CH335784A - Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung neuer     Azofarbstof%       Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein  Verfahren zur Herstellung neuer     metallisierbarer    Dis-  
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    in welcher A einen Rest eines     1-Indazyl-3-methyl-5-          pyrazolons    bezeichnet.  



  Das Verfahren gemäss der vorliegenden Erfindung  zur Herstellung der oben definierten neuen     Azofarb-          stoffe    ist dadurch gekennzeichnet, dass     4,4'-bis-(Amino-          benzoylamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure        tetrazotiert     und die so erhaltene     Tetrazoverbindung    mit 2     Mol          1-Indazyl-3-methyl-5-pyrazolon    gekuppelt wird.  



  Als Beispiele von     4,4'-bis-(Aminobenzoylamino)-          stilben-2,2'-disulfonsäure,    die beim erfindungsgemä  ssen Verfahren verwendet werden können, seien die  4,4'- bis -     (m-Aminobenzoylamino)    -     stilben,        2,2'-disul-          fonsäure    und die     4,4'-bis-(p-Aminobenzoylamino)-          stilben-2,2'-disulfonsäure    genannt.  



  Als Beispiele von für das erfindungsgemässe Ver  fahren     verwendbaren        1-Indazyl-3-methyl-5-pyrazolo-          nen    können     1-(5'-Indazyl)-3-methyl-5-pyrazolon    und       1-(6'-Indazyl)-3-methyl-5-pyrazolon    genannt werden.  



  Das     1-(5'-Indazyl)-3-methyl-5-pyrazolon    und das       1-(6'-Indazyl)-3-methyl-5-pyrazolon    können durch       Diazotieren    von     5-Aminoindazol    bzw.     6-Aminoinda-          zol,    Reduzieren der so erhaltenen     Diazoverbindung     zu der     Hydrazinverbindung    und Kondensieren der       Hydrazinverbindung    mit     Acetessigsäure-äthylester     oder mit     Diketen    und Ammoniak sowie     Ringschluss     des Reaktionsproduktes mittels     Natriumhydroxyd     hergestellt werden.  



  Die nach dem Verfahren gemäss der vorliegenden  Erfindung hergestellten Farbstoffe eignen sich zum  Färben von     Cellulosefasern,    insbesondere von Baum-         azofarbstoffe,    die in Form ihrer freien Säuren die fol  gende Formel besitzen:         woll-    und     Viskosereyonfasern.    Sie färben Baumwolle  in leuchtenden gelborangen bis scharlachroten Farb  tönen, die bei der     Nachkupferung    eine verhältnis  mässig geringe Farbänderung zeigen und die eine aus  gezeichnete Licht- und Waschechtheit besitzen.  



  In den folgenden Beispielen sind die Mengen  angaben in Teilen gewichtsmässig zu verstehen.    <I>Beispiel 1</I>  6,1 Teile 4,4' -bis -     (m-Aminobenzoylamino)    -     stil-          ben-2,2'-disulfonsäure    werden in 100 Teilen Wasser  gelöst. Die Lösung wird auf 5  C abgekühlt und zuerst  mit 5 Teilen     Salzsäure        (Dichte:    1,185) und anschlie  ssend mit 1,4 Teilen     Natriumnitrit    versetzt.

   Das Ge  misch     wird    während 30 Minuten bei 0=5  C gerührt  und nach Entfernung der überschüssigen salpetrigen  Säure einer Lösung von 4,65 Teilen     1-(6'-Indazyl)-          3-methyl-5-pyrazolon,   <B>0,8</B> Teil     Natriumhydroxyd    und  7,5 Teilen wasserfreiem     Natriumcarbonat    in 100 Tei  len Wasser zugesetzt. Das Gemisch wird bei     einer     unter 10  C liegenden Temperatur während 16 Stun  den gerührt und anschliessend filtriert. Der feste  Rückstand wird mit 50 Teilen Wasser gewaschen und  getrocknet.

   Das Produkt ist ein schwarzes Pulver, das  sich in Wasser unter Bildung einer dunkelorangen  Lösung löst, die     Cellulosefasern    aus einer     alkalischen     oder     Glaubersalz    enthaltenden Färbeflotte in leuch  tenden orangen Farbtönen färbt. Bei der Nachbehand  lung mit     Kupfersalzen    nehmen die Färbungen einen       gelblichorangen    Farbton an, der eine gute     Wasch-          und    Lichtechtheit besitzt.

        Wird im obigen Beispiel die     4,4'-bis-(m-Amino-          benzoylamino)-stilben-2-2'-disulfonsäure    durch eine  äquivalente Gewichtsmenge     4,4'-bis-(p-Aminoben-          zoylamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure    ersetzt, so wird  ein Farbstoff erhalten, der auf Baumwolle bei der       Nachkupferung        gelblichorange    Farbtöne erzeugt.

      <I>Beispiel 2</I>  6,1 Teile     4,4'-bis-(m-Aminobenzoylamino)-stil-          ben-2,2'-disulfonsäure    werden in der im Beispiel 1  beschriebenen Weise     tetrazotiert.    Das     tetrazotierte     Produkt wird mit einer Lösung von 4,65 Teilen     1-(5'-          Indazyl)    - 3     -methyl-    5     -pyrazolon,   <B>0,8</B> Teil Natrium  hydroxyd und 7,5 Teilen wasserfreiem Natriumcar-  
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    in welcher A ein Rest eines     1-Indazyl-3-methyl-5-          pyrazolons    ist, dadurch     gekennzeichnet,    dass 4,4'  bis-(Aminobenzoylamino)

   -     stilben-    2,2' -     disulfonsäure          tetrazotiert    und die so erhaltene     Tetrazoverbindung     mit 2     Mol    eines     1-Indazyl-3-methyl-5-pyrazolons    ge  kuppelt wird.    UNTERANSPRÜCHE    1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge  kennzeichnet, dass als     1-Indazyl-3-methyl-5-pyrazolon          1-(5'-Indazyl)-3-methyl-5-pyrazolon    verwendet wird.         bonat    in 100 Teilen Wasser in der im Beispiel 1 be  schriebenen Weise gekuppelt.

   Es wird ein Farbstoff  in Form eines dunkelroten Pulvers erhalten, das sich  in Wasser unter Bildung einer dunkelroten Lösung  löst, die     Cellulosefasern    aus einer alkalischen oder  Glaubersalz enthaltenden Färbeflotte in einem oran  gen Farbton färbt. Bei der Nachbehandlung der Fär  bung mit     Kupfersalzen    entsteht ein oranger Farbton  von guter Wasch- und Lichtechtheit.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe, die in Form ihrer freien Säuren die folgende Formel besitzen: 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als 1-Indazyl-3-methyl-5-pyrazolon 1-(6'-Indazyl)-3-methyl-5-pyrazolon verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als 4,4'-bis-(Aminobenzoylamino)- stüben-2,2'-disulfonsäure 4,4'-bis-(m-Aminobenzoyl- amino)-stilben-2,2'-disulfonsäure verwendet wird. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als 4,4'-bis-(Aminobenzoylamino)- stilben-2,2'-disulfonsäure 4,4'-bis-(p-Aminobenzoyl- amino)-stilben-2,2'-disulfonsäure verwendet wird.