DE2047431A1 - Basic methine dyes - for use on anionic-modified fibres, giving brilliant fluorescent yellow shades - Google Patents
Basic methine dyes - for use on anionic-modified fibres, giving brilliant fluorescent yellow shadesInfo
- Publication number
- DE2047431A1 DE2047431A1 DE19702047431 DE2047431A DE2047431A1 DE 2047431 A1 DE2047431 A1 DE 2047431A1 DE 19702047431 DE19702047431 DE 19702047431 DE 2047431 A DE2047431 A DE 2047431A DE 2047431 A1 DE2047431 A1 DE 2047431A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- dyes
- parts
- methyl
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/14—Styryl dyes
- C09B23/141—Bis styryl dyes containing two radicals C6H5-CH=CH-
Abstract
Description
Neue basische Methinfarbstoffe Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I in der R Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, Chlor, Carboxyl, Carbalkoxy oder Carbonamid substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Benzyl, Phenyläthyl oder Cyclohexyl, n die Zahlen 0 oder 1, X# ein Anion und A die Ergänzung zu einem 5- oder 6-gliedrigen Ring bedeuten, wobei der 5- oder 6-Ring noch einen oder zwei gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Cyan, Nitro oder Methylsunyl substituierte anellierte Ringe tragen kann.New basic methine dyes The invention relates to dyes of the general formula I. in which R is hydrogen, optionally substituted by hydroxy, cyano, chlorine, carboxyl, carbalkoxy or carbonamide substituted alkyl with 1 to 4 carbon atoms, benzyl, phenylethyl or cyclohexyl, n the numbers 0 or 1, X # an anion and A the addition to one 5- or 6-membered ring, where the 5- or 6-membered ring can also carry one or two fused rings which are optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, ethoxy, cyano, nitro or methylsunyl.
Neben den schon einzeln genannten Resten kommen für R z. B.In addition to the residues already mentioned, for R z. B.
in Betracht: n- oder i-Propyl, n-Butyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Hydroxypropyl, ß-Hydroxy- t-chlorpropyl, ß-Cyanäthyl, ß-Carboxyäthyl, ß-Carbomethoxy-, -äthoxy- oder -butoxyäthyl, ß-Carbonamidoäthyl und vorzugsweise Methyl oder Äthyl.into consideration: n- or i-propyl, n-butyl, ß-hydroxyethyl, ß-hydroxypropyl, ß-Hydroxy- t-chloropropyl, ß-cyanoethyl, ß-carboxyethyl, ß-carbomethoxy-, -ethoxy- or -butoxyethyl, ß-carbonamidoethyl and preferably methyl or ethyl.
Anionen Xe sind z. B.: Chlorid, Bromid, Sulfat, Nitrat, Formiat, Acetat, Methosulfat, Äthosulfat, Tetrachlorozinkat, Benzolsulfonat oder Toluolsulfonat.Anions Xe are e.g. E.g .: chloride, bromide, sulfate, nitrate, formate, acetate, Methosulfate, ethosulfate, tetrachlorozincate, benzenesulfonate or toluenesulfonate.
Man kann die neuen Farbstoffe durch Kondensation von Verbindungen der Formel II oder deren Salzen der Formel IIa mit Terephthaldialdehyd oder seinen funktionellen Derivaten herstellen.The new dyes can be obtained by condensation of compounds of the formula II or their salts of the formula IIa with terephthalaldehyde or its functional derivatives.
Analoge Kondensationnsind aus der Literatur bekannt, demgegenüber bietet die Herstellung der Farbstoffe der Formel I keine Besonderheiten.Analogous condensation are known from the literature, on the other hand the preparation of the dyes of the formula I offers no special features.
Man erhält die neuen Farbstoffe ebenfalls, wenn man anstelle der Verbindungen der Formeln II und IIa die entsprechenden nicht alkylierten Verbindungen der Formeln III und IIIa mit dem Terephthaldialdehyd zu den Farbsalzen IV oder Farbbasen IVa kondensiert und diese mit Alkylierungsmittelnzu den Farbstoffen der Formel 1 quaterniert.The new dyes are also obtained if, instead of the compounds of the formulas II and IIa, the corresponding non-alkylated compounds of the formulas III and IIIa are used with the terephthalaldehyde to give the color salts IV or color bases IVa condensed and this quaternized with alkylating agents to form the dyes of formula 1.
Verbindungen der Formel II sind z. B.: 1.3.3-Trimethyl-2-methylenindolin i-Äthyl-3.3-dimethyl-2-methylenindolin, 1 -Benzyl-3 . 3-dimethyl-2-methylenindolin, 1 -Cyanäthyl-3. 3-dimethyl-2-methylen-indolin, 1.3. 3-Trimethyl-5-chlor-2-methylen-indolin, 1.3.3-Trimethyl-5-fluor-2-methylenindolin, 1.3.3-Trimethyl-2-methylen-5-methylsulfonyl-indolin, 1.3.3-Trimethyl-5-nitro-2-methylenindolin, 1.3. 6-Trimethyl-4-methylen-pyrimidon-(2) 1.3-Dimethyl-2-methylen-dihydro-(1.2)-chinoxalin 1 .4-Dimethyl-2-methylen-dihydro-( 1 .2)-chinoxalon-(3) 3-Methyl-4-methylen-dihydro-(3.4)-chinazolon-(2) und 2-Methyl-3-methylen-phthalimid Verbindungen der Formel IIa sind z. B. die Salze der Basen der Formel II mit Chlorwasserstoffsäuren, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methylschwefelsäure, Äthylschwefelsäure, Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure und Essigsäure, z. B. das 2.3-I>imethylbenzthiazolium-methosulfat, das 2-Methyl-3-äthyl-benzthiazolium-äthosulfat, das 2. 3-Dimethyl-6-methoxy-benzthiazoliumchlorid, das 1 .2-I)imethyl-benzo-Lc. dJ-indoliumchlorid, das 1.3.4-rimethylpyrimidonium-methosulfat, das 1-Methylchinaldiniummethosulfat, das 4-Methyl-benzo-Lf7-chinaldiniummethosulfat, das 1-Methyl-lepidiniummethosulfat, das 1-Methyl- -picoliniummethosulfat, das 1-Äthylchinaldiniumäthosulfat und das 1 -Äthyl-lepidiniumäthosulfat.Compounds of formula II are, for. E.g .: 1.3.3-trimethyl-2-methylene indoline i-ethyl-3,3-dimethyl-2-methyleneindoline, 1-benzyl-3. 3-dimethyl-2-methyleneindoline, 1-cyanoethyl-3. 3-dimethyl-2-methylene-indoline, 1.3. 3-trimethyl-5-chloro-2-methylene-indoline, 1.3.3-trimethyl-5-fluoro-2-methylene-indoline, 1.3.3-trimethyl-2-methylen-5-methylsulfonyl-indoline, 1.3.3-trimethyl- 5-nitro-2-methylene indoline, 1.3. 6-trimethyl-4-methylene-pyrimidone- (2) 1.3-Dimethyl-2-methylene-dihydro- (1.2) -quinoxaline 1 .4-Dimethyl-2-methylene-dihydro- (1 .2) -quinoxalone- (3) 3-methyl-4-methylene-dihydro- (3.4) -quinazolone- (2) and 2-methyl-3-methylene-phthalimide Compounds of the formula IIa are, for. B. the salts of the bases of the formula II with hydrochloric acids, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, methylsulfuric acid, ethylsulfuric acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and acetic acid, e.g. B. the 2.3-I> imethylbenzthiazolium methosulphate, the 2-methyl-3-ethyl-benzthiazolium ethosulphate, the 2. 3-dimethyl-6-methoxy-benzthiazolium chloride, the 1 .2-I) imethyl-benzo-Lc. dJ-indolium chloride, 1.3.4-rimethylpyrimidonium methosulphate, 1-methylquinaldinium methosulphate, 4-methyl-benzo-Lf7-quinaldinium methosulphate, 1-methyl-lepidinium methosulphate, 1-methyl- picolinium methosulphate, 1-ethylchinalium methosulphate 1-ethyl lepidinium ethosulfate.
Verbindungen der Formel III sind z. B. das 2.3.3-Trimethylindolenin und dessen substituierte Derivate, die die gleichen Substituenten tragen können wie die unter der Formel II angegebenen Indolinderivate, das 2-Methyl-benzthiazol, das 3-Methyl-indazol, das 1.3-Dimethylindazol und das 1-Phenyl-3-methyl-indazol.Compounds of formula III are, for. B. the 2.3.3-trimethylindolenine and its substituted derivatives which may have the same substituents such as the indoline derivatives given under the formula II, 2-methyl-benzothiazole, 3-methyl-indazole, 1,3-dimethylindazole and 1-phenyl-3-methyl-indazole.
Verbindungen der Formel IIIa sind z. B. die Salze der Verbindungen III mit Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methylschwefelsäure, Äthylschwefelsäure, Benzolsulfonsäuren, p-Toluolsulfonsäuren und Essigsäure.Compounds of formula IIIa are, for. B. the salts of the compounds III with hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, Methylsulfuric acid, ethylsulfuric acid, benzenesulfonic acids, p-toluenesulfonic acids and acetic acid.
Von besonderem technischen Interesse sind die Farbstoffe der Formel Ia in der R¹ Methyl, Äthyl, 3-Cyanäthyl, B-Carbomethoxyäthyl, B-Hydroxyäthyl oder ß-Hydroxypropyl bedeutet.The dyes of the formula Ia are of particular technical interest in which R¹ is methyl, ethyl, 3-cyanoethyl, B-carbomethoxyethyl, B-hydroxyethyl or ß-hydroxypropyl.
Die neuen Farbstoffe sind in der Regel gelb und eignen sich zum Färben anionisch modifizierter Fasern, wie sauer modifizierten Polyestern oder Acrylnitrilpolymerisaten.The new dyes are usually yellow and are suitable for dyeing anionically modified fibers, such as acid-modified polyesters or acrylonitrile polymers.
Man erhält damit fluoreszierende brillante Färbungen mit teilweise sehr guten Echtheiten.This gives fluorescent, brilliant colorations with some very good fastness properties.
Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.Parts and percentages in the following examples relate to unless otherwise noted, based on weight.
Beispiel 1 183 Teile 1.3.3-Trimethyl-2-methylen-indolin, 58 Teile Terephthaldialdehyd und 600 Teile Eisessig werden eine Stunde auf 80 °C erhitzt. Die Reaktionslösung wird dann mit 2000 Teilen Wasser versetzt, der Farbstoff mit konzentrierter Natriumchloridlösung ausgefällt, abgesaugt und mit 5%iger Natriumchloridlösung ausgewaschen. Man erhält so nach dem Trocknen bei 70 °C 210 Teile eines Farbstoffs, der sauer modifiziertes Polyacrylnitril brillant gelb färbt. Example 1 183 parts of 1,3.3-trimethyl-2-methylene-indoline, 58 parts Terephthalaldehyde and 600 parts of glacial acetic acid are heated to 80 ° C. for one hour. The reaction solution is then mixed with 2000 parts of water, and the dye with concentrated sodium chloride solution precipitated, filtered off with suction and treated with 5% sodium chloride solution washed out. After drying at 70 ° C., 210 parts of a dye are obtained in this way. the acid-modified polyacrylonitrile gives a brilliant yellow color.
Benutzt man anstelle von 1.3.3-Trimethyl-2-methylenindolin die äquivalente Menge eines in der folgenden Tabelle angegebenen Indolinderivates, so erhält man unter den gleich« Reaktionsbedingungen die entsprechenden Farbstoffe in guten Ausbeuten: Beispiel Indolinderivat Farbton 2 1 -Äthyl-3 . 3-dimethyl-2-methylenindolin gelb 3 1 -Benzyl-3 . 3-dimethyl-2-methylenindolin ?1 4 1-Cyanäthyl-3.3-dimethyl-2-methylenindolin " 5 1 .3.3-Trimethyl-5-chlor-2-methylenindolin 6 1.3.3-Urimethyl-5-fluor-2-methylenindolin " 7 1.3.3-Trimethyl-5-methylsulfonyl-2-methy- rotstichig lenindolin gelb 8 1.3.3-Trimethyl-5-nitro-2-methylenindolin " Beispiel 9 152 Teile 1 .3.6-Trimethyl-4-methylenpyrimidon-(2) und 58 Teile Terephthaldialdehyd werden in 2000 Teilen Chloroform mit 200 bis 300 Teilen Phosphoroxychlorid unter RUckflußkühlung zum Sieden erhitzt. AnschlieBend wird das Chloroform abdestilliert, der Rückstand in 3000 Teilen Wasser aufgenommen und die Lösung mit 50 zeiger Natronlauge auf pH 2 gestellt. Der Farbstoff wird dann mit festem Natriumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und mit 5 zeiger NaCl-Lösung ausgewaschen.If the equivalent is used instead of 1,3.3-trimethyl-2-methyleneindoline The amount of an indoline derivative given in the table below is obtained under the same reaction conditions the corresponding dyes in good yields: Example indoline derivative shade 2 1 -ethyl-3. 3-dimethyl-2-methylene indoline yellow 3 1 -benzyl-3. 3-dimethyl-2-methylene indoline? 1 4 1-cyanoethyl-3,3-dimethyl-2-methylene indoline "5 1 .3.3-Trimethyl-5-chloro-2-methyleneindoline 6 1.3.3-Urimethyl-5-fluoro-2-methyleneindoline "7 1.3.3-Trimethyl-5-methylsulfonyl-2-methyl-reddish lenindoline yellow 8 1.3.3-Trimethyl-5-nitro-2-methyleneindoline " Example 9 152 parts of 1,3.6-trimethyl-4-methylenepyrimidone- (2) and 58 parts of terephthalaldehyde are 200 to 300 parts in 2000 parts of chloroform Parts of phosphorus oxychloride heated to boiling under reflux cooling. Then the chloroform is distilled off, the residue is taken up in 3000 parts of water and the solution was adjusted to pH 2 with 50% sodium hydroxide solution. The dye will then Salted out with solid sodium chloride, filtered off with suction and washed out with 5 pointer NaCl solution.
Man erhält so 160 Teile eines Farbstoffs, der sauer modifiziertes Polyacrylnitril in einem fluoreszierenden brillanten Gelb färbt.160 parts of a dyestuff, the acid-modified one, are obtained in this way Colors polyacrylonitrile in a fluorescent brilliant yellow.
Verwendet man anstelle des oben genannten Pyrimidons äquivalente Mengen der Komponenten: Beispiel 10: 1 .4-Dimethyl-2-methylen-1 .2-dihydro-chinoxalon-(3), Beispiel 11: 1 ,3-Dimethyl-2-methylen-1 .2-dihydro-chinoxalon, Beispiel 12: 2-Methyl-3-methylen-phthalimidin oder Beispiel 13: 3-Methyl-4-methylen-3. 4-dihydro-chinazolon-(2) so erhält man unter den gleichen Reaktionsbedingungen in guten Ausbeuten Farbstoffe, die sauer modifiziertes Polyacrylnitril ebenfalls brillant gelb färben.If equivalent amounts are used instead of the above-mentioned pyrimidone of the components: Example 10: 1 .4-Dimethyl-2-methylene-1 .2-dihydro-quinoxalone- (3), Example 11: 1,3-Dimethyl-2-methylene-1,2-dihydro-quinoxalone, Example 12: 2-methyl-3-methylene-phthalimidine or Example 13: 3-methyl-4-methylene-3. 4-dihydro-quinazolone- (2) is obtained in this way under the same reaction conditions in good yields dyes that are acidic Color modified polyacrylonitrile also brilliant yellow.
Beispiel 14 302 Teile 2.3-Dimethylbenzthiazoliummethosulfat, 88 Teile Terephthaldialdehyd, 70 Teile Eisessig und 15 Teile Triäthylamin werden 30 Minuten auf 80 bis 100 0C erhitzt. Nach dem Erkalten wird der kristallin ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Äthanol gewaschen und bei 70 0C getrocknet. Man erhält so 215 Teile eines gelben Farbstoffs, der sauer modifiziertes Polyacrylnitril in fluoreszierendem brillantem Gelb färbt. Example 14 302 parts of 2,3-dimethylbenzthiazolium methosulfate, 88 parts Terephthalaldehyde, 70 parts of glacial acetic acid and 15 parts of triethylamine are 30 minutes heated to 80 to 100 0C. After cooling, the crystalline precipitated dye becomes suctioned off, washed with ethanol and dried at 70 0C. You get 215 parts of a yellow dye, the acid modified polyacrylonitrile in fluorescent brilliant yellow.
Analog Beispiel 14 erhält man mit äquivalenten Mengen der in der folgenden Tabelle angegebenen Komponenten in guten Ausbeuten gelbe Farbstoffe, die sauer modifizierte Acrylnitrilpolymerisate in fluoreszierenden brillanten grün- bis rotstichigen Gelbtönen färben: Beispiel 15: 2-Methyl-3-äthyl-benzthiazoliumäthosulfat, Beispiel 16: 2. 3-Dimethyl-6-methoxy-benzthiazoliumchlorid, Beispiel 17: 1.2-Dimethyl-benzo- d7-indoliumchlorid, Beispiel 18: 1 .3.4-Trimethylpyrimidoniummethosulfat, Beispiel 19: 1-Methyl-chinaldiniummethosulfat, Beispiel 20: 3,4-Dimethyl-benzo-?7-chinoliniummethosulfat, Beispiel 21: 1-Methyl-lepidiniummethosulfat, Beispiel 22: 1-Methyl- -picoliniummethosulfat, Beispiel 23: 1-Äthyl-chinaldiniumäthosulfat und Beispiel 24: 1-Äthyl-lepidiniumäthosulfat.Analogously to Example 14, equivalent amounts of the amounts below are obtained Table indicated components in good yields yellow dyes, the acid-modified acrylonitrile polymers in fluorescent brilliant green to reddish yellow tones: Example 15: 2-methyl-3-ethyl-benzothiazolium ethosulfate, Example 16: 2. 3-Dimethyl-6-methoxy-benzothiazolium chloride, Example 17: 1.2-dimethyl-benzo- d7-indolium chloride, example 18: 1,3.4-trimethylpyrimidonium methosulfate, example 19: 1-methyl-quinaldinium methosulfate, Example 20: 3,4-dimethyl-benzo-7-quinolinium methosulfate, Example 21: 1-methyl-lepidinium methosulfate, Example 22: 1-methyl-picolinium methosulfate, Example 23: 1-ethyl quinaldinium ethosulphate and Example 24: 1-ethyl lepidinium ethosulphate.
Beispiel 25 160 Teile 2.3.3-Trimethylindolenin, 58 Teile Terephthaldialdehyd und 600 Teile Eisessig werden eine Stunde auf 80 0" erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Reaktionslösung mit 3000 Teilen Wasser versetzt und mit konzentrierter Natronlauge neutralisiert. Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert, getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert. Example 25 160 parts of 2,3.3-trimethylindolenine, 58 parts of terephthalaldehyde and 600 parts of glacial acetic acid are heated to 80 "for one hour. After cooling, is 3000 parts of water are added to the reaction solution and concentrated sodium hydroxide solution neutralized. The deposited precipitate is filtered off, dried and removed Recrystallized ethanol.
Ausbeute: 135 Teile der Verbindung der Formel: 118 Teile dieser Verbindung, 600 Teile Chloroform und 60 Teile Dimethylsulfat werden 4 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Anschließend wird unter gleichzeitigem Zutropfen von 1500 Teilen Wasser das Chloroform abdestilliert und der Farbstoff aus der wässrigen Lösung mit festem Natriumchlorid ausgesalzen, dann abgesaugt und mit 5 %iger wässriger Natriumchloridlösung ausgewaschen. Man erhält so 115 Teile eines Farbstoffs, der sauer modifizierte Acrylnitrilpolymerisate brillant gelb färbt.Yield: 135 parts of the compound of the formula: 118 parts of this compound, 600 parts of chloroform and 60 parts of dimethyl sulfate are refluxed for 4 hours. Then, with the simultaneous dropwise addition of 1500 parts of water, the chloroform is distilled off and the dye is salted out from the aqueous solution with solid sodium chloride, then filtered off with suction and washed out with 5% strength aqueous sodium chloride solution. This gives 115 parts of a dye which gives acid-modified acrylonitrile polymers a brilliant yellow color.
Durch Alyklierung der Verbindung der oben angegebenen Formel mit den
in der folgenden Tabelle angegebenen Alkylierungsmitteln erhält man Farbstoffe,die
sehr ähnliche Eigenschaften haben:
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702047431 DE2047431A1 (en) | 1970-09-26 | 1970-09-26 | Basic methine dyes - for use on anionic-modified fibres, giving brilliant fluorescent yellow shades |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702047431 DE2047431A1 (en) | 1970-09-26 | 1970-09-26 | Basic methine dyes - for use on anionic-modified fibres, giving brilliant fluorescent yellow shades |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2047431A1 true DE2047431A1 (en) | 1972-03-30 |
Family
ID=5783469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19702047431 Pending DE2047431A1 (en) | 1970-09-26 | 1970-09-26 | Basic methine dyes - for use on anionic-modified fibres, giving brilliant fluorescent yellow shades |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2047431A1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5599961A (en) * | 1979-01-18 | 1980-07-30 | Basf Ag | Basic dye |
| WO2004022016A1 (en) * | 2002-09-05 | 2004-03-18 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Agents used for dyeing keratinous fibers |
| US7678156B2 (en) | 2004-09-14 | 2010-03-16 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Compositions for treating keratinic fibers, methods of treating such fibers therewith and compounds contained therein |
-
1970
- 1970-09-26 DE DE19702047431 patent/DE2047431A1/en active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5599961A (en) * | 1979-01-18 | 1980-07-30 | Basf Ag | Basic dye |
| EP0013751A2 (en) * | 1979-01-18 | 1980-08-06 | BASF Aktiengesellschaft | Use of quaternised compounds in dyeing paper |
| EP0013751A3 (en) * | 1979-01-18 | 1981-02-04 | Basf Aktiengesellschaft | Quaternised compounds and their use in dyeing paper |
| WO2004022016A1 (en) * | 2002-09-05 | 2004-03-18 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Agents used for dyeing keratinous fibers |
| JP2006508915A (en) * | 2002-09-05 | 2006-03-16 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | Formulation used for keratin fiber dyeing |
| US7105032B2 (en) | 2002-09-05 | 2006-09-12 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) | Agents used for dyeing keratinous fibers |
| US7678156B2 (en) | 2004-09-14 | 2010-03-16 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Compositions for treating keratinic fibers, methods of treating such fibers therewith and compounds contained therein |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2912428A1 (en) | NEW DISPERSION DYES, THEIR PRODUCTION AND USE | |
| DE2047431A1 (en) | Basic methine dyes - for use on anionic-modified fibres, giving brilliant fluorescent yellow shades | |
| DE2428198C3 (en) | Naphtholactam dyes, their production and dye preparations containing these dyes | |
| DE2328163A1 (en) | BASIC ARYLMERCAPTONAPHTHOLACTAM DYES | |
| DE2237372C3 (en) | Heterocyclic dyes, their preparation and their use | |
| DE2533428C2 (en) | ||
| DE2022624A1 (en) | Basic disazo dye and method for making the same | |
| EP0012300B1 (en) | Coloured polymeric compounds, process for their preparation and their application to the dyeing of paper | |
| DE3103110A1 (en) | Triazinyl-containing compounds | |
| DE2008491C3 (en) | Benzoxanthene dyes and process for their preparation | |
| DE2262794A1 (en) | STYRIC DYES AND THE METHOD OF MANUFACTURING THEM | |
| DE1644175B2 (en) | Azo dyes free of sulfonic and carboxylic acids, process for their preparation and their use | |
| DE1770818C3 (en) | Process for the preparation of benzooxanthene dicarboximide dyes | |
| DE2212755A1 (en) | HYDRO-INSOLUBLE MONOAZO DYES AND PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING | |
| DE2447229A1 (en) | STYRIC DYES | |
| DE1248192B (en) | Process for the production of methine dyes | |
| DE2116315B2 (en) | Monoazo dyes, process for their preparation and use | |
| DE2824710A1 (en) | HYDRO-INSOLUBLE MONOAZO DYES | |
| DE3510410A1 (en) | AZO DYES | |
| EP0050263B1 (en) | Cationic dyes, their preparation and their use in the dyeing of cationically dyeable fibres and paper | |
| DE1444660A1 (en) | Azo dyes | |
| DE2334168A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF HARDLY SOLUBLE HETEROCYCLIC COMPOUNDS IN WATER | |
| EP0081125A1 (en) | Cationic dyes, their preparation process and their use in dyeing and mass dyeing | |
| DE2452321A1 (en) | BASIC COLORS | |
| DE1644404A1 (en) | New anthraquinone colors and intermediates |