DE2340255A1 - Sulfonsaeuregruppenfreie basische azofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Sulfonsaeuregruppenfreie basische azofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung

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DE2340255A1
DE2340255A1 DE19732340255 DE2340255A DE2340255A1 DE 2340255 A1 DE2340255 A1 DE 2340255A1 DE 19732340255 DE19732340255 DE 19732340255 DE 2340255 A DE2340255 A DE 2340255A DE 2340255 A1 DE2340255 A1 DE 2340255A1
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radical
phenyl
alkyl
hydrogen
carbon atoms
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DE19732340255
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Beat Henzi
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
    • C09B44/18—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

DipUlng. P. WirfK Dr. V. Schmisd-Kowarzifc Dipt ff 3- G. Dannenb^rg Dr. P4 WcufaM, Dr. 0. Gt
Str.
SANDOZ A.e.
BASEL CSv-3h
Case 150-3402
Sulfonsäuregruppenfreie basische Azofarbstoffe, ihre Herstellung uncf Verwendung
Gegenstand der Erfindung sind neue, von sulfonsäuregruppenfreie basische Azofarbstoffe der Formel
-C
(ο—er
409808/1099
- 2 - Case 150-3402
worin B einen Rest der Formel II oder Ha bedeutet, der mit dem * markierten Ende an dem gleich markierten OAtom gebunden ist
N = N-K
=N - G = N - II
=N - N = C - Ua
K den Rest einer Kupplungskomponente, Rt, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 4 C-Atomen oder einen Cycloalkylrest mit 5-7 C-Atomen,
R2, R3, R4, R5, R6 und R7 jeweils einen C1-C4 Alkyl-,
Cj--C_-Cycloalkyl oder einen Phenylrest, A~ ein Anion und
η 1 bis 10 bedeuten.
Die Verbindungen der Formel (I) sind frei von wasserlöslich machenden anionischen Gruppen insbesondere von Sulfonsäuregruppen.
Die Kupplungskomponenten K4 gehören beispielsweise der aromatischen Reihe an, z.B. der Benzol- oder Naphthalinreihe, die einen, die Kupplung ermöglichenden Substituenten tragen, z.B. Amino- oder Hydroxybenzole, Amino- oder Hydroxynaphthaline; aber auch Kupplungskomponenten der heterocyclischen Reihe, wie der Pyrazolon- oder Amino-pyrazolreihe, der Indol- oder Carbazolreihe, vorteilhaft der 2-Phenylindolreihe, der Barbitursäurereihe oder Kupplungskomponenten, der aliphatischen Reihe, z.B. der Alkan-, Alken- oder Alkinreihe, die eine aktivierte kupplungsfähige Methylengruppe enthalten, z.B. Acylessigsäurearylamide, Acylessigsäurealkylamide, Malonsäure- oder Malonsäurenitril-Derivate usw,
409808/1099
-J-
K bedeutet vorzugsweise einen der nachstehenden Reste
- e
IT
13
"ΊΓ"κΐ3
C N
HO H 13
/N1
HG ι Ο
or
409808/1099
- 4 - Case 150-3402
worin R„ und R- unabhängig voneinander Wasserstoff, einen Phenyl-, Alky!phenyl-, Cycloalkyl oder einen gegebenenfalls durch ein Halogenatom, einen Phenyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Phenylamxnocarbonyloxy-, Alkylearbonyloxy-, Alkoxycarbonyl-, Hydroxy-, Phenylcarbonyloxy- oder Cyangruppe substituierten Alkyl-
rest bedeutet, wobei nur einer der Reste R0 oder
R einen Cycloalkyl-, Phenyl- oder AlkyIphenylrest bedeuten kann und die Alkyl- und Alkoxyreste 1 bis 4 C-Atome, die Cycloalkylreste 5 bis 7 C-Atome enthalten oder die Reste R„ und R» zusammen mit dem an diese Reste gebundenen M-Atom einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin- oder Piperazinring bilden,
Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen, vorzugsweise Methyl oder Aethyl,
R11 einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen, vorzugsweise Methyl,
/—\
oder den—//Z5? Rest,
R,„ Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen, vorzugsweise Aethyl,
1 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen, vorzugsweise Methyl,
einen Hydroxyl-, Amino-, Phenylamino-, Alky!phenylamino, vorzugsweise Dimethylphenylamino-Rest,
Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen, vorzugsweise den Kethoxyrest substituierten Alkylrest mit 1-4 C-A.tor.'.en bedeuten
Ä098CS/1099
BAD
- 5 - Case 150-3402
und die Ringe Z, und Z~ gegebenenfalls durch ein oder zwei Halogenatome oder Älky!gruppen mit 1-4
C-Ätoraen oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen
substituiert sein können/
und die Ringe Z_, Z. und Zx. gegebenenfalls durch ein oder zwei Halogenatome, Nitro-, Amino-, Cyan-, Thiocyan-, Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluoroalkyl-, Trichloroalkyl-, Phenyl-, Phenoxy-, Alky!amino-, Dialkylamino-, Alkanoyl-, Alkanoyloxy-, Alkanoylamino-, Alkylsulfonyl-, Phenylsulfonyl-, Aininosulfonyl-, Phenylaminosulfonyl-, Alkylamlnosulfonyl-, Dialkylaminosulfonyl- oder Arylazogruppen substituiert sind, wobei die Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis 4 C-Atome enthalten und die Ringe Z-, Z2, Z3, Z. und Zj-, unabhängig voneinander vorzugsweise unsubstituiert oder durch eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, besonders die Methyl— gruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, besonders die Methoxygruppe, oder ein Halogenatom, besonders das Chlor-Atom substituert sind.
In den Verbindungen der Forraeln (I) bedeutet η 1 bis 10 vorzugsweise 1 bis 8 und besonders 3,
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I1,
II
409808/1099
Case 150-3402
worin. B einen. Rest der Formel II oder Ha, n1 1 bis 8^
R' einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen, der gegebenenfalls durch eine Hydroxyl-, Phenyl- oder CONH2-Gruppe substituiert sein kann,
R]L und R^ unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alky!gruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise die Methylgruppe und
A ~ ein Anion bedeuten und
K die obige Bedeutung hat.
Bevorzugt sind auch Verbindungen der Formeln
CH.
C^ G)
-C-N = N-K1
Ia
N"
Il
R.
"N Il f-% —
N=N
Ib
v;orin R.I, A
und n1 die oben angegebene Bedeutung haben und K1 einen Rest der Formel
409803/ 1099
Case 150-3402
U:
8 V
oder
bedeutet,
worin Rl und Rl unabhängig voneinander Wasserstoff, einen Phenyl- oder Methylphenylrest oder einen gegebenenfalls durch ein Chlor-Atom, eine Hydroxyl-, Phenyl-. Phenoxy-, (C, ,) Alkoxy-,' Phenylcarbonyloxy-, Phenylaminocarbonyloxy·-, (C- _.) Alkoxycarbonyl— oder (C-I_λ)Alkylcarbonyloxygruppe substxtuxerte Alky!gruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, wobei nur einer der Reste Rl oder RQ den Phenyl- oder Alkylphenylrest bedeuten kann oder
zusammen mit dem an diesen Reste gebundenen N-Atom einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin- oder Piperazinring bilden, R,_ Wasserstoff, ein Chlor-Atom, eine Alkyl™ oder Al-
Rl"und
16
koxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten.
409808/1099
- 8 - Case 150-3402
Ri - einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen
Phenylrest bedeutet, und R1 die obige Bedeutung hat.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen.der Formeln Ic und Id
CH.
R1"
N -I- C-N = N-K"
IC
τ? " Rl
C-2
(CH2)3-
^C
CH
-N = N- K"
Id
worin A die oben angegebene Bedeutung hat, R£ CH3, C3H5 oder -CH2-CK2-CONH2, K" einen der nachfolgenden Reste bedeutet
16
R8
Rio'
{ 0 ο q η ρ / 1 fi ο q
- 9 - Case 150-3402
worin R" und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff, einen Phenylrest, oder einen gegebenenfalls durch ein " Chlor-Atom, einen (C .)Alkoxy-, (C, .)Alkoxycarbonyl-, Phenyl-,'Phenoxy-, Phenylcarbonyloxy-, Phenylaminocarbonyloxy, (C..) Alkylcarbonyloxy- oder Hydroxylgruppe substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, wobei nur einer der Reste R« und R" einen Phenylrest bedeuten kann, oder die Reste Rl! und Rq zusammen mit dem an diese Reste gebundenen N-Atom einen Morpholinring bilden.
Rg1 und Rg1 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Phenyl- oder Alkylphenylgruppe oder einen gegebenenfalls durch eine (C, .)Alkoxycarbony!gruppe substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen
r' Wasserstoff, einen Methyl- oder Aethylrest,
R', einen Methyl- oder Phenylrest,
R' Wasserstoff, ein Chlor-Atom, eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeuten.
Die Azofarbstoffe der Formel (I) kann man erhalten, wenn man eine Azoverbindung der Formel
III
mit einer Verbindung der Formel R-^-Ä- (IV) quaterniert, worin A einen in ein Anion A überführbaren Rest bedeutet, beispielsweise für den Säurerest eines Esters steht, oder durch Reaktion mit einem den R1-ReSt' liefernden Epoxyd oder gesättigten oder ungesättigten Säureair.id in Gecienwart einer Säure HA.
409808/1099
- 10 - Case 15O-34O2
Die Quaternierung kann nach üblichen Methoden ausgeführt werden, z.B. in einem inerten Lösungsmittel oder gegebenenfalls in wässriger Suspension oder ohne Lösungsmittel in einem Ueberschuss des Quaternierungsmittels, wenn nötig, bei erhöhter Temperatur und in gegebenenfalls gepuffertem Medium. Quaternierungsmittel sind beispielsweise Alky!halogenide, z.B. Methyl- oder Aethylchlorid, -bromid oder iodid, Alkylsulfate, wie Dimethylsulfat, Benzylchlorid, Acrylsäureamide/ Hydrohalogenide, z.B. CH2=CH-CO-NH2ZhCI, Chloressigsäureamid, Epoxyde, wie Aethylenoxyd, Propylenoxyd, Epichlorhydrin, usw.
Unter Anionen A sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z.B. Halogen-, wie Chlorid-, Bromid oder Iodid-, Sulfat-, Bisulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframat-, Phosphorwolfraromolybdat-, Benzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Chloracetat-, Tartrat-, Malat-, Methansulfonat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie das von Chlrozinkdoppelsalzen.
In den Verbindungen der Formel (I) lässt sich das Anion A~ durch andere Anionen austauschen, z.B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzen mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z.B. über das Hydroxid oder über das Bicarbonat.
Die Verbindungen der Formel (III) sind an sich bekannt oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die neuen Verbindungen lassen sich in Färbepräparate überführen. Die Verarbeitung, z.B. in stabile, flüssige oder feste Färbepräparate, kann auf allgemein bekannte Weise erfolgen, z.B. durch Mahlen oder Granulieren oder dann auch durch Lösen in geeigneten Lösungsmitteln, gegebenenfalls
409808/1099
- 11 - Case 150-3402
unter Zugbabe eines Hilfsmittels z.B. eines Stabilisators.
Solche Zubereitungen können beispielsweise nach den Angaben in den französischen Patentschriften 1.572.030 und 1.581.900 erhalten v/erden.
Die neuen Verbindungen dienen zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils oder as.-Dicyanäthylens bestehen oder solche enthalten.
Man kann auch synthetische Polyamide oder synthetische Polyester, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, färben oder bedrucken. Solche Polyamide sind beispielsweise aus der belgischen Patentschrift 706.104 bekannt.
409808/1099
- 12 - Case 150-3402
Entsprechende Polyester sind aus der U.S.A.-Patentschrift 3 379 723 bekannt. Die Verbindungen dienen auch zum Färben von Kunststoffmassen, Leder und Papier. Man färbt besonders vorteilhaft in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 60 C bis Siedetemperatur oder bei Temperaturen über 100°C unter Druck.
Man erhält egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten, z.B. guter Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Plissier-, Dekatur-, Bügel-, Dampf-, Wasser-, Meerwasser-, Trockenreinigungs-, Ueberfärbe- und Lösungsmittelechtheit; ausserdem weisen sie eine gute Salzverträglichkeit auf und sind gut löslich, besonders ih Wasser; im weiteren besitzen die Farbstoffe eine gute Verkochechtheit, gute pH-Stabilität und reservieren z.T. Fremdfasern; zudem besitzen sie eine gute Kochtemperaturstabilität,
Diejenigen Verbindungen, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff-, Kunstharz- oder Naturharzmassen geeignet. Einzelne der neuen Verbindungen können zum Beispiel zum Färben von tannierter Baumwolle und regenerierter Cellulose eingesetzt werden.
Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus 2',WeJ. oder mehreren der neuen Verbindungen oder Gemische mit anderen kacionischea Farbstoffen den
verwenden kann.
40S808/1099 BAD ORIGINAL
- 13 - Case 150-34(32
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Ge- " wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1:
15,2 Teile J-Amino-SH-ö^e^-tetrahydro-s-triazolo-{3,3-ajazepin werden in 125 Teilen 85$iger Ameisensäure und 15 Teilen Phosphorsäure gelöst und bei-5 bis-10 mit 25 Teilen einer 4n wässrigen Natriumnitritlösung versetzt. Hierauf tropft man die gelbe Diazolösung zu einer kalten Lösung, bestehend aus 15 Teilen Diäthylanilin, 2 Teilen Aminosulfonsäure, 30 Teilen Eisessig und j5Q Teilen Eis. Die Farbstofflösung wird bei 5-10 mit einer wässrigen Natriumhydroxidlösung auf einen pH-Wert von 5*5-6,0 gebracht und 2 Stunden lang verrührt. Nach Zugabe von 60 Teilen Natriumchlorid wird der Farbstoff filtriert, mit 100 Teilen Wasser gewaschen und im Vakuum bei 50 getrocknet.
16,6 Teile des getrockneten und gepulverten Farbstoffes werden in 12 Teilen 95^1gem Aethanol und 125 Teilen Wasser angerührt. Man gibt 6,2 Teile Dimethylsulfat zu und erwärmt die Lösung auf 50 . Danach wird die auf Zimmertemperatur gekühlte Lösung dreimal mit je 150 Teilen Trichloräthylen extrahiert. Die wässrige Phase wird mit 3 Teilen Aktivkohle und 3 Teilen Hyflo verrührt, filtriert und mit 150 Teilen Wasser gewaschen. Man gibt 5 Teile Zinkchlorid und 45 Teile Natriumchlorid zu; hierauf wird der Farbstoff filtriert und mit 30 Teilen einer 7^igeri v/ässrigen. Natriurnchlorldlösung gewaschen.
409808/10 ί3
- 14 - " Case 150-3^02
Der getrocknete Farbstoff färbt Polyacrylnitril und sauer modifiziertes Polyester in echten rosa Tönen.
Beispiel 2:
15,2 Teile 2-Amino-5H-6,7,8,9-tetrahydro-s-triazolojj5,l-a]~azepin werden wie in Beispiel 1 beschrieben diazotlert und auf 21 Teile N-Aethyl-N-benzyl-anilin, gelöst in 2 Teilen Aminosulfonsäure, 30 Teilen Eisessig und 30 Teilen Eis gekuppelt. Die Färbstofflösung wird bei 5-10 mit einer wässrigen'Lösung von Natriumhydroxyd auf einen pH-Wert von 5>5-6,O gestellt und 20 Stunden lang verrührt. Nach Zugabe von 60 Teilen Natriumchlorid wird der Farbstoff filtriert, mit 100 Teilen Wasser gewaschen und im Vakuum bei 50 getrocknet.
l8,7 Teile des getrockneten und gepulverten Farbstoffes werden nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode mit Dimethylsulfat quaterniert und entsprechend aufgearbeitet.
Der Farbstoff färbt Polyacrylnitril und sauer modifiziertes Polyester in echten rosa Tönen.
Färbevorschrift A
20 Teile des in Beispiel 1 oder 2 beschriebenen Farbstoffsalzes und 80 Teile Dextrin werden 4 Stunden lang in einer PulvermUhle gemahlen. Die gleiche Farbstoffmischung lässt sich ebenfalls durch Anteigung in 100 Teilen Wasser und anschliessender Sprühtrocknung gewinnen. 1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 4Obiger Essigsäure arigeteigt, der Brei mit
c00 Teilen entmlneralisiertem Wasser übergössen und
4Q98G8/1099
- 15 - Oase 150-3^02
kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das Bad ein. Man kann das Material zuvor 10-15 Minuten lang bei 6o° in einem Bad, bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen .Eisessig vorbehandeln.
Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98-100°, kocht 1 1/2 Stunden lang und spühlt. Man erhält eine rosa Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
10 Teile des in Beispiel 1 oder Beispiel 2 genannten Farbstoffsalzes, das nach bekannter Methode aus dem entsprechenden Farbstoff-Halogenid oder Trichlorzinkat hergestellt werden kann, wird in 60 Teilen Eisessig und 30 Teilen Wasser gelöst. Man erhält eine beständige konzentrierte Lösung des Farbstoffes mit einem Farbstoffgehalt von etwa 10$, die entsprechend der obigen Färbevorschrift zum Färben von Polyacrylnitril verwendet werden kann.
Färbebeispiel B
20 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 oder Beispiel 2 v/erden mit 8o Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt; 1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil ^O^iger Essigsäure angeteigt, der Brei mit 200 Teilen entmineralisiertem Wasser übergössen und kurz aufgekocht. Mit diesel- Stammlösung wird
4098Q8/1G99
.- 16 - Ce.se 150-3402
wie folgt gefärbt:
a) Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 21 Teile kalziniertes Natriumsulfat,
14 Teile Ammoniumsulfat, 14 Teile Ameisensäure und
15 Teile eines Carriers auf der Basis von Umsetzungsprodukten von Aethylenoxyd mit Dichlorphenolen zu und geht bei 60 mit 100 Teilen Polyestergewebe, welches durch saure Gruppen modifiziert ist, in
das Bad ein. Man kann das Material zuvor 10-15 Minuten lang bei 60 in einem Bad, bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandeln.
Man erwärmt innerhalb von JO Minuten auf 98-IOO , koeht eine Stunde lang und ppUlt. Man erhält eine egale rosa Färbung mit guten Nassechtheiten.
b) Man verdünnt mit 3000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt l8 Teile kalziniertes Natriumsulfat sowie je 6 Teile Ammoniumsulfat und Ameisensäure zu und geht bei 6o° mit 100 Teilen Polyestergewebe, welches durch saure Gruppen modifiziert ist, in das Bad ein. Man erwärmt im geschlossenen Gefäss innerhalb von 45 Minuten auf 110 , behält diese Temperatur unter Schütteln 1 Stunde bei,
r O
kühlt danach innerhalb von 25 Minuten auf 60 ab und spült das Färbegut. Man erhält eine egale rosa Färbung mit guten Nassechtheiten.
c) Man verfährt gleich wie in b), erwärmt jedoch das geschlossene Gefäos 1 Stunde lang auf 120 .
409808/1099
-.17 - Case 150-3^02
In der folgenden Tabelle I 1st der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem Verfahren gemäss Beispielen 1 und 2 hergestellt werden können.
Sie entsprechen der Formel
worin R,, 1^v Rl4 und Κ1^ ^1β in den Kolonnen abgegebenen Bedeutungen besitzen.
Als Anion A kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
409808/1099
Tabelle
Case 150-3402
Rl R15 R13 Rl4 Nuance der Fär
bung auf PoIy-		 rot do.
Aerylnitril blaustichig rot blaustichig rot
3 -CH H -C2H5 -CH2-O blaus tichig rot blaustichig rot rubin
4 do. H -CH2-O do. gelbstichig rot blaustichig rot blaustichig rot
5 do. H -CH3 do. blaustichig rot rot do.
6 do. H -C2H -C2H4-O-CH3 do. Scharlach
7 do. H do. -C2H4-O-O do. blaustichig rot
8 do. H -C2H4O-O -C2H4-O-O rot
9 do. H -C2H -C2H4-O-C-O rot
10 do. H -C2H4Og-NH-O
11 do. H do. -C2H4Cl
12 do. H -C2H4Cl -C2H4Cl
13 do. H -C2H5 -C2H4COOC2H5
14 do. H do. -C2H4OH
15 do. H -CH3
16 do. -CH -C2H5 -C2H5
17 do. -OCH3 do. -CH2-O
18 do. Cl do. do.
19 -C2H5 H do. -C2H5
20ν -C2H5 H -C2H5
21 H do. -C2H5
409808/1099
- 19 - Case 150-3^02
In der folgenden Tabelle II ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem Verfahren gemäss Beispielen 1 und 2 hergestellt werden können.
Sie entsprechen der Formel
N=N
R A
"l5 .
worin R. , R,-,, R11, und Rlf. die in den Kolonnen ange-
gebenen Bedeutungen besitzen. A komm
führten in Frage.
g
Als Anion A kommen die in der Beschreibung aufge
409808/1099
Case 150-3402
Tabelle
II
Rl R15 R13 Rl4 Nuance der Fär
bung auf Poly
acrylnitril
22 -CH3 H -C2H5 -C2H5' blaustiehig rot
23 do. H -CH2-Q -CH blaustiehig rot
24 do. H -CH3 do. blaustichig rot
25 do. H -C2H5 -C2H4-OO do.
26
27		 do.
do.		 H
H		 do.
-CgHg		 -C2H4-OC-NH-C
-C2H4Cl0 		> rot
blaustichig rot
28 do. H -O2H4Cl -C2H4Cl rot
29 do. H -OH3 O rubin
30 do. •-CH -C2H5 -C2H5 blaustichig rot
31 -C2H5 <
H		 do.
i		 do. blaustichig rot
409808/1099
Case 150-3402
In der folgenden Tabelle III ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem Verfahren gemäss Beispielen 1 und 2 hergestellt werden können.
Sie entsprechen der Formel
N=N
worin R, - R1-, R, -, - R, r- und Z die in der Tabelle III 1 5 13 15
angegebenen Bedeutungen besitzen.
Als Anion A kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
409808/1099
Case 150-3402
ο co co
T a b e 1 1 e III H R4 H Z H15 Rl4 R15 Nuance der Färbung
auf Polyacrylnitril
Rl R2 H H H -CH2- -C2H5 -C2H5 H blaustichig rot
32 -OH3 H H H H -(CHg)2- do. do. H do.
33 do. H H H\ H -(CHg)4- do. do. H do.
34 do. H H H H (PU \
— \ wll— ) —"" 		do. do. H ' do.
35 do. H H H H -(CHg)6- do. do. H do.
36 do. H H H H -(CHg)7- do. do. H f
do. «·&
37 do. H H H H -(CHg)8- do. do. H do. %
38 do. H H H H -(CHg)9- do. do. H do.
39 do. H H H H -(CHg)10- do. do. H do.
40 do. H H H H -C(CH3)2 do. do. H do.
41 do. H H
H		 H H
H 		-(CHg)+- -C2H5 -CH2-O H do.
42 -C2H5 H , H
H		 do.
do. 		do.
do. 		-C2H5
do. 		-OH,
H '		 do. fO
U)
do. -P-
O
44 do.
-C2H5 		H
H		 CJI
cn
r-l O ir> • *
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I ο O
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OJ 'Ö
t
I
m
οΡ
O O
I •et
VO t--
PS
KN
Oi
r—I
ff!
409808/1099
- 24 - Case 1*50-3402
In der folgenden Tabelle IV ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem Verfahren gemäss Beispielen 1 und 2 hergestellt werden können.
Sie entsprechen der Formel
worin R1 - Rc, R1,- R, c und Z die in der Tabelle IV 1 5 13 15
angegebenen Bedeutungen besitzen. Als Anion A kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
409808/1099
Case 150-5402
Tabelle IV
ο co co
Rl R2 R 3 R4 R5 Z R« Rl4 R15 Nuance der Färbung
auf Polyacrylnitril
48 -CH, H H H H -CH2- -C2H5 -C2H, H blaustichig rot
49 do. H H H H -(CHg)2- do. do. H do.
50 do. H. H H H -(CH2)10- do. do. H do.
51 -C2H5 H H H H -(CHg)4- do. do. H do, j
52 -C2H^CONH2 H H H H do. do. do. H do. Λ)
- 26 - - Case 150-3402
In der folgenden Tabelle V ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem Verfahren gemäss Beispielen 1 und 2 hergestellt werden können.
Sie entsprechen der Formel
N N
I! ' I!
-CH2
worin R1, R-ig* R17 und Z die in den Kolonnen angegebenen
Bedeutungen besitzen.
Als Anion Α® kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
409808/1099
Tabelle V
Case 150-3^02
Rl Z Rl6 R17 Nuance der Fär
bung auf Poly
acrylnitril
53 -CH3 -CHg- -C2H5 -CH, rotstichig violett
54 do. do. -C2H4COOC4H9 do. do..
55 do. -(CHg)2- do. do. do.
56 do. -(CHg)3- -C2H5 do. do.
57 do. do. -C2H4COOC4H9 do. do.
58 -C2H5 do. -C2H5 -C2H5 do.
409808/1099
- 28 - Case 150-3402
In der folgenden Tabelle VI ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem Verfahren gemäss Beispielen 1 und 2 hergestellt werden können.
Sie entsprechen der Formel
Rl
-N=N
worin R,, R, ^, R17 und Z die in den Kolonnen angegebenen
Bedeutungen besitzen.
Als Anion A kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
409808/1099
Case 150-3402
Tabelle VI
Rl Z Rl6 H17 Nuance der Fär
bung auf Poly
acrylnitril
59 do. -(CHg)3- -O2H5 -CH5 rotstichig violett
60 do. do. -C2H^COOC4H9 do. do.
61 -C2H5 do. -C2H5 -C2H5 do.
ι
4098Q8/1099
Case 150-3402
In der folgenden Tabelle YII ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem Verfahren gemäss Beispielen 1 und 2 hergestellt werden können. Sie entsprechen der Formel
R, -N
worin R, R, und Z die in den Kolonnen angegebenen Bedeutungen besitzen.
Als Anion A kommen die in der Besehreibung aufgeführten in Frage.
403808/1093
Case 150-3402
Tabelle VII
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
do.
do.
do.
-(CHg)5-
-CI
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do. CH-
-N Η'
-9-
11
:2H5
CH.
Of)
CH. HC
-O-OH
pt
409808/1099
gelb ■
do.
do.
! do.
braunstichig rot
blaustichig rot
orange rotstichig gelb
Case 150-3402
Z Rl 234025Ϊ
R		 HgN I, Nuance der Fär
bung auf Poly
acrylnitril		 ·■ -
71 -(CH2) - do. (CH2)^-OCH,
CH, , 		CH3 do.
72 -CH2-- do. /V^o
HO CH,		 rotstichig gelb
73 -(CHg)5- do. do. • CH,
3		 do
74 -(CHg)5- do. do. rot
75 -(CH2), blaustichig rot
CH5
76 do. Scharlach
77 ■
-CHg-		 do. rotstichig gelb
78 ν
-(CH ) <-		 do. do.
2 j
79 -CHg)2- do. do.
409808/1099
- 33 - Case 150-3^02
In der folgenden Tabelle VIII ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem Verfahren gemäss Beispielen 1 und 2 hergestellt
werden können.
Sie entsprechen der Formel
N——C-N=N-R
AV
C © N ΑΘ
worin R, R, und Z die in den Kolonnen angegebenen Bedeutungen besitzen.
Als Anion A kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
409808/1099
TABELLE VIII
Case 150-3402
Nuance der Fär-
2 ί Rl R bung auf Pol
acrylnitril
8ο -CH2- -CH, gelb
81
82		 -(CH2J2- do.
do.		 do.
do.		 do,
do.
83 do. I braunstichig
rot
84 -(CH2),- -CH3 CH,
C CH,_ / ,—OCH,		 rotstichig
gelb
85 do. Γ·ΤΪ
VtI-. 		do.
Ah3
86 -(CH2)3- do. ro*
87 -CH3 HNHU blaustichig.
rot
409808/1099
150-3402
Nuance der Fär bung auf Polyacrylnitril
do.
Scharlach
Die folgenden Beispiele besitzen, auf Polyacrylnitril gefärbt, ebenfalls gute Eigenschaften.
Beispiel 89
CH,
N-
C-N=N
(CH2):
ZnCl.
Nuance
blaustichig violett
Beispiel 90
CH-
N-C
-N
C-N=N
(CH
χι
CH-
■N
H, blaustichig -> violett
ZnCl,
409808/1099
- 36 - Case 150-3^02
Beispiel 91
Nuance
N-
-N
Q ^ £-Ν=Ν-< >— N O blaustichig rot
CH2 Ni
409808/1099

Claims (20)

- 37 - Case Patentansprüche
1. Sulfonsäuregruppenfreie basische Azofarbstoffe der Formel
Rl
(C) „—ccT"R4
/Λ R5
worin B einen Rest der Formel II oder Ha bedeutet, der mit dem * markierten Ende an dem gleich markierten C-Ätom gebunden ist,
N = N-K
- C = N - II
N = N-K
=N - N = C - Ha
K den Rest einer Kupplungskomponente,
R. einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 4 C-Atomen oder einen
Cycloalkylrest mit 5-7 C-Atomen,
R-, R3, R-, R5, R und R_ jeweils einen C,-C4 Alkyl-,
409808/1099
Casa IHO-34O2
C5-C_-Cycloalkyl- oder einen Phenylrest, α ^* Α® ein Anion und . no # Q 25
η 1 bis 10 bedeuten.
2. Sulfonsäuregruppenfreie basische Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin K eine Kupplungskomponente der Benzol-, Naphthalin-, heterocyclischen oder aliphatischen Reihe bedeutet.
3. Sulfonsäuregruppenfreie basische Azofarbstoffe geraäss Patentanspruch 1 oder 2, worin K einen der nachstehenden Reste bedeutet
itS
11
XXD
409808/1099
t R
13
Case 150-3402
- c
worin RD und Rn unabhängig voneinander Wasserstoff, einen Phenyl-, Alkylphenyl-, Cycloalkyl oder einen gegebenenfalls durch ein Halogenatom, einen Phenyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Phenylamino- carbonyloxy-, Älkylcarbonyloxy-/ Alkokycarbonyl-, Hydroxy-, Phenylcarbonyloxy- oder Cyangruppe substituierten Alkylrest bedeutet, wobei nur einer der Reste Rft oder Rq einen Cycloalkyl-, Phenyl- oder Alkylphenylrest bedeuten kann und die Alkyl- und Alkoxyreste 1 bis 4 C-Atome, die Cycloalkyl- · reste 5 bis 7 C-Atome enthalten oder die Reste Rg und Rg zusammen mit dem an diese Reste gebundenen N-Atom einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin- oder Piperazinring bilden,
R. Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen,
R,, einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen, oder den—^Z Rest,
R,- Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen/ 409808/1099
- 40 - Case 150-3402
V7asserstoff oder einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen,
R,. einen Hydroxyl-, Amino-, Pheny!amino-, Alkylphenylaminorest,
R Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch eine. Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen
substituierten Alkylrest mit 1-4 C-Atomen^bedeuten
und die Ringe Z, und Z~ gegebenenfalls durch ein oder zwei Halogenatome oder 7i.Ikylgruppen mit 1-4 C-Atomen oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen substituiert sein können,
und die Ringe Z3, Z. und Z5 gegebenenfalls durch ein oder zwei Halogenstome, Nitro-, Amino-, Cyan-, Thiocyan-, Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Triflueroalkyl-, Trichloroalkyl-, Phenyl-, Phenoxy-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkanoyl-, Alkanoyloxy-, Alkanoylarnino-, Alkylsulfonyl-, Phenylsulfonyl-, Arninosulfonyl-, Phenylaminosulfcnyl-, Alkylaminosulfonyl-, Dialkylaminosulfönyl- oder Arylazogrupcen substituiert sind, wobei die Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis 4 C-Atome enthalten
4. SuIfonsäuregruppenfreie basische Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 3, worin die Ringe Z1 Z , Z , Z. und Z
-1- £* J ^x j
unsubstituiert oder durch eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen oder durch ein Halogenatem substituiert :;ind.
5. SulfonsäuregruppeiifreiG. basische A.icffarbstoffe genäss Anspruch 4 entsprc-ciiend der Formel
BAD ORJQjNAL ^09808/1099
Case 15O-34O2
234025B
ι1
worin B einen Rest der Formel II oder Ha,
η1 1 bis 8
R1 einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen,' der gegebenenfalls durch eine Hydroxyl-, Phenyl- oder CONH2-Gruppe substituiert sein kann,
Rl und Ry unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alky!gruppe mit 1 bis 4 C-Atomen,
und
A^ ein Anion bedeuten und K die im Anspruch 4 angegebene' Bedeutung hat. ■
6. Sulfonsäuregruppenfreie basische Azofarbstoffe gemäss Anspruch 5 entsprechend der Formel
C -N=N-K
R, · , R^' , R„', K und A v~^ dia im Anspruch 5 angegebene Bedeutung hciben.
409808/1099
-42- Case 3 5O-34O2
7. Sulfonsäuregruppenfreie basische Azofarbstoffe gemäss Anspruch 5 entsprechend der Formel
■ v
N {—N
HM!
H C " Θ C - N = N - K
^Te ν
worin Rn', R,', R-'/ K und A die im Anspruch 5 angegebene Bedeutung haben.
8. Sulfonsäuregruppenfreie basische Azofarbstoffe gexnäss den Ansprüchen 1 bis 5 entsprechend der Formel
II 1 1!
la
ι1 CH2
θ worin R', A und n' die oben angegebene Bedeutung haben
und K1 einen Rest der Formel
409808/1099
-43- Cane 15C-34O2
oder
bedeutet,
worin Rl und Ro unabhängig voneinander Wasserstoff, einen Phenyl- oder Methylphenylrest oder einen gegebenenfalls durch ein Chlor-Atom, eine Hydroxyl-, Phenyl-, Phenoxy-, (C1-4)AIkOXy-, Phenylcarbonyloxy-, Phenylaminocarbonyloxy-, (C,_.)Alkoxycarbonyl— oder (C, .)AlkyIcarbonyloxygruppe substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, wobei nur einer der Reste Ri oder Ri den Phenyl- oder Alkylphenylrest bedeuten kann oder
Ri und Rl zusammen mit dem an diesen Reste gebundenen N-Atom einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin- oder Piperazinring bilden,
R_ Wasserstoff, ein Chlor-Atom, eine Alkyl- oder Aikoxygrucpe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten.
T?' einer. Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Phenylrest und
R1- Wcisserstoff odor einen Alkvlrect rait 1-4 C-Atoraen
XU
bedeutet
409808/1099
Case 150-3402
9. Sulfonsäuregruppenfreie basische Azofarbstoffe geraäss den Ansprüchen 1 bis 5 entsprechend der Formel
Rl
-N=N-K Av
Ib
worin R', A und η' die oben angegebene Bedeutung haben und Kf einen Rest der Formel
-N
V V
W.
oder
if
RfT|XN
NS
11
409808/1099
-45- Case 150-3402
bedeutet,
worin Ri und R* unabhängig voneinander Wasserstoff/ υ ■ y
einen Phenyl- oder Methylphenylrest oder einen
gegebenenfalls durch ein Chlor-Atom, eine Hydroxyl-, Phenyl-, Phenoxy-, (C,*)Alkoxy-, Phenylcarbonyloxy-, Phenylaminocarbonyloxy-, {C,_4)Alkoxycarbonyl— oder (C, 4)Alkylcarbonyloxygruppe substituierte Alky!gruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, wobei nur einer der Reste Rl oder R' den Phenyl- oder
ο y
Alkylphenylrest bedeuten kann oder
Ri und Rl zusammen mit dem an diesen Reste gebundenen N-Atom einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-
oder Piperazinring bilden,
Rn- Wasserstoff, ein Chlor-Atom, eine Alkyl- oder Al-
JLo
koxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten.
R* einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen
Phenylrest und
Rl0 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen
bedeutet
10. Sulfonsäuregruppenfreie basiscne Azofarbstoffe geraäss den Ansprüchen 1 bis 6 oder 8 entsprechend der Formel
I1 ? τ
R,"
-N = N-K"
Ic
N C
worin.A w die oben angegebene Bedeutung.hat, R£ CH3, C3H5 oder -CH-CH2-COKEI2, Kw einen der nachfolgenden Reste bedeutet
409808/1099
Case I5O-34O2
■ο η
R8
•ο ti
R9
vrarin R" und R" unabhängig voneinander Wasserstoff, einen Phenylrest, oder einen gegebenenfalls durch ein Chlor-Atom, einen (C. A)Alkoxy-, (Cn A)Alkoxycarbonyl-, Phenyl-, Phenoxy-, Phenylcarbonyloxy-, Phenylaminocarbonyloxy, (C,_*} AlkyIcarbonyloxy- oder Hydroxylgruppe substituierte Älkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, wobei nur einer der Reste R" und R" einen Phenylrest bedeuten kann , oder die Reste Rg und R" zusammen mit dem an diese Reste gebundenen N-Atorn einen Morpholxnring bilden
Ri!1 und R"1 unabhängig voneinander Viasserstoff, eine Phenyl- oder Älkylphenylgruppe oder einen gegebenenfalls durch eine (C, ,)Alkoxycarbonylgruppe substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen
R* Wasserstoff, einen Methyl- oder Aethylrest, R' einen Methyl- oder Phenylrest,
R' Wasserstoff, ein Chlor-Atom, eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeuten.
11. Sulfonsäuregruppenfrexe basische Azofarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 .bis 5, 7 oder 9 entsprechend der Formel
408808/1099
Case 150-3402
= N - K" A^
worin-A die oben angegebene Bedeutung hat, Rl CH3' C2H5 Oder -CH9-CH0-CONiU. K" einen der nachfolgenden Reste bedeutet
worin R" und R" unabhängig voneinander Wasserstoff/ einen Phenylrest, oder einen gegebenenfalls durch ein Chlor-Atom, einen ■ (C, ,)Alkoxy-, {C,4)Alkoxycarbony 1-, Phenyl-, Phenoxy-, Phenylcarbonyloxy-, Phenylairdnocarbonyloxy, (C-_.) Alkylcarbonyloxy- oder Hydroxylgruppe substituierte Alky!gruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, wobei nur einer der .Reste Rg und R" einen Phenylrest bedeuten kann, oder die Reste Rö und R^ zusammen mit dem an diese Reste gebundenen N-Atoin einen Morpholinring bilden. Ro" und R"1 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Phenyl- oder AlkylphenylgruTope oder einen gegebenenfiills durch eine (Cn_4}?vlkoxycarbonyIgruppe substituiez"ten Alky !rest mit 1 bis 4 C-Atcmen
409808/1099
-48- Cane 15O-34Q2
R* Viasserstoff, einen Methyl- oder Aethylrest, R* einen Methyl- oder Phenylrest,
R* Wasserstoff, ein Chlor-Atom, eine Methyl- oder
Methoxygruppe bedeuten.
12. Sulfonsäuregruppenfreie basische Azofarbstoffe gemäss
Anspruch IO, worin R" ein Wasserstoffatom bedeutet.
Ib
13. Sulfonsäuregruppenfreie basische Azofarbstoffe gemäss Anspruch 11, worin R' ein Wasserstoffatom bedeutet,
14« SuIfonsäuregruppenfreie basische Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin A ein ZnCl ^, Cl , Acetat oder. Methansulfonat Anion bedeutet.
15. Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien basischen Azofarbstoffen der Formel (5) gemäss Anspruch lr dadurch gekennzeichnet, dass man eine Azoverbindung der Formel
R-
III
worin R3, P , R4, R , R , R7, B und η die in Anspruch angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel R1-A (IV) quatemiert
worin A einen in ein Anion A überführbaren Rest bedeutet, oder durch Reaktion mit einem den R,-Rest liefernden Epoxyd oder gesättigten oder ungesättigten Säureamid in Gegenwart einer Säure HA«
409808/1099
-49- case 15O-C4O2
16- Verfahren zum Färben, Poulardieren oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Aerylnitrils oder as. Dicyanäthylens bestehen oder solche enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formeln (i) oder (II) gemäss Patentanspruch 1 verwendet.
17. Verfahren zum Färben, Foulardieren oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, bestehen oder solche enthalten, dadurch'gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formeln (i) oder (II) gernäss Patentanspruch 1 verwendet.
18·. Verwendung der Farbstoffe gemäss Patentanspruch 1 zum Färben von Kunststoffen und Leder.
19. Verwendung der Farbstoffe gemäss Patentanspruch 1 zum Färben von Papier.
20. Die gemäss Patentansprüchen 16 bis 19 gefärbten Materialien.
SANDOZ A.Q.
409808/10 99
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