DE2200027A1 - Sulfonsaeuregruppenfreie basische Styrylfarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

Sulfonsaeuregruppenfreie basische Styrylfarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung

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Publication number
DE2200027A1
DE2200027A1 DE19722200027 DE2200027A DE2200027A1 DE 2200027 A1 DE2200027 A1 DE 2200027A1 DE 19722200027 DE19722200027 DE 19722200027 DE 2200027 A DE2200027 A DE 2200027A DE 2200027 A1 DE2200027 A1 DE 2200027A1
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formula
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radical
halogen
sulfonic acid
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DE19722200027
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Viktor Dr Kaeppeli
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/145—Styryl dyes the ethylene chain carrying an heterocyclic residue, e.g. heterocycle-CH=CH-C6H5

Description

Patentanwalt· DipUng. P. Wirth Dipl.-Ing. G. Dannenberfl Dr. V. Schmiad-Kowarzik Dr. P. Wemhoid, Dr. D. GwM
6 Fronfcfurt/M, Gr. fadhanhrtn» 3fr. 99
SANDOZ A.G.
Basel /Schweiz
Sulfonsäuregruppenfreie basische Styrylfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung.
Gegenstand der Erfindung sind_ sulfonsäuregruppenfreie basische Styrylfarbstoffe, die in 5-Stellung des Indolinrestes eine SuIfonsaureamidgruppe tragen, die sich ausgezeichnet als Farbstoffe zum Färben, Foulardieren und Bedrucken von Textilmaterialien eignen, das beispielsweise aus homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils oder as. Dicyanäthylens bestehen oder solche enthält.
209831/0986
Die neuen von sulfonsäuregruppenfreien basischen Styrylfarbstoffe entsprechen der Formel
- R I R
R6
worin R jeweils einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,
R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest,
Rp einen geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls durch Halogen, Cyan, Aryl oder Alkoxy substituierten Alkylrest,
R-^ einen geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls durch Halogen, Cyan, Aryl oder Alkoxy substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy, Cyan oder Halogen substituierten Arylrest,
Rj. Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest,
R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder
209831/0965
Arylrest,
R^ Wasserstoff,
R Wasserstoff, Halogen oder einen gegebenenfalls
substituierten Alkylrest und A ein Anion bedeuten,
die Reste R^ und R, und/oder die Reste Rj, und R1-, zusammen mit dem an diese Reste gebundenen N-Atom einen gesättigten oder teilweise gesättigten, gegebenenfalls substituierten Heterocyclus und/oder R und R^- zusammen mit dem an R-gebundenen N-Atom, einen gesättigen oder teilweise gesättigten, gegebenenfalls substituierten Heterocyclus bilden können und die aromatischen Ringe B und/oder D druch nicht wasserlöslich machende Gruppen weitersubstituiert sein können.
Die Erfindung beinhaltet insbesondeB solche Farbstoffe der Formel (I), worin R jeweils für einen Methylrest steht. Im weiteren beinhaltet die Erfindung ebenso die Farbstoffe der Formel
(II),
worin R' Methyl oder Aethyl,
R'p einen geradkettigen oder verzweigten gegebenenfalls durch Cyan oder Halogen substituierten Alkylrest oder einen Benzylrest, R1, einen geradkettigen oder verzweigten^ gegebenenfalls durch Cyan oder Halogen substituierten Alkylrest oder einen Benzylrest oder einen, gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituierten Arylrest
und R* Wasserstoff bedeuten.
Die Farbstoffe der Formel (I) können erhalten werden, wenn man eine Verbindung der Formel
(HD
mit einem Aldehyd der Formel
.R2
OHC-/D Vr< d (IV)
R6
209831/OSBE
unter Verwendung einer Säure der Formel
H-A (V)
worin A einen in ein Anion Α® überführbaren Rest bedeutet, umsetzt.
Die Farbstoffe der Formel (I) können auch erhalten werden, wenn man eine Verbindung der Formel
4nn-ops r r
C-R ι β /—\ ^ Rp
- CH = GH-/ DVN^ (VI)
quaterniert, z.B. mit einer Verbindung der Formel
R1-A (VII).
worin A einen in ein Anion A üfoer-führbaren Rest
bedeutet.
209831/0931
In den Farbstoffen . der Formel (I) lässt sich das Anion a" durch andere Anionen austauschen, z.B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers od^r durch Umsetzen mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z.B. über das Hydroxid oder über das Bicarbonat.
Man kann die Umsetzung in Gegenwart einer Säure der
Formel (v ) durchführen; man kann aber auch die durch die
Umsetzung erhaltene Verbindung nachträglich mit einer Säure der Formel (V ) behandeln.
Man kann die Umsetzung eines Aldehyds der Formel (IV) auch mit einer Verbindung der Formel
Αθ
durchführen.
9DQA31 y Π QBR
Die neuen Farbstoffen dienen zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten, bzw«, von Textilmaterial aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitril oder as-Dicyanäthylens.
Die neuen Farbstoffen dienen auch zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind. Solche Polyamide sind beispielsweise bekannt aus der belgischen Patentschrift 706.104. Die entsprechenden Polyester sind aus den U.S.A.-Patentschriften 3'0l8'272 oder 5'379'723 bekannt.
Man färbt im allgemeinen besonders vorteilhaft in Wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 60-100°C oder bei Temperaturen über 1000C unter Druck. Hierbei werden auch ohne Anwendung von Retardern sehr egale Färbungen erhalten. Auch Mischgewebe, welche einen
209831/0968
Polyacrylnitrilfaseranteil enthalten, lassen sich sehr gut färben. Diejenigen Farbstoffe, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff- oder Naturharzmassen geeignet. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe oder Gemische mit anderen kationischen Farbstoffen verwenden kann; d.h. sie sind gut kombinierbar.
Sie dienen auch zum Färben von Kunststoffmassen oder von Leder oder zum Färben von Papier.
Man erhält insbesondere auf Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten, aber auch auf anderen Substraten egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten, z.B. guter Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Plissier-, Dekatur-, Bügel-, Dampf-, Wasser-, Meerwasser-, Trockenreinigungs-, Ueberfärbe- und Lösungsmittelechtheiten; ausserdem besitzen die Verbindungen eine gute öalzverträgiichkeit und sind gut löslich, besonders in Wasser; im weiteren besitzen sie eine gute pH-Stabilität und Verkocheohtheit und reservieren natürliche und
synthetische Polyamide; insbesondere besitzen sie gegenüber den nächstvergleichbaren, bekannten Farbstoffen beim Färben eine verbesserte Verkochstabilität in Gegenwart von Wolle.
Unter Anion A sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z.B. Halogen-, wie Chlorid-, Bromid- oder Iodid-, Sulfat-, Disulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframat-, Phosphorwolframmolybdat-, Esnsolculfonat-, Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, JVIalat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Chloracetat-, T&rtrat-, Methansulfonat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen.
Unter Halogen ist in jedem Fall Brom, Fluor oder Iod, vorzugsweise jedoch Chlor zu verstehen Kohlenwasserstoffreste sind beispielsweise gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste oder gegebenenfalls substituierte Arylreste, z.B. Cyclohexyl-, Alkyloyelohexyl- oder Phenylreste.
2 0 9 8 3 1/0955
Alkylreste, z.B. geradkettige oder verzweigte Alkylreste, enthalten meistens 1 bis 12, bzw. 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2, J> oder 4 Kohlenstoffatome. Sind diese Reste substituiert, enthalten sie insbesondere Halogenatome, Hydroxyl- oder Cyangruppen oder Arylreste, wie beispielsweise Phenylreste; Alkyl steht für solche Fälle für einen Aralkylrest, z.B. einen Benzylrest. Alkoxyreste enthalten beispielsweise 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2 oder 3 Kohlenstoff atome. Arylreste stehen insbesondere für Phenylreste.
Die Reste Rp und R, und/oder die Reste R^ und R1. können zusammen mit den an diese Reste gebundenen N-Atomen einen gesättigten oder teilweise gesättigtenHeterocyclus bilden, z.B. einen Pyrrolidin-, Piperazin-, Morpholin-, Aziridin- oder Piperidinring.
Die Urnsetzung einer Verbindung der Formel(III) mit einer Verbindung der Formel (IV) unter Verwendung einer Säure der Formel (V) erfolgt vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, z.B. in Essigsäure und bei Temperaturen von 50° bis 1300C, vorteilhaft bei 70° bis 1000C. Man kann die Umsetzung auch in einem Gemisch aus Wasser und einem organischen Lösungsmittel und auch in Gegenwart von Mineralsäure durchführen.
3Π9831/0Θ6Ε
Die Quaternierung kann nach den üblichen Methoden ausgeführt v/erden, z.B. in einem inerten Lösungsmittel oder gegebenenfalls in wässriger Suspension oder ohne Lösungsmittel in einem Ueberschuss des Quaternierungsmittels, wenn nötig, bei erhöhten Temperaturen und in gegebenenfalls gepuffertem Medium« Vorteilhaft ist die Verwendung organischer Säuren, gegebenenfalls in Verbindung mit einem Zusatz einer basischen Verbindung.
Quaternierungsmittel sind beispielsweise Alkylhalogenide, z.B. Methyl- oder Aethylchlorid-, -bromid oder -iodid, Alkylsulfate, wie Dimethylsulfat, Benzy!chlorid, Acrylsäureamide/Hydroehloride, z.B. CH2=CH-CO-NHg/HCl, Chloressigsäureallcylester, ß-Chlorpropionsäureamide, Epoxide, wie z.B. Aethylenoxid, Propylenoxid, Epichlorhydrin, usw.
Quaternierungsmittel sind beispielsweise Verbindungen der Formel FU-A, worin A einen in ein Änion Ä überführbaren Rest bedeutet.
Aus der US-Patentschrift 2 242 h'Jk ist der Farbstoff der Formel
31
CH = CH
zum Färben von Polyacrylnitril bekannt. Es ist überraschend, dass die Farbstoffe der Formel (I), ebenfalls auf Polyacrylnitril gefärbt, eine verbesserte Lichtechtheit besitzen.
Ferner ist aus der US-Patentschrift 2'25O'292 der Farbstoff der Formel
H,COOC
S^ »■ C CH_
,CH
1/2 ZnC IjT CH . c„_^ ^n; ^ 4
OC2H5
bekannt.
Es ist überraschend, dass die Farbstoffe der Formel (I), auf sauer modifiziertem Polyester gefärbt, besser lichtecht sind-
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
280 Teile 5-N,N-Dimethylsulfonamido-l,3i3~trimet'hyl-2-methylen-indolin werden in 275 Teilen Essigsäure angerührt und in die entstandene Lösung 2l6 Teile des Aldehyds der Formal
HLC
OHC-/ V-N
2"0R5
eingetragen. Die violette Masse wird auf 50-55° aufgeheizt und J> Stunden lang bei dieser Temperatur gerührte Das Reaktionsgemisch wird sodann im Verlaufe einer Stunde auf eine Mischung von 300 Teilen Kochsais und 2500 Teilen V/asser ausgeladen. Nach 2 Stunden weiteren Rührens wird der .ausgefallene Farbstoff der Formel
■2 09831/0 3 Ss
V-
/ V"N C CH3 \^ CH2-CH2-CN
I=CH-(V-N
V-/
abfiltriert und mit v.-enig Sole gewaschen. Er löst sich in Wasser und färbt Polyacrylnitril in rotvioletten Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
Beispiel 2
28O Teile 5-N,N-Dimethylsulfonamido-l,3,>triniethyl-2-methylen-indolin werden in 250 Teilen Essigsäure gelöst und in die Lösung 241 Teile des Aldehyds der Formel
OHC-< V-N-/ V-OCH3
eingetragen.
209831 /0965
- xr-
Die blauviolette Masse wird auf 8O-9O° aufgeheizt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Hierauf verdünnt man das Reaktionsgemiseh p.it 25OO Teilen Wasser und fällt den Farbstoff der Formel
1/2 ZnC Ijp
durch Zugabe von 250 Teilen Kochsalz und 75 Teilen Zinkchlorid. Nach 2-stündigem Rühren wird der ausgefallene Farbstoff abfiltriert und mit wenig Sole gewaschen. Er löst sich in V/asser und färbt Polyacrylnitril in violetten Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
In der folgenden Tabelle wird der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben. Sie können nach den Angaben in Beispiel 1 oder 2 hergestellt werden und entsprechen der Formel
CH=CH
wobei Rp0> R21> Rp2 und Rp-, die in der Tabelle T angegeben Bedeutungen besitzen. Als Anion A^7 kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
*\ η η r> ο λ /nncc
Tabelle T
Bsp. Nr.
R20 R21
-CH, H
do. • H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do3 H
do. H
do«, H
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
5 6 7 8
10 11 12 13 14 15 16 17
18 19 20
-CH-
-C2H4Cl
do.
-C2H4-CN do.
do.
-C2H4Cl -CH2-C6H5 do. do.
-CH2-C6H4-Cl -CH-CH-CN
-CH3
*C2Hf -CH,
-CH-
C4H9
CH
H,
-CH
CH,
-CH2-C5H5
do.
5
do ο
-P-C6H4-CH
blaustichig rot rotviolett
do.
do.
do.
do. blaustichig rot
do.
do.
rotviolett blaustichig rot
do.
doe
doe
do.
violett do. do.
Bsp.
No.		 ι
R20		 R21 R22 R23 Nuance der
Färbung.auf
Polyacrylnitril
21 -CH H -C2H5 -P-C6H4-CH3 violett
22 do. H -CH3 -P-C6H4-Cl rotviolett
23 do. H do. do.
2h do. H -CH^
3		 -P-C6H4-CN do.
25 do. H do. -P-C6TT4-OC2H, violett
26 do. H -CgH5 do. do.
27 do. H do. -P-C6H4-OCH3 do.
28 do. H -CH2-C6H5 -C2H4CN blaustichig rot
29 do. -CH3 -CH3 -CH3 rotviolett
30 do. do. -C2H5 -C2H5 do.
31 do. do. -C2H4Cl do. do.
32 do. do. -C2H4CN -CH3 do.
33 do. do. do. do.
3* do. do. -C2H4Cl -C2H4Cl do.
35 do. do. -CH2-C6H5 -CH, do.
36 do. do. -CH2-C6H5 -C2H5 do.
37 do. do. do. -C2H4CN do.
38 do. do.
i		 do. -CH2-C6H5 do.
39 do. do. -CH
2 0 9 8 3-1 / 0 		9β§"°6"5 violett
Bsp.
No.		 R20 R21 R22 -C6H5 Nuance der
Färbung auf
Polyacrylnitril
40 -CH3 -CH -C2H5 -P-C6H4-Cl violett
41 do. do. -CH3 -P-C6H4-CH3 do.
42 do. do. do. -P-C6H4-OCH3 do.
43 do. do. do. -P-C6H4-OC2H5 do.
44 do. do. do. -P-C6H4-OCH3 do.
45 do. do. .-C2H5 -P-C6H4-OC2H5 do.
46 do. do. do. -P-C6H4-CH3 do.
47 do. do. do. -CH3 do.
48 -C2H5 H -CH3 -C2H5 blaustichig rot
49 do. do. -C2H5 do. rotviolett
50 do. H -C2H4Cl -CH3 do.
51 do. H -C2H4CN <-C2H5 blaustichig rot
52 do. H do. -C2H4CN do.
53 do. . H do. -C2H4Cl do.
54 do. H -C2H4Cl -C2H5 do.
55 do. H -CH2-C6H5 -CH2-C6H5 do.
56 do. H do. -C2H4-CN do.
57 do. H do. do.
09831/098
Bsp.
No.		 R20 R21 R22 R23 Nuance der
Färbung auf
Polyacrylnitril
58 -C2H5 H -CH3 -C6H5 violett
59 do. H -C2H5 do. do.
60 do. H -CHj -P-C6H4-CH3 do.
61 do. H -C2H5 do. do.
62 do. H -CH, -P-C6H4-Cl rotviolett
63 do. H -C2H5 do. do.
64 do. H -CH, -P-C6H4-OCH3 violett
65 do. H -C2H5 do. do.
66 do. H -CH, -P-C6H4-OC2H5 do.
67 do. H -C2H5 do. do.
68 -CH3 -CH3 -CgHj1-CN -C2H5 rotviolett
209831/0968
In der folgenden Tabelle T1 wird der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben. Sie können nach den Angaben in den Beispielen 1 oder 2 hergestellt werden und entsprechen der Formel
N-O2S
CH^
©
Ν'
-CH, -CH^
20
A'
wobei R2- R5 und R Q-R 'die In der Tabelle T angegebenen Bedeutungen besitzenjals Anion A kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage
209831/03SS
Tabelle
Bsp
No.		 -C2H5 R5 R20 «21 «22 R23 Nuance der
Färbung auf
Polyacryl
nitril
69 do
do		 -C2H5 -CH^ -H -CHj -CHj rotviolett
70
71		 do do
do		 do
do		 -CHj
do		 do
-C2H4CN		 do
-C2H5 		rotstichig
violett
rotviolett
72 do do do II -CH3 -P-C6H4-OCH3 violett
73 do do do H do -P-C6H4-OC2H, do
lh do
-G6H5 		do do H -C2H5 -C2H5 rotviolett
75
76 		do do
-H		 do
do		 -CHj
H		 do
-CH		 do
-CHj		 rotstichig
violett
rotviolett
77 do H do H -C2H5 -C2H5 do
78 do H do H -C2H4CN -CHj do
79 do H do H do -C2H5 do
80 do H do H -CHj -P-C6H4-OCHj violett
8i do H do H do -P-C6H4-OC2H, do
82 H do -CH, -CH -CH rotviolett
209331/0985
Bsp.
No.		 H »5 R20 R21 *22 H, Nuance der
Färbung auf
Polyacryl
nitril
83 -C6H5 - H -CH3 -CBL -C2H5 -C2H5 violett
84 do H do do -C2H4Cl "0S11S do
85 do H do do -C2H4Cl do rotviolett
86 -C2H5 -C2H5 do do do do do
87 do do do H -C2H4CN -CH-. do
88 do do do H do -C2H5 do
89 do do do H UO -C HuCST do
209831/0Θ65
Färbeverfahren
20 Teile des Farbstoffs des Beispiels 1 werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt. 1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 40 #-iger Essigsäure angeteigt, der Brei unter ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem V/asser von 60° Übergossen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 76OO Teilen destilliertem V/asser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Textilgut aus Polyacrylnitril in das Färbebad ein. Das Material wurde zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 6o° in einem Bad von 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig behandelt. Man erwärmt nun innerhalb von 30 Minuten auf 100°, kocht 1 Stunde lang und spült. Man erhält eine egale rotviolette Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
209831/0966

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Sulfonsauregruppenfreie basische Styrylfarbstoffe der Formel
    worin R jeweils einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffreste
    R1 einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest,
    Rp einen geradlcettigen oder verzweigten^ gegebenenfalls durch Halogen- Cyan, Aryl oder Alkoxy substituierten Alkylrest,
    R^, einen geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls durch Halogen, Cyan5 Aryl oder Alkoxy substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Alkyl, AIkOXy5, Cyan oder ilalogen substituierten Ärylrest,
    R^ Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest,
    Rf. einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder
    209831/0985
    Arylrest,
    Rg Wasserstoff,
    R„ Wasserstoff, Halogen oder einen gegebenenfalls
    substituierten Alkylrest und A ein Anion bedeuten,
    die Reste R? und R, und/oder die Reste Rj, und R1-, .zusammen mit dem an diese Reste gebundenen N-Atom eingn gesättigten oder teilweise gesättigten, gegebenenfalls substituierten Heterocyclus und/oder R und R^- zusammen mit dem an R-, gebundenen N-Atom, einen gesättigen oder teilweise gesättigten, gegebenenfalls substituierten Heterocyclus bilden können und die aromatischen Ringe B und/oder D druch nicht wasserlöslich machende Gruppen v/eitersubstituiert sein können.
    2. Sulfonsäuregruppenfreie basische Styrylfarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel (I) entsprechend, worin R jeweils für einen Methylrest steht.
    j5. Sulfonsäuregruppanfreie basische Styrylfarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel
    209831/0965
    - CH = CH/ )H
    1 . H 5
    worin R' Methyl oder Aethyl»
    R1 P einen geradketfcigen oder verzweigten gegebenenfalls durch Cyan oder Halogen substituierten Älkylrest oder einen Benzylrest, R* einen geradkettigen oder verzweigten gegebenenfalls durch Cyan oder Halogen substituierten Alkylrest oder einen Bensylrest oder einen, gegebenenfalls durch Älkyl, Halogen oder Alkoxy substituierten Arylrest
    und R1 Wasserstoff bedeuten.
    4. Verfahren zur Herstellung suifonsäuregruppenfreier basischer Styrylfarbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    209831/SSSS
    Iw R
    N-os γ
    R ' * V^N- C-R
    5 Lb «Γ j, . CH2 (HD
    mit einem Aldehyd der Formel
    R7 OHC-/D VNV (IV)
    R6 unter Verwendung einer Säure der Formel
    H-A (V)
    worin A einen in ein Anion A überführbaren Rest bedeutet, umsetzt.
    5. Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier basischer Styrylfarbstoffe der Formel (I) gemäss Patent-
    209831 /09Θ5
    ansprach 1, dadurch gekennzeichnet ΰ dass man eine Verbindung der Formel
    tNN-OS R R
    R y * . ^^^ I ί
    \/}ΙΧ - CH = CH-/D Vn^ 2 (Vl)
    V-/ ^ R5 ·
    R^ 6
    quaterniert.
    6. Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier basischer Styrylfarbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch 5, dadurch gekennzeichnet f dass man eine Verbindung der Formel (Vl) mit einer Verbindung der Formel
    R1-A (VII),
    worin A einen in ein Anion J\P überführbaren Rest
    bedeutet,
    quaterniert»
    7. Verfahren gemäss Patentanspruch 1^9 dadurch gekennzeichnet,
    209831 /098S
    dass man das Anion A durch ein anderes Anion ersetzt.
    8. Verwendung der Farbstoffe gemäss Patentanspruch 1 zum Färben, Foulardieren oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Homoöder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils oder as.-Dicyanäthylens bestehen oder solche enthalten.
    9. Verwendung der Farbstoffe gemäss Patentanspruch 1 zum Färben, Foulardieren oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, bestehen oder solche
    enthalten.
    10. Verwendung der Farbstoffe gemäss Patentanspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Kunststoffen und Leder.
    11. Verwendung dsr Farbstoffe gernäss Patentanspruch 1 zum
    Färben von Papier.
    12. Die gemäss Patentansprüchen 8 und 9 gefärbten, foular -
    209831/0965
    dierten oder bedruckten Materialien.
    15. Die bzw. das gemäss Patentanspruch 10 gefärbten Kunststoffe und Leder.
    14. Das gemäss Patentanspruch 12 gefärbte Papier.
    209831/0965
DE19722200027 1971-01-08 1972-01-03 Sulfonsaeuregruppenfreie basische Styrylfarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung Pending DE2200027A1 (de)

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