DE3222343A1 - Mischungen kationischer farbstoffe - Google Patents
Mischungen kationischer farbstoffeInfo
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Description
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E.-^Sinnasiri :'pr. R^Koe
Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-lng. F:KHrigWeiSen.* TDf. JF. Zumstein jun.
' PATENTANWÄLTE
-Je-
CIBA-GEIGY AG
Basel (Schweiz)
Basel (Schweiz)
Case 1-13436/=
Mischungen katxonischer Farbstoffe
Es ist bekannt, dass Naphtholactam-Farbstoffe der Formeln I bzw..
R-N =
I Il I
(D
· A 1
(Ia)
S V \
ί 1J i
Produkte darstellen, die auf Polyacrylnitrilmaterialien gute, blaue
Ausfärbungen ergeben, welche aber oftmals eine schlechte Abendfarbe besitzen, indem im Kunstlicht ein Farbumschlag nach rot erfolgt.
Es ist ferner bekannt, dass Oxazinfarbstoffe der Formel II
ιί ί ΐ
r/ V V V \
(ID
Produkte mit geringerem Echtheitsniveau als die Farbstoffe der Formeln
I und Ia darstellen, welche ebenfalls auf Polyacrylnitrilmaterialien
blaue Ausfärbungen ergeben, aber vielfach auch eine schlechte Abendfarbe besitzen, indem sie im Kunstlicht einen Farbumschlag nach grün
ergeben.
Es wurde nun gefunden, dass Mischungen der Farbstoffe I und II oder
Ia und II auf Polyacrylnitrilmaterialien Ausfärbungen ergeben, die überraschenderweise die gesuchten neutralen, klaren Blautöne mit sehr
guter Abendfarbe aufweisen; zudem weisen die erhältlichen klaren Blautöne eine hohe Farbstärke und sehr gute Allgemeinechtheiten auf.
In den Formeln I, Ia und II haben die Symbole die folgende Bedeutung;
R einen C -C -Alkylrest, der substituiert ist durch CN, COO-Alkyl-C1-C4,
CONH2, CONH(Alkyl C1-C4) oder CON(Alkyl C-C4^,
R unabhängig voneinander einen unsubstituierten C -C,-Alkylrest oder
einen C -C^Alkylrest, der substituiert ist durch CN, OH, C-C,-Alkoxy,
COO-Alkyl-C -C,, CONH , CONH(Alkyl-C -C ), CON(Alkyl-C -C.)
oder die beiden R in der Formel I bilden zusammen mit dem N-Atom einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring.
R Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten C -C -Alkylrest
oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest. Als Substituenten im Alkylrest R„ kommen beispielsweise C -C.-Alkoxygruppen und als
Substituenten im Arylrest R. beispielsweise C -C -Alkylgruppen, C-C,-Alkoxygruppen
oder Halogen in Frage.
R_ und R unabhängig voneinander Wasserstoff, eine C -C.-Alkylgruppej
die gegebenenfalls substituiert ist durch CN, OH, Aryl, Halogen, C -C -Alkoxygruppe oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen;
R und R unabhängig voneinander eine C -C -Alkylgruppe, die gegebenen-40
1 η
falls substituiert ist durch CN, OH, Aryl, Halogen oder eine C-C Alkoxygruppe,
oder eine Alkenylgruppe mil: 3 bis 4 Kohlenstoffatomen;
oder R. und R, bedeuten unabhängig voneinander eine unsubstituierte
HO
Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe die substituiert ist z.B. durch
eine C -C.-Alkylgruppe, eine C -C,-Alkoxygruppe oder durch Halogen
und R,- kann zudem Wasserstoff bedeuten,
ο
R und R unabhängig voneinander Wasserstoff, eine C.-C.-Alkylgruppe
/ ο 14
oder eine C -C -Alkoxygruppe und X ein Anion.
Bei den im Zusammenhang mit den Symbolen R und R1 bis R0 genannten
1 8
C -C -Alkylresten handelt es sich um unverzweigte oder verzweigte
Alkylreste wie der Methyl-, Aethyl-, n- oder iso-Propyl-, n- oder see. oder tert.-Butylrest.
Beim C -C.-Alkoxyrest in den Symbolen R1 bis RR handelt es sich um
unverzweigte oder verzweigte Alkoxyreste wie der Methoxy-, Aethoxy-,
n- und iso-Propoxy- oder n- und iso-Butoxyrest.
Unter einen Arylrest in den Symbolen R„ bis R, sei vor allem der
Phenyl- und auch der α- und ß-Naphthylrest verstanden; handelt es '
sich bei diesen Symbolen R0 bis R,. um ein Halogenatom, so ist das
ί Q
Fluor-, Chlor- oder Bromatom gemeint.
Bedeuten R bis Rfi einen C -C,-Alkenylrest so handelt es sich vor
allem um den Allylrest.
Bilden die beiden Reste R1 in der Formel I zusammen mit dem N-Atom
einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring' so handelt es sich beispielsweise
um den Pyrrolidinring (5-Ring) oder um den Morpholinring (6-Ring).
Als Anionen X kommen die für kationische Verbindungen üblichen organischen und anorganischen Anionen in Betracht. Es handelt sich
z.B. um Halogen, wie Chlorid-, Bromid- oder Jodid-, ferner Sulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-,
Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframat-, Phosphorwolframmolybdat-,
Benzolsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-,
Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Chloracetat-,
Tartrat-, Methansulfonat- oder Benzoatibnen, oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen.
Bevorzugt sind Farbstoffmischungen, die einen Farbstoff der Formel I
enthalten, worin R einen durch CN substituierten C-C,-Alkylrest, vor allem den Aethylrast und die beiden R1 je den gleichen unsubstituierten
Alkylrest, insbesondere den Aethylrest darstellen oder Farbstoffmischungen
die einen Farbstoff der Formel Ia enthalten, worin das am Naphtholactamkern gebundene R einen unsubstituierten C -C,-Alkylrest,
insbesondere den CH -Rest, R„ Wasserstoff, den Methyl- oder Phenyl-Rest
und das am N-Atom des Morpholinorestes gebundene R. einen durch C -C,-Alkoxy substituierten C -C,-Alkylrest, insbesondere den
ß-Methoxyäthylrest darstellt. Die bevorzugten Oxazinfarbstoffe der
Formel II in den Farbstoffmischungen sind solche, worin R , R., R und R je den gleichen unsubstituierten C -C -Alkylrest vor allem den
C H -Rest und R7 und R je Wasserstoff darstellen.
Die Farbstoffe der Formel I sowie deren Herstellung sind z.B. aus der DE-OS 1944797 und GB-PS 973259 bekannt und diejenigen der Formel
Ia z.B. aus der Europäischen Patentanmeldung 17621; ebenso sind die Farbstoffe der Formel II z.B. aus der Europäischen Patentanmeldung
Nr. 5451 bekannt und können z.B. nach den dort genannten Verfahren erhalten werden.
Die interessantesten Mischungsverhältnisse der Farbstoffe I und II
bzw. Ia und II liegen zwischen 20-90 Gew.-% des Farbstoffes I bzw.
Ia und 80-10 Gew.-% des Farbstoffes II und vorzugsweise zwischen 50-80 Gew.-% des Farbstoffes I bzw. Ia und 50-20 Gew.-% des
Farbstoffes II.
Die Farbstoffmischungen aus den Farbstoffen I und II bzw. Ia und II
eignen sich zum Färben und Bedrucken von mit kationischen Farbstoffen anfärbbaren Materialien, insbesondere Textiltnaterialien, die vollständig
oder überwiegend aus polyraerisierten ungesättigten Nitrilen wie Acrylnitril und Vinylidencyanid oder aus sauer modifizierten Polyestern
oder aus sauer modifizierten Polyamiden bestehen. Ferner sind diese
Mischungen zum Färben von Mischgewebe und Mischgarn vor allem aus Polyacrylnitril
und Wolle und auch zum Färben von Nasskabel, Kunststoffmassen, Leder und Papier geeignet.
Man färbt diese Materialien vorzugsweise aus wässrig neutralem oder
saurem Medium nach dem Ausziehverfahren gegebenenfalls unter Druck oder nach dem Kontinueverfahren. Das Textilmaterial kann dabei in verschiedenartigster
Form vorliegen, beispielsweise als Faser, Faden, Gewebe, Gewirke, Stückware und Fertigware. Schliesslich können die
sublimierunechten erfindungsgemässen Farbstoffmischungen noch
im Transferdruck eingesetzt werden.
Durch die Applikation der neuen Farbstoffmischungen lassen sich auf
den genannten Materialien farbstarke blaue Färbungen bzw. Drucke herstellen, die sich durch sehr gute Allgemeinechtheiten, wie Licht-,
Dekatur-, Wasch- und Schweissechtheit bei guter Abendfarbe und durch eine gute Wollreserve auszeichnen.
Die Erfindung betrifft ferner noch die Farbstoffmischungen die einen
Naphtholactamfarbstoff der Formel I und einen Oxazinfarbstoff der Formel II bzw. einen Naphtholactamfarbstoff der Formel Ia und einen
Oxazinfarbstoff der Formel II enthalten, wobei als bevorzugte Mischungsverhältnisse das angegebene in Betracht kommt.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile (T) Gewichtsteile, die
Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben,
Beispiel 1; 0,42 T des Farbstoffes der Formel
NCCH?CH-N = C - ·' )—N
■ Jv X ~ C2H5
Cl
und 0,18 T des Farbstoffes der Formel
C2H5
V V ν'
Cl
werden in 2000 T Wasser unter Zusatz von 4 T 40 %iger Essigsäure
gelöst. Man gibt 1 T krist. Natriumacetat und 10 T wasserfreies Natriumsulfat zu. In dieses so erhaltene Färbebad geht man bei
mit 100 T Polyacrylnitrilfasern ein, erhöht die Temperatur innert 1/2 Std. auf 100° und färbt 1 Std. bei Kochteniperatur. Nach dem
Spülen und Trocknen erhält man eine neutrale Blaufärbung, die keinen Kunstlichtumschlag zeigt und eine ausgezeichnete Dekaturechtheit
aufweist.
Beispiel 2: 0,3 T des Farbstoffes der Formel
! 5 i
* ·
und 0,2 T des Farbstoffes der Formel
und 0,2 T des Farbstoffes der Formel
WAAAAW2
• · · ·
ι π ι ι
Cl
Cl
werden in 2000 T Wasser unter Zusatz von 4 T 40 %iger Essigsäure
gelöst. Man gibt IT krist.Natriumacetat und 10 T wasserfreies Natriumsulfat
zu. In dieses so erhaltene Färbebad geht man bei 60° mit 100 T Polyacrylnitrilfasern ein, erhöht die Temperatur innert 1/2 Std. auf
100° und färbt 1 Std. bei Kochtemperatur. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine neutrale Blaufärbung, die keinen Kunstlichtumschlag
zeigt, eine ausgezeichnete Dekaturechtheit und eine gute Lichtechtheit
aufweist.
Ausgezeichnete blaue Ausfärbungen mit denselben guten Echtheiten erhält
man auch, wenn man wie im Beispiel 2 vorgeht, jedoch die in der folgenden Tabelle angeführten Farbstoffgemische verwendet.
(ti X O
(D
LO m
CVI CSl
i ·
CJ
LO LO
tu «
CM CM
O CJ
CJ—!sQ
CM CO
• ·
LM O 4-J
Ul
.CJ
LO
EC
CM
LO IO
W Pu
CM CM
CJ O
• zz m
• ·
NS. //
O r*
ι W
to
co
i-l
CJ
CJ
Ö · M
Tabelle (Fortsetzung)
Naphtolactamfarbstoff Oxazinfarbstoff
NCH4C2
AA
ϊ Η
S /\
.C2H5
-C2H5
Cl
H3C.
y τ ι π ΐ
2"40CH3
Cl
?H3 \
/C2H5
^n A A A A A, '
11 i. π ΐ
?Η3Ϊ
A A A A A;
Il I Il I I
"CH„
Zn Cl,
Cl
Beispiel 8; Eine Lösung von 3 T Ammonsulfat und 1 T Egalisiermittel
(bestehend aus Fettamin-Aethoxylat-Sulfat, Fettamin-Aethoxylat und Di-2-Aethylhexyl-Sulfo-Succinat)
in 3000 T Wasser wird mit Essigsäure auf pH 4,5 gestellt. Bei 50° geht man mit 100 T Mischgarn aus PoIyacrylnitril/Wolle
(50/50) ein und lässt 10 Minuten vorlaufen. Dann setzt man 1,2 T des Farbstoffes der Formel
0 NH
II I „„ „
Il Il I
vVV
Il I
0
CH. 3
Il
Br
-Br
SO3H
und 0,45 T des Farbstoffes der Formel
0 NH2
/VVV5V
I Il Il I VVV
Il I ,·
HO3S
/SS
zu und erwärmt in 30 Minuten auf 80°. Nach 20 Minuten bei 80° wird
eine Mischung bestehend aus 0,3 T des Farbstoffes der Formel
Vv
I IJ I
M V V
CH2CH2OCH3
und 0,2 T des Farbstoffes der Formel
CH COO
V V V
CH COO
zugegeben und während 45 Minuten auf 100° aufgeheizt. Man färbt
während 60 Minuten bei 100°, kühlt dann langsam ab, spült und trocknet.
Man erhält ein blau gefärbtes Mischgarn, welches keine Anschmutzung des Wollanteils aufweist. Diese Ausfärbung weist eine einwandfreie
Licht-, Reib- und Nassechtheit auf.
Claims (14)
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyacrylnitrilmaterialien,
oder Mischgeweben enthaltend Polyacrylnitrilmaterialien, dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Mischung der Farbstoffe der Formeln I und II oder Ia und II verwendet
R -
ϊ Ί - ·Ο~Νν
? Γι
Ri "
— M — Γ —, Ν.—M TJ
(D (Ia)
X, 4 Π R κ V
worin bedeuten:
A •·.
-Λ5
^8
(II)
R einen C -C -Alkylrest der substituiert ist durch CN, COO-Alkyl-C1-C4,
CONH2, CONH(Alkyl C1-C4) oder CON(Alkyl C -C4)2,
R unabhängig voneinander einen unsubstituierten C -C,-Alkylrest
oder einen C -C.-Alkylrest der substituiert ist durch CN, OH, C-C-
LH 14
Alkoxy, COO-Alky 1-C1-C4, CONH2, CONH(Alkyl-C^), CON(Alkyl-C.-C4)2
oder die beiden R in der Formel I bilden, zusammen mit dem N-Atom einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring,
R9 Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten C -C.-Alkylrest,
oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest.
R und R1. unabhängig voneinander Wasserstoff, eine C -C.-Alkylgruppe,
die gegebenenfalls substituiert ist durch CN, OH, Aryl, Halogen, C -C -Alkoxygruppe oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen;
R, und Rfi unabhängig voneinander eine C -C.-Alkylgruppe die gegebenenfalls
substituiert ist durch CN,OH, Aryl, Halogen oder eine C-C,-Alkoxygruppe,
oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen; oder R, und R bedeuten unabhängig voneinander eine unsubstituierte
Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe die substituiert ist durch eine
Cn-C.-Alkylgruppe, eine C -C.-Alkoxygruppe oder durch Halogen, und R^
Ih 14 ο
kann zudem Wasserstoff bedeuten.
R_ und R_ unabhängig voneinander Wasserstoff, eine C -C -Alkylgruppe
/o IA-
oder eine C -C -Alkoxygruppe und X ein Anion.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Mischungsverhältnis der Farbstoffe I zu II oder Ia zu II zwischen 20-90
Gew.-% des Farbstoffes I bzw. Ia und 80-10 Gew.-% des Farbstoffes II
liegt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Mischungsverhältnis der Farbstoffe I zu II oder Ia zu II zwischen
50-80 Gew.-% des Farbstoffes I bzw. Ia und 50-20 Gew.-% des Farbstoffes
II liegt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe
der Formel I verwendet, worin R einen durch CN substituierten C -C -Alkylrest und die beiden R je den gleichen unsubstituierten
Alkylrest darstellen.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe
der Formel I verwendet, worin R einen durch CN substituierten Aethylrest und die beiden R je den Aethylrest darstellen.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe
der Formel Ia verwendet, worin das am Naphtholactamkern gebundene R einen unsubstituierten C -C,-Alkylrest, R Wasserstoff, Methyl
oder Phenyl und das am N-Atom des Morpholinorestes gebundene R einen durch C -C -Alkoxy substituierten C -C -Alkylrest darstellt.
1*4 ■ Xf
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe
der Formel Ia verwendet, worin das am Naphtholactamrest gebundene
R1 den CH -Rest, R Wasserstoff und das am N-Atom des Morpholinorestes
gebundene R den ß-Methoxyäthylrest darstellt.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe
der Formel II verwendet, worin R„, R,, R- und Rfi je den gleichen
unsubstituierten C -C -Alkylrest und R_ und R je Wasserstoff
darstellen.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe
der Formel II verwendet, worin R„, R,, R,. und R, je den
C5H -Rest und R und R je Wasserstoff darstellen.
10. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein
Polyacrylnitril-Woll-Mischgewebe mit einer Farbstoffmischung die einen
Naphtholactamfarbstoff der Formel Ia und einen Oxazinfarbstoff der Formel
II gemäss Anspruch 1 enthält, färbt.
11. Farbstoffmischungen die einen Naphtholactamfarbstoff der Formel I
und einen Oxazinfarbstoff der Formel II gemäss Anspruch 1 enthalten.
12. Farbstoffmischungen die einen Napthholactamfarbstoff der Formel Ia
und einen Oxazinfarbstoff der Formel II gemäss Anspruch 1 enthalten.
13. Farbstoffmischungen die einen Naphtholactamfarbstoff I bzw. Ia und
einen Oxazinfarbstoff der Formel II gemäss Anspruch 1 im Mischungsverhältnis von 20-90 Gew.-% des Farbstoffes I bzw. Ia und 80-10 Gew.-%
des Farbstoffes II enthalten.
14. Farbstoffmischungen die einen Naphtholactamfarbstoff I bzw. Ia und
einen Oxazinfarbstoff der Formel II gemäss Anspruch 1 im Mischungsverhältnis 50-80 Gew.-% des Farbstoffes I bzw. Ia und 50-20 Gew.-% des
Farbstoffes II enthalten.
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|---|---|---|---|---|
| EP0114574B1 (de) * | 1982-12-28 | 1989-07-19 | Ciba-Geigy Ag | Flüssige Handelsform von kationischen Farbstoffen |
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| TW325998B (en) * | 1993-11-30 | 1998-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Dyeing keratin-containing fibers |
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| KR102637218B1 (ko) * | 2017-05-31 | 2024-02-15 | 주식회사 쿠라레 | 피혁형 시트 및 섬유 구조체 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2631928A1 (de) * | 1975-07-17 | 1977-02-03 | Ciba Geigy Ag | Faerbepraeparate und verfahren zum faerben von polyacrylnitrilmaterialien in farbstarken, neutralen, reinen blautoenen |
| DE2731319B2 (de) * | 1977-07-12 | 1981-02-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Farbstoffmischungen und Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyacrylnitrilmaterialien |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB973259A (en) | 1961-09-20 | 1964-10-21 | Bayer Ag | Dyestuffs derived from n-substituted perinaphtholactams |
| DE1944797A1 (de) * | 1969-09-04 | 1971-03-18 | Basf Ag | Neue basische Farbstoffe der Naphtholactamreihe |
| DE2036504A1 (de) * | 1970-07-23 | 1972-02-03 | Neue basische Farbstoffe der Naphtholactam- | |
| NL7304097A (de) * | 1972-03-25 | 1973-09-27 | ||
| DE2317132C3 (de) * | 1973-04-05 | 1982-03-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum kontinuierlichen Färben von trockengesponnenem Fasergut aus Acrylnitrilpolymerisaten |
| EP0005451A3 (de) * | 1978-04-21 | 1979-12-12 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von kationischen Oxazinverbindungen, die Oxazinverbindungen sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien |
| US4332937A (en) * | 1979-04-04 | 1982-06-01 | Ciba-Geigy Corporation | Naphtholactam compounds |
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