DE2101223A1 - Sulfonsauregruppenfreie basische Styrylfarbstoffe, ihre Herstellung und Ver wendung - Google Patents

Sulfonsauregruppenfreie basische Styrylfarbstoffe, ihre Herstellung und Ver wendung

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DE2101223A1 DE19712101223 DE2101223A DE2101223A1 DE 2101223 A1 DE2101223 A1 DE 2101223A1 DE 19712101223 DE19712101223 DE 19712101223 DE 2101223 A DE2101223 A DE 2101223A DE 2101223 A1 DE2101223 A1 DE 2101223A1
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Description

Dr. W. Schalk, DipL-lng. P. Wlrth
Dipl.-Ing. G. Donnenberg
Dr. V. Schrniod-Kowarzik
Dr. P. Wcinhold, Dr. D. Gudel
δ Fi-oi-xfiirt/M., Gr. Eschenheimer Str. 39.
Case 150-3132 SAEDOZ A. G.
Basel» Schweiz ·
SuIfonsäuregruppenfreie basische Styrylfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung.
Die Erfindung betrifft sulfonsauregruppenfreie basische Styrylfarbstoffe, die sich ausgezeichnet zum Färben, Poulardieren und Bedrucken von Pasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien eignen, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerlsaten bestehen oder solche enthalten.
Gegenstand der Erfindung sind somit neue sulfonsäuregruppenfreie basische Styrylfarbstoffe der Formel
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worin R einen niedrigmolekularen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest,
R1 Wasserstoff oder Methyl,
R, einen geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Benzylrest,
Rp Methyl oder Aethyl und
ein Anion bedeuten.
Die neuen Farbstoffe der Formel (I) kann man erhalten, wenn man eine Verbindung der Formel
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(II)
mit einer Verbindung der Formel
R1 R
CHp - CH - CN
(III)
unter Verwendung einer Säure der Formel
H A (IV)
umsetzt.
Man kann die umsetzung in Gegenwart einer Säure der Formel (IV) durchführen; man kann aber auch die durch die Umsetzung erhaltene Verbindung nachträglich mit einer Säure der Formel (IV) behandeln.
Die Erfindung beinhaltet insbesondere basische Styrylfarbstoffe der Formel
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CH,
Cl ' -*
v CE5 ι
R2
worin R einen niedrigmolekularen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest,
R1 einen geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen,
R2 Methyl oder Aethyl und
tß ein Anion bedeuten.
Diese Farbstoffe kann man erhalten, wenn man eine Verbindung der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel
R
OHC -/ V- W " " (VI)
unter Verwendung einer Säure der Formel (IV) umsetzt.
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Gute Farbstoffe entsprechen der Formel
CH2-CH2-CN
(VII),
worin R-
einen Aethy1-, Propyl- oder Butylrest bedeutet, oder insbesondere der Formel
CH2-CH2-CN
(sin).
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Die Farbstoffe der Formeln (I) oder (V) kann man auch er halten, wenn man eine Verbindung der Formel
CH -(\_N /
methyliert oder äthyliert, z.B. mit Dimethyl- oder Diäthylsulfat.
Die neuen Farbstoffe dienen zum Färben, Foulardieren oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten.
Die neuen Farbstoffe dienen auch zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind. Solche Polyamide sind beispielsweise bekannt aus der
. · 109831/1937
belgischen Patentschrift 7O6.1O4. Die entsprechenden Polyester sind aus den U.S.A.-Patentschriften 3.OI8.272 oder 3.379.723 bekannt.
Man färbt im allgemeinen besonders vorteilhaft in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 6O-1OO°C oder bei Temperaturen über 1000C unter Druck. Hierbei werden auch ohne Anwendung von Retardern egale Färbungen erhalten.
Auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitrilfaseranteil enthalten, lassen sieh sehr gut färben. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe oder Gemische mit anderen kationischen Farbstoffen verwenden kann; d.h. die Verbindungen sind gut kombinierbar. Sie dienen auch zum Färben von Kunststoffmassen, von Leder oder von Papier.
Man erhält auf Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten, z.B. guter Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Plissier-, Dekatur-, Bügel-, Dampf-, Wasser-, Meerwasser-, Trockenreinigungs-, Ueberfärbe- und
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Lösungsmittelechtheit; ausserdem weisen sie eine gute Salzverträglichkeit auf und sind gut löslich, besonders in Wasser; im weiteren besitzen die Verbindungen eine gute Verkochechtheit, gute pH-Stabilität und reservieren Fremdfasern, wie natürliche und synthetische Polyamide.
Die Farbstoffe lassen sich in Färbepräparate überführen. Die Verarbeitung z.B. in stabile flüssige oder feste Färbepräparate kann auf allgemein bekannte Weise erfolgen, z.B. durch Mahlen oder Granulieren oder dann auch Lösen in geeigneten Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zugabe eines Hilfsmittels, z.B. eines Stabilisators,
Unter Halogen ist Brom, Fluor, Iod oder insbesondere Chlor zu verstehen.
Niedrigmolekulare Alkylreste, z.B. geradkettige oder verzweigte Alkylreste, können 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2, 5 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten. Sind diese Reste substituiert, enthalten sie insbesondere Halogenatome, Hydroxyl- oder Cyangruppen oder Arylreste, wie beispielsweise Phenylreste. Alkyl steht in solchen Fällen für einen Aralkylrest, z.B. einen Benzylrest.
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Arylreste stehen hauptsächlich für Phenylreste. Phenylreste können beispielsweise durch Halogenatome, Nitro-, Amino-, Cyan-, Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, TrifluoralkyI- oder Trichloralkylgruppen substituiert sein.
In den Verbindungen der Formeln (I), bzw. (V) lässt sich das Anion Α® durch andere Anionen austauschen, z.B. mit M Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzung mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z.B. über das Hydroxid oder über das Bicarbonat.
Unter Anionen A® sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z.B. Halogenid-, wie Chlorid-, Bromid- oder Iodid-, Sulfat-, Disulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfat«, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframat-, Fhos- jk phorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, 4-Methylbenzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Chloracetat-, Tartrat-, Methansulfonat- oder Benzoationen
oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (III) bzw. (Vl) erfolgt vorzugs-
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weise in einem organischen Lösungsmittel, z.B. in Essigsäure und bei Temperaturen von 50° bis 1^0°C, vorteilhaft bei 70° bis 1000C.
Man kann die Umsetzung auch in einem Gemisch aus Wasser und einem organischen Lösungsmittel und auch in Gegenwart von Mineralsäuren durchführen.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
208 Teile 5-Chlor-l,j,3-trimethyl-2-methylenindolin (Chlor-Fischerbase, hergestellt nach den Angaben von G. Plancher, Berichte ^1, 1496-97 (I898), werden in 150 Teilen Essigsäure und 100 Teilen Wasser angerührt und
mit 266 Teilen des Aldehyds der Formel
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OHC
(hergestellt aus dem entsprechenden m-Toluidinderivat nach
E. Compaigne/W.L. Archer, J.Am. Chem. Soc. 75, 991 (1963),
versetzt. Die Masse wird auf 70-80° erwärmt und hierauf Jl
3 Stunden lang bei dieser Temperatur gerührt. Zum Gemisch gibt man anschliessend 1000 Teile Wasser, 10 Teile Filtererde und 6 Teile Aktivkohle. Man rührt 1 Stunde lang und filtriert nachher. Aus dem Piltrat isoliert man den Farbstoff der Formel
CH
Θ c - cn - gh -^ ;-N' ei
CH3
nach bekannten Methoden, z.B. durch Zugabe von Natriumchlorid.
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Er löst sich in Wasser und färbt Polyacrylnitril in blaustichig roten Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
Beispiel la
Zu demselben Farbstoff wie im Beispiel 1 kann man gelangen, wenn man eine Verbindung der Formel
mit Dimethylsulfat bei Temperaturen von 30° bis 100°, vorzugsweise 50° bis 70°, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, umsetzt.
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Nach demselben Verfahren können praktisch alle Farbstoffe in den Beispielen 2 bis 13 hergestellt werden.
Die oben eingesetzte Styry!verbindung kann durch
Kondensation des Aldehyds im Beispiel 1 mit 5-Chlor-2, 3>j5-trimethylindolenin nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Beispiel 2
Ersetzt man den Aldehyd im Beispiel 1 durch die äquivalente Menge eines Aldehyds der Formel
OHC
und verfährt im übrigen nach den Angaben dieses Beispiels, so wird ein ähnlich guter Farbstoff erhalten, der Polyacrylnitril ebenfalls in blaustichig roten Tönen mit guten Echtheiten anfärbt.
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Färbeverfahren
20 Teile des Farbstoffs des Betspiels 1 werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt. 1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 40 $-iger Essigsäure angeteigt, der Brei unter ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser von 60° Übergossen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 76OO Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Textilgut aus Polyacrylnitril in das Färbebad ein. Das Material wurde zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 6o° in einem Bad von 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig behandelt. Man erwärmt nun innerhalb von 30 Minuten auf 100°, kocht 1 Stunde lang und spült. Man erhält eine egale blaustichig rote Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
In der folgenden Tabelle wird der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben. Sie können nach den Angaben im Beispiel 1 hergestellt werden und entsprechen der Formel
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CM,
J. 3
C — CIL
C — CII = CH
CH -CH-CN
wobei R, R,, Rp und R1 die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen. Als Anion A kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
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Tabelle
Bsp.
No.		 R Rl R2 R1 Nuance der
Färbung auf
Polyacrylnitril
-CH, -CH, H blaustichig-rot
4 do. -CH2-CH(CH,)2 do. H do.
VJI -C2H5 -C2H5 -CH, H do.
6 do. -C5H7 do. H do.
7 do. -C4H9 do. H do.
8 -CH, -C2H5 · -C2H5 H do.
9 do. -C4H9 do. H do.
10 -CgHj -C2H5 C2H5 H do.
11 do. -C2H4Cl -CH, H do.
12 -C2H5 do. do. H do.
-CH, do. -C2H5 H do.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. SuIfonsauregruppenfreie basische Styrylfarbstoffe der Formel
    CH = GH —<\-N
    R2
    worin R einen niedrigmolekularen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest,
    Ri einen geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit mindestens Kohlens toffatomen,
    R2 Methyl oder AethyI und
    A® ein Anion bedeuten.
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    2. Styrylfarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel
    CH-
    CH2-CH CN
    (VII),
    worin R, einen Methyl-, Propyl- oder Butylrest
    bedeutet.
    Styrylfarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel
    CH2-CH2-CN
    (VIII).
    w V
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    Verfahren zur Herstellung von Styry!farbstoffen der Formel (V) gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    (Π)
    mit einer Verbindung der Formel
    OHC
    N-
    •CH 2-CH2-CN
    (VI)
    unter Verwendung einer Säure der Formel
    umsetzt.
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    (IV)
    5« Verfahren zur Herstellung von Styrylfarbstoffen der Formel (V) gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    (Va)
    .CH0-CH0-CN
    methyliert oder äthyliert.
    6. Verfahren gemäss Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man in den Farbstoffen der Formel (V) das Anion α" durch ein anderes Anion ersetzt.
    7. Verwendung der Farbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 zum Färben, Foulardieren oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten·
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    8. Verwendung der Farbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 zum Färben, Foulardieren oder Be-4rucken von Fasern* Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, bestehen oder solche enthalten.
    9« Verwendung der Farbstoffe der Formel (I) gemäss m
    Patentanspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Kunststoffen und Leder.
    10. Verwendung der Farbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Papier.
    U. Die gemäss Patentansprüchen 8 und 9 gefärbten, foulardierten oder bedruckten Materialien.
    12. Die gemäss Patentansprüchen 10 bis 12 gefärbten oder bedruckten Materialien.
    109831/1937
    ORIGINAL INSPECTED
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DE2101223A1 true DE2101223A1 (de) 1971-07-29
DE2101223B2 DE2101223B2 (de) 1974-01-17
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CH (1) CH520179A (de)
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BE761326A (fr) 1971-06-16
CA946389A (en) 1974-04-30
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DE2101223B2 (de) 1974-01-17
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