CH554399A - Verfahren zur herstellung sulfonsaeuregruppenfreier basischer azoverbindungen. - Google Patents

Verfahren zur herstellung sulfonsaeuregruppenfreier basischer azoverbindungen.

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CH554399A
CH554399A CH1871269A CH1871269A CH554399A CH 554399 A CH554399 A CH 554399A CH 1871269 A CH1871269 A CH 1871269A CH 1871269 A CH1871269 A CH 1871269A CH 554399 A CH554399 A CH 554399A
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Description


  
 



   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier basischer Azoverbindungen oder Gemische von Azoverbindungen der Formel
EMI1.1     
 worin X einen zweiwertigen Rest, Y die direkte Bindung, einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest, -S-, -O-, -NH-CO-NH- oder -CH=CH-, R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, Ao ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion und Ko eine Gruppe der Formel
EMI1.2     
 bedeuten, worin R2 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R3 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus, R3 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zu sammen mit R2 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus,

   R4 und   R5    jeweils für ein Wasserstoffatom oder für gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste, R6 und R7 jeweils für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, R8 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyloder Cycloalkylrest,   R9    für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,   Rlo    für eine Aminogruppe oder für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, R11 für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, Z für ein Kohlenstoff- oder Stickstoffatom, stehen, R2 zusammen mit R4 und/oder R3 zusammen mit   R5    und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen,   R6    und R7 oder R6,

   R7 und R8 zusammen mit dem   No-Atom    Heterocyclen bilden können und die Gruppe der Formel   (IV)    den Rest eines mehrgliedrigen, gesättigten oder teilweise gesättigten, gegebenenfalls weitersubstituierten Ringes und die Gruppe der Formel (V) den Rest eines ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Ringes bedeuten und die aromatischen Ringe   Z    bis Z4 weiter substituiert sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Tetrazoverbindung oder 1 Mol eines Gemisches der Tetrazoverbindung aus einem Diamin der Formel
EMI1.3     
 mit 2 Mol von zwei gleichen oder verschiedenen Verbindungen der Formel
EMI1.4     
 kuppelt.



   Gute Verbindungen entsprechen der Formel
EMI1.5     
  worin alk einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest bedeutet, oder der Formel
EMI2.1     
 worin die aromatischen Ringe   Z1-Z4    keine weiteren Substituenten tragen.



   Die neuen Verbindungen dienen zum Färben, Foulardieren oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten, oder zum Färben oder Bedrucken von Baumwolle und anderen Cellulosefasern.



   Die neuen Verbindungen dienen auch zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind. Solche Polyamide sind beispielsweise bekannt aus der belgischen Patentschrift 706 104. Die entsprechenden Polyester sind aus den US-Patentschriften 3 018 272 oder 3 379 723 bekannt.



   Man färbt im allgemeinen besonders vorteilhaft in wässerigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 60-100   "C    oder bei Temperaturen über 100   "C    unter Druck. Hierbei werden auch ohne Anwendung von Retardern egale Färbungen erhalten.



   Auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitrilfaseranteil enthalten, lassen sich sehr gut färben. Diejenigen Verbindungen, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoffoder Naturharzmassen geeignet. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Verbindungen oder Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Verbindungen oder Gemische mit anderen kationischen Farbstoffen verwenden kann; d. h. die Verbindungen sind gut kombinierbar. Sie dienen auch zum Färben von Kunststoffmassen oder von Leder oder insbesondere zum Färben von Papier. Die erhaltenen Färbungen auf Papier sind licht- und nassecht und besitzen gute Bleich-, Wasser-, Alkohol- und Lichtechtheit. Papier kann nach den üblichen Methoden gefärbt werden.



   Man erhält auf Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten, aber auch auf anderen Substraten egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.



   Die neuen Verbindungen lassen sich in Färbepräparate überführen. Die Verarbeitung z. B. in stabile flüssige oder feste Färbepräparate kann auf allgemein bekannte Weise erfolgen, z. B. durch Mahlen oder Granulieren oder dann auch
Lösen in geeigneten Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zugabe eines Hilfsmittels, z. B. eines Stabilisators.



   Unter Halogen ist in jedem Fall Chlor, Brom, Fluor oder lod zu verstehen.



   Kohlenwasserstoffreste sind beispielsweise gegebenenfalls substituierte Alkyl-, wie Cycloalkylreste oder gegebenen falls substituierte Arylreste, z. B. Cyclohexyl-, Alkylcyclohe xyl- oder Phenylreste.



   Alkylreste, z. B. geradkettige oder verzweigte Alkylreste, enthalten meistens 1 bis 12, bzw.   1 - bis    6 und vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Sind diese Reste substituiert, enthalten sie insbesondere Halogenatome, Hydroxyl- oder Cyangruppen oder Arylreste, wie beispielsweise Phenylreste; Alkyl steht in solchen Fällen für einen Aralkylrest, z. B.



  einen Benzylrest. Alkoxyreste enthalten beispielsweise 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatome.



   Alkylenreste können geradkettig oder verzweigt sein und beispielsweise durch Halogenatome, Hydroxyl- oder Cyangruppen substituiert sein; sie können 1 bis 6 und vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten.



   Zweiwertige Reste können z. B. gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste sein, wie gegebenenfalls substituierte Alkylen- oder Alkenylenreste, Phenylen- oder Cyclohexylenreste, wobei im allgemeinen die Alkylenreste durch Heteroatome, wie Sauerstoff-, Schwefel- oder   Stickstoff-    atome unterbrochen sein können.



   Zweiwertige Reste können auch die -SO2-, -S-,   -O-    oder
EMI2.2     
 Gruppe sein.



   R2 und R3 können zusammen mit dem benachbarten N-Atom Heterocyclen bilden, z. B. einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Aziridin- oder Piperazinring.



   Der Rest R2 kann zusammen mit R4 und/oder der Rest R3 zusammen mit   R5    und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen einen gesättigten oder ungesättigten, vorteilhaft 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, wie beispielsweise einen Pyrazolidin-, Pyridizin- oder Pyrazolinring, z. B. Trimethylenpyrazolidin oder Tetramethylenpyrazolidin, usw.

 

   Die Reste R6 und R7 können zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen Heterocyclus bilden, beispielsweise einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Aziridin- oder Piperazinring.



   Die Reste R6, R7 und R8 können zusammen mit den benachbarten N-Atom einen Heterocyclus bilden, z. B. eine Gruppe der Formel
EMI2.3     
 oder für einen Pyridinring stehen.
EMI2.4     


<tb>



   <SEP> Die <SEP> Gruppen <SEP> der <SEP> Formel <SEP> -Z <SEP>  < , <SEP> -Z-, <SEP> N&commat;-, <SEP> N
<tb> oder <SEP> -Z <SEP> N <SEP> stehen <SEP> beispielsweise <SEP> für <SEP> die <SEP> Reste <SEP> von <SEP> gesättig  ten oder teilweise gesättigten, bzw. ungesättigten, gegebenen  falls substituierten mehrgliedrigen Ringen, vorzugsweise 5oder 6-gliedrigen Ringen, denen gegebenenfalls weitere cycloaliphatische, heterocyclische oder aromatische Ringe ankondensiert sein können. Diese Gruppen können demnach z B. für einen Pyridin-, Chinolin-, Piperidin-, Pyrrolidin-, Mor   pholin-,    Aziridin-, Piperazin-, Isochinolin-, Tetrahydrochinolin-, Pyrazol-, Triazol, Pyridazin; Imidazol-, Pyrimidin-, Thiazol; Benzthiazol-, Thiadiazol-, Indazol; Imidazol-, Pyrrol-, In   dol-,    Oxazol-, Isoxazol- oder Tetrazolring usw. stehen.



   Alle Reste aromatischen Charakters, z. B. aromatisch-carbocyclische, wie z. B. die Ringe   Zg    bis Z6 oder aromatischheterocyclische Reste, wie Arylreste, z. B. Phenyl-, Naphthyloder Tetrahydronaphthyl- oder Pyridyl-, Chinolyl- oder Tetrahydrochinolylreste, können Substituenten, insbesondere nichtwasserlöslich machende Substituenten tragen, z. B. Halogenatome, Nitro; Amino; Cyan; Rhodan-, Hydroxyl-, Alkyls Alko xy-,   Trifluoralkyl,    Trichloralkyl-, Phenyl-, Phenyloxy-, Alkyl   amine;    Dialkylamino-,   Acyl-,    Acyloxy-, Acylamino, wie z. B.



  Urethan; Alkylsuflonyl; Arylsulfonyl; Sulfonsäureamid-, Al   kylsulfonsäureamid;    Dialkylsulfonsäureamid-, Arylsulfonsäureamidgruppe, Arylazo, z. B. Phenylazo, Diphenylazo, Naphthylazo, usw.



   Sie können aber auch die -COOH-Gruppe tragen.



   In den Verbindungen der Formel (I) lässt sich das Anion Ao durch andere Anionen austauschen, z. B. mit Hilfe eines lonenaustauschers oder durch Umsetzung mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z. B. über das Hydroxid oder über das Bicarbonat.



   Unter Anionen Ao sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z. B. Halogen-, wie Chlorid-, Bromid- oder   Iodid-,    Sulfat-, Disulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Chloracetat-, Tartrat-, Methansulfonat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie das von   Chlorzinkdoppelsal    zen. Die Kupplung kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden. Man kann auch oxydativ kuppeln.



   In der japanischen Auslegeschrift 8085/62 ist der Farbstoff der Formel
EMI3.1     
 zum Färben von Polyacrylnitril genannt.



   Das Färben von Papier ist nicht erwähnt. Es ist überraschend, dass die Verbindungen der Formel (I), auf Papier, insbesondere auf ungeleimtem Papier gefärbt, quantitativ aufziehen und gute Wasserechtheit und Alkoholechtheit besitzen.



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



  Beispiel 1
12,2 Teile Dianisidin werden in salzsaurer Lösung bei   0-5"    mit 6,9 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert und durch portionenweise Zugabe von 16 Teilen Natriumhydrogencarbonat bei einem pH-Wert von 4-7 auf 39,8 Teile der Kupplungskomponente der Formel
EMI3.2     
 gekuppelt. Man erhält einen rotstichig-blauen Farbstoff der Formel
EMI3.3     

Die Kupplungskomponente wird nach bekannten Methoden dargestellt.

  Man verestert 2-Hydroxynaphthalin-3-carbon säure mit Methanol, setzt mit Dimethylaminopropylamin um und quaternisiert mit Dimethylsulfat Beispiel 2
12,1 Teile   4,4'-Diaminodiphenylharnstoff    werden in salzsaurer Lösung bei   0-5"    mit 6,9 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert und durch portionenweise Zugabe von 16 Teilen Natri  umhydrogencarbonat bei einem pH-Wert von 4-7 auf 39,8 Teile der in Beispiel 1 genannten Kupplungskomponente gekuppelt Man erhält einen violetten Farbstoff der Formel
EMI4.1     
 Beispiel 3
9,9 Teile 4,4'-Diamino-diphenylmethan werden in salzsaurer Lösung bei   0-5"    mit 6,9 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert und durch portionenweise Zugabe von 16 Teilen Natriumhydrogencarbonat bei einem pH-Wert von 4-7 auf 39,8 Teile der in Beispiel 1 genannten Kupplungskomponente gekuppelt.

  Man erhält einen roten Farbstoff der Formel
EMI4.2     
 Beispiel 4
10,5 Teile   4,4'-Diaminostilben    werden wie in Beispiel 1 tetrazotiert und bei einem pH-Wert von 4-7 auf 39,8 Teile der in Beispiel 1 genannten Kupplungskomponente gekuppelt.



  Man erhält einen rotstichig-blauen Farbstoff der Formel
EMI4.3     
 Färbevorschrift A
Man vermischt 70 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose mit 30 Teilen chemisch gebleichter Birkencellulose und 0,2 Teilen des nach Beispiel 1 erhaltenen, in Wasser bzw. Gemisch aus Wasser und Essigsäure gelösten Farbstoffs. Nach 10 Minuten werden Papierblätter aus dieser Masse hergestellt. Das so erhaltene saugfähige Papier hat eine rotstichigblaue Nuance; der Farbstoff ist quantitativ aufgezogen und die Färbung besitzt eine gute Wasser- und Alkoholechtheit.



  Färbevorschrift B
In einem Holländer werden 100 Teilen chemisch gebleichte Sulfitcellulose gemahlen. Während des Mahlens gibt man 2 Teile Harzleim und kurz darauf 0,5 Teile einer wässerigen, bzw. wässrigen-essigsauren Lösung des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs zu. Nach 10 Minuten werden 3 Teile Aluminiumsulfat zugesetzt und nach weiteren 10 Minuten werden aus dieser Masse Papierblätter hergestellt. Das Papier hat eine rotstichig-blaue Nuance von mittlerer Intensität und ist mit derselben guten Echtheit gefärbt wie in Beispiel 1.

 

   Färbt man Papier mit den Farbstoffen der Beispiele 2-5, so erhält man ähnlich gute Färbungen.



  Färbevorschrift C
Ein Färbebad wird wie folgt bereitet; in 3000 Teilen entmineralisiertem Wasser werden 1 Teil des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs und 20 Teile kalziniertes Natriumsulfat gelöst und das Bad mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5,5 gestellt. Bei Zimmertemperatur werden 100 Teile gebleichtes Baumwollgarn eingetragen und das Bad hierauf innerhalb von 20 Minuten auf Kochtemperatur gebracht. Wiederum werden 10 Teile kalziniertes Natriumsulfat zugegeben. Das Färben dauert 20 Minuten bei Kochtemperatur.



  Vor dem Abkühlen auf   50     werden erneut 10 Teile kalziniertes Natriumsulfat angegeben. Hierauf wird das Garn nach bekannten Methoden fertiggestellt. Es ist darauf zu achten, dass der pH-Wert des Färbebades während des Färbens  nicht unter 5 und nicht mehr als 6,5 betragen soll. Man erhält eine rotstichig-blaue Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.



  Färbevorschrift D
20 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt, 1 Teil des so erhaltenen Präparats wird mit 1 Teil   40 /Oiger    Essigsäure angeteigt, der Brei mit 400 Teilen entmineralisiertem Wasser übergossen und kurz aufgekocht.



  Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei   60     mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das Bad ein. Man kann das Material zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei   60     in einem Bad, bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandeln.



   Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf   98-100 ,    kocht 1   'k    Stunden lang und spült. Man erhält eine rotstichigblaue Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.



   In der folgenden Tabelle (I) ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den Angaben in den Beispielen erhalten werden können.



   Die Symbole W1, W2, Y, X', R und   KO+10    in der Formel
EMI5.1     
 haben die in der Tabelle (I) angegebenen Bedeutungen.



   Als Anion Ao kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.



   Tabelle I
EMI5.2     


<tb> Bsp. <SEP> Kelo <SEP> R <SEP> X' <SEP> Y <SEP> Wl <SEP> w2 <SEP> Nuance
<tb> Nr. <SEP> der <SEP> Färbung
<tb>  <SEP> auf <SEP> Papier
<tb> -N(CH3)3 <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> .-CH2- <SEP> o <SEP> CF <SEP> Rot
<tb> 60
<tb>  <SEP> -N(CH3)3 <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> direkte <SEP> - <SEP> 0 <SEP> Violett
<tb>  <SEP> Bindung
<tb> 70
<tb> -N(CH3)3 <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CH=CH- <SEP> o <SEP> o <SEP> Violett
<tb> 8 <SEP> 0+ <SEP> -NH-C-NH
<tb>  <SEP> -N(CH3)3 <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> - <SEP> 
<tb>  <SEP> 0 <SEP> Violett
<tb> 90
<tb> -N(CH3)3 <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -S- <SEP> -0 <SEP> - <SEP> Rot
<tb> 10 <SEP> zu <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -0- <SEP> Rot
<tb>  <SEP> -N(CH3)3 <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -0- <SEP> 0- <SEP> Rot
<tb> -N(CH3)3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H4- <SEP> -CH2- <SEP> Rot
<tb>  <SEP> -N(CH3)3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H4- <SEP> -CH2- <SEP>  <  <SEP> w 

   <SEP> Rot
<tb> 12 <SEP> CM3 <SEP> Rot
<tb>  <SEP> -N(C2H5)3 <SEP> M <SEP> -C2H4- <SEP> -CH2- <SEP> c.3 <SEP> M <SEP> Rot
<tb>  <SEP> 3
<tb> 13 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> -N-(C2H5)2 <SEP> H <SEP> -C2Hi- <SEP> -CH2- <SEP> {} <SEP> e <SEP> Rot
<tb>  <SEP> 0+
<tb>      Bsp. K#10 R X' Y W1 W2 Nuance Nr. der Färbung    auf Papier
EMI6.1     


<tb> 14 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 0+I
<tb>  <SEP> -N-CH2-CH2-OH <SEP> H <SEP> .

  <SEP> -C2H4- <SEP> -CH2
<tb>  <SEP> Rot
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 15 <SEP> Rot
<tb> 15 <SEP> ) <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CM2
<tb> 16 <SEP> 0+
<tb>  <SEP> -N(CH3)2 <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CM2- <SEP> Rot
<tb>  <SEP> NH2
<tb>  <SEP> 17 <SEP> N13H <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CH2- <SEP> - <SEP> - <SEP> Rot
<tb>  <SEP> CM3
<tb>  <SEP> 18 <SEP> -( <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CM2- <SEP> - <SEP> e <SEP> Rot
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 19 <SEP> 0+
<tb>  <SEP> -N(CH3)3 <SEP> -CM3 <SEP> -C3H6- <SEP> -CM2- <SEP> Rot
<tb> 20 <SEP> -0N+(CH3)3 <SEP> M <SEP> -C3H6- <SEP> -CM2- <SEP> CM <SEP> Rot
<tb>  <SEP> -N(CH3)3 <SEP> H <SEP> -C3H6- <SEP> -CH:

  :
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 21 <SEP>  N+(CM3)3 <SEP> H <SEP> -C3H6- <SEP> -CM2- <SEP>  <  <SEP> Rot
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CHn
<tb>  <SEP> OCH <SEP> OCH
<tb> 22 <SEP> zu¯ <SEP> Rot
<tb>  <SEP> -N(CH3)3 <SEP> H <SEP> -C3H6- <SEP> -CM2- <SEP> 
<tb> 23 <SEP> 0+ <SEP> Cl <SEP> Cl
<tb>  <SEP> -N(CH3)3 <SEP> H <SEP> -C3M6- <SEP> -CH2- <SEP> t <SEP> 4 <SEP> Rot
<tb> 24 <SEP> H <SEP> -C3Hs- <SEP> -S- <SEP> 0+
<tb>  <SEP> -N(CH3)3 <SEP> M <SEP> -C3H6- <SEP> -5 <SEP> -- <SEP> Rot
<tb> 25 <SEP> 0+
<tb>  <SEP> -N(CH3)3 <SEP> H <SEP> -C3H6- <SEP> -0- <SEP> - <SEP> - <SEP> Rot
<tb>  <SEP> OCH <SEP> OCH
<tb> 26 <SEP> 0 <SEP> '3 <SEP> Rot
<tb>  <SEP> -N(CH3)3 <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> direkte <SEP> -- <SEP> - <SEP> Rot
<tb>  <SEP> Bindung
<tb>   
In der folgenden Tabelle (II) ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben,

   wie sie nach den Angaben in den Beispielen erhalten werden können.



   Die Symbole   W1,    W2, Y, X', R, K11+ und K+12 in der Formel
EMI7.1     


<tb>  <SEP> F <SEP> Anion <SEP> AO
<tb>  <SEP> N=N-W1-Y-W <SEP> -Wl-Y-W2-N=NJM)
<tb>  <SEP> CO <SEP> OH <SEP> 1 <SEP> c <SEP> HO <SEP> CO
<tb> R-N-X1-K <SEP> e <SEP> K <SEP> -X'-N-R
<tb>  <SEP> 11 <SEP> 12
<tb>  haben die in der Tabelle (II) angegebenen Bedeutungen.



   Als Anion As kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.



   Tabelle II
EMI7.2     


<tb> Bsp. <SEP> K511 <SEP> Ket2 <SEP> R <SEP> X' <SEP> Y <SEP> Wl <SEP> W2 <SEP> Nuance <SEP> der
<tb> Nr. <SEP> Färbung <SEP> auf
<tb>  <SEP> Papier
<tb>  <SEP> 0+ <SEP> 0+
<tb> 27 <SEP> -N(CH3)3 <SEP> -N(C2H5)3 <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CM2- <SEP>  <  <SEP> wa <SEP> Rot
<tb>  <SEP> CM3
<tb>  <SEP> 0+ <SEP> 0+1
<tb> 28 <SEP> -N(CH3)3 <SEP> -N(C2H4-OH) <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CM2- <SEP> o <SEP> rC} <SEP> Rot
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 0+ <SEP> 1
<tb> 29 <SEP> -N(CH3)3 <SEP> -N(C2H4-OH) <SEP> H <SEP> direkte <SEP> -CH2- <SEP>  <  <SEP> zu <SEP> Violett
<tb>  <SEP> Bindung
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 0+ <SEP> 0+1
<tb> 30 <SEP> -N(CH3)3 <SEP> -N(C2H4-OH) <SEP> H <SEP> direkte <SEP> -CH=CH- <SEP>  < } <SEP> - <SEP> Violett
<tb>  <SEP> Bindung
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 0+ <SEP> 0+1
<tb> 31 <SEP> -N(CH3)3 <SEP>  

   -N(C2H4-OH) <SEP> H <SEP> direkte <SEP> -NH-C-NH- <SEP> Violett
<tb>  <SEP> Bindung <SEP> II
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 0+ <SEP> 1
<tb> 32 <SEP> -N(CH3)3 <SEP> -N(C2H4-OH) <SEP> H <SEP> direkte <SEP> -S- <SEP> zu <SEP> zu <SEP> Rot
<tb>  <SEP> I <SEP> Bindung
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 0+ <SEP> 0+1
<tb> 33 <SEP> -N(CH3)3 <SEP> -N(C2H4oH) <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -0- <SEP> - <SEP> i} <SEP> Rot
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 0+ <SEP> 1
<tb> 34 <SEP> -N(CH3)3 <SEP> -N(C2H40H) <SEP> -CM3 <SEP> -C2H4- <SEP> -CM2- <SEP> o <SEP> e <SEP> Rot
<tb>  <SEP> CH3
<tb>   
Bsp. K+11 K+12 R X' Y W1 W2 Nuance der   Nr.

  Färbung auf Papier   
EMI8.1     


<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 0+ <SEP> Rot
<tb> 35 <SEP> -N(CH3)3 <SEP> -N(C2H5)2 <SEP> H <SEP> -QH4- <SEP> -CM2
<tb>  <SEP> 0+
<tb> 36 <SEP> 0
<tb>  <SEP> -N(CH3)3 <SEP> tN- <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CM2- <SEP> 4 <SEP> zu <SEP> Rot
<tb>  <SEP> 0+
<tb>  <SEP> o <SEP> -N(CH3)2 <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CH2- <SEP> A <SEP>  <  <SEP> Rot
<tb> 37 <SEP> -N(CH3)3 <SEP> 1
<tb>  <SEP> NH2
<tb>  <SEP> 0+
<tb> 38 <SEP> -N(CH3)3 <SEP> - <SEP> K) <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CH2- <SEP> Q <SEP> o <SEP> Rot
<tb>  <SEP> CM3
<tb>  <SEP> 0+
<tb> 39 <SEP> -N(CH3)3 <SEP> - <SEP> N6) <SEP> M <SEP> -C2H4- <SEP> -CM2- <SEP> 4 <SEP> o <SEP> Rot
<tb>  <SEP> CES
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 0+l
<tb> 40 <SEP> -N(CH3)3 <SEP> -N-(C2H40H) <SEP> H <SEP> -C3H6- <SEP> direkte <SEP> o <SEP> Violett
<tb>  <SEP> Bindung
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> CM
<tb> 41 

   <SEP> -N(CH3)3 <SEP> -dc") <SEP>  < 
<tb> 41 <SEP> -N(CH3)3 <SEP> -N-(C2H40H) <SEP> H <SEP> -C3H6- <SEP> direkte <SEP> -t <SEP> )" <SEP> zu <SEP> 3 <SEP> Blau
<tb>  <SEP> Bindung
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> OCH <SEP> OCH
<tb>  <SEP> 0+1 <SEP> CM3 <SEP> 0
<tb> 42 <SEP> -N(CM3)3 <SEP> -N-(2H40H) <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> direkte <SEP> " <SEP> -- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> I <SEP> Bindung
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> OCH <SEP> OCH
<tb>  <SEP> e <SEP> 3 <SEP> CM3 <SEP> 3
<tb> 43 <SEP> -N(CH3)3 <SEP> -N-(2H40H) <SEP> -CM3 <SEP> -C3H6- <SEP> direkte <SEP> -( <SEP> -- <SEP> Blau
<tb>  <SEP> Bindung
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> Hs <SEP> C <SEP> CM
<tb>  <SEP> 0+1
<tb> 44 <SEP> -N(CH3)3 <SEP> -N-(2M4OM) <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CH2- <SEP> Rot <SEP> 
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 45 <SEP> 3- <SEP> -N-(C2H40H) <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CM2 <SEP> WCF <SEP> o 

   <SEP> Rot
<tb>  <SEP> CM3
<tb> 46 <SEP> ( <SEP> $ <SEP> CH3 <SEP> -0N+(CM3)2 <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CM2 <SEP> 9 <SEP> o <SEP> Rot
<tb>  <SEP> NH2
<tb>      Bsp. K+11 K+12 R X' Y W1 W2 Nuance der Nr. Färbung auf   
Papier
EMI9.1     

  <SEP> - <SEP> 
<tb> 47 <SEP> -NM <SEP> -Ns <SEP> 5 <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CM2 <SEP> zuo <SEP> Rot
<tb>  <SEP> CM <SEP> CM
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 3
<tb>     PATENTANSPRUCH I   
Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier basischer Azoverbindungen oder Gemische von Azoverbindungen der Formel
EMI9.2     
 worin X einen zweiwertigen Rest, Y die direkte Bindung, einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest, -S-, -O-, -NH-CO-NH- oder -CH=CH-, R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,

   Ao ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion und Ko eine Gruppe der Formel
EMI9.3     
 bedeuten, worin R2 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R3 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus, R3 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R2 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus, R4 und R5 jeweils für ein Wasserstoffatom oder für gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste, R6 und R7 jeweils für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,

   R8 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyloder Cycloalkylrest,   Rg    für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,   Rlo    für eine Aminogruppe oder für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,   R1    für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, Z für ein Kohlenstoff- oder Stickstoffatom, stehen, R2 zusammen mit R4 und/oder R3 zusammen mit   R5    und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen, R6 und R7 oder R6, R7 und   R8    zusammen mit dem   No-Atom    Heterocyclen bilden können und die Gruppe der Formel   (IV)    den Rest eines mehrgliedrigen, gesättigten oder teilweise gesättigten, 

   gegebenenfalls weitersubstituierten Ringes und die Gruppe der Formel (V) den Rest eines ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Ringes bedeuten und die aromatischen Ringe Z1 bis Z4 weiter substituiert sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Tetrazoverbindung oder 1 Mol eines Gemisches der Tetrazoverbindung aus einem Diamin der Formel
EMI9.4     
 mit 2 Mol von zwei gleichen oder verschiedenen Verbindungen der Formel
EMI9.5     
 kuppelt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Bsp. K+11 K+12 R X' Y W1 W2 Nuance der Nr. Färbung auf Papier EMI9.1 <SEP> - <SEP> <tb> 47 <SEP> -NM <SEP> -Ns <SEP> 5 <SEP> H <SEP> -C2H4- <SEP> -CM2 <SEP> zuo <SEP> Rot <tb> <SEP> CM <SEP> CM <tb> <SEP> 3 <SEP> 3 <tb> PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier basischer Azoverbindungen oder Gemische von Azoverbindungen der Formel EMI9.2 worin X einen zweiwertigen Rest, Y die direkte Bindung, einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest, -S-, -O-, -NH-CO-NH- oder -CH=CH-, R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, Ao ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion und Ko eine Gruppe der Formel EMI9.3 bedeuten,
    worin R2 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R3 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus, R3 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R2 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus, R4 und R5 jeweils für ein Wasserstoffatom oder für gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste, R6 und R7 jeweils für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, R8 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyloder Cycloalkylrest, Rg für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, Rlo für eine Aminogruppe oder für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, R1 für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,
    Z für ein Kohlenstoff- oder Stickstoffatom, stehen, R2 zusammen mit R4 und/oder R3 zusammen mit R5 und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen, R6 und R7 oder R6, R7 und R8 zusammen mit dem No-Atom Heterocyclen bilden können und die Gruppe der Formel (IV) den Rest eines mehrgliedrigen, gesättigten oder teilweise gesättigten, gegebenenfalls weitersubstituierten Ringes und die Gruppe der Formel (V) den Rest eines ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Ringes bedeuten und die aromatischen Ringe Z1 bis Z4 weiter substituiert sein können, dadurch gekennzeichnet,
    dass man 1 Mol der Tetrazoverbindung oder 1 Mol eines Gemisches der Tetrazoverbindung aus einem Diamin der Formel EMI9.4 mit 2 Mol von zwei gleichen oder verschiedenen Verbindungen der Formel EMI9.5 kuppelt.
    UNTERANSPRÜCHE
    1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI10.1 herstellt, worin die aromatischen Ringe Z1-Z4 keine weitere Substituenten tragen.
    2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man das Anion Ae durch ein anderes Anion austauscht.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung der gemäss Patentanspruch I hergestellten Farbstoffe zum Färben von Papier.
CH1871269A 1969-12-17 1969-12-17 Verfahren zur herstellung sulfonsaeuregruppenfreier basischer azoverbindungen. CH554399A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6933371B2 (en) 2000-09-14 2005-08-23 Basf Aktiengesellschaft Bisazo dyestuffs based on hydroxynaphthalene carboxylic acid

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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