CH340284A

CH340284A - Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Monoazofarbstoffe

Info

Publication number: CH340284A
Authority: CH
Inventors: Willy Dr Steinemann; Walter Dr Wehrli
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1955-12-20
Filing date: 1955-12-20
Publication date: 1959-08-15

Description


  Verfahren zur Herstellung     metallisierbarer        Monoazofarbstoffe       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung     metallisierbarer        Monoazo-          farbstoffe.     



  Die neuen     metallisierbaren        Monoazofarbstoffe     entsprechen der Zusammensetzung  
EMI0001.0008     
  
EMI0001.0009     
  
    worin <SEP> x <SEP> Wasserstoff, <SEP> Halogen, <SEP> Nitro <SEP> oder <SEP> niedrig  molekulares <SEP> Alkyl,
<tb>  y <SEP> Wasserstoff, <SEP> Halogen, <SEP> niedrigmolekulares
<tb>  Alkyl <SEP> oder <SEP> niedrigmolekulares <SEP> Alkoxy,
<tb>  z <SEP> Wasserstoff, <SEP> Halogen <SEP> oder <SEP> niedrigmoleku  lares <SEP> Alkyl
<tb>  und <SEP> R <SEP> einen <SEP> gegebenenfalls <SEP> substituierten <SEP> Alkyl-,
<tb>  Alkoxy-, <SEP> Cycloalkyl-, <SEP> Cycloalkoxy-, <SEP> Aral  kyl-, <SEP> Aralkoxy- <SEP> oder <SEP> Arylrest <SEP> bedeuten.

         Das Verfahren zur Herstellung der     metallisier-          baren        Monoazofarbstoffe    besteht     darin,    dass man ein       diazotiertes        2-Amino-l-oxybenzolsulfonsäurephenyl-          amid    der Zusammensetzung  
EMI0001.0017     
    worin x, y und z die oben genannten Bedeutungen  besitzen, mit einem     1-Amino-7-oxynaphthalin    der       Zusammensetzung     
EMI0001.0020     
    worin R die oben genannte Bedeutung     besitzt,    kup  pelt.  



  Die Kupplung der     diazotierten        2-Amino-l-oxy-          benzolsulfonsäurephenylamide    der     Zusammensetzung     (b) mit den     1-Amino-7-oxynaphthalinen    der Zusam  mensetzung (c) wird vorzugsweise in     alkalischem     Medium ausgeführt. Sie setzt rasch ein und ist nach  wenigen Stunden beendigt. Die gebildeten     Monoazo-          farbstoffe    werden mit Vorteil durch Zugabe von Salz  zu den Kupplungsmassen abgeschieden, hernach ab  filtriert und getrocknet. Man erhält sie in guten  Ausbeuten.

        Aus der grossen Zahl der als     Diazokomponenten     verwendbaren     2-Amino-1-oxybenzolsulfonsäurephe-          nylamide    der Zusammensetzung (b) seien besonders  genannt:       2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure-(3'-    oder     4'-          sulfo)-phenylamid,          2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure-(2'-methyl-4'-          oder        -5'-sulfo)-phenylamid,          2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure-(2'-methoxy-          5'-sulfo)-phenylamid,          2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure-(2',

  5'-dichlor-          4'-sulfo)-phenylamid,          2-Amino-l-oxy-6-clhlorbenzol-4-sulfonsäure-(4'-          sulfo)-phenylamid,          2-Amino-l-oxy-4-chlorbenzol-5-sulfonsäure-(4'-          sulfo)-phenylamid,          2-Amino-l-oxy-6-nitrobenzol-4-sulfonsäure-(3'-          sulfo)-phenylamid    und       2-Amino-1-oxy-6-methylbenzol-4-sulfonsäure-(2'-          äthoxy-5'-sulfo)-phenylamid.     Bevorzugte     1-Amino-7-oxynaphthaline    der Zu  sammensetzung (c) sind     1-Acetylamino-7-oxynaph-          thalin,

          1-Carboäthoxyamino-7-oxynaphthalin    und     1-          Carbo-(2'-äthoxy)-äthoxyamino-7-oxynaphthalin.     



  Die neuen     metallisierbaren        Monoazofarbstoffe     sind dunkelblaue bis schwarze Pulver, welche in  Wasser eine sehr grosse Löslichkeit besitzen und sich  in     konzentrierter    Schwefelsäure mit blaustichig roter  Farbe lösen.

   Sie sind ausgezeichnete     Nachchromie-          rungsfarbstoffe;    sie     liefern    mit dem     Nachchromie-          rungsfärbeverfahren    auf Wolle schöne graue bis blau  graue Töne von ausgezeichneter Licht-, Walk-,  Wasch- und     Carbonisierechtheit.       In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die  Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente,  und die Temperaturen sind in Celsiusgraden an  gegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  34,4 Teile     2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure-          (3'-sulfo)-phenylamid    werden in 150 Teilen Wasser  gelöst und nach Zusatz von 25 Teilen     30o/oiger    Salz  säure zur Lösung bei 0-5  mit 6,9 Teilen Natrium  nitrit     diazotiert.    Die so hergestellte     Diazolösung    fügt  man in dünnem Strahl einer eiskalten Lösung aus  20,5 Teilen     1-Acetylamino-7-oxynaphthalin,    4,4 Tei  len     Natriumhydroxyd,    30 Teilen     Natriumcarbonat     und 200 Teilen Wasser zu.

   Die Kupplung zum     Mono-          azofarbstoff    setzt sofort ein und ist nach mehrstün  digem Rühren bei 0-5  beendigt. Man erwärmt die  Masse auf 40  und scheidet daraus den gebildeten       Monoazofarbstoff    durch Zusatz von Kochsalz ab.  Man     filtriert    ihn ab und trocknet ihn. Der neue       Monoazofarbstoff    ist ein schwarzes Pulver, welches  sich in Wasser mit blaugrauer und in konzentrierter  Schwefelsäure mit bordeauxroter Farbe löst. Der  Farbstoff weist eine sehr grosse Löslichkeit in Was  ser auf.

   Seine     nachchromierten    Färbungen auf Wolle  besitzen eine ausgezeichnete Licht-, Walk-,     Wasch-          und        Karbonisierechtheit.     



  In der nachstehenden Tabelle sind weitere     Mono-          azofarbstoffe    enthalten, die nach den Angaben des  Beispiels 1 hergestellt werden können. Sie sind durch       Diazo-    und     Azokomponente    sowie durch den Farb  ton ihrer     chromierten    Färbungen auf Wolle gekenn  zeichnet.

    
EMI0002.0059     
  
    <I>Tabelle</I>
<tb>  Beispiel <SEP> Färbton <SEP> der
<tb>  Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> chromierten <SEP> Färbung
<tb>  Nr. <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb>  2 <SEP> 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfon- <SEP> 1-Carboäthoxyamino-7-oxynaph- <SEP> blaugrau
<tb>  säure-(3'-sulfo)-phenylamid <SEP> thalin
<tb>  3 <SEP> do. <SEP> 1-Carbo-(2'-äthoxy)-äthoxyamino- <SEP> blaugrau
<tb>  7-oxynaphthalin
<tb>  4 <SEP> do. <SEP> 1-Butyrylamino-7-oxynaphthalin <SEP> grau
<tb>  5 <SEP> do. <SEP> 1-Oxyacetylamino-7-oxynaphthalin <SEP> grau
<tb>  6 <SEP> do. <SEP> 1-Benzoylamino-7-oxynaphthalin <SEP> blaugrau
<tb>  7 <SEP> 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfon- <SEP> 1-Phenylacetylamino-7-oxynaph- <SEP> grau
<tb>  säure-(4'-sulfo)-phenylamid <SEP> thalin
<tb>  8 <SEP> do. <SEP> 1-Phenoxyacetylamino-7-oxynaph- <SEP> blaugrau
<tb>  thalin
<tb>  9 <SEP> do.

   <SEP> 1-Propionylamino-7-oxynaphthalin <SEP> grau
<tb>  10 <SEP> do. <SEP> 1-Carbo-(2'-äthoxy)-äthoxyamino- <SEP> blaugrau
<tb>  7-oxynaphthalin       
EMI0003.0001     
  
    <I><U>Tabelle</U></I><U> <SEP> - <SEP> (F</U>ort<U>s</U>etz<U>ung)</U>
<tb>  Beispiel <SEP> Färbung <SEP> der
<tb>  Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> chromiertenFärbung
<tb>  Nr. <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb>  11 <SEP> 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfon- <SEP> 1-Carbo-(2'-butoxy)-äthoxyamino- <SEP> blaugrau
<tb>  säure-(2'-methyl-4'-sulfo)-phenyl- <SEP> 7-oxynaphthalin
<tb>  amid
<tb>  12 <SEP> 2-Amino-1-oxybenzol-5-sulfon- <SEP> 1-(4'-Chlor)-benzoylamino-7-oxy- <SEP> grünstichig
<tb>  säure-(2'-methyl-5'-sulfo)-phenyl- <SEP> naphthalin <SEP> blaugrau
<tb>  amid
<tb>  13 <SEP> 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfon- <SEP> 1-Methylsulfonyl-acetylamino-7-.

   <SEP> blaugrau
<tb>  säure-(2'-methoxy-5'-sulfo)-phenyl- <SEP> oxynaphthalin
<tb>  amid
<tb>  14 <SEP> do. <SEP> 1-Butylsulfonyl-acetylamino-7-oxy- <SEP> blaugrau
<tb>  naphthalin
<tb>  15 <SEP> 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfon- <SEP> 1-Sulfoacetylamino-7-oxynaph- <SEP> blaugrau
<tb>  säure-(2',5'-dichlor-4'-sulfo)- <SEP> thalin
<tb>  phenylamid       <I>Färbevorschrift</I>  In einem     Becherglas    löst man 0,5 Teile des nach  Beispiel 1 erhältlichen Farbstoffes in 2000 Teilen  Wasser, gibt der Lösung 5 Teile     Natriumsulfat    und  1 Teil Essigsäure     zu    und geht mit 50 Teilen Wolle  bei 40  in das Bad ein, dessen Temperatur unter       öfterem    Umziehen des     Färbegutes    in 30 Minuten  auf Siedetemperatur gebracht wird.

   Nach einer Koch  zeit von 30 Minuten wird das verdampfte Wasser  ergänzt und dem Bad 1 Teil Ameisensäure zugesetzt.  Darauf kocht man das Färbegut nochmals 30 Minu  ten, ergänzt das verdampfte Wasser, setzt dem Bad    0,5 Teile     Natriumbichromat    zu und hält unter mehr  maligem Umziehen die Temperatur des Bades  30 Minuten läng bei 95-100 . Darauf wird das  Färbegut dem Bade entnommen, in kaltem Wasser  gut gespült und getrocknet. Es ist in grauen Tönen  angefärbt.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Mono- azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes 2-Amino-l-oxybenzolsulfonsäurephenyl- amid der Zusammensetzung EMI0003.0014 EMI0003.0015 worin <SEP> x <SEP> Wasserstoff, <SEP> Halogen, <SEP> Nitro <SEP> oder <SEP> niedrig molekulares <SEP> Alkyl, <tb> y <SEP> Wasserstoff, <SEP> Halogen, <SEP> niedrigmolekulares <tb> Alkyl <SEP> oder <SEP> niedrigmolekulares <SEP> Alkoxy, <SEP> und <tb> z <SEP> Wasserstoff, <SEP> Halogen <SEP> oder <SEP> niedrigmoleku lares <SEP> Alkyl <SEP> bedeuten,

mit einem 1-Amino-7-oxynaphthalin der Zusammen setzung EMI0003.0017 kuppelt, worin R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy-, Cycloalkyl-, Cycloalkoxy-, Aralkyl-, Aralkoxy- oder Arylrest bedeutet.