DE2929285A1 - Kationische oxazinfarbstoffe - Google Patents

Kationische oxazinfarbstoffe

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DE2929285A1 DE19792929285 DE2929285A DE2929285A1 DE 2929285 A1 DE2929285 A1 DE 2929285A1 DE 19792929285 DE19792929285 DE 19792929285 DE 2929285 A DE2929285 A DE 2929285A DE 2929285 A1 DE2929285 A1 DE 2929285A1
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iii
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

DR. BERG OirL.-INÜ. STAPF DIPL.-ING. SCHWARE DR. DR. SAMDMAIR
PATENTANWÄLTE
Postfach 860245 · 8000 München 86
-H-
Anwaltsakte: 30 235
19, Juli 1979
CIBA-GEIGY AG
Basel / Schweiz
Kationische Oxazinfarbstoffe
»(019) «1272 Tetagnimne: 909885/0689 knkkonlw: Hfln-Buk MtMbM 44MlHtS
»12 73 BERGSTAPFFATENT Manch« (BLZ 100 JOO U) Swift Cafe: HYH) DE MM
MI274 TELEX: tmm VaciMtank MOadNa 4SlMO(BLZ IWlU M3310 OSMJMBEKOd PwtidMt* Manchen 65343-101 (BU 700I0OW)
S-
CIBA-GEIGY AG
Basel (Schweiz)
Case 1-11929/E
Kationische Oxazinfarbstoffe
Die vorliegende Erfindung betrifft neue kationische Oxazinfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung zum Fürben und Bedrucken von mit kationischen Farbstoffen färbbaren Materialien, vor allem Textilmaterialien.
Es wurden neue kationische Oxazinfarbstoffe gefunden, die der allgemeinen Formel I entsprechen
Θ (D
worin bedeuten: R,
R3 unc*
unabhängig voneinander
C,_, Alkyl, wobei R, und R^- zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen heterocyclischen Ring bilden können und X ^ ein Anion.
Bevorzugt sind kationische Oxazinfarbstoffe der Formel I, in der R^, R2, R^ und R, unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl bedeuten.
Ein dank seiner guten Gesamtechtheiten besonders wertvoller kationischer Oxazinfarbstoff ist der Farbstoff der Formel Ia
9 0 0 B H F) / 0 8 8 9
CH
da)
Die Substituenten R, , R~, R^ und R, in der Formel I stellen als Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen die Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-, iso-, sek.- und tert.-Butylgruppe
Bilden R, und R~ zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring, so handelt es sich insbesondere um einen fünf- oder sechsgliedrigen N-heterocyclischen Ring, der weitere Heteroatome wie Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann. Genannt seien: Pyrrolidin, Morpholin und Piperidin.
Die Farbstoffe der Formel I können in der Weise hergestellt werden, dass man eine Verbindung der Formel II
(ID
R,,R^ und R~ die oben genannte Bedeutung besitzen, nach bekannter Art und Weise in wässrigem oder wässrig-organischem Medium nitrosiert und die erhaltene Nitrosoverbindung, zweckmässig ohne Zwischenisolierung,mit einem Diamin der Formel III bzw. IHa
CH
(III)
(HIa)
9 O Π fi B Γ) /Π889
worin R. die genannte Bedeutung besitzt, in Gegenwart einer Säure HX, worin X ein Anion darstellt und gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsinittels, beispielsweise Zinkchlorid, kondensiert»
Der Oxazinfarbstoff der Formel I kann auch in der Weise hergestellt werden, dass man eine Verbindung der Formel IV
(IV)
worin R*, R„ und R« die oben genannte Bedeutung haben und Y eine gegebenenfalls substituierte niedere Alkylgruppe ist, wie z.B. Methyl, Aethyl oder Hydroxyäthyl, nitrosiert und die gebildete Nitrosoverbindung mit einem Aminophenol der Formel V
HO ^ _ ^ NH2
(V)
worin R. die oben angegebene Bedeutung besitzt, in Gegenwart einer Säure HX, worin X ein Anion darstellt, kondensiert. Die Aus gangs verbindungen der Formeln II, III/ IHa, IV und V sind bekannt.
Als Verbindungen der Formel II kommen z.B. 3-Dimethylamino-4-methy 1-phenol, S-N-Methyl-N-aethylamino^-methylphenol, 3-Diäthylamino-4-methyl-phenol und 3-Dimethylamino-4-äthy1-phenol in Betracht.
Als Verbindungen der Formel III und IHa kommen z.B. 2-Methyl-5-amino-anilin, 2-Aethyl-5-amino-anilin und 2-Butyl-5-amino-anilin oder 2-Methyl-5-dimethyiamino-
909885/08 8^
anilin in Betracht.
Als Verbindungen der Formel IV kommen z.B. l-Methoxy-4-methyl-5-dimethyl-aminobenzol, l-Aethoxy-4-methyl-5-dimethyl-aminobenzol und l-Hydroxyäthoxy^-methyl-S-dimethylaminobenzol, l-Methoxy-4-äthyl-5-dimethylaminobenzol oder l-Methoxy-4-methyl-5-dipropylaminobenzol, 1-Methoxy-4-methyl-5-N-methyl-N-äthylaminobenzol und l-Methoxy-4-methyl-5-diäthylaminobenzol in Betracht.
Als Verbindungen der Formel V kommen z.B. 3-Amino-4-methyl-phenol, 3-Amino-4-äthylphenol oder 3-Amino-4-buty]phenol in Betracht.
Die Kondensation der jeweiligen Nitrosoverbindungen erfolgt bei Temperaturen zwischen 20 und 120°C, vorzugsweise zwischen 50 und 1000C, in saurem Medium. Zweckmassig verwendet man die Halogenide, vorzugsweise die Hydrochloride der p-Nitrosoverbindungen und fuhrt die Kondensation in Gegenwart einer Säure HX, beispielsweise in Gegenwart von Salzsäure, Ameisensaure oder Essigsäure, durch.
X in der Bedeutung eines Anions stellt sowohl organische wie anorganische Ionen dar, z.B. Halogen-, wie Chlorid-, Bromid- oder Jodid-, ferner Sulfat-, Methosulfat-, Amlnosulfonat, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframat-, Phosphorwolfraimnolyb· dat-, Benzolsulfonat-, Toluolsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Formiat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Chloracetat-, Tartrat-, Methansulfonat-, Benzoat- und Rhodanidionen, oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen oder Tetrafluoroborat.
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'ξ' ; 3 2 3 2 S
Verwendung finden die neuen kationischen öxaz " ./-der Formel I zum Fürben und unter Zusatz von Lösungsmitteln zum Bedrucken von mit kationische;i Farbstoffen anfärbbaren Materialien, insbesondere Te:-rL:il:na terialien,die ζ,B.vorteilhaft aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bestehen, oder auch synthetische Polyamide oder Polyester, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, sowie deren Mischungen mit Polyester, Polyamid, Wolle und cellulosehaltigen! Material, vor allem 3airrwoIIe. Desweiteren dienen die neuen kationischen Oxazinfarbstoffe auch zinn Färben von Nasskabel, Kunststcrifr-assen, Leder und Papier. Man färbt vorzugsvjei.se aus wässrigem, neutralem oder schwach saurem Medium nach dem Aus;:! e river fahrer1., gegebenenfalls unter Druck oder nach dem Kontinueverfuhren, Das Textilmaterial kann dabei in verschiedenartigster Form vorliegen, beispielsweise als Faser, Faden, Gewebe, Gewirke, Stückware und Fertigware, wie Hemden oder Pi illover.
Die neuen erfindungsgeniMssen kationischen Oxazinfarbstoffe der Formel I sind reine, lichtechte blaue Farbstoffe, die nicht fluoreszieren und ein ausgezeichnetes Migrariüusvermögen aufweisen, insbesondere auf Polyacrylnitril i:a sera , Die auf diesenFasern erhältlichen Farbtöne sind fnrbstark und besitzen gute Allgemeinechtheiten, wie Licht-, Dekatur-, Wasch- und Schweissechtheit,
Der Farbstoff der Formel Ia ist lichtechter und fluoresziert nicht im Vergleich zum entsprechenden in der deutschen Patentschrift 74690 beschriebenen O-xazinfarbstoff, in. dem Ro anstelle von Methyl Wasserstoff ist; weist ein wesentlich besseres Migrationsvermögen auf als der entsprechende in der deutschen Offenlegungschrift 2 631 166 beschriebene Oxazinfarbstoff, der anstelle der =N"H,?- die --KiIC9H1.--Gruppe besitzt; besitzt eine wesentlich reinere Nuance; inLv besserer
9 (] y a fi Γ) / O B 8 O
AO
Abendfarbe (Kunstlichtumschlag) als der entsprechende aus der deutschen Patentschrift 62 367 bekannte Oxazinfarbstoff, in dem R/ anstelle von Methyl Wasserstoff ist und ist reiner und zieht und migriert besser im Vergleich zum entsprechenden aus der deutschen Offenlegungschrift 2 518 587 bekannten Oxazinfarbstoff, in dem R^ anstelle von Methyl Wasserstoff und R, anstelle von Methyl Methoxy ist.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile (T) Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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Beispiel 1
15,1 Teile S-Dimethylamino-A-methylphenol werden in 100 Volumenteilen Aethanol gelöst. Man setzt 29 Teile 30%ige Salzsäure zu,kllhlt auf ca. 5° herunter und tropft unter RUhren 13,8 Teile einer wässrigen Natriumnitritlösung von 50 % zu. Man erhält eine gelbbraune Nitrosohydrochlorid-Suspension, die während 1 Stunde bei 5 - 10° weiterverrührt wird. Anschliessend erwärmt man den Ansatz auf 45 - 50° und setzt eine Lösung, bestehend aus 15,0 Teilen 2-Amino-4-dimethylaminotoluol in 25 Volumenteilen Aethanol zu. Man erhöht die Reaktionstemperatur weiter auf 50 - 55° , wobei rasch die Bildung eines blauen Oxazinfarbstoffes einsetzt. Man rllhrt während 2 Stunden bei letzterer Temperatur, kühlt dann auf 0-5°herunter und nutscht den ausgefallenen Farbstoff ab. Der mit total 100 Volumenteilen Aethanol von Mutterlauge freigewaschene Farbstoff der Formel
CH,
Cl
wird im Vakuum bei 60-70° getrocknet. Er färbt Polyacrylnitril lichtecht in reinen neutralen Blautönen mit ausgezeichneter Egalität.
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Bei analoger Arbeitsweise und bei entsprechender Abänderung der Ausgangsnaterialien erhält man die in der Tabelle aufgeführten Oxazinfarbstoffe der Formel
.H H
Tabelle
Beispiel Rl R2 Ν"
ι 		R3 R4
2 CHj C2H5 CHj CHj
3 C2H5 Il Il It
4 CHj CHj C2H5 CHj
5 Il Il CHj C2H5
6 CH2-CH, Il CHj
7 •CH2CH2n
Cvn^ Il Il
welche Polyacrylnitrilmaterialien neutral blau färben.
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Beispiel 8
2 g des gemäss Beispiel 1 hergesEreilten kationischen Farbstoffes werden mit 2 g 40 Xiger Essigsäure angeteigt und durch Zugabe von 4000 g heissem Wasser in Lösung gebracht. Man setzt noch 1 g Natriumacetat und 2 g eines mit Dimethylsulfat quaternierten Anlagerungsproduktes von 15 bis Aequivalenten Aethylenoxyd an N-Octadecyldiäthylentriamin zu und geht mit 100 g Polyacrylnitrilgewebe bei 60° ein. Innerhalb 30 Minuten erhitzt man das Bad auf 100° und färbt dann kochend während 90 Minuten. Hierauf lässt man die Flotte im Verlauf von 30 Minuten bis auf 60° abkühlen. Das so gefärbte Material wird dann herausgenommen und anschliessend mit lauwarmem und kaltem Wasser gespült.
Man erhält eine reine,neutral blaue Polyacrylnitrilfärbung, die lichtecht ist.
Beispiel 9
Ein Polyacrylnitril-Mischpolymerisatj bestehend aus 93 % Acrylnitril und 7 7» Vinylacetat wird in Dimethylacetamid zu 15 % gelöst. Die Spinnflüssigkeit wird in ein Spinnbad extrudiert,welches aus 40 % Dimethy!acetamid und 60 % Wasser besteht. Anschliessend wird das entstandene Spinnkabel nach bekannten Methoden verstreckt und durch Spülen mit heissem und kaltem Wasser von Dime thylacetamid befreit.
Dieses nasse Spinnkabel wird durch Tauchen in einem Bad von 42° folgender Zusammensetzung gefärbt:
9T /1 Farbstoff gemäss Beispiel 1 pH 4,5 mit* Essigsäure.
Die Kontaktzeit Faserkabel/Färbeflotte beträgt 2 Sekunden♦ Anschliessend wird die überschüssige Farbflotte abgequetscht und das Spinnkabel dem Trockner zugeführt. Es resultiert ein neutral blau gefärbtes Faserkabel mit guten Echtheiten.
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- IQ -
Beispiel 10 ^T
1 Teil des gemäss Beispiel 1 hergestellten kationischen Farbstoffes wird mit 2 Teilen 80 %iger Essigsäure angeteigt und durch Zugabe von 4000 Teilen warmem Wasser in Lösung gebracht.Man setzt noch 1 Teil Natriumacetat und 10 Teile Glaubersalz kalziniert zu und geht mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe bei 80° ein. Innerhalb 30 Minuten erhitzt man das Bad auf 100° und färbt dann kochend während 60 Minuten. Hierauf lässt man abkühlen, spült, zentrifugiert und trocknet das gefärbte Material. Man erhält eine sehr egale, reine neutral blaue Polyacrylnitrilfärbung von guter Lichtechtheit.
Beispiel 11
Man bereitet eine Druckpaste, bestehend aus: 25 Teilen eines gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes, 30 Teilen Thiodiglykol,
20 Teilen Essigsäure (80%ig),
350 Teilen kochendem Wasser,
500 Teilen Johannisbrotkernmehlverdickung, 30 Teilen Weinsäure 1:1,
15 Teilen Di-(0-cyanäthyl)-formamid, und 30 Teilen eines Naphthalinsulfonsäureformaldehyd-Kondensationsproduktes.
Ein mit dieser Druckpaste bedrucktes Polyacrylnitril-Gewebe wird danach auf einem HT-Hängeschleifendämpfer 20 bis 30 Minuten bei 101 bis 103° fixiert und wie üblich fertiggestellt.
Man erhält einen blauen Druck.
, ^ ORiGlNAL INSPECTED 909885/0889

Claims (13)

  1. Patentansprüche
    ,, R2, Ro und R, unabhängig voneinander C,, Alkyl bedeuten, wobei R, und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen heterocyclischen Ring bilden können, und X ^ ein Anion ist.
  2. 2. Kationische Oxazinfarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin R,, R2, Ro und R, unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl bedeuten.
  3. 3. Kationischer Oxazinfarbstoff gemäss Anspruch 1, worin R1, R2, R„ und R, Methyl bedeuten.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung kationischer Oxazinfarbstoffe der Formel I
    worin R1, R , R3 und R^ unabhängig voneinander C1-^ Alkyl bedeuten, wobei R, und R« zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen heterocyclischen Ring bilden können, und X ^ ein Anion ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
    909885/0889
    - rs- -
    (ID
    worin R, , R^ und Ro die oben genannte Bedeutung besitzen, nitrosiert und mit einem Diamin der Formel III bzw. IHa
    (III)
    (IHa)
    worin R^ die genannte Bedeutung besitzt, in Gegenwart einer Säure HX kondensiert, oder dass man eine Verbindung der Formel IV
    R1
    (IV)
    worin R,, Rj und R- die oben genannte Bedeutung haben und Y eine gegebenenfalls substituierte niedere Alkylgruppe ist, nitrosiert und mit einem Aminophenol der Formel V
    (V)
    worin R, die oben angegebene Bedeutung besitzt r in Gegen'-wart einer Säure HX kondensiert.
    909885/0 88 9
    - 13 -
  5. 5. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen der Formeln II, III, IHa, IV und V ausgeht, in denen R,, R«, Ro und R, unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl bedeuten.
  6. 6. Verfahren gemäss Ansprüchen 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen der Formeln II, III, Ilia, IV und V ausgeht, in denen R^, R2, R3 und R, Methyl bedeuten.
  7. 7. Verfahren zum Färben und Bedrucken von mit kationischen Farbstoffen färbbaren Materialien, insbesondere Textilmaterialien. unter Verwendung der gemäss den Ansprüchen " 1 bis 3 definierten Farbstoffen oder der gemäss dem Verfahren der Ansprüche 4 bis 6 erhaltenen kationischen Oxazinfarbstoffe.
  8. 8. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man mit kationischen Farbstoffen färbbare Materialien, insbesondere Textilmaterialien| mit einer Färbeflotte oder Druckpaste, die einen der gemäss den Ansprüchen 1 bis definierten Farbstoffe enthält, färbt oder bedruckt.
  9. 9. Verfahren gemäss den Ansprüchen 7 und 8 zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus Polyacrylnitrilfasern oder aus sauer modifizierten Polyamid- oder Polyesterfasern .
  10. 10. Verfahren gemäss Anspruch 9 zum Färben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitril.
  11. 11. Das mit den kationischen Oxazinfarbstoffen gemäss Anspruch 1 der Formel I gefärbte und bedruckte Material.
  12. 12. Die gemäss den Beispielen erhaltenen kationischen Oxazinfarbstoffe.
  13. 13. Verfahren gemäss den Färbebeispielen. 909885/0889
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