclischen,
eine reaktionsfähige Methylengruppe aufweisenden Verbindungen entstehen, als Farbbasen in der
Azof orm, als Salze dagegen in Form der Hydrazonverbindüngen vorliegen (vgl. hierzu Berichte der deutschen
chemischen Gesellschaft, Bd. 57 [1924], S. 144 ff.). Die Farbstoffe werden als Salze zum Färben verschiedenster
Substrate verwendet; zahlreiche Verbindungen dieser Art ergeben beispielsweise auf Materialien aus Polyacrylnitril
brillante Färbungen mit sehr guten Allgemeinechtheiten, jedoch unzureichender Lichtechtheit bzw. Sublimierechtheit.
Es wurde nun gefunden, daß man Farbstoffe mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere auch sehr
guter Lichtechtheit, erhält, wenn man in basischen Ausgangsfarbstoffen der folgenden Formel
Verfahren zur Herstellung
basischer Farbstoffe
basischer Farbstoffe
-R.
2C-CH = N-N-
-N'
Ri
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Roderich. Raue, Leverkusen,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
-A
haben, in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsoder Verdünnungsmittels mit einem geeigneten Quaternierungsmittel
in der Wärme und gegebenenfalls unter Druck umsetzt. Nach beendeter Umsetzung scheiden sich
das Wasserstoffatom der Hydrazof orm durch einen Alkyl-, die Quaternierungsprodukte meist in kristalliner Form
Aralkyl- oder Cycloalkylrest ersetzt. Die Farbstoffe ent- aus.
sprechen der allgemeinen Zusammensetzung Die zur Quaternierung verwendeten Farbstoffbasen er-
30 hält man leicht durch Behandeln der zugehörigen, als m+ Salze isolierten basischen Ausgangsfarbstoffe mit Alkalien.
Die basischen Ausgangsfarbstoffe werden aus den hetero
C-CH=N-N-
-A X"
cyclischen und Aminkomponenten in bekannter Weise dargestellt. Als besonders geeignete Heterocyclen der
Formel
In den Formeln bedeutet R den restlichen Bestandteil eines 5- oder ögliedrigen heterocyclischen Ringes,
R1 einen Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest, R2 einen Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylrest, A einen
aromatischen oder heterocyclischen Rest, X einen Säurerest und m die Zahl 1 oder 2.
Die Farbstoffe werden vorzugsweise hergestellt, indem man die Farbstoffbasen der Formel
C=CH-N=N-
-A
worin R, R1, A und m die oben angegebene Bedeutung
erweisen sich die l,3,3-Trialkyl-2-methylenindoHne, 1-Aryl-bzw. l-Alkyl-S-alkyl^-methylenchinoxaline, 1-A1-kyl-2-methylendihydrochinoline,
die auch in den aromatischen Kernen weitere Substituenten enthalten können, wie 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin, 1,3,3,5-Tetramethyl-2
-methylenindolin, 1,3,3 -Trimethyl-5 -halogen-2-methylenindoline,
1 ,S.S-Trimethyl-S-nitro^-methylenindolin,
l,3,3-Trimethyl-5-alkoxy-2-methylenindoline, Alkylester und Amide der l,3,3-Tiimethyl-2-methylenindolin-5-carbonsäure,
l-Äthyl-S^-dimethyl-S-äthoxy-2-methylenindolin,
1 -Äthyl-S^-dimethyl^-methylenindolin-5-carbonsäureäthylester,
1,3,3-Trimethyl-S-cyan-
009 529/234
2-methylenindolin, l,3,3-Trimethyl-5-acylamino-2-methylenindoline,
l^.S-Trimethyl-S-alkyl·- oder -arylsulfonylamino-2-methylenindoline,
1 ,3,3-Triäthyl-2-methylenindolin, 1,3,3 -Trimethylbenzo - (6,7) -2-methylenindolin,
l,3,3-Trimethylbenzo-(4,5)-2-methylenindolin, 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolm-5-suKonsäureamid
und -alkylsulfonsäureamide, 1 -Phenyl-S-methyl^-methylenchinoxalin,
l,3-Dimethyl-2-methylenchinoxalin, 1-Methyl-2-metliylenbenzthiazol
und !,S^-Trimethyl-o-methylendihydropyrimidon-2.
Geeignete Aminoverbindungen sind beispielsweise Aminobenzol, Alkoxyaminobenzole, Halogenaminobenzole,
Oxalkylaminobenzole, Aminodiphenylamine, Aminooxybenzole, Nitroaminobenzole, Aminoalkylbenzole, Benzidin,
Dianisidin, Tolidin, Aminonaphthaline, Aminoazobenzole, Aminoazotoluole, Aminodiphenyläther, Aminodiphenyle,
Aminobenzthiazole.
Als Quaternierungsmittel kommen Dimethylsulfat, Diäthylsulfat,
Toluolsulfonsäureester, Benzylchlorid, Methyljodid zur Anwendung.
Geeignete Lösungs- oder Verdünnungsmittel sind beispielsweise Aceton, Ligroin, Benzin, Benzol, Toluol und
Xylol.
Die Farbstoffe eignen sich zum Färben von Textilien, Papier, Kokos und Leder. Die von Sulfonsäure und
Carbonsäuregruppen freien Verbindungen sind insbesondere zum Färben von Gebilden aus Polyacrylnitril geeignet,
wobei klare Farbtöne von sehr guten Echtheiten, insbesondere hervorragender Lichtechtheit, erhalten
werden.
In den folgenden Beispielen stehen Gewichtsteile zu Volumteilen im Verhältnis wie Gramm zu Milliliter.
Der Hydrazofarbstoff aus diazotierten! Aminobenzol und l,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin wird durch Behändem
mit Sodalösung in wäßriger Suspension in die Azoform übergeführt. Nach Umkristallisieren aus Methanol
schmilzt die Verbindung bei 105 bis 106° C.
ίο 27,7 Gewichtsteile dieser Verbindung werden unter Erwärmen
in 100 Volumteilen Toluol gelöst und tropfenweise mit 12,6 Gewichtsteilen Dimethylsulfat versetzt.
Dann erwärmt man das Reaktionsgemisch auf siedendem Wasserbad, wobei sich bereits nach kurzer Zeit der
quaternäre Farbstoff in Form gelber Kristalle abscheidet. Man erhitzt noch 3 Stunden auf siedendem Wasserbad,
kühlt ab und saugt den Farbstoff ab. Das Metasulfat des Farbstoffs fällt in reiner Form aus; eine weitere
Reinigung erübrigt sich.
Der Farbstoff zieht auf Polyacryhiitrilfasern in einem
klaren gelben Farbton auf und zeichnet sich insbesondere durch hervorragende Lichtechtheit aus. Auch Acetatseide
wird in einem klaren Gelb gefärbt.
Verwendet man die in der folgenden Tabelle angeführten Ausgangskomponenten zur Herstellung der basischen Azo- bzw. Hydrazofarbstoffe und alkyliert diese nach der oben beschriebenen Verfahrensweise mit Dimethylsulfat, so erhält man quaternierte Farbstoffe, die Fasern aus Polyacrylnitril und Acetatseide in den angegebenen Farbtönen färben.
Verwendet man die in der folgenden Tabelle angeführten Ausgangskomponenten zur Herstellung der basischen Azo- bzw. Hydrazofarbstoffe und alkyliert diese nach der oben beschriebenen Verfahrensweise mit Dimethylsulfat, so erhält man quaternierte Farbstoffe, die Fasern aus Polyacrylnitril und Acetatseide in den angegebenen Farbtönen färben.
| Diazokomponente | Azokomponente | Farbton |
| l-Amino-4-methylbenzol l-Amino-S-chlor-^-methoxybenzol l-Amino-4-methoxybenzol , l-Amino-2-methoxybenzol l-Amino-2,4-dimethoxybenzol l-Amino-2,5-dimethoxybenzol 2-Aminodiphenyläther l-Amino-4-chlorbenzol l-Aminobenzol-4-carbonsäureäthylester l-Amino-4-acetylaminobenzol l-Ammo-2-methoxy-5-nitrobenzol Dehydrothiotoluidin 4-Aminoazobenzol Aminobenzol |
1,3,3-Trimethyl-2-methylen- indolin desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. l,3,3,5-Tetramethyl-2-methylen- indolin desgl. desgl. desgl. 1,3,3-Trimethyl-5-methoxy- 2-methylenindolin 1,3,3-Trimethyl-S-chlor- 2-methylenindolin desgl. desgl. l,3,3-Trimethyl-5-nitro- 2-methylenindolin |
Rotstichiggelb Gelbstichigorange Gelbstichigorange Grünstichiggelb Gelbstichigorange Orange Grünstichiggelb Grünstichiggelb Grünstichiggelb Orange Orange Orange Gelbstichigorange |
| l-Amino-2-methoxybenzol l-Amino-4-äthoxybenzol l-Amino-S-chlor^-methoxybenzol l-Amino-4-methoxybenzol Aminobenzol , |
Gelb Grünstichiggelb Orange Gelbstichigorange Gelbstichigorange |
|
| l-Amino-4-methoxybenzol l-Amino-2,4-dimethoxybenzol l-Amino-4-methylbenzol |
Grünstichiggelb Orange Gelbstichigorange Gelbstichigorange |
Diazokomponente
Azokomponente
Farbton
Aminobenzol
l-Amino-4-methylbenzol..
l-Amino-4-methoxybenzol
l-Amino-4-methoxybenzol
Aminoazotoluol
l-Amino-4-methylbenzol..
,S.S-Trimethyl-S-carbometlioxy-2-methylenindolin
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
l-Äthyl-S.S-dimethylbenzo-(6,7)
-2-methylenindolin
Gelb
Gelbstichigorange
Orange
Orange
Orange
Orange
Orange
Der Hydrazofarbstoff aus diazotierten! l-Amino-4-methylbenzol und l,3,3-Trimethyl-2-methylenindoun
wird nach dem im Beispiel 1. angegebenen Verfahren in die Azoform übergeführt (F. 153 bis 154° C). 14,6 Gewichtsteile
dieser Verbindung werden in 50 Volumteilen ao Toluol gelöst und mit 9,3 Gewichtsteilen 4-Toluolsulfonsäuremethylester
versetzt. Anschließend erwärmt man das Reaktionsgemisch auf siedendem Wasserbad, wobei
sich nach einiger Zeit ein orangegelber kristalliner Niederschlag bildet. Das Gemisch wird insgesamt 5 Stunden
weitererwärmt, anschließend abgekühlt und der Farbstoff in Form des 4-Toluolsulfonats abgesaugt. Das
Quaternierungsprodukt schmilzt nach Umkristallisieren aus Methyläthylketon bei 202 bis 203° C. In gleicher
Weise erhält man durch Umsetzung mit Methyljodid das Jodid des quaternären Farbstoffs, das nach Umkristallisation
aus Alkohol bei 241 bis 242° C unter Zersetzung schmilzt.
Die Farbstoffe färben Fasern aus Polyacrylnitril und Acetatseide in rotstichiggelben Farbtönen.
14,6 Gewichtsteile des im Beispiel 2 eingesetzten Ausgangsfarbstoffes
werden unter Erwärmen in 40 Volumteilen Toluol gelöst und tropfenweise mit 7,7 Gewichtsteilen
Diäthylsulfat versetzt. Dann erwärmt man das Gemisch 5 Stunden auf siedendem Wasserbad, wobei
sich ein Öl abscheidet. Beim Abkühlen erstarrt der ölige Farbstoff zu orangegelben Kristallen, die in üblicher
Weise isoliert werden. Der Farbstoff färbt Acetatseide und Polyacrylnitrilfasern in rotstichiggelbem Farbton.
Verwendet man an Stelle des Diäthylsulfates die äquimolekulare Menge 4-Toluolsulfonsäureäthylester und
erhitzt 6 Stunden auf 120° C, so erhält man nach analoger Aufarbeitung einen Farbstoff von ähnlich guten Echtheitseigenschaften.
Setzt man an Stelle des 4-Toluolsulfonsäureäthylesters
einen Überschuß von Äthyljodid ein, so erhält man bei gleicher Arbeitsweise einen Farbstoff,
der Polyacrylnitrilfasern gleichfalls in einem rotstichigen Gelb von hervorragender Echtheit färbt.
Der Hydrazofarbstoff aus diazotierten! l-Amino-4-methylbenzol
und l,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin wird nach dem im Beispiel 1 angegebenen Verfahren in
die entsprechende Azoverbindung übergeführt (F. 153 bis 154° C). 14,6 Gewichtsteile dieser Verbindung werden
in 50 Volumteilen Toluol unter Erwärmen gelöst und mit 8,3 Gewichtsteilen Butylbromid versetzt. Dann wird
langsam zum Sieden erhitzt und 24 Stunden auf dem Ölbad bei einer Badtemperatur von 120 bis 124° C
unter Rückfluß gerührt. Man kühlt ab und saugt den abgeschiedenen Farbstoff ab. Durch Lösen in siedendem
Wasser und Aussalzen mit Kochsalz wird von nicht umgesetztem Ausgangsmaterial abgetrennt. Der Färbstoff
färbt Fasern aus Polyacrylnitril in einem rotstichiggelben Ton mit hervorragenden Echtheiten.
Das mit Dimethylsulfat im heterocyclischen Kern quaternierte Hydrazon aus l-Methyl-2-formylbenzimidazol
und Phenylhydrazin wird mittels Alkali, wie im Beispiel 1 beschrieben, in die Azoform übergeführt.
13,2 g des Azofarbstoffes werden in 100 ml Toluol unter
Erwärmen gelöst und mit 6,8 g Dimethylsulfat versetzt. Dann wird 3 Stunden auf siedendem Wasserbad unter
Rühren erwärmt und anschließend das Reaktionsprodukt nach Abkühlen abgesaugt. Der Farbstoff, der durch
Lösen in heißem Wasser und Aussalzen mit Kochsalz noch weitergereinigt werden kann, färbt Materialien aus
Polyacrylnitril in einem sehr echten Orange.
58 Gewichtsteile des im Beispiel 4 verwendeten Ausgangsfarbstoffes
werden bei 70° C in 100 Volumteilen Chlorbenzol gelöst und innerhalb von 5 Minuten bei
80 bis 85° C 27,7 Gewichtsteile Dimethylsulfat eingetropft. Dann wird auf siedendem Wasserbad 3 Stunden
erwärmt und anschließend das Chlorbenzol mit Wasserdampf abgeblasen. Nach Zusatz von etwas Aktivkohle
wird nochmals kurz Wasserdampf eingeleitet, heiß filtriert und nach Zusatz von 2 Volumteilen konzentrierter
Salzsäure mit 100 Gewichtsteilen Kochsalz ausgesalzt. Man läßt über Nacht nachrühren, saugt ab und
wäscht mit 100 Volumteilen 10°/0iger Kochsalzlösung nach. Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem ersten
Farbstoff der im Anschluß an Beispiel 1 angeführten Tabelle.
Polyacrylnitrilfasern werden bei 40° C im Flottenverhältnis 1:40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das
pro Liter 0,75 g Eisessig, 0,4 g Natriumacetat und 0,2 g dieses Farbstoffes enthält. Man erhitzt innerhalb 20 bis
30 Minuten zum Sieden und hält das Bad 30 bis 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend werden die PoIyacryliiitrilfasern
gespült und getrocknet. Man erhält eine rotstichiggelbe Färbung von hervorragender Naß-
und Lichtechtheit.
10,2 g des Azofarbstoffes, der durch Kuppeln von diazotierten! l-Amino-4-methylbenzol mit 1,3,4-Trimethyl-6-methylen-dihydropyrimidon-2
und Überführen des Hydrazofarbstoffs in die Azoverbindung (F. 186 bis 188° C) erhalten wurde, werden unter Erwärmen in
100 ml Toluol gelöst. Dann werden 4,8 g Dimethylsulfat eingetropft, wobei sich unter leichter Erwärmung ein
hellgelber Niederschlag bildet. Anschließend wird 3 Stunden auf siedendem Wasserbad erwärmt und nach
dem Abkühlen abgesaugt.
Der in sehr guter Ausbeute ausgefallene Farbstoff der Formel
Ii
CH3-N'
CH3-C.
1N-CH3 CH3
C-CH = N-N-
er
kann durch Lösen in heißem Wasser, Klären mit Aktivkohle und Aussalzen gereinigt werden. Er färbt PoIyacrylnitrilfasern
rotstichiggelb.
Verwendet man an Stelle der oben beschriebenen Azoverbindung diejenigen, welche durch Kuppeln von diazotiertem
l-Amino-4-methoxybenzol oder von 4-Aminoacetanilid
mit dem gleichen Pyrimidonderivat zu erhalten sind (F. 174 bis 178 bzw. 219° C), so erhält man nach
dem gleichen Verfahren Farbstoffe, welche Polyacrylnitrilgewebe orange färben.
4-Toluidin wird in üblicher Weise diazotiert und auf l-Methyl-2-methylenbenzthiazol in saurem Medium
gekuppelt; anschließend wird mit Natronlauge die Farbbase gefällt. 21,7 GewicMsteile des so erhaltenen 4-Toluoll-azo-cü-l-methyl-2-methylenbenzthiazols
werden in 120 Volumteilen Toluol unter Erwärmen gelöst und tropfenweise mit 10,7 Gewichtsteilen Dimethylsulfat versetzt.
Unter Erwärmung der Reaktionsmischung scheidet sich der Hydrazonfarbstoff aus. Man erwärmt nun auf 100° C
und hält das Reaktionsgemisch unter Rühren 3 Stunden bei dieser Temperatur. Dann saugt man ab und löst
den getrockneten Rückstand in 1000 Volumteilen Wasser, klärt mit Aktivkohle und salzt mit 59 Gewichtsteilen
Kochsalz aus. Der abgesaugte und getrocknete Farbstoff liefert auf Polyacrylnitrilfasern eine rotstichiggelbe
Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Chinolin-2-aldehydphenylhydrazon wird mit Dimethylsulfat
quaterniert und das Farbsalz durch Behändem mit verdünnter Natronlauge in die Farbbase übergeführt.
6,1 Gewichtsteile des so erhaltenen Benzol-l-azo-cu-1-methyl-2-methylendihydrochinolins
werden unter Erwärmen in 100 Volumteilen Toluol gelöst und tropfenweise mit
3,3 Gewichtsteilen Dimethylsulfat versetzt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch auf 1000C erwärmt. Bei 700C
beginnt die Abscheidung von Kristallen des methylierten Farbstoffes. Man erwärmt 3 Stunden auf siedendem
Wasserbad, kühlt ab und saugt ab. Der getrocknete Farbstoff wird aus siedendem Wasser umkristallisiert
und mit Kochsalz ausgesalzt. Er färbt Materialien aus Polyacrylnitril in rotstichiggelben Tönen mit hervorragender
Lichtechtheit.
Claims (1)
- PaTENTANSPBUCH:Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen ZusammensetzungC=CH-N=N--Aworin R den restlichen Bestandteil eines 5- oder ögliedrigen heterocyclischen Ringes bedeutet, R1 einen Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest, A einen aromatischen oder heterocyclischen Rest darstellt und m für die Zahl 1 oder 2 steht, mit quaternierenden Mitteln umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 004 748.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.© 009 529/234 5.60
Priority Applications (8)
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