DE2459564A1 - Verfahren zum faerben von saure gruppen enthaltenden polymeren - Google Patents

Verfahren zum faerben von saure gruppen enthaltenden polymeren

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DE2459564A1 DE19742459564 DE2459564A DE2459564A1 DE 2459564 A1 DE2459564 A1 DE 2459564A1 DE 19742459564 DE19742459564 DE 19742459564 DE 2459564 A DE2459564 A DE 2459564A DE 2459564 A1 DE2459564 A1 DE 2459564A1
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Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
Aktenzeichen: HOE 7VF 376
Datum: 16. Dezember 1974 Dr. ST/stl
Verfahren zum Färben von saure Gruppen enthaltenden Polymeren
Zusatz zur Patentanmeldung P 2k 13 515·7
Gegenstand der Patentanmeldung P 24 13 515.7 ist ein Verfahren zum Färben von saure Gruppen enthaltenden Polymeren mit basischen Nitrofarbstoffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Farbstoffe der Formel (I)
NH ~ (CH2)n - N - (CH2)n - HH γ^ " (ι) Alk
verwendet, in welcher Alk einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, η für eine ganze Zahl von 2 bis 6 steht und die Benzolreste a noch durch v/eitere nichtionogene Substituenten substituiert sein können.
In weiterer Ausgestaltung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man saure Gruppen enthaltende Polymere gleichfalls" in echten Tönen färben kann, wenn man in Abänderung des Verfahrens der Patentanmeldung P 24 13 515.7 Nitrofarbstoffe der Formel (IT.)
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VNH - (CH2)n - N - (CH2)n - NH2 (II)
Alk
in welcher Alk, η und a die oben angebene Bedeutung besitzen, oder deren Gemische mit Nitrofarbstoffen der obigen Formel (I) verwendet
Besonders vorteilhaft haben sich hierbei diejenigen Farbstoffe der Formel (Ha)
(Ha) *1
oder Mischungen aus Farbstoffen der Formel (Ha) und der Formel (Ia)
NH - (CHO)TO - N - (CH2)M - NH
erwiesen, in welchen FL einen Alkylrest mit 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und m die Zahl 2 oder 3 bedeuten und R_ für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Carbalkoxy-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, die Nitrogruppe, die Sulfonamid-, Carbonamid-, Monoalkyl- oder Dialkyl-sulfonamid oder -carbonamid-Gruppe oder für die Cyan-, Methyl-, Äthyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Acetylamino- oder Methyl- oder Äthylsulfonyl-Gruppe steht; hiervon sind insbesondere diejenigen
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mit R gleich eine Methyl- oder Sthylgruppe, bevorzugt die Methylgruppe, mit R2 gleich Wasserstoff und mit m gleich 2 oder 3 als vorteilhaft in der Verwendung hervorzuheben.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe oder Färbstoffgemische können erhalten werden, indem man 1 Mol eines Tr!amins der Formel (III)
Alk
worin η und Alk die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit 1 bis 2 Mol einer Verbindung der Formel (IV)
(IV)
worin X ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeutet und a die oben angegebene Bedeutung besitzt, in Gegenwart säurebindender Mittel umsetzt.
Substituenten, die noch zusätzlich in dem Benzolkern a der Formeln (I), (II) und (IV) enthalten sein können, sind beispielsweise Halogenatome, wie Chlor- oder Bromatome, Alky!gruppen, insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen, insbesondere solche mit 1 bis h Kohlenstoffatomen, Aralkoxygruppen, wie die Benzyloxy- oder Phenäthyloxygruppe, Arylgruppen, wie. die Phenylgruppe, Acyl-, Aryloxy-, Azo-, Aralkyl-, Carbonsäureestergruppen, insbesondere Carbonsäurealkylestergruppen mit 1 bis h Kohlenstoffatomen im Alkylrest, gegebenenfalls substituierte, insbesondere alkylierte Carbonsäureamid- oder SuIfonsäureamidgruppen, Cyan-, Nitro-, Hydroxy-, Trifluormethyl-, Alkylsulfonyl-, insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Arylsulfonyl-, Acyloxy-, Acylamino-, insbesondere Benzoylamino- oder niedere Alkanoylaroino-
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gruppen, Alkylsülfony!aminogruppen, insbesondere solche mit 1 bis '4 Kohlenstoffatomen, oder Arylsulfonylaminogrupperi, wie die Phenyl- . · oder p-Toluylsulfonylaminogruppe.
Die Farbstoffe oder Farbstoffgemische können in Form der freien Basen sowie in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren zur Anwendung gelangen, beispielsweise als Salze von Halogenwasserstoff säuren, wie der Salzsäure, von Phosphorsäuren, der Schliefelsäure, Salpetersäure, Borsäure, Sulfaminsäure, von niederen aliphatischen Carbonsäuren, wie der Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Milchsäure, oder von aromatischen Carbonsäuren, beispielsweise der Benzoesäure.
Das Färben von Textilmaterial wird so durchgeführt, daß man das Material in sauren, vorzugsweise in essigsauren oder mineralsauren Bädern, welche den Farbstoff oder das Farbstoffgemisch und gegebenenfalls Hilfsmittel enthalten, behandelt und die so erhaltenen Färbungen in der üblichen Weise fertigstellt. Im allgemeinen geht man in das Färbebad bei etwa ^O bis 60°C ein und färbt bei Kochtemperatur. Gegebenenfalls kann man auch unter Druck oberhalb 1000C färben,
Zum Bedrucken von Textilmaterial verwendet man die Farbstoffe oder Färbstoffgemische zusammen mit den üblichen sauren Verdickungsmitteln und gegebenenfalls Druckereihilfsmitteln und fixiert die Farbstoffe in üblicher Weise durch Dämpfen.
Das Färben kann auch in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise in einem aliphatischen Chlorkohlenvrasserstoff, in Gegenwart von Aminen, Amiden, Aminoxiden oder Ammoniumverbindungen und gegebenenfalls Emulgiermitteln durchgeführt werden.
Zur Bereitung der wäßrigen Färbebäder und Druckpasten kann man die Farbstoffe oder Färbstoffgemische in Form von Pulvern, die gegebenenfalls eine feste Säure, beispielsweise Oxalsäure, Borsäure oder Sulfaminsäure, ein saures Sulfat oder Phosphat und/oder ein anderes Stellmittel, wie beispielsweise anorganische Salze, Dextrin, Zucker und gegebenenfalls weitere Zusätze enthalten, verwenden. Vorteilhafter verwendet man jedoch einfacher zu handhabende konzentrierte
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wäßrige Lösungen der Farbstoffe, die etwa 20 bis 60 % Farbstoff, eine oder mehrere niedere aliphatische Carbonsauren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Milchsäure, sowie gegebenenfalls weitere Zusätze, wie wasserlösliche mehrwertige Alkohole, wie Äthylenglykol, deren Äther oder Ester, Polyäther, aliphatische Carbonsäureamide, Laktame, Laktone, Nitrile, Dimethylsulfoxid, Diacetonalkaohol, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Harnstoff, vorzugsweise Benzylalkohol, sowie Wasser enthalten.
Besonders geeignet sind Färbepräparate, die etwa 20 bis kO % des Farbstoffs oder Farbstoffgemisches, 20 bis 40 % eines organischen Lösungsmittels, 20 bis HO % eines nichtionogenen Dispergiermittels vom Typ der Alkylphenolpolyglykoläther oder Fettalkoholpolyglykoläther sowie 0 bis 20 % Wasser enthalten.
Zur Bereitung der Färbebäder, die nur organische Lösungsmittel, beispielsweise Chlorkohlenwasserstoffe, enthalten, verwendet man vorteilhaft konzentrierte Lösungen, die den Farbstoff oder das Farbstoffgemisch als freie Base oder als Salz einer einbasischen, organischen Säure, Chlorkohlenwasserstoffe, organische Säuren und polare organische Lösungsmittel,enthalten.
Als Textilmaterial kommen insbesondere Fasern, Fäden, Flocken, Gewebe und Gewirke aus Polymerisaten des Acrylnitrils oder aus Mischpolymerisaten des Acrylnitrils mit anderen Vinylverbindungen, beispielsweise Vinylchlorid, Vinylfluorid, Vinylidenchlorid, Vinylacetat oder rpropionat, Vinylpyridin, Vinylimidazol, Vinylpyrrolidon, Vinylalkohol, Acryl- oder Methacrylsäureestern, oder Acrylamiden in Betracht, die durch die Herstellung bedingte saure Gruppen enthalten. Ferner kommen säuremodifizierte Polyacrylnitrilmaterialien, wie beispielsweise in den US-Patentschriften 2 837 und 2 837 501 beschrieben sind, in Betracht, sowie saure modifizierte Polyamidfasern, wie beispielsweise Polykondensationsprodukte au« 4,4'-Diamino-2,2'-diphenyldisulfonsäuren bzw. 4,4'-Diamino-2,2 '-diphenylalkandisulfonsäuren mit polyamidbildenden Ausgangsstoffen, Polykondensationsprodukte aus Monoaminocarbonsäuren bzw. ihren amidbildenden Derivaten oder zweibasischen Carbonsäuren und Diaminen mit aromatischen Dicarboxysulfonsäuren, z.B. Polykondensationsprodukte aus Caprolactam oder Hexamethylendiammoniumadipat mit Kalium-3,5-
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dicarboxybenzolsulfonat, oder sauer modifizierte Polyesterfasern, wie Polykondensationsprodukte von aromatischen Polycarbonsäuren, z.B. Terephthalsäure oder Isophthalsäure, mit mehrwertigen Alkoholen, z.B. Äthylenglykol und 1,2- bzw. l,3-Dihydroxy-3-(3'-natriumsulfopropoxy)-propan, 2,2-Dimethylol-l-(3'-natrium-sulfopropoxy)-butan, 2,2-Bis-(3'-natriumsulfopropoxypheny1)-propan oder 3,5-Dicarboxysulfonsäure bzw. sulfonierter Terephthalsäure, sulfonierter 4-Methoxybenzolcarbonsäure oder sulfonierter Diphenyl-4,4'-dicarbonsäure.
Das Färben kann auch in der Weise durchgeführt werden, daß man die Farbstoffe oder Farbstoffgemische den Spinnlösungen zusetzt, die zur Herstellung von saure Gruppen enthaltenden Polyacrylnitrilfasern verwendet werden, oder indem man die Farbstofflösung auf die unverstreckte, gelartige Faser, aufbringt.
Die mit den erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffen oder Farbstoffgemischen erhältlichen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch sehr gute Licht- und Naßechtheiten, beispielsweise Wasch-, Walk-, überfärbe-, Chlor-, Schweiß- und Carbonisierechtheiten, sowie durch gute Dekatur-, Dämpf-, Bügel-, Reib- und Lösungsmittelechtheiten aus.
Gegenüber den mit Farbstoffen aus den französischen Patentschriften 1 498 006 und 1 498 007 und der Offenlegungsschrift 1 9Ί1 376 erhältlichen Färbungen besitzen die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen oder Farbstoffgemischen erhältlichen Färbungen überraschenderweise eine bessere Lichtechtheit sowie einen besseren Farbaufbau.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung des Erfindungsgedankens; die Teile sind Gewichtsteile.
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Beispiel 1
—'■ r- A'
a) 10 Teile Bis-(y-aminopropyl)-methylamiii werden bei 70-800C in einem Dreihalskolben mit Rückflußkühler und Rührer vorgelegt und innerhalb von 2 Stunden portionsweise' unter guter: Rühren mit 2 Teilen o-Nitrochlorbonzol versetzt. Anschließend wird bei 80-90 C 2 Stunden nachgerührt, wobei eine Schmelze . entsteht, welche sich in 100 Teilen einer 1 %igen wäßrigen Essigsäurelösung klar mit intensiver gelber Farbe löst und welche den Farbstoff der Formel
enthält.
b) In ein 60 C warmes Färbebad von Ig kristallinem Natriumacetat und 5s kalz. Natriumsulfat in 3 1 Wasser geht man mit 100g vorgereinigtem Polyacrylnitrilgarn ein, läßt etwa 10 Hinuten zirkulieren und setzt anschließend 10g der obigen Farbstofflösung zu.
Danach wird die Badtemperatur auf 85°C, anschließend langsam bei einer Temperatursteigerung von I0C pro 3-4- Minuten axxf 1000C erhöht.
Nach Erreichen der Kochtemperatur färbt man 1-1 1/2 Stunden, wobei sich das Bad nahezu vollkommen erschöpft. Anschließend wird die Färbeflotte auf ca. 700C abgekühlt, das Färbegut herausgenommen, warm und kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine klare Gelbfärbung mit sehr guten Naß- und guten Lichtechtheitseigenschaften.
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- s-
Beispiel 2
a) 315 Teile o-Nitrochlorbenzol werden bei 90«100°C innerhalb von 2 Stunden unter Rühren mit 160 Teilen Bis-(^-aminopropyl)-methylauiin versetzt. Das Reaktionsgemisch wird danach auf HO0C erhitzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur nachgerührt. Innerhalb von 2 Stunden werden nun in gleich-« mäßigen Portionen 125 Teile kalz. Soda zugegeben, worauf nochmals 6 Stunden nachgerührt wird. Danach wird mit 500 Teilen V/asser von 60-700C versetzt und 5 Minuten gerührt. Nach der Phasentrennung bei abgestelltem Rührwerk wird die obere Phase -verworfen, die untere Phase durch Andestilla-■tion im Vakuum vom restlichen V/asser befreit und heiß filtriert. Das klare, gelbe Filtrat wird auf 4-O~5O°C gekühlt und mit 490 Teilen Benzylalkohol, 50 Teilen V/asser und 310 Teilen eines mit 20 Mol Äthylenoxid oxäthylierter. Nonylphenols verrührt. Das entstehende dünnflüssige homogene Präparat enthält die Farbstoffe
und
im Gewichtsverhältnis von 70 : 30.
b) 15g dieses Präparates werden mit 15ml 60 %iger Essigsäure angerührt und in 1 1 kochendem Wasser gelöst. Diese Lösung gießt man in ein vorbereitetes Färbebad, das in 5'1 Wasser von 600C 1,2g eines Dispergiermittels vom Typ der AlkylaryIpoIyglykolather, 5g krist. Natriumacetat und 50g kalz. Natriumsulfat enthält. Dann geht man mit einer vorgereinigten Kreuzspule mit 50Ög Polyacryinitrilgarn in das Färbebad ein, erwärmt auf 85 C und steigert dann langsam die Temperatur auf 1000C. Man färbt 1 Stunde bei dieser Temperatur, wobei sich das Färbebad erschöpft. Anschließend wird
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das Bad auf 7O0C abgekühlt und die Färbung wie üblich fertiggestellt. Man erhält eine klare Gelbfärbung mit sehr guten Naßechtheits- und guten Lichtechtheitseigenschaften.
Beispiel 3
20g eines Färbstoffgemisches aus den. Farbstoffen der Formeln
NO
Λ
und
im Gewichtsverhältnis von 50 : 50
werden mit 50g ß,ß'-Dioxydiäthylsulfid, 30g Cyclohexanol, 25g 60 %iger Essigsäure und 425g Wasser heiß gelöst und die Lösung in 4-5Og Kristallgummi-Verdickung 1:2 eingerührt. Man bedruckt Poljracrylnitril-Gewebe mit dieser Druckpaste, trocknet und dämpft 1/2 St'd. bei 0,2 atü. Danach wird gespült und in üblicher Weise fertiggestellt. Man erhält einen klaren, gelben Driick mit sehr guten Naß- und guten Lichtechtheitseigenschaften.
Beispiel 4
Man geht mit 100g vorgereinigten Garn aus sauer modifiziertem Polyester in ein etwa 600G warmes Färbebad ein, das 18g kalziniertes Natriumsulfat und 6g Carrier, z.B. eine Mischung aus Diphenyl und Methylnophthalin, in 3 1 Wasser enthält, läßt die Flotte etwa 10 Minuten ziriculieren und setzt dann eine Lösung von Ig eines Färbstoffgemisches aus den Farbstoffen der Formeln
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una
im Gewichtsverhältnis von 40 : 60 und 3 Ml 60 %iger Essigsäure in 1 1 Wasser zu. Dann erhöht .man langsam (1 Cpro Minute) die Badtemperatur auf 100 - HO0C und färbt 1 Std. · bei dieser Temperatur. Anschließend wird das Färbebad abgelassen, die gefärbte Ware heiß gespült und wie üblich fertiggestellt. Man erhält eine klare Gelbfärbung mit guten Licht~ und'Naßechtheiten.
Die nachstehende Tabelle enthält v/eitere erfindungsgemäß verwendbare Gemische aus -Farbstoffen der Formeln 1 und II sowie die Farbtöne der Färbungen auf Polyacrylnitrilfasern:
Formelglieder in den Formeln (I) und (II)
Beispiel Alk η Substituent in a Cl Farbton
5 CH,
3		 3 4 - COOCH7 Gelb
6 CH3 3 4 - NO2 Gelb ·
7 CH,
3		 3 4 — SO2NH2 Gelb
8 CH,
3		 3 4 _ ι (3 Tv rT Gelb
9 CH,
3		 3 4 - Gelb
10 CH3 3 4 - Gelb
11 CH,
3		 2 - Gelb
12 C2H 3 - Gelb
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Seispiel 13
1,5 Teile eines Farbstoffs der Formel
NO2
Λ-1ΪΗ(CH2),-Kf
werden in 770 Teilen Dimethylformamid unter Eühren gelöst. Dieser Lösung werden 300 Teile eines sauer modifizierten Polyacrylnitrile- zugesetzt, worauf unter gutem Rühren auf 80°C erhitzt wird.Die. so erhaltene homogene Spinnlösimg V ,wird filtriert und nach einem in der Technik üblichen und "bekannten Trockenspinnverfahren versponnen. Man erhält ein Fasermaterial mit intensiver gelber Farbe, welches ausgezeichnete Echtheitseigenschaften aufweist.
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Claims (3)

- 12 - HOE 74/F 376 Patentansprüche
1. Verfahren zum Färben von saure Gruppen enthaltenden Polymeren mit basischen Nitrofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man basische Nitrofarbstoffe der Formel
TH - (CH2)n - N - (CH2) n - NH2
Alk
oder deren Gemische mit basischen Nitrofarbstoffen der Formel
NH - (CHjPn -N- (CH2)n - NH -^ (ll)
Alk
verwendet, worin Alk einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, η für eine ganze Zahl von 2 bis 6 steht und die Benzolreste a noch durch weitere nichtionogene Substituenten substituiert sein können.
2. Färbepräparate, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 20 bis hO % eines oder mehrerer der Farbstoffe der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 20 bis 1IO % eines Farbstoffgemisches der Farbstoffe der Formeln (I) und (II) gemäß Anspruch 1, 20 bis 4- % eines organischen Lösungsmittels, 20 bis 40 % eines nichtionogenen Dispergiermittels vom Typ der Alkylphenolpolyglykoläther oder Fettalkoholpolyglykolather sowie 0 bis 20 % Wasser.
3. Färbepräparate gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als' organisches Lösungsmittel Benzylalkohol enthalten.
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