DE2044619C3 - Basische Azolindolin-Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von organischen Fasermaterialien - Google Patents
Basische Azolindolin-Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von organischen FasermaterialienInfo
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Description
worin A, X, R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung besitzen, unter sauren Bedingungen kondensiert.
5, Verfahren zum Färben und Bedrucken von organischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet,
daß man Azolindolin-Farbstoffe des Anspruchs I verwendet.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind basische Azolindolin-Farbstoffe der allgemeinen Formel
R4
worin A die restlichen Glieder einer Benzol-, Naphthalin-, Tetralin-, Pyridin-, Chinolin-, Pyridazin-,
Pyrimidin-. Chinoxahn-, Indan-, Acevaphthen- oder Indazol-Ringsystems, R, und R2 Methyl-, Äthyl
oder gemeinsam die restlichen Glieder eines Cyclopentyl- oder Cyclohexylrestes, R3 Alkenyl oder Alkyl,
das gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Cyan, Alkoxy, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils
1 bis 5 C-Atomen im Alkyl- oder Alkenylrest oder durch Dimethylaminocarbonyl oder Benzoyl
substituiert sein kann, Benzyl oder Phenäthyl, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff,
Halogen oder Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, das gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy oder Methoxy
substituiert sein kann, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Dialkylamiriosulfonyl, Dialkylaminocarbonyl.
Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 5 C-Atomen im Alkylrest, Alkylcarbonylamino mit
1 bis 3 C-Atomen im Alkylrest oder Methylsulfonylamino. R6 Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy
mit I bis 4 C-Atomen, E 1,2-Cyclohexylen oder
gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Äthylen, Propylen,
— CH2 — CH2 — O —
oder
oder
— CH2 — CH2 — NH
X Sauerstoff, Schwefel oder N — R7, R7 Wasserstoff,
Alkenyl oder Alkyl, das gegebenenfalls durch Halogen,
Hydroxy, Cyan, Alkoxy, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 5 C-Atomen im Alkyl- oder
Alkenylrest oder durch Benzoyl substituiert sein kann und An(~' ein in basischen Farbstoffen übliches
Anion bedeutet, sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung. Bevonmgte Ringe A sind
carbocyclische Ringe.
Geeignete Alkyl- bzw. substituierte Alkylreste R4
oder R5 sind z. B. Methyl, TrifluormethyL Äthyl.
Chloräthyl, Bromäthyl, Hydroxyäthyl, Methoxyäthyl, n-Propyl, lsopropyl sowie n-, i- und t-Butyl.
Bevorzugte Reste R1 und R2 sind Methyl- und
Äthylreste.
Geeignete Alkenyl- bzw. Alkylreste R3 und R7 sind
beispielsweise Methyl, Äthyl, Chloräthyl, Bromäthyl, Fluoräthyl, Cyanäthyl, Methoxyäthyl, Allyl. n-Propyl,
lsopropyl, d-Hydroxybutyl, Acetonyl, Phenacyl, Methoxycarbonyläthyl
sowie η-Butyl. Bevorzugt sind Methyl- und Äthylreste.
Bevorzugte Alkylreste R6 sind Methyl- und Äthylgruppen,
bevorzugte Alkoxyreste Methoxy und Äthoxy.
Als Beispiele für restliche Ringglieder E sind Gruppierungen zu nennen wie
-CH2-CH2- -CH(CH3J-CH2
Ι ΓΊΛ
l 2 V^ Π 2
— C(CH3J2 - CH2 - CH(CH3)
C-H2 CH2 O
CH2 CH2 NH
C-H2 CH2 O
CH2 CH2 NH
oder l^-Cyclohexyleri.
Als anionische Reste An ~ kommen die für basische Farbstoffe üblichen organischen und anorganischen
Anionen in Betracht, beispielsweise sind zu nennen: Chlorid, Bromid, Methosulfat, Äthylsulfat, p-Toluolsulfonat,
Hydrogensulfat, Sulfat, Benzolsulfonat,
p-Chlorbenzolsulfonat, Dihydrogenphosphat, Phosphat,
Acetat, CMoracetat, Forraiat, Propionat,
Lactat, Crotonat, Nitrat, Perchlorat, Chlorozinkat und die Anionen gesättigter oder ungesättigter aliphatischer
Dicarbonsäuren wie Malonsäure, Maleinsäure, Zitronensäure, Oxalsäure, Itaconsäure, Bernsteinsäure,
Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure und Suberinsäure. Bevorzugt sind farblose Anionen,
die die Wasserlöslichkeit des Farbstoffs nicht zu stark beeinträchtigen. Für das Färben aus organischen
Lösungsmitteln sind vielfach auch solche Anionen bevorzugt, die die Löslichkeit des Farbstoffs in organischen
Lösungsmitteln fördern oder zumindest nicht negativ beeinflussten, wie beispielsweise das Tetrapropylenbenzolsulfonat,
Dodecylbenzolsulfonat oder das Anion der Tetradecancarbonsäure und das der
Äthylhexylcarbonsäure.
Die neuen Fartetoffe werden erhalten, indem man
Aldehyde der Formel
der Formel
(IHJ
worin A, X, R1, R2, R3, R4 und R5 die oben angegebene
Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung worin E und R6 die oben angegebene Bedeutung
besitzen, unter sauren Bedingungen kondensiert.
Die Kondensation kann derart durchgeführt wer
den, daß man die Lösung oder Aufschlämmung äquimolarer Mengen der Verbindungen II und III
in einer organischen oder anorganischen Säure odei deren Mischungen mit Wasser bei 10 bis 12O0C
vorzugsweise bei 20 bis 6O0C, verrührt. Geeignei
sind beispielsweise verdünnte, wäßrige Mineralsäuren wie Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salzsäure
Weiter geeignet sind niedere Fettsäuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Milchsäure
und deren Mischungen mit Wasser.
Die Kondensation kanu auch in einem inerter Lösungsmittel wie etwa Acetonitril, Methanol, Äthanol,
Isopropanol, Toluol, Chlorbenzol in Gegenwart saurer Kondensationsmittel wie etwa Phosphoroxychlorid,
Phosphorpentoxid, Zinkchlorid, Aluminiumchlorid, Zinnchlorid, Schwefelsäure, Phosphorsäure
oder Polyphosphorsäure durchgeführt werden.
Eine besondere Ausführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, daC man die Aldehyde der Formel II in Form ihrer bei der
Vilsmeier-Reaktion primär anfallenden Enamine dei Formel
CH-CH== N Cle
\
R9
R9
(IV)
worin A, X, R1 bis R5 die oben angegebene Bedeutung haben,
lür C1- bis Q-Alkyl stehen, einsetzt.
Als geeignete Aldehyde der Formel II kommen in Betracht:
l,3,3-Trimetlhyl-5-[5'-methyl-benzoxazolyl-(2')]-
2-methylein-indolin-cu-aldehyd,
l-Äthyl-3,3-dimethyl-5-[5'-chlor-
l-Äthyl-3,3-dimethyl-5-[5'-chlor-
benzoxazolyI-(2)]-2-methylen-indolin-
ω-aldehyd,
l-Chloräthyll-S^-dimethyl-S-r.S'-trifluormethyl-
l-Chloräthyll-S^-dimethyl-S-r.S'-trifluormethyl-
benzoxazolyl-(2')]-2-methylen-indolin-
ω-aldehyd,
lS
lS
yyy
benzoxazolyH2')]-2-methylen-indolin·
ω-aldehyd,
benzoxazolyH2')]-2-methylen-indolin·
ω-aldehyd,
l-Allyl-3,3-dimethyl-5-[5'-phenyl-
benzoxazctlyl-{2')]-2-methylen-indolin-
(o-aldehyd,
l-n-Butyl-3,:i-dimethyl-5-[5'-methoxy-
l-n-Butyl-3,:i-dimethyl-5-[5'-methoxy-
benzoxcizcilyl-{2')]-2-methylen-indolin-
u>-aldehj d,
1-Methyl-B^-pentamethylen-
1-Methyl-B^-pentamethylen-
5-benzo-,j»azolyl-(2')-2-methyIen-indolin-
co-aldehyd,
50
55
60
65 R8 für C1- bis C4-Alkyl oder Phenyl und R9
yyy.
benzoxazolyl-<2')]-2-methylen-indoIinco-aldehyd,
benzoxazolyl-<2')]-2-methylen-indoIinco-aldehyd,
1 -Benzyl-3,3-dimethyl-5-[5'-brombenzoxazolyl-(2')]-2-methylen-indolin-ω-aldehyd,
^yyyC
benzoxazolyl-(2')]-2-metIiylen-indolin-
ω-aldehyd,
l-p-Chlorbenzyl-3,3-dimethyl-5-[5'-fluor-
l-p-Chlorbenzyl-3,3-dimethyl-5-[5'-fluor-
benzoxazolyl-{2')]-2-methylen-indolin-
ω-aldehyd,
l-Methoxycarbonylmethyl-S^-dimethyl-
l-Methoxycarbonylmethyl-S^-dimethyl-
5-[5'-äthylbenzoxazolyI-(2')J-2-methylen-
indolin-u>*aldehyd,
!-/SAthoxycarbonylathyl-S^-dimethyl-
!-/SAthoxycarbonylathyl-S^-dimethyl-
5-[5'-äthylsulfonyl-benzoxazolyl-(2')]-
2-methylen-indolin-tu-aldehyd,
l-^-DimethylaminocarbonyläthylO^-dimethyl-
l-^-DimethylaminocarbonyläthylO^-dimethyl-
5-[5'-dimethylaminosulfonyl-
benzoxazolyl-{2')]-2-methylen-indolin-
io-aldehyd,
l,3,3-Trimethyl-5-[5'-/?-bromäthylbenzoxazolyl-(2')]-2-methylen-'indolin-
ω-aldehyd,
l,3,3-Trimethyl-5-[5'-acetylaminobenzoxazo1yl-(2')]-2-methylen-indolin-
l,3,3-Trimethyl-5-[5'-acetylaminobenzoxazo1yl-(2')]-2-methylen-indolin-
ω-aldehyd,
l,3,3-Trimethyl-5-[5'-chloräthylbenzoxazolyl-(2')]-2-methylen-indolin-
l,3,3-Trimethyl-5-[5'-chloräthylbenzoxazolyl-(2')]-2-methylen-indolin-
(u-aldehyd,
l,3,3-Trimethy]-5-[5'-benzylbenzoxazolyl-(2')]-2-methylen-indolin-
l,3,3-Trimethy]-5-[5'-benzylbenzoxazolyl-(2')]-2-methylen-indolin-
(o-aldehyd,
l,3,3-Trimethyl-5-[5'-/J-phenyläthyibenzoxazolyl-(2')]-2-methylen-indolin-
l,3,3-Trimethyl-5-[5'-/J-phenyläthyibenzoxazolyl-(2')]-2-methylen-indolin-
ω-aldehyd.
l,3,3-Trimethyl-5-[5'-methoxycarbonylbenzoxazolyl-(2')]-2-methylen-indolin-
l,3,3-Trimethyl-5-[5'-methoxycarbonylbenzoxazolyl-(2')]-2-methylen-indolin-
ω-aldehyd.
l^^-Trimethyl-S-r.S'-diäthylamino-carbonylbenzoxazolyl-(2')]-2-methylen-indolin-
l^^-Trimethyl-S-r.S'-diäthylamino-carbonylbenzoxazolyl-(2')]-2-methylen-indolin-
cu-aldehyd,
l,3,3-Trimethyl-5-[5'-/i-methoxy-äthoxycarbonyl-benzoxazolyl-(2')]-2-methylen-
l,3,3-Trimethyl-5-[5'-/i-methoxy-äthoxycarbonyl-benzoxazolyl-(2')]-2-methylen-
indolin-fii-aldehyd,
l,3,3-Trimethyl-5-[5\6'-tetramethylenbenzoxazolyl-(2')]-2-methylen-indolin-
l,3,3-Trimethyl-5-[5\6'-tetramethylenbenzoxazolyl-(2')]-2-methylen-indolin-
cu-aldehyd,
l,3,3-Trimethyl-5-[5',6'-trimethylenbenzoxazolyl-(2')]-2-methylen-indolin-
l,3,3-Trimethyl-5-[5',6'-trimethylenbenzoxazolyl-(2')]-2-methylen-indolin-
ίο
y
1,3,3-Trimethyl-5-naphth( 1,2-d)oxazolyl-(2')-
1,3,3-Trimethyl-5-naphth( 1,2-d)oxazolyl-(2')-
2-methylen-indolin-o>-aldehyd,
l,3,3-Trimethyl-5-oxazolo(5,4-b)pyridin-(2')-
2-methy1en-indoIin-£u-aldehyd,
l,3,3-Trimethyl-5-oxazolo(4,5-g)chinolin-(2')-
2-methylen-indolin-fu-aldehyd,
1,3,3-Trimet hyl-5-oxazolo(4,5-d)pyridazin-( 2' )-
2-methylen-indolin-ru-aldehyd,
l,3,3-Trimethyl-5-oxazolo(4,5-d)chinoxalin-(2')-
2-methylen-indoHn-(o-atdehyd,
l,3,3-Trimethyl-5-oxazolo(5,4-d)pyrimidin-(2')-
2-methylen-indoHn-to-aldehyd.
l,3,3-Trimethyl-5-acenaphth(5,4-d)oxazolyl-(8')-
2-methylen-indolin-to-aldehyd,
1.3,3-Trimethyl-5-[ 1 '-methylbenzimidazolyl-(2')]-2-methylen-indolin-
o»-a]dehyd.
13,3-Triäthyl-5-[l'-/J-cyanäthyl-5'-methylbeftaBoidazolyH2' >]-2-methylen-indolin-
13,3-Triäthyl-5-[l'-/J-cyanäthyl-5'-methylbeftaBoidazolyH2' >]-2-methylen-indolin-
oh-aldehyd,
l,3,3-Trimethyl-5-[5'-äthoxy-l'-äthylbenzimidazolyI-{2')]-2-methylen-indolin-
l,3,3-Trimethyl-5-[5'-äthoxy-l'-äthylbenzimidazolyI-{2')]-2-methylen-indolin-
f«-aldehyd,
l,3,3-Trimethyl-5-imidazolo(5,4-d)pyrimidin-(2')-
l,3,3-Trimethyl-5-imidazolo(5,4-d)pyrimidin-(2')-
2-methyIen-indolin-to-aldehyd,
1,3,3-Trimethyl-5-[6'-methylbenzthiazolyl-(2')]-2-methylen-indoIin-
y
1,3,3-Trimethyl-5-[6'-methoxybenzthiazolyl-(2')]-2-methylen-indolin-
1,3,3-Trimethyl-5-[6'-methoxybenzthiazolyl-(2')]-2-methylen-indolin-
ω-aldehyd,
l,3,3-Tri§thyl-5-[5'-chIor-benzthiazolyI-(2')]-2-methylen-indolin-ro-aldehyd.
l,3,3-Tri§thyl-5-[5'-chIor-benzthiazolyI-(2')]-2-methylen-indolin-ro-aldehyd.
Man erhält die genannten, der Formel II entprechenden Aldehyde nach den Angaben der deutchen
Ofienlegungsschrift 20 44 620.
Geeignete Reaktionskomponenten der Formel III sind beispielsweise 2-Methyl-indolin, Kndolin,
1,2,3,4-Tetrahydrochinolin, 2,2,4-Trimethyl-l,:2,3,4-tetrahydrochinolin,
1,2,3,4-Tetrahydrochinoxalin, l.^/Mla^a-Hexahydrocarbazol, 2,5,6-Trimethylindolin,
5-Chlorindolin, 2-Methyl-5-bromindoiin, 5-Methoxyindolin, 5-Äthoxyindolin, 2,3-Dihydro-4H-benzoxazin-(
1,4).
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der neuen Azolindolin-Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet,
daß man die N*Formylderivate von (III), die der Formel
O=CH-N
(V)
worin E und R6 die oben angegebene Bedeutung besitzen,
entsprechen, mit Azolindolin-2-methylen-Verbindungen
der Formel
R,
CH2 (VI)
worin A, X, R1, R2, R3, R4 und R5 die oben angegebene
Bedeutung besitzen, unter sauren Bedingungen kondensiert.
Dabei geht man beispielsweise so vor, daß man eine Komponente der Formel III und Ameisensäure
in einem inerten, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Chlorbenzol zum
Sieden erhitzt, bis das gebildete Wasser azeotrop abgetrennt ist, die erhaltene Lösung einer Verbindung
der Formel V mit der äquivalenten Menge einer Azolindolinmethylen-Verbindung der Formel VI versetzt,
bei Raumtemperatur ein saures Kondensationsmittel wie Phosphoroxychlorid, Phosphorpentoxid.
Polyphosphorsäure oder Schwefelsäure zufügt und die Kondensation im Temperaturbereich >on 20 bis
7O0C durchführt.
Die neuen Azolindoline der Formel I sind wertvolle Farbstoffe, die zum Färben und Bedrucken von
Materialien aus Leder, tannierter Baumwolle, Cellulose, synthetischen Superpolyamiden und Superpolyurethanen,
sowie zum Färben ligninhaltiger Fasern wie Kokos, Jute und Sisal verwendet werden können
Sie sind weiter geeignet zur Herstellung von Schreibflüssigkeiten, Stempelfarben, Kugelschreiberpaster
und lassen sich auch im Gummidruck verwenden.
Besonders geeignet zum Färben mit den basischer Farbstoffen der Formel I sind Flocken, Fasern. Fäden
Bänder, Gewebe oder Gewirke aus Polyacrylnitri oder aus Mischpolymerisaten des Acrylnitrils mi
anderen Vinylverbindungen wie Vinylchlorid, Vinyl idenchlorid. Vinylfluorid, Vinylacetat, Vinylpyridin
Vinylimidazol, Vinylalkohol, Acryl- und Methacryl säure-estern und -amiden, as. Dicyanäthylen ode
Flocken, Fasern, Fäden, Bänder, Gewebe oder Ge wirke aus sauer modifizierten aromatischen Pol)
estern sowie sauer modifizierten Polyamidfasen
«10 tann ·
Sauer modifizierte aromatische Polyester sind beispielsweise Polykondensationsprodukte aus Sulfoterephthalsöure
und Äthylenglykol, d. h. sulfonsäuregruppenhaltigen Polyäthylenglykolterephthalaten, wie
sie in der belgischen Patentschrift 549 179 und der USA.-Patentschrift 2 893 816 beschrieben sind.
Das Färben kann aus schwach saurer Flotte erfolgen, wobei man in das Färbebad zweckmäßigerweise
bei 40 bis 600C eingeht und dann bei Kochtemperatur färbt. Man kann auch unter Druck bei
Temperaturen über 1000C färben. Des weiteren lassen sich die Farbstoffe Spinnlösungen zur Herstellung
polyacrylnitrilhaltiget Fasern zusetzen oder auch auf die unverstreckte Faser aufbringen.
Die Färbungen und Drucke auf Polyacrylnitril, sauer modifizierten Polyestern und sauer modifiziertem
Polyamid zeichnen sich durch sehr gute Licht-. Naß-, Reib- und Sublimierechtheit und durch eine
hohe Affinität zur Faser aus.
Mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen der Formel I werden auf den genannten Fasern und Geweben
brillante Färbungen in grünstichig- bis rotstichiggelben Tönen erzeugt, die sich — insbesondere auf
Polyacrylnitril neben den genannten sehr guten Echtheitseigenschaften durch außerordentliche Brillanz,
besonders hohe Farbstärke und besonders gutes Aufbau- und Ziehvermögen auszeichnen.
Diese vorteilhaften Eigenschaften besitzen die bislang vorgeschlagenen basischen Gelbfarbstoffe nicht
im gleichen Umfang.
Die Farbstoffe der Formel I bilden mit anionischen Fällungsmitteln wie Tonerde, Tannin. Phosphorwolfram-(molybdän)-säuren
lichtechte Pigmente, die vorteilhaft im Papierdruck eingesetzt werden können.
Die Farbstoffe können einzeln oder in Mischungen angewendet werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I eignen sich zum Färben von Formkörpern aus Polymerisaten
oder Mischpolymerisaten des Acrylnitril, asymmetrischen Dicyanäthylens. sauer modifizierter
aromatischer Polyester oder sauer modifizierter synthetischer Superpolyamide aus Chlorkohlenwasserstoffen
als Färbebad, wenn sie die Löslichkeit in Chlorkohlenwasserstoffen fördernde Substituenten wie
z. B die tertiär-Butylgruppe tragen oder wenn An" das Anion einer einbasigen organischen Säure mit
4 bis 30 Kohlenstoffatomen ist. Derartige organische Säuren sind beispielsweise:
2-Äthylcapronsäure, Laurinsäure, ölsäure, Linolsäure,
ein Gemisch aliphatischer Carbonsäuren mit 15 bis 19 Kohlenstoffatomen, ein Gemisch aliphatischer
Carbonsäuren mit 9 bis 11 Kohlenstoffatomen, Kokosfettsäurevorlauf, Tetradecansäure, Undecylensäure,
Dimethylpropansäure, Dimethylessigsäure, Carbonsäuren, deren Kohlenstoffkette durch Heteroatome
unterbrochen ist, wie Nonylphenoltetraäthylenglykolätherpropionsäure,
Nonylphenoldiäthylenglykolätherpropionsäure, Dodecyltetraäthylenglykolätherpropionsäure,
3-(Nonyloxy)-propionsäure, 3-(Isotridecyloxyj-propionsäure,
3-(Isotridecyloxy)-diäthylenglykolätherpropionsäure, Ätherpropionsäure des
ίο Alkoholgemisches mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen,
Nonylphenoxyessigsäure, aromatische Carbonsäuren wie tert.-Butyl-benzoesäure, cycloaliphatische Carbonsäuren
wie Hexahydrobenzoesäure, Cyclohexencarbonsäure, Abietinsäure und Sulfonsäuren wie Tetrapropylen
benzolsulfonsäure.
Farbstoffe der Formel I, in denen An das Anion einer dieser hier aufgezählten Säuren ist. sind besonders
bevorzugt.
Liegen die erfindungsgemäßen Farbstoffe als Salze der genannten einbasigen organischen Säuren mit
4 bis 30 Kohlenstoffatomen vor. lassen sich gut stabile konzentrierte Lösungen dieser Farbstoffe in Chlorkohlenwasserstoffen
herstellen, gegebenenfalls unter Zusatz von mit Chlorkohlenwasserstoff vollständig
mischbaren polaren organischen Lösungsmitteln wie Butyrolacton, Dimethylformamid, Methanol, Dioxan,
Acetonitril, Methyläthylketon, Nitrobenzol, Dimethylsulfoxid, Benzonitril. 2-NitrochIorbenzol.
Zur Herstellung derartiger Lösungen verrührt man die erfindungsgemäßen Methinfarbstoffe als Salze
von organischen Säuren mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls unter Zusatz von mit Chlorkohlenwasserstoffen
vollständig mischbaren polaren organischen Lösungsmitteln gegebenenfalls bei erhöhter
Temperatur.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind, wenn nichts anderes angegeben ist. Gewichtsteile, die angegebenen Temperaturgrade Celsiusgrade.
132 Teile 1.3,3-Trimethyl-5-[5'-methyl-ben/oxazolyl
- (2)] -1 - methylen - indolin - m - aldehyd und
54 Teile 2-Methyl-indolin werden in 300 Volumteilen Eisessig und 25 Teilen Wasser 2 Stunden auf 35 bis
36 erwärmt. Anschließend wird die Mischung auf 7500 Teile Wasser von 70r ausgetragen. Bei 55
werden unter Rühren innerhalb von 20 Minuten 370 Teile Kochsalz zugesetzt. Nach dem Kaltrühren
wird der Farbstoff abgesaugt, mit 500 Volumtei'.en 10%iger Kochsalzlösung gewaschen und bei 50" im
Vakuum getrocknet. Man erhält 208 Teile Farbstofl der Formel
Er färbt Materialien aus Polyacrylnitril, sauer modifizierten Polyestern oder sauer modifiziertem Polyamic
in brillanten, griinstichiggelben Tönen, wobei sich besonders die Polyacrylnitril-Färbung durch hervorragendi
Echtheitseigenschaften auszeichnet.
Vi
12
In analoger Weise werden unlier Verwendung der entsprechenden Aingangsmaterialien ähnlich wertvolle
Farbstoffe der folgenden Formeln erhalten:
Cle
| Nr. | U1 | CH3 | N-SO2- | CH3 | O Il |
O | υ2 | U3 | υ4 | υ5 |
Farbton auf PAN
_ |
| 2 | Cl | Il CH3O-C- |
CH3- C— NH- | H | CH3 | CHj | QH5 | Grünstichiggelb | |||
| 3 | / T-I \ | /^y-CH2- | CH3 CH / |
H | CH3 | CHj | QH5 | Grünstichiggelb | |||
| 4 | O | QH5 O X Ii N-C- |
/ CH3 |
H | CHj | CH3 | QH5 | Grünstichiggelb | |||
| 5 | CH3O | QH5 | H | CHj | CHj | CHj | Grünstichiggelb | ||||
| 6 | H | H | H | CHj | CH3 | CH3 | Grünstichiggelb | ||||
| 7 | Br | CH3O | CH3 | CH3 | CH, | Grünstichiggelb | |||||
| 8 | CH3 | H | CH3 | CH3 | CH3 | Grünstichiggelb | |||||
| 9 | (CHjLC- | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 | Grünstichiggelb | |||||
| 10 | F | H | CH3 | CH3 | CH3 | Grünstichiggelb | |||||
| 11 | C2H5- | H | CH3 | CH3 | CH3 | Grünstichiggelb | |||||
| 12 | C2H5SO2- | TJ | CH3 | CH3 | CHj | Grünstichiggelb | |||||
| 13 | CH3 | H | CHj | CH3 | CH3 | Grünstichiggelb | |||||
| 14 | H | CH3 | CHj | CH3 | Grünstichiggelb | ||||||
| 15 | H | CH3 | CH3 | CH3 | Grünstichiggelb | ||||||
| 16 | H | CH3 | CH3 | CH3 | Grünstichiggelb | ||||||
| 17 | H | CHj | CHj | CH3 | Griinstichiggelb | ||||||
| 18 | H | QH5 | QH5 | QH5 | Grünstichiggelb | ||||||
| 19 | H | CH3 | CH3 | CH3 | Grünstichiggelb | ||||||
| 20 | H | CH3 | CH3 | CH3 | Grünstichiggelb | ||||||
Fortsetzung
| Nr. | U1 | QH5O | O η |
H | U3 | υ4 | U5 | Farbton auf PAN |
| CHj CHj I I |
CH3SO2-NH- | CH3-CH2-CH2-C-NH- | ||||||
| 21 | CH3-C-CH2-C- | CH3 | H | CH3 | CH3 | CH3 | Griinstichiggelb | |
| CH3 CH3 | CH3 | H | ||||||
| 22 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 | Grünstichiggelb | |||
| 23 | H | CH3 | CH3 | CHj | Grünstichiggelb | |||
| CH3 | H | |||||||
| 24 | H | CH3 | CH3 | CH3 | Grünstichiggelb | |||
| 25 | CH3 | H | CH3 | CH3 | OH2 (-Ή2 CH3 | Grünstichiggelb | ||
| 26 | CH3 | CH3 | CH3 | C-H2 C^ H2 CH2 C-H3 | Grünstichiggelb | |||
| 27 | CH3 | H | CH3 | CH3 | -CH2-CH2-CN | Grünstichiggelb | ||
| CH3 | O π |
|||||||
| 28 | H | CHj | CH3 | -CH2-C-OCH3 | Grünstichiggelb | |||
| H | O Il |
|||||||
| 29 | H | CH3 | CH3 | Il CH2 OH2 C OC2Hj |
Grünstichiggelb | |||
| 30 | H | CH3 | CH3 | CH2 OH2 Cl | Grünstichiggelb | |||
| 31 | CH3 | CH3 | CH2 CH CH2 | Grünstichiggelb | ||||
| 32 | CH3 | CH3 | -CH2-<3 | Grünstichiggelb |
Tabelle B CH3 CH3
= CH — D1
| Nr. | D1 | OCH3 | ©/ \ — CH==N^)> |
cp | Farbton auf PAN |
| 33 | — CH==N ] | CH3 CH3 5/ CH3 |
Gelb | ||
| — CH== N V | CF | ||||
| 34 | Grünst jchiggelb | ||||
| 35 | Grünstichiggelb |
15
Fortsetzung
16
Farbton auf PAN
-CH=N
Cle
-CH = ]
'χ
CH3 CH3
CH3 H
CH-CH=^N
Grünsticbiggelb
Gelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
| Nr. | υ | U5 | Farbton auf PAN |
| 40 | COO- | CH3 | Grünstichiggfclb |
| 41 | cay | C2H5 | Grünstichiggelb |
| 42 | xyy~ | CH3 | Grünstichiggelb |
| 43 | CO- | CH3 | Grünstichiggelb |
17
Fortsetzung
ClY
ν/
CH3
CH3
CH2-CH2-CN
C2H5O
Xf
C2H5
CH3
OCH3
Ci
18
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C2H5
CH3 H
CH-CH =
CH3
CH3
CH3
Farbton auf PAN
Gelb
Grünstichiggelb
Gelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Grünstichiggelb
Polyakrylnitrilfasern werden bei 40° im Flottenverhältnis
i :40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das ptro Liter 0,75 g 30%igc Essigsäure, 0,38 g Nalriumtcetat
und O1J g Farbstoff der Formel 1 enthält. Das
Färbebad wird innerhalb von 30 Minuten zum Sieden erhitzt und 45 Minuten bei dieser Temperatur gehalten.
Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine stark grünstichiggelbe Färbung von hoher Klarheit
des Tones und hervorragenden Echtheitseigenichaften.
Färbungen von ähnlich hoher Qualität werden erhalten, wenn man an Stelle des Farbstoffs der Formel 1
einen der in den Tabellen A, B und C des Beispiels 10 angeführten Farbstoffe einsetzt
Ein Gewebe aus Polyacrylnitril wird mit einer Druckpaste bedruckt, Hie in folgender Weise hergestellt
wurde:
30 Teile des Farbstoffs der Formel 2, 50 Teile Thiodiäthylenglykol, 30 Teile Cyclohexanol und
30 Teile 30%iger Essigsäure werden mit 330 Teilen heißem Wasser Übergossen und die erhaltene Lösung
zu 500 Teilen Kristallgummi (als Verdickungsmittel) gegeben. Schließlich werden noch 30 Gewichtsteile
Zinknitrat-Lösung zugesetzt.
Der erhaltene Druck wird getrocknet, 30 Minuten gedämpft und anschließend gespült. Man erhält
einen grünstichiggelben Druck mit hervorragenden Echtheitseigenschaften.
Sauer modifizierte Polyäthylenterephthalat-Fasern
werden bei 20° im Flottenverhäl'tnis 1:40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das pro Liter 5 g Natriumsulfat,
1 g Oleylpolyglykoläther (50 Mol Äthylenoxid),
5 g Dimethyl-benzyl-dodecylammoniumchlorid und 0,1 g Farbstoff der Formel 1 enthält und mit Essigsäure
auf einen pH-Wert von 4 bis 5 eingestellt wurde.
Man erhitzt das Färbebad innerhalb von 30 Minuten zum Sieden und hält es 60 Minuten auf Kochtemperatur.
Anschließend werden die Fasern gespült und getrocknet. Man erhält eine klare, gelbe Färbung
mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Sauer modifizierte synthetische Polyamidfasern werden bei 40" im Flottenverbältnis 1:40 in ein wäßriges
ίο Bad eingebracht, das pro Liter 10 g Natriumacetat,
1 bis 5 g Oleylpolyglykolätber (50 Mol Äthylenor.id)
und 0,15 g des Farbstoffs der Formel 34 (Beispiel 1,
Tabelle B) enthält und mit Essigsäure auf pH 4 bis 5 eingestellt wurde. Man erhitzt das Färbebad innerhalb
is von 30 Minuten zum Siede» und hält es 60 Minuten
auf K^chtemperatur. Anschließend werden die Fasern gespült und getrocknet Man erhält eine grünstichiggelbe
Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
B e i s ρ i e 1 6
Polyacrylnitrilfasern werden im Flottenverhältnis 1:10 in ein Perchloräthylenbad eingebracht, welches
pro Liter 1 g ölsäureäthanolamid, 1 g des Umsetzungsprodukts
von 1 Mol Oleylalkohol mit 20 Mol
Äthylenoxid, 8 g Wasser, 1 g Eisessig und 1 g des Farbstoffs der Formel 10 (Beispiel 1, Tabelle A) enthält.
Man erhitzt das Färbebad unter lebhafter Bewegung der Flotte im geschlossenen Färbeapparat
60 Minuten auf 100°. Anschließend werden die Fasern in Perchloräthylen gespült und im Luftstrom getrocknet.
Man erhält eine sehr klare, grünstichiggelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Aus 15 Gewichtsteilen Farbstoff der Formel 1, 15 Gewichtsteilen Polyacrylnitril und 70 Gewichtsteilen Dimethylformamid wird eine Stammlösung
hergestellt, die einer üblichen Spinnlösung von Polyacrylnitril zugesetzt und in bekannter Weise verspönnen
wird. Man erhält eine seht klare, grünstichiggelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaflen.
Claims (4)
- Patentansprüche;1", AzoUndolin-Farbstoffe der FormelR, R,CH-CH=Nworin A die restlichen Glieder eines Benzol-, Naphthalin-, Tetralin-, Pyridin-, Chinolin-, Pyridazin-, Pyrimidin-, Chinoxalin-, Indan-, Acenaphthen- oder Indazol-Ringsystems, R1 und R2 Methyl, Äthyl oder gemeinsam die restlichen Glieder eines Cyclopentyl- oder Cyclohexylrestes, R3 Alkenyl oder Alkyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Cyan, Alkoxy, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 5 C-Atomen im Alkyl- oder Alkenylrest oder durch Dimethylaminocarbonyl oder Benzoyl substituiert sein kann, Benzyl oder Phenäthyl, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, oder Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, das gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy oder Methoxy substituiert sein kann, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl, Phenvläthyl oder Dialkylaminosulfonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkoxycarboniyl mit jeweils 1 bis 5 C-Atomen im Alkylrest, Alkylcarbonylamino mit 1 bis 3 C-Atomen im Alkylrest oder Methylsulfonylamino, R6 Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, E 1,2-Cyclohexylen oder gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Äthylen, Propylen,— CH, — CH2 — O —— CH2 — CH2 — NH4045X Sauerstoff, Schwefel oder N-R7, R7 Wasserstoff, A'kenyl oder Alkyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Cyan, Alkoxy, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 5 C-Atomen im Alkyl- oder Alkenylrest oder durch Benzoyl50 substituiert seim kann und An( ' ein in basischen Farbstoffen übliches Anion bedeutet.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Ai.o?indolin-Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Aldehyde der FormelR1 R2CH-CH =worin A, X, R1, R2, R3, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der Formel55 worin E und R6 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, unter sauren Bedingungen kondensiert.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man statt der freien Aldehyde die bei der Vilsmeier-Reaktion primär anfallenden Enamine der FormelR1 R.yworin A, X, R1, R2, R3, R4 und Rs die in Anspruch 2 angegeben» Bedeutung haben, R8 für C1- bis CA-Alkyl oder Phenyl und R9 für C1- bis C4-Alkyl stenen, einsetzt.
- 4. Verfahren zur Herstellung von Azolindalin-Farbstoffen gemäß Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß man N-Forraylverbindungen der FormelIOworin E und R6 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, mit Azolindolin-2-methylen-Verbindungen der Formel
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| CH580619A5 (de) | 1976-10-15 |
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