CH331214A - Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer AzofarbstoffeInfo
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- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
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- C09B35/205—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer metal- EMI0001.0004 in welcher A einen Rest eines 1-Indazyl-3- methyl-5-pyrazolons bezeichnet. Das Verfahren gemäss der vorliegenden Erfindung zur Herstellung der oben definier ten neuen Azofarbstoffe ist dadurch gekenn zeichnet, dass 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfon- säure tetrazotiert und die so erhaltene Tetrazo- verbindung mit 2 Mol eines 1-Indazyl-3- methyl-5-pyrazolons gekuppelt wird. Als Beispiele von 1-Indazyl-3-methyl-5- pyrazolonen, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren verwendet werden können, seien 1- (5'-Indazyl) -3-methyl-5-pyrazolon und 1- (6'- Indazyl)-3-methyl-5-pyrazolon genannt. Das 1-(5'-Indazyl)-3-methyl-5-pyrazolon und das 1-(6'-Indazyl)-3-methyl-5-pyrazolon können durch Diazotieren von 5-Aminoindazol bzw. 6-Aminoindazol, Reduzieren der so erhal tenen Diazoverbindung zu der Hydrazinver- bindung und Kondensieren der Hydrazinver- bindung mit Acetessigsäureäthylester oder mit Diketen und Ammoniak sowie Ringschluss des Reaktionsproduktes mittels Natriumhydroxyd hergestellt werden. Die nach dem Verfahren gemäss der vor liegenden Erfindung hergestellten Farbstoffe lisierbarer Disazofarbstoffe, die in Form ihrer freien Säuren die folgende Formel besitzen: eignen sich zum Färben von Cellulosefasern, insbesondere von Baumwoll- und Viskose reyonfasern. Sie färben Baumwolle in leuch tenden orange- bis scharlachroten Farbtönen, die bei der Nachkupferung eine verhältnis mässig geringe Farbänderung zeigen und die eine ausgezeichnete Licht- und Waschechtheit besitzen. In den folgenden Beispielen sind die Men genangaben in Teilen gewichtsmässig zu ver stehen. Beispiel <I>1</I> 3,7 Teile 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfon- säure werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung wird auf 5 C abgekühlt und zuerst mit 5 Teilen Salzsäure (Dichte: 1,185) und anschliessend mit 1,4 Teilen Natriumnitrit versetzt. Das Gemisch wird während 30 Mi nuten bei 0-5 C gerührt und nach Entfer nung der überschüssigen salpetrigen Säure einer Lösung von 4,65 Teilen 1-(6'-Indazyl)-3- methyl-5-pyrazolon, 0,8 Teil Natriumhydroxyd und 7,5 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 100 Teilen Wasser zugesetzt. Das Gemisch wird bei einer unter 10 C liegenden Tempe ratur während 16 Stunden gerührt und an- schliessend filtriert. Der feste Rückstand wird mit 50 Teilen Wasser gewaschen und getrock net. Das Produkt ist ein schwarzes Pulver, das sich in Wasser unter Bildung einer dun kelroten Lösung löst, die Cellulosefasern aus einer alkalischen oder Glaubersalz enthalten den Färbeflotte in leuchtenden scharlachroten Farbtönen färbt. Bei der Nachkupferung mit Kupfersalzen nehmen die Färbungen einen rötlichorangen Farbton an, der eine gute Wasch- und Lichtechtheit besitzt. <I>Beispiel 2</I> 3,7 Teile 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfon- säure werden in der im Beispiel 1 beschrie benen Weise tetrazotiert. Das tetrazotierte Produkt wird mit einer Lösung von 4,65 Tei- len 1-(5'-Indazyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 0,8 Teil Natriumhydroxyd und 7,5 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 100 Teilen Wasser in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise gekuppelt. Es wird ein Farbstoff in Form eines dunkel roten Pulvers erhalten, das sich in Wasser unter Bildung einer dunkelroten Lösung löst, die Cellulosefasern aus einer alkalischen oder Glaubersalz enthaltenden Färbeflotte in einem roten Farbton färbt. Bei der Nachbehandlung der Färbung mit Kupfersalzen entsteht ein roter Farbton von guter Wasch- und Licht echtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Azofarb- stoffe, die in Form ihrer freien Säuren die folgende Formel besitzen EMI0002.0023 in welcher A einen Rest eines 1-Indazyl-3- methyl-5-pyrazolons bezeichnet, dadurch ge kennzeichnet, dass 4,4'-Diaminostilben-2,2'-di- sulfonsäure tetrazotiert und die so erhaltene Tetraäoverbindung mit einem 1-Indazyl-3- methyl-5-pyrazolon gekuppelt wird. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als 1-Indazyl-3- methyl-5-pyrazolon 1-(5'-Indäzyl)-3-methyl-5= pyrazolon verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als 1-Indazyl-3- methyl-5-pyrazolon 1-(6'-Indazyl)-3-methyl-5- pyrazolon verwendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB331214X | 1953-11-25 | ||
GB101154X | 1954-11-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH331214A true CH331214A (de) | 1958-07-15 |
Family
ID=26247293
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH331214D CH331214A (de) | 1953-11-25 | 1954-11-24 | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH331214A (de) |
-
1954
- 1954-11-24 CH CH331214D patent/CH331214A/de unknown
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