DE2724701A1 - Neue kationische naphtholactam-farbstoffe, deren herstellung und verwendung - Google Patents
Neue kationische naphtholactam-farbstoffe, deren herstellung und verwendungInfo
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Description
und Verwendung
Gegenstand der Erfindung sind kationische Naphtholactamfarbstoffe der Formel
R-N=C-Ar-N
R,
worin R einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest, Ar einen Arylrest, Y die Cyangruppe
oder einen Rest der Formel
-COOR,
oder
-CON
VR.
bedeutet, wobei R-, R, und R5 aliphatische, cycloaliphatische
oder aromatische Reste bedeuten, R, einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest,
R2 einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten Alkylrest
oder einen Arylrest, wobei R, und R2 zusammen mit dem
Stickstoffatom und gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms einen Ring bilden können, oder der eine
der Reste R, und R2 mit dem zu Aminogruppe o-ständigen Kohlenstoffatom
des Restes Ar verknlipft ist und worin die Ringe A und B gegebenenfalls nichtionogene Substituenten tragen und
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X ^ ein Anion ist.
Handelt es sich beim Rest R um einen nichtionogen substituierten Alkylrest, so kommen als Substituenten z.B. die
folgenden in Frage:
Hydroxy, niedrigmolekulares Alkoxy, Phenoxy, niedrigmolekulares Alkoxycarbonyl, Cyano, Chlor, Phenyl oder mit Nitro, Chlor,
Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl.
Der Rest R ist insbesondere ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen,
Alkoxyalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, 0-Chloräthyl,
0-Cyanoä'thyl, Alkoxycarbonyläthyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
im Alkoxy, Carbamoyla"thyl, N-mono- oder N,N-disubstituiertes
Alkylcarbamoyläthyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyläthyl.
Vorzugsweise ist der Rest R ein unsubstituierter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie vor allem der Methyl- oder
Aethylrest oder der Benzylrest.
Als nichtionogene Substituenten, die an den Resten Ar, R, und R~ sitzen, seien beispielsweise genannt:
Halogenatome, wie Chlor, Brom oder Fluor, niedrigmolekulares Alkoxy, Phenoxy, Acyl, Acylamino, Acyloxy, Hydroxy, Cyano,
N,N-Di-C,-C,-alkylamino oder C,-C,-Alkylarylamino, Phenyl,
oder im Falle von Ar auch niedrigmolekulares Alkyl. Der Begriff
"Acyl" bezeichnet hierbei vor allem niedrigmolekulare Alkanoyl-
und Alkoxycarbohylgruppen. - ■:■-
Vorzugsweise is Ar ein unsubstituierter p-Phenylenrest,
R, eine niedrigmolekulare Hydroxyalkylgruppe, wie z.B. ß-Hydroxyäthyl
oder 0-Hydroxypropyl, und R2 ein niedrigmolekularer Alkylrest,
der gegebenenfalls mit Hydroxy, C.-C,-Alkoxy, Chlor oder
Cyano substituiert ist.
Ro, R/ und Rr können hierin gegebenenfalls substituiertes
Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, z.B. Cyclohexyl, oder Aryl, z.B. Phenyl, Methylphenyl, Chlorphenyl, Nitrophenyl oder Methoxyphenyl
bedeuten. Vorzugsweise sind es jedoch niedrigmolekulare, gegebenenfalls substituierte Alkylreste. Als Substituenten
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kommen z.B. die folgenden in Betracht:
Hydroxy, niedrigmolekulares Alkoxy oder Carbalkoxy, Phenoxy, Phenyl, mit Nitro, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes
Phenyl, Cyano, Carbonamido, Acetoxy oder Halogen, insbesondere Chlor. R, und R1- können auch mit dem Stickstoffatom,
gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatomes, einen Ring, z.B. einen Piperidin-, Morpholin-,
Piperazin- oder Pyrrolidinring bilden. Beispielsweise seien genannt: Methyl, Butyl, Propyl, Aethyl, Octyl, ß-Cyanäthyl,
0-Chloräthyl, B-Hydroxyäthyl, P-Hydroxypropyl, ß-Hydroxy-γ-chlorpropyl,
3-Carboxyä*thyl, 3-Carboxymethoxyäthoxy- oder
-butoxyäthyl, 0-Carbonamidoä'thyl und ß-Acetoxyäthyl.
Cycloaliphatische Gruppen, wie Cyclopentyl, Methylcyclohexyl,
Trimethylcyclohexyl, vorzugsweise Cyclohexyl; gegebenenfalls durch C,-C,-Alkyl, wie Methyl, Niederalkoxy, wie Methoxy
oder Halogen, wie Chlor, substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenäthyl.
Der Ausdruck "niedrigmolekular" bedeutet, wenn er in Zusammenhang mit Definitionen wie Alkyl, Alkoxy, Carbalkoxy
usw. gebraucht wird, dass die im Radikal vorkommenden Alkylreste nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome aufweisen.
Beispiele für nichtionogene Substituenten an den Ringen A und B sind Alkyl, Alkoxy, Halogen, Nitro, Alkylmercapto,
Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Acylamino, Cyano, Carbonamid und
Sulfonamid, wobei unter Alkyl insbesondere solche mit 1 bis
Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Aethyl, Isopropyl und η-Butyl,
unter Alkoxygruppen insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Aethoxy, n-Propoxy, n-Butoxy und Isopropoxy,
unter Halogenresten neben Fluor insbesondere Chlor und Brom, unter Alkylmercapto und Alkylsulfonyl insbesondere
solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, wie Methyl-, B-Hydroxyäthyl-, Isopropyl- oder n-Butylmercapto oder -sulfonyl,
unter Arylsulfonyl insbesondere Phenylsulfonyl, unter Aralkylsulfonyl bevorzugt Benzylsulfonyl, unter Acylamino insbesondere
C,-C/-Alkylcarbonylamino , wie Acetylamino, und C1-C,-Alkyl-
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ΊΟ
sulfonylami.no, wie Methylsulfonylamino, unter Carbonamid- und
Sulfonamid-Resten insbesondere durch ein oder zwei 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylreste substituierte Carbonamid-
oder Sulfonamidreste zu verstehen sind.
Vorzugsweise sind die Naphtholactamringe unsubstituiert oder es ist in 4-Stellung ein Halogenatom, z.B. ein Chlor- oder
insbesondere ein Bromatom vorhanden.
Y ist vorzugsweise eine Gruppe der Formel COOR^, worin R-,
vor allem einen C,-C,-Alkylrest bedeutet, der gegebenenfalls mit einer C,-C,-Alkoxygruppe substituiert ist.
Das Anion X kann sich von starken anorganischen Säuren ableiten, wie z.B. Chlorid, Bromid, Jodid, Nitrat, Sulfat,
insbesondere llydrogensulfat und Phosphat, insbesondere Dihydrogenphosphat.
Es kommen aber auch Anionen organischer Säuren in Frage, worunter z.B. Aryl- und Alkylsulfonate verstanden
werden, insbesondere Benzolsulfonat und dessen mit Nitro-, Chlor, Brom, C,-C,-Alkyl- und^,-C,-Alkylsulfonate, Anionen
aliphatischer Carbonsäuren mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Benzoate, wobei der Benzolring dieselben Substituenten tragen
kann, wie im Fall der Benzolsulfonate. Von besonderer Wichtigkeit sind die Anionen der niedrigmolekularen, d.h. 1 bis 4
Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylschwefelsäurehalbester. Ferner können die Farbstoffe als Doppelsalze mit Schwermetallhalogeniden
vorliegen, insbesondere mit Zink- und Cadmiumhalogeniden.
Beispiele solcher Anionen sind: Benzolsulfonat, p-Toluolsulfonat,
p-Methoxybenzolsulfonat, Methansulfonat, Aethansulfonat,
Formiat, Acetat, Chloracetat, Propionat, Lactat, Tartrat, Benzoat, Methylbenzoat, Methylsulfat, Aethylsulfat,
o ® ι CdCIo > Carbonat und Dicarbonat.
Besonders interessante Farbstoffe entsprechen den Formeln la
C,-C,-Alkoxygruppen substituierte Derivate und
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(la)
worin Z Wasserstoff oder ein Halogenatom, vor allem Brom bedeutet, und R, R,, R2, Ro und X^ die angegebene Bedeutung
haben, oder solchen der Formel Ib
(Ib)
worin bedeuten:
.C2H5
R R Y X
CHo und vor allem C9Hc,
2 C2H5» CH2CH(OH)C2H5 und vor allem C2H4OH, COOCH3, CN, COOCH2CH2OCH3 und vor allem COOC2H5, ZnCl3 und insbesondere Cl.
2 C2H5» CH2CH(OH)C2H5 und vor allem C2H4OH, COOCH3, CN, COOCH2CH2OCH3 und vor allem COOC2H5, ZnCl3 und insbesondere Cl.
Die neuen kationischen Naphtholactam-Farbstoffe der
Formel I werden hergestellt, indem man ein Naphtholactam der Formel
R-N- C-O
(2)
mit einem Amin der Formel
(3) Ar—Ν:
(3) Ar—Ν:
l2
in Gegenwart eines Kondensationsmittels umsetzt, wobei, wenn das Endprodukt eine Hydroxygruppe enthalten soll, diese in
den Ausgangsverbindungen als Acyloxygruppe vorliegen und anschliessend an die Kondensation durch Hydrolyse freigesetzt
709850/1038
werden muss. Als Acylreste verwendet man z.B. niedrigmolekulare Alkanoylreste, insbesondere Acetyl.
Als Kondensationsmittel kommen z.B. die folgenden, wasserabspaltend
wirkenden Reagenzien in Betracht: Phosphorsäurehalogenide, wie Phosphoroxychlorid, Phosphoroxybromid, Phosphorpentachlorid,
Phosphortrichlorid, sowie Sulfurylchlorid, Thionylchlorid, Zinkchlorid, Aluminiumchlorid etc. Man kann auch
Gemische dieser Verbindungen verwenden.
Die Reaktion wird unter Erwärmen durchgeführt, im allgemeinen bei 50 bis 1500C. Lösungsmittel sind nicht erforderlich,
doch kann des Reaktionsgemisch gewUnschtenfalls mit einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B. einem chlorierten Kohlenwasserstoff,
wie Tetrachloräthan oder Chlorbenzol, verdünnt werden.
Als Naphtholactame der Formel (2) sind vor allem .zu nennen:
N-Methyl-5-carbomethoxynaphtholactam-l,8, N-Methyl-4-brom-5-carbomethoxynaphtholactam-1,8,
N-Benzyl-5-carbomethoxynaphtholactarn-1,8,
N-Aethy 1-4-chlor-5-carboä'thoxynaphtholactam-1,8,
N-Methyl-5-cyanonaphtholactam-l,8 oder N-Aethyl-5-(B-methoxy- oder -äthoxyäthoxycarbonyl)-naphtholactam-l,8.
Als Amine der Formel (3) kommen vor allem Aniline in Betracht, wobei der Anilinkern nichtionogen substituiert sein
kann. Als Beispiele solcher Verbindungen seien genannt: Ν,Ν-Dimethylanilin, Ν,Ν-Diäthylanilin, N-n.Butyl-N-ß-chloräthylanilin,
2-Aethoxy-N,N-dimethylanilin, N-Aethyl-N-ß-acetoxyäthylanilin, 3-Methyldimethylanilin, N-Methyldiphenylamin,
1-Dimethylaminonaphthalin, 1-Diäthylaminonaphthalin, N-Aethyl-N-(ß-phenylethyl)-anilin,
N-Methyl-4-äthoxydiphenylamin, N-Methyl-l,2,3,4-tetrahydrochinolin, l-Aethyl-3-hydroxy-l,2,3,4-tetrahydrochinolin
oder 1,2-Dimethyl-2,3-dihydrochinolin.
Die erfindungsgemässen kationischen Naphtholactamfarbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten vollsynthetischen
Fasern, wie z.B. von Polyvinylchlorid-, Polyamid-, Polyurethanfasern, ferner von Fasern aus Polyestern aromatischer
Dicarbonsäuren, wie z.B. von Polyäthylenglykolterephthalatfasern sowie vor allem anionisch modifizierten Polyester- und Polyamid-
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-4-
fasern, insbesondere aber von Polymerisaten und Mischpolymerisaten
aus Acrylnitril und asymmetrischem Dicyanäthylen. Ebenfalls geeignet sind sie zum Spinnfärben sowie zum Färben
der genannten Materialien in hydratisiertem Zustand, d.h. an einer geeigneten Stelle zwischen Spinndüse und Trockner (Gelfärbung)
.
Die neuen Farbstoffe ergeben brillante, farbstarke blaue Nuancen. Sie zeichnen sich vor allem durch eine hohe Lichtechtheit
aus. Ausserdem besitzen sie eine gute Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Dekatur-, Reib-, Carbonisier-, Wasser-, Meerwasser-,
Chlorwasser-, Ueberfärbe- und Lösungsmittelechtheit und haben gute Stabilität in einem grösseren pH-Bereich. Ein weiterer
Vorteil ist ihre gute Kombinierbarkeit mit anderen kationischen Farbstoffen.
Die neuen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Gemischen der obengenannten Materialien mit Wolle, wobei der
Wollanteil kaum angefärbt wird. Ferner kann man sie zum Färben und Bedrucken von Papier und gebeizter Baumwolle sowie
fUr die Herstellung von Tinten und Oelfarben verwenden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind
in Celsiusgraden angegeben. Die Beziehung zwischen Gewichts-
3 und Volumenteilen ist dieselbe wie zwischen g und cm .
70985071038
12,05 Teile N-Methyl-S-carbomethoxynaphtholactam-l,8,
7,5 Teile Ν,Ν-Diäthylanilin und 1 Teil Zinkchlorid werden
gemischt und mit 20 Teilen Phosphoroxytrichlorid versetzt. Die Kondensation ist nach 18 Stunden bei 80° beendet. Man
giesst auf Eis, neutralisiert mit Natriumacetat und fällt den Farbstoff der Formel
H3C-N =
Zn Cl.
COOCH,
mit Zinkchlorid vollständig aus. Dieser färbt Polyacrylnitrilfasern
mit blauer Nuance von hoher Licht- und guter Dekaturechtheit .
Verwendet man, bei ansonst gleichem Vorgehen, anstelle von N-Methyl-5-carbomethoxynaphtholactam-l,8 äquivalente
Mengen der in der folgenden Tabelle I in Kolonne I aufgeführten
Naphtholactamverbindungen bzw. anstelle von N,N-Diäthylanilin äquivalente Mengen der in Kolonne II aufgeführten Amino-Komponenten,
so erhält man Naphtholactam-Farbstoffe nit ähnlichen Eigenschaften, deren Nuance auf Orion in der letzten
Kolonne angegeben ist.
709850/1038
Tabelle I
Naphtholactam^!- bindung II
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
H3C-N-CT
:0
COOCH. t v»/C"3
-C2H4OCH3
blau
H3C-N-C
:0
COOCH.
N.
blau
H3C-N-C1
COOCH. /Vn
C2H4OCH3
blau
H3C-N-C
COOCH.
blau
H3C-N-C1
COOCH.
C2H4OC2H5
blau
H3C-N-C
COOCH. blau
709850/1038
272Λ7Π1
Naphtholactamverbindun
II
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
H3C-N-C
COOCH.
t Vn:
blau
:0
COOCH.
C2H4Cl
C2H5
blau
H3C-N-C
COOCH.
X2H4Cl
blau
H3C-N-C
:0
COOCH.
CH.
blau
H3C-N-C
GO
COOCH,
blau
H3C-N-C
COOCH.
blau
709850/1038
274
Nr.
NaphtholacCamverbindung
II
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
H3C-N-C
:O
COOCH,
blau
H3C-N-C
:0
COOCH.
blau
H3C-N-
C
:0
COOCH.
blau
COOCH.
-CH,
blau
H5C2-N-C=
00 CH,
.C2H5
X2H5
blau
HcC0-N-C1
-.0
COOCH.
Vn
/CH3
X2H4OCH3
blau
70985071038
1ΐ
Nr.
Naphtholaccamverbindun II
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
H5C2-N-C
-,Ο
COOCH-
Vn;
blau
H5C2-N-C1
COOCH. "C2H4OCH3
blau
H5C2-N-C
COOCH. CH.
blau
.0
COOCH.
blau
H5C2-N-C
COOCH.
blau
H5C2-N-C5
COOCH.
blau
70985071038
- xs -
Nr.
Naphtholactamverbindung II
Aminokomponente
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
H5C2-N-C'
;O
COOCH-CH.
blau
COOCH-C2H5
blau
H3C-N-C-
COOC2H5 Vn
^ XC2»5
^ XC2»5
blau
28
H3C-N-C=
:0
COOC2H5
CH
blau
H3C-N-C1
COOC2H5
/C2H5
blau
H3C-N-C
:0
COOC2H5
.CH.
blau
709850710 38
ZO
- yt -
Haphtholactamverbindun
II
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
COOC2H5
A-N
blau
H3C-N-C-
:O
COOC2H5 ^C2H4OCH3
^C2H4OCH3
^C2H4OCH3
blau
H3C-N-C=
.0
COOC2H5
CH.
blau
H3C-N
:0
COOC2H5
blau
H3C-N- C'
:O
COOC2H5
blau
H3C-N
COOC2H5
blau
70985071038
Naphtholactamverbindun II
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
-N-C;
COOC2H5
CH-
-
■Ν
blau
.0
COOC2H5
blau
H1-C0-N-C
:0
COOC2H5
.Cl
blau
H5C2-N-C
COOC2H5
/CH3
C2H5
C2H5
blau
H5C2-N-C
COOC2H5
'C2H5
X2H5
X2H5
blau
H5C3-N-C
:0
COOC2Ii5
blau
7098B07103B
Nr. I
Naphtholactamverbindung
II
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
H1-C0-N-C
J 2 jl I
COOC2H5
7N\
=7 ^
=7 ^
C2H4OCH3
blau
COOC2H5
blau
H1-C9-N-C
COOC2H5 CH
blau
H1-C0-N- C
COOC2H5
C2H5
N
N
blau
H1-C0-N-C
COOC2H5 CH
blau
COOC2H5
blau
709850/1038
-JtI-
Naphtholactamverbindung II
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
:O
COOC2H5 CH.
α:
blau
■0
COOC2H5
C2H5
blau
H3C-N-C=
COOCH2CH2-CH3
V-N
blau
H3C-N-C'
=0
COOCH2CH2-CH3
/CH3
blau
H3C-N-C5
COOCH2CH2-CH3
fV-N
/C2H5
blau
H3C-N-C5
COOCH2CH2-CH3
^C2H4OCH3
blau
70§8Β0/103β
Naphtholactamverbindun;
II
AminokomponenCe
AminokomponenCe
Nuance
auf
Orion
C2H4OCH3
COOCH2CH2-CH3
blau
H3C-N-
COOCH2CH2-CH3
C2H4OCH3
blau
COOCH2CH2-CH3
CH
blau
COOCH2CH2-CH3
C2H5
blau
COOCH2CH2-CH3
CH
blau
COOCH2CH2-CH3
C2H5
blau
709850/1038
Naphtholactamverbindung II
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
H3C-N-C=
COOCH2CH2-CH3
CH-
■
blau
H3C-N-
COOCH2-CH
CH.
"CH.
blau
H3C-N-
COOCHo-CH
CH,
'CH. -N
-CH.
'2"5
blau
H3C-N-
COOCH2-CH^
CH.
"CH.
.C2H5
blau
H3C-N
COOQl2-CH
CH.
'CH.
^CH3
^C2H4OCH3
^C2H4OCH3
blau
H3C-N-
COOCHo-CH
CH.
"CH. blau
709850/1038
-96-
Naphtholactamverbindung
2 7 2 A 7 O I
II
AminokomponenCe
Nuance
auf
Orion
H3C-N-
/C2H4OCH3
COOCH2-CH
CH blau
COOCH-C2H5
CH3
blau
COOCH-C2H
2H5 ti
2H5
blau
COOCH-C0Hc I 2
CH3
CJl,
5
C2H5
blau
COOCH-C2H5
blau
709550/1018
- 21 -
Naphtholactamverbindung II
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
COOCH-C2H5 CH3
-N.
C2H4OCH3
blau
COOCH-C2H5 CH3
blau
OOCH
blau
HcC9-N
OOCH
blau
OOCH
C2H5
blau
709850/1038
2?
Naphtholactamverbindung II
Aminokomponente
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
-N-C;
C0(
00 CH,
blau
-.0
COC
00 CH, Vn;
C2H5
blau
H5C2-N-C;
:OOCH, A-N
/C2H4OCH3
^C2H4OCH3
^C2H4OCH3
blau
H5C2-N-C
00 CH, CH
blau
H ,.C0-N-C:
COC
OOCH.
blau
H5C2-N-C-
0OCH3 CH.
./N
blau
70985071038
20I
Naphtholactamverbindun II
Aminokomponcnte
Aminokomponcnte
Nuance
auf
Orion
COOCH CH-
blau
H3C-N-C*"0
CN
blau
CN
blau
CN CX
'2"5
blau
CN o-<c"3
blau
CN blau
709850/1038
Nr.
ΊΟ
NaphtholacCamverbindun
II
AminokomponenLe
Nuance
auf
Orion
CN
blau
CN CH
blau
H3C-N-C
CN
blau
CN
blau
CN
blau
H3C-N-C
CIp
CN CH-
blau
709850/1038
-JlS -
Nr.
Kaphtholactamverbindung II
Aminokomponentc
Nuance
auf
Orion
H5C2-N-C-
CN
blau
CN
blau
CN
5
C2H5
blau
H5C2-N-C*
CN
o<
blau
CN A-n:
X2H4OCH3
blau
>0
CN
'C2H4OCH3
C2H4OCH3
C2H4OCH3
blau
709850/1038
Nr.
II
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
H5C2-N-C'
CN
CH.
blau
CN
C2H5
blau
CN
CH.
blau
CN C2H5
I] Il
blau
H5C2-N-C-*
CN CH.
blau
H3C-N-C1
:O
CON
CH,
CH.
blau
709850/1038
Naphtholactainverbindung II
Aminokoinponente
Aminokoinponente
Nuance
auf
Orion
H .,C-N- C
= 0
CON
ClL
CH.
'2ri5
H3C-N-C1
CON
CIL
CIL blau
blau
H3C-N-C1
:0
CON
CIL
-CtL
— N
blau
CON
CIL
CIL ^ /CH CH0CH9CH-v~~N
blau
-N-C;
CON
CIL
CH. blau
H3C-N-C
CON
CH.
CII. blau
709850/1038
Nr. 113
Naphthol.! c cam verb in dung
H3C-N- C
CII. II
Aminokoinpon cn c e
CH.
Nuance au £ Orion
blau
114
CH.
blau
H3C-N-C
=
CH.,
blau
blau
H.C-N—C -1 ι ι
-0
^CH,
^CH.
^CH.
blau
H3C-N-C
Vn
'2"5
blau
709850/1038
Naphtholactamvcrbindung
II
Aminokomponente
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
H3C-N-C
CON.
C2H5
blau
H3C-N-C
con;
-N.
OCH
blau
H3C-N-C
con;
C2H4OC2H5
blau
H3C-N- C
122
CON.
'C2H5 -C2H5
CH
blau
H3C-N-C
123
con:
blau
H3C-N-C
124
CON.
-C2H5
CH.
-N>
blau
709850/1038
Naphtholactamverbindun
ITlL
II
Aminokomponente
J3J
Nuance
auf
Orion
-N- C
"C2H5
CH.
ι ■
blau
H3C-N-C1
con;
C4H9
blau
H3C-N-C'
-0
con;
C4H9
'C4H9
X2H5
blau
H3C-N-C1
con;
C4H9 Vn
blau
H3C-N-
con;
C4H9
.CH-
C2H4OCH3
blau
130
CON'
C4H9
blau
709850/1038
Naphtholactamverbindung
II
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
H3C-N-C
con;
Vn:
C2H4OC2H5
blau
con;
C2H4OCH3
blau
H3C-N-C
con;
C4H9
'C4H9
CH.
-N
blau
H3C-N-C
-0
con;
C4H9 ?2Η5
blau
-N-C;
CON
CH
blau
H,C-N-C;
3M,
CON
'CH3
^C0H,
^C0H,
blau
709850/1038
II
Nuance
auf
Orion
H3C-N-C1
137
ν /
N.
'C2H5
blau
138
CON
-N.
blau
139
CON
C2H4OCH3
blau
H3C-N-C1
140
CON
blau
H3C-N-C
141
CON C2H5
blau
142
CON
C2H5
blau
709850/1038
2774701
Naphtholactamverbindung II
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
H3C-N-C
CON
f\-K
^C2H4OCH3
blau
H3C-N-C'
144
CON CH.
blau
145
CONv_J)
C2H5
blau
H3C-N-C
,0
146
COOC2H4OCH3
blau
H3C-N-C
147
COOC2H4OCH3
blau
,0
148
COOC2H4OCH,
/C2H5
blau
709850/1038
Ho
NaphthoIacCamverbindung
II
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
COOC2H4OCH3
CH
blau
150
COOC2H4OC2H5
blau
COOC2H4OC2H5
2H5
blau
152
COOC2H4OC2H5
5
2H5
2H5
blau
153
COOC2H4OC2H
CH
blau
HcC9-N-C I I
154
COOC2H4OCH3
blau
709850/1038
272A701 - ** -
Naphtholactamverbindung
II
Aminokomponente
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
H5C2-N-C =
155
COOC2H4OCH3
c.
blau
H5C2-N-C=
156
COOC2H4OCH3
'C2H5
blau
H5C2-N-C=
157
COOC2H4OCH3
CH.
blau
H5C2-N-C=
158
,CH
blau
H5C2-N-C=
159
COOC2H4OC2H5
Vn'
'2Π5
blau
H5C2-N-C1
160
COOC2H4OC2H5
/C2H5
blau
709850/1038
Nr.
Naphtholactamverbindung
II
AminokomDonenCe
Nuance
auf
Orion
H5C2-N-C=
161
^V-T
blau
H5C2-N-C;
162
COOC2H4OC2H5
CH-
•N-
blau
163
H3C-N-C^0
164
OCC2H4-Cl
CH.
C2H5
blau
blau
165
OOC2H4-Cl
// \\ „-'C2H5
blau
H3C-N-C
blau
709850/1038
272A701
Naphuholactamverbindung II
Aminokomponente
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
167
H3C-N-C1
/C2H5
blau
168
. H3C-N
-C2H4OCH3
C2H4OCH3
C2H4OCH3
blau
169
C0H7-COOCH.
2"4
N-C=O COOCH-blau
170
C2H4-COOCH3
N-C=O
,0OCH.
N.
'C2H5
blau
171
C2H4-COOCH3
N-C=O
COOCH. -N.
/C9H
2"5
^C2H4OCH3
^C2H4OCH3
blau
172
I*. η '2"5
N-C=O
nH r
-N.
'C2H4OCH3
blau
709850/1038
NaphtholacCamverbindung
II
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
C0H7-OCH.
Ι ί. Η
-J
N-C=O
COOCH3
blau
C2H4-OCH3
N-C = O
OOCH, 'C2H5
blau
C2H4-OCH3
N-C=O
COOC2H5 blau
C0H7-OCH-,
N-C = O
'C2H5
blau
177
C2H4-OC2H5
N-C=O
COOCH-
blau
C2H4- ,
N-C = O
OOCH.
/C2H5
blau
709850/1038
Naphtholactamverbindung II
Aminokomponente
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
C2H4-OC2H5
N-C=O
COOC2H5
blau
C2H4-OC2H5
N-C =
-N.
.C2H5
blau
C0H,-i 2 N-C =
COOCH.
C2H4-O-/ N-C =
00 CH.
-C2H5
blau
blau
COOCH.
H3C-N-C-
OCOCH.
N'
CH.
CH.
blau
blau
709850/1038
Nr. I I
Naphtholactamverbindung
II
Aiuinokomponente
Aiuinokomponente
Nuance
auf
Orion
185
H3C-N- C
:O
COOCH.
blau
186
;0
COOC9Hc-
CH
CH.
blau
187
..0
COOC2H4OCH3
.0
COOCH.
I]H
N'
I
CH.
N'
I
CH.
blau
blau
COOC2H5
:0
! COOCH.. CH.
VoC2H5
*♦
blau
blau
709850/10^8
Nr.
Naphtholactamverbindung II
Aminokomponente
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
uO
H3C-N-C
blau
COOCH.
N-
CH.
blau
H3C-N-C1
COOC2H4OaI3
^N
blau
άό
COOCH.
blau
H3C-N-C-
:0
OCH
blau
H3C-N-C'
:0
COOCH.
blau
709850/1038
Nr.
Naphtholactamverbindung
II
Aminokomponente
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
197
COOC2H5
blau
H5C2-N-C1
198
COOC2H5
3--O
blau
H3C-N-C1
:O
COOCH,
blau
H5C2-N-C*"
COOC2H5
blau
H,C-N--C:
COOC2H4OCH3
blau
H3C-N-C1
CCOCH. CH,
blau
709850/1038
Naphtholactamverbindung
II
AminokomponenCe
AminokomponenCe
Nuance
auf
Orion
203
COOCH
N'
C2H5
blau
204
COOc2H4OCH3
C2H5
blau
205
COOC2H4OCH3
CH.
blau
Cl COOCH
C2H5
blau
709Ö50/103B
sro
Nr.
Naphtholactamverbindung II
Aminokomponente
Aminokomponente
Nuance
auf
Orion
207
H3C-N-C
,0
Cl COOC2H4OCH3
ν:
blau
Br COOCH3 -ν;
'C2n5
C2H5
C2H5
blau
H5C2-N-C=
Cl COOC2Il5
n:
.C2H5
C2H5
C2H5
blau
H5C2-N-C
Br COOC2H5 -n:
.C2H5
C2H5
C2H5
blau
H-C-N-C=O 3 ι ι
blau
7098B0/1038
6,6 Teile N-Aethyl-N- (2-hydroxyäthyl)-anilin werden bei
70 bis 75° mit 4,5 Teilen Essigsäureanhydrid in 30 Minuten vollständig acetyliert. Dazu gibt man nacheinander 9,65 Teile
N-Methyl-S-carbomethoxynaphtholactam-l,8, 0,6 Teile Zinkchlorid,
10 Teile 1,2-Dichloräthan und 12,3 Teile Phosphoroxytrichlorid.
Man kondensiert während 18 Stunden bei 80°, verdllnnt mit 50 Teilen Methylethylketon, tropft bei 60° 50 Teile Wasser dazu
und verseift während 30 Minuten bei 60°. Bei 20 bis 25° neutralisiert man mit Natronlauge. Bei pH 6 fällt das Produkt
der Formel
C2H5OII
Cl
COOCH.
in guter Ausbeute aus, wird abgenutscht und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Polyacrylnitrilfasern mit blauer
Nuance, besitzt hohe Licht- und Dekaturechtheit.
Verwendet man, bei ansonst gleichem Vorgehen, anstelle des N-Methyl—S-carboxymethoxy-naphtholactam-l,8 äquivalente
Mengen der in der folgenden Tabelle II in Kolonne I aufgeführten Naphtholactamverbindungen bzw. anstelle von N-Aethyl-N-(2-hydroxyäthyl)-anilin
äquivalente Mengen der in Kolonne II aufgeführten Oxyalkylaniline, so erhält man Farbstoffe mit
ähnlichen Eigenschaften, deren Nuance auf Orion in der letzten Kolonne der Tabelle angegeben ist.
709BB071038
Tabelle II
Naphtholactamverbindung
II
Oxyalkyl-anil ine
Nuance
auf
Orion
H0C-N- (T
:O
COOCH.
t Νλ-
blau
H3C-N-C
:O
COOCIL
v V-
-CH.
n:
OH
blau
H3C-N-C1
COOCH-
CH0CH-CH0
2I 3
OH
blau
H3C-N-C1
:0
COOCH.
-N'
CH.
"CH2CH-C2H5
OH
blau
H3C-N-C
:0
COOCH.
C2H4OH
blau
H3C-N-C'
:0
COOCH.
N.
C2H4OH
CH0CH-CH0
2I 3
OH
709850
TtTST
blau
NaphtholacCamverbindung II
Oxyalkyl-anil ine
Nuance
auf
Orion
H3C-N-C
COOClL
n;
OH
CH2CH-CH3
CH0CH-CH-,
CH0CH-CH-,
2I 3
OH
blau
H3C-N-C
COOCH.
n;
2CH
OH
blau
H3C-N-C:
:0
COOCH.
OH
I
I
CH
OH
OH
blau
COOCH.
n:
blau
COOCH.
C2H5
C2H4OH
blau
H5C2-N-C1
COOCH
CH.
"CH0CH-CH,
2I 3
OH
blau
272A701
Nr.
Naphtholactamverbindung II
Oxyalkyl-aniline
Oxyalkyl-aniline
Nuance
auf
Orion
COOCII.
.C2H5
CH0CH-CH-
CH0CH-CH-
2I 3
OH
blau
COOCH.
ν;
CHOCH-CHQ
2I 3
OH
blau
15
COOCH.
CH0CH-C0H,
OH
OH
blau
C0H,-CN
2"4
N-C=O
COOCH. CH.
blau
2"4
- CN
N-C=O
COOCH,
C2H4OH
blau
C2H4-CN
2H4
N-C=O
coo σι.
A-n:
CH0CH-CH-
2I 3
OH
blau
- kl -
Naphtholactamverbindung II
Oxyalkyl-anilIne
Nuance
auf
Orion
H3C-N-C-
COOC2H5
"CoH,0H
blau
H3C-N-C-
:O
COOC2H5
Cr»H c
5
blau
:O
COOC2H5 A-n:
-CH.
CH0CH-CH0
2I
OH
blau
-N- C:
COOC2H5
C2H5 CH0CH-CH-,
2I
OH
blau
COOC2H5 A-n:
-CH.
X2H4OH
blau
HcC0-N-C1
5 2 ι ι
COOC2H5 A-N
C2H5
C2H4OH
709Ö6071Ö38
blau
-S6-
Naphtholactamverbindung II
OxyaIky1-anil ine
Nuance
auf
Orion
:O
C2H4OH
COOC2H5 blau
H3C-N-C =
N.
COOCH2CiI2-CH3
blau
H3C-N-C5
CXj
:0
COOCH2CH2-CH3
-C2H5
C2H4OH
blau
H3C-N-
COOCHo-CH
CH,
'CH.
-ν:
CH.
"C2H4OH
blau
H3C-N-
COOCH0-CH
CH.
'CH-
'C2H4OH
blau
CH.
n:
COOCH2CH2CH2-Ch3
blau
70*850/1038
Nr.
Haphtholactamverbindung II
Oxyalkyl-anil ine
Nuance
auf
Orion
-.0
■ν:
COOCH9Ch9CH9-CH
blau
H-C-N-C = 3 ι ι
COOCH-C9Hc I 2
-ν:
'CH3
'C2H4OH
'C2H4OH
blau
H3C-N-C
COOCH-C2H5
CH „ // \Λ M/C2H5
n;
blau
CN
N.
C2H4OH
blau
H3C-N-C
CN
N.
CH0CH-CH0
2I 3
OH
blau
CN
blau
C2H4OH
709850/1038
979Α7Π1
Naphtholactamverbindun II
Oxyalkyl-anil ine
Nuance
auf
Orion
CN A-n:
CH0CH-CH.
2I
OH
blau
H3C-N-C1
CN CH.
2CH OH
blau
H3C-N-C
CN
J0H7OH
2 4
blau
CN
ν;
CIln CH-CH.,
2I
OH
blau
H3C-N-C1
CN
N'
OH
-QI2CH-CH3
CH0CH-CH-,
2I
OH
blau
H5C2"N~"C
CN CH.
blau
709850/1038
S3
Naphtholactamverbindung II
Oxyalkyl-anil ine
Nuance
auf
Orion
H5C2-N-C
CN
n:
CH,
CH0CH-CH0
2I 3
OH
blau
44 -
CN
blau
H5C2-N-C
CN A-n;
C2H5
CH0CH-CH
CH0CH-CH
2I
OH
blau
CIL
CH
OH
OH
blau
H5C2-N-C
CN
C2H4OH
blau
H5C2"N~-
CN
n;
CH0CH-CH.
2I 3
OH
blau
709850/1038
Naphtholactamverbindun II
Oxyalkyl-anil ine
Nuance
auf
Orion
H5C2-N-C
CN
N'
OH
CH2CH-CH3
CH0CH-CH0
CH0CH-CH0
2I 3
OH
blau
con;
'C4H9
blau
H5C2-N-C=
con;
C4H9 -C4H9
C2H4OH
blau
H3C-N-C'
CON
blau
C2H4OH
blau
—C'
:0
COOCH.
OH
CH.
/1 η 3 a
blau
Na ph tho la c Laufverbindung
H-C-N-C
COOC?H5
II
Oxyalkyl-aniline
CH3
Nuance
auf
Orion
blau
H .,C-N--
J COOCH
COOC9H
Cl COOCH3
C2H5
C2H5
C2H4OH
blau
blau
blau
Cl COOCH X~/ ^ CH0CH
2I
OH
blau
709850/1038
Nr.
Naphcholactamverbindun^
Br CCOCH-j
Br COOCH
Br COOC?H5
H5C2-N-C-O
Cl COOC2H
Br II
Oxyalkvl-anil ine
C n H r
J
C2H4OH
O-n:
C2H5
C2H4OH
C2H4OH
Nuance;
auf
Orion
blau
blau
blau
blau
blau
709850/1038
272A701
Färbevorschrift I
1 Teil des geir.äss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes wird
in 2000 Teilen Wasser unter Zusatz von 4 Teilen 407oiger Essigsäure,
1 Teil kristallisiertem Natriumacetat und 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat gelöst. In dieses Färbebad geht man
bei 60° mit 100 Teilen abgetrocknetem Garn aus Polyacrylnitril.-stapelfasern
ein, erhöht die Temperatur innerhalb einer halben Stunde auf 100° und färbt eine Stunde bei Kochtemperatur.
Dann wird die Färbung gut gespült und getrocknet.
Man erhält blau gefärbte Polyacrylnitrilstapelfasern.
Ein Polyacrylnitril-Mischpolymerisat, bestehend aus 94% Acrylnitril und TL Vinylacetat wird in Dimethylacetamid
zu 157o gelöst. Die Spinnflüssigkeit wird in ein Spinnbad
extruiert, welches aus 407o Dimethylacetamid und 60% Wasser
besteht. Anschliessend wird das entstandene Spinnkabel nach bekannten Methoden verstreckt und durch Spülen mit heissem und
kaltem Wasser von Dimethylacetamid befreit. Dieses nasse Spinnkabel
wird durch Eintauchen in ein Bad von 42°, das 9 g/l Farbstoff gemäss Beispiel 2 enthält und mit Essigsäure auf pH 4,5
gestellt worden ist, gefärbt. Die Kontaktzeit Faserkabel/ Färbeflotte beträgt 2 Sekunden. Anschliessend wird die überschüssige
Farbflotte abgequetscht und das Spinnkabel dem Trockner zugeführt. Es resultiert ein tiefblau gefärbtes
Faserkabel mit guten Echtheiten.
909BS0/1Q38
Claims (22)
1. Kationische Naphtholactamfarbstoffe der Formel
(1)
-R
R — K = C-Ar-N!
(+J
worin R einen gegebenenfalls nichticnogen substituierten Alkyl
oder Cycloalkylrest, Ar einen Arylrest, Y die Cyangruppe oder einen Rest: der Formel
-COOR,
oder
-CON
bedeutet, wobei R^, R/ und R1- aliphatische, cycloaliphatische
oder aromatische Reste bedeuten. R, einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest, R~ einen
gegebenenfalls nichtionogen substituierten Alkylrest oder einen
Arylrest, wobei R, und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom und
gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms einsn Ring bilden können, oder der eine der Reste R, oder R~
mit dem zur Aminogruppe o-ständigen Kohlenstoffatom des Restes
Ar verknllpft ist und worin die Ringe A und B gegebenenfalls
nichtionogene Substituenten tragen und X ^ ein Anion ist.
2. Kationische Naphtholactamfarbstoffe gema*ss Anspruch 1,
worin R^., R, und R^ gegebenenfalls substituierte, niedrigmolekulare Alkylreste sind, wobei R^, und R,- zusammen mit dem
Stickstoffatom und gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms einen Ring bilden können.
3. Kationische Naphtholactamfarbstoffe gemMss den Ansprüchen
1 und 2, worin R C,-C,-Alkyl oder Benzyl ist.
4. Kationische Naphtholactamfarbstoffe gemäss Anspruch 3,
worin R Aethyl oder Methyl ist. 70 9 8 50/1038
OPlQiNAHNSPECTEQ ,
272Λ701
5. Kationische Naphtholactamfarbstoffe gemäss Ansprüchen
bis 4, worin R-, einen gegebenenfalls mit niedrigmolekularem
Alkoxy substituierten C1-C,-Alkylrest bedeutet.
6. Kationische Naphtholactamfarbstoffe gemäss den Ansprüchen
1 bis 5, worin R1 eine niedrigmolekulare Hydroxyalkylgruppe
und R0 ein niedrigmolekularer, gegebenenfalls mit Hydroxy,
C1-C4-AIkOXy, Chlor oder Cyano substituierter Alkylrest ist.
7. Kationische Naphtholactamfarbstoffe gemäss Anspruch 1
der Formel la
(la)
R N= C— f\—Ni
R,
Z COOR,
worin Z Wasserstoff oder ein Halogenatom ist und R, R,, R0,
Ro und X v--/ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
8. Kationische Naphtholactamfarbstoffe gemäss Anspruch 7,
worin Z ein Bromatom ist.
9. Kationische Naphtholactamfarbstoffe gemäss Anspruch 1
der Formel Ib
(Ib)
worin bedeuten R CH3, C2H5,
R2 C2H5, C2H4OH, CH2CH(OH)C2H5,
Y COOCIU, COOC0Hc-, CN, COOCH0CH0CCH.,
X^ Cl oder ZnCl3.
709850/1038
10. Kationisch«· Naphtholactanifarbstoff gcmäss Anspruch 9,
worin R = C2H5, R, = C9^OH, Y = COOC2H5 und X = Cl bedeutet.
11. Verfahren zur Herstellung von kationischen Naphthol3Ctamfarbstoffen
der Formel
(D
worin R einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten Alkyl-
oder Cycloalkylrest, Ar einen Arylrest, Y die Cyangruppe oder einen Rest der Formel
-COOR,
oder
-CON
'R,
bedeutet, wobei R.,, R^ und R1- aliphatische, cycloaliphatische
oder aromatische Reste bedeuten, R, einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest, R9
einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten Alkylrest oder einen Arylrest, wobei R, und R9 zusammen mit dem Stickstoffatom
und gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms einen Ring bilden könnnen, oder der eine der Reste R, oder R2
mit dem zur Aminogruppe o-ständigen Kohlenstoffatom des
Restes Ar verknüpft ist und worin die Ringe A und B gegebenenfalls nichtionogene Substituenten tragen und X ein Anion ist,
dadurch gekennzeichnet, dass man ein Naphtholactam der Formel
R
N-C=O
(2)
mit einem Amin der Formel (3) Ar-N;
709860/1038
in Gegenwart eines Kondensationsmittels umsetzt, wobei, wenn
in den Eedeutungen der Symbole der Formel (1) eine Hydroxygruppe vorkommt, diese in den Ausgangsverbindungen der Formeln (2) oder (3) als Acyloxygruppe vorliegen muss und erst anschliessend an die Kondensation durch Hydrolyse in die Hydroxygruppe Übergeführt wird.
in den Eedeutungen der Symbole der Formel (1) eine Hydroxygruppe vorkommt, diese in den Ausgangsverbindungen der Formeln (2) oder (3) als Acyloxygruppe vorliegen muss und erst anschliessend an die Kondensation durch Hydrolyse in die Hydroxygruppe Übergeführt wird.
12. Verfahren gemä'ss Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet,
dass man von einem Naphtholactam ausgeht, worin R^, Ry und R,-gegebenenfalls substituierte, niedrigmolekulare Alkylreste sind, wobei R, und R,- zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms einen Ring
bilden können.
dass man von einem Naphtholactam ausgeht, worin R^, Ry und R,-gegebenenfalls substituierte, niedrigmolekulare Alkylreste sind, wobei R, und R,- zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms einen Ring
bilden können.
13. Verfahren gemä'ss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Naphtholactam ausgeht, worin R C,-C^-Alkyl oder
Benzyl bedeutet.
Benzyl bedeutet.
14. Verfahren gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass
man von einem Naphtholactam ausgeht, worin R Aethyl oder Methyl bedeutet.
15. Verfahren gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass
man von einem Naphtholactam ausgeht, worin Ro einen gegebenenfalls
mit niedrigmolekularem Alkoxy substituierten C,-C,-Alky]rest
bedeutet.
bedeutet.
16. Verfahren gemä'ss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Amin der Formel (3) ausgeht, worin R, eine niedrigmolekulare Hydroxyalkylgruppe und R2 einen niedrigmolekularen,
gegebenenfalls mit Hydroxy, C, -C,-Alkoxy, Chlor oder Cyano substituierten
Alkylrest bedeutet.
17. Verfahren gemä'ss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Naphtholactam der Formel
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worin Z Wasserstoff oder ein Halogenatoiri ist und R und R, dasselbe
wie in Anspruch 11 bedeuten, mit einem Anilin der Formel
worin R, und R2 die in Anspruch 11 angegebene Bedeutung haben,
umsetzt.
18. Verfahren gemäss Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass
man von einem Naphtholactam der Formel (4) avisgeht, worin Z ein Erornatom bedeutet.
19. Verfahren gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Naphtholactam der Formel
worin R = CH3 oder C9H5 und Y = COOCK3, COOC2H5, CN, oder
COOCH2CH2OCH3 bedeutet, mit: einem Anilin der Formel
worin R2 = C2H5, C2Il4OH, CH2CH(OH)C2H5 bedeutet, umsetzt.
20. Verfahren gemäss Anspruch 19, dadvirch gekennzeichnet, dass
man ein Naphtholactam der Formel (6) , worin R = C0H1. und Y =
COOC9H,. bedeutet mit einem Amin der Formel (7) , worin R9 =
C2Il4OH ist, umsetzt.
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21. Verwendung dar kationischen Naphtholactamfarbstoffe
gema'ss Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von Materialien
aus vollsynthetischen Fssern, insbesondere Polyacrylnitril.
22. Das gemäss Anspruch 21 erhaltene gefärbte oder bedruckte
vollsynthetische Fasermeterial, insbesondere Polyacrylnitril.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0017621A1 (de) * | 1979-04-04 | 1980-10-15 | Ciba-Geigy Ag | Naphtholactamverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung als Farbstoffe |
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