DE62367C - Verfahren zur Darstellung blauer basischer Farbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung blauer basischer Farbstoffe

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DE62367C
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Germany
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DENDAT62367D
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A. Leonhardt & Co. in Mühlheim i. H
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00Oxazine dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Aus Nitrosodimethylanilinsalzen und m-Amidophenol entstehen, wie in der Patentschrift No. 55059 gezeigt ist, graue bis schwarze Farbstoffe.
Ueber die Einwirkung von Nitrosodimethylanilin oder analog wirkenden Körpern auf alkyldisubstituirte m-Amidophenole ist bis jetzt noch nichts bekannt geworden. Es wurde nun die Beobachtung gemacht, dafs aus einigen solcher substituirter Amidophenole unter Anwendung der erwähnten Reaction grünblaue Farbstoffe von grofser Schönheit und Echtheit erhalten werden können.
Die besten Resultate hat bis jetzt ein Dimethyl- m-amidokresol geliefert, welches beispielsweise erhalten werden kann durch Diazotirung von m-Amidodimethyl-o-toluidin (darstellbar durch Nitrirung von Dimethyl-otoluidin in schwefelsaurer Lösung und darauf folgende Reduction) in stark angesäuerter Lösung und Zersetzung der Diazoverbindung durch Wasser.
Läfst man auf Dimethyl-m-amidokresol Chinondichlorimide in geeigneter Weise einwirken, so entstehen Farbstoffe, welche zum Theil schön krystallisiren und in der Nuance dem Methylenblau sehr ähnlich sind; noch interessantere Resultate ergiebt die Einwirkung von p-Nitrosoderivaten aromatischer Amine, sofern dieselbe zu Producten führt, welche durch ihre grünblaue, bei künstlicher Beleuchtung sogar rein grüne Nuance von allen bis jetzt bekannten basischen blauen Farbstoffen sich vortheilhaft unterscheiden.
Bei der Darstellung der neuen blauen Farbstoffe verfährt man im allgemeinen in der* Weise, dafs man die angewendeten Componenten vorzugsweise in einem geeigneten Lösungs- bezw. Vertheilungsmittel, wie Methylalkohol/ Spiritus, Eisessig, Glycerin erwärmt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Als Beispiele zur Ausführung des Verfahrens mögen die folgenden Vorschriften dienen.
Beispiel 1.
3,5 kg Chinondichlorimid werden in einem für Heizung und Kühlung eingerichteten emaillirten Kessel mit 3 kg Dimethyl-m-amidokresol und 70 1 Spiritus vorsichtig unter Vermeidung einer zu heftigen Reaction erwärmt. Nach Beendigung der Farbstoffbildung destillirt man etwa die Hälfte des angewendeten Alkohols ab, läfst erkalten, trennt den ausgeschiedenen Farbstoff von der Mutterlauge und gewinnt aus letzterer den weniger reinen Rest des Farbstoffes durch Aussalzen und Umlösen.
Beispiel 2.
3 kg Dimethyl-m-amidokresol werden mit 4 kg salzsaurem Nitrosodimethylanilin und 20 1 Methylalkohol längere Zeit unter Rühren und Rückfiufskühlung bis zum Verschwinden des Nitrosodimethylanilins erwärmt. Aus der erhaltenen Reactionsmasse wird der Farbstoff in folgender Weise isolirt: Man versetzt nach dem Erkalten mit Salzwasser und Chlorzinklösung, filtrirt nach längerem Stehen die Aus-
Scheidung ab, kocht letztere mit ungefähr 50 Theilen Wasser gut aus, filtrirt und fällt von neuem mit Chlorzink und Kochsalz. Eventuell kann das Umlösen und Ausfällen nochmals wiederholt werden. Der Farbstoff scheidet sich gewöhnlich als kupferglänzende, weiche Masse ab und verwandelt sich beim Stehen in der Flüssigkeit allmälig in grünglänzende Krystalle.
Die erhaltenen Farbstoffe sind basischer Natur. Sie lösen sich in Wasser oder Spiritus mit schön grünblauer, in concentrirter Schwefelsäure mit grüner Farbe auf und färben Wolle, Seide und mit Tannin vorgebeizte Baumwolle in grünblauen Tönen licht-, luft- und seifenecht.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von blauen basischen Farbstoffen, darin bestehend,, dafs Dimethyl- m-amidokresol mit Chinondichlorimid oder Nitrosodimethylanilin- bezw. Nitrosodiä'thylanilinsalzen und einem geeigneten Lösungsoder Vertheilungsmittel in der Wärme condensirt wird.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4289880A (en) * 1978-07-21 1981-09-15 Ciba-Geigy Corporation Cationic oxazine dyes
EP0047429A1 (de) * 1980-09-05 1982-03-17 BASF Aktiengesellschaft Basische Farbstoffe der Oxazinreihe
US5656759A (en) * 1993-07-22 1997-08-12 Sony Corporation Hydrophobic cationic dye compounds

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