AT236003B - Verfahren zur Herstellung von neuen metallisierbaren Monazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen metallisierbaren MonazofarbstoffenInfo
- Publication number
- AT236003B AT236003B AT380062A AT380062A AT236003B AT 236003 B AT236003 B AT 236003B AT 380062 A AT380062 A AT 380062A AT 380062 A AT380062 A AT 380062A AT 236003 B AT236003 B AT 236003B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sep
- formula
- compound
- oxy
- diazotized
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JAAJQSRLGAYGKZ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)CCCC2=C1 JAAJQSRLGAYGKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABDMQSFNJPYOLA-UHFFFAOYSA-N NS(=O)(=O)[N+]([O-])=O Chemical group NS(=O)(=O)[N+]([O-])=O ABDMQSFNJPYOLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004532 chromating Methods 0.000 description 1
- 238000005254 chromizing Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen metallisierbaren
Monazofarbstoffen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen metallisierbaren Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel 1 :
EMI1.1
EMI1.2
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
worin X und Y die oberwähnte Bedeutung haben.
Diese Farbstoffe werden erfindungsgemäss dadurch erhalten, dass man nach üblichen. Verfahrensweisen eine Verbindung der allgemeinen Formel :
EMI2.2
worin X und Y die erwähnte Bedeutung haben, diazotiert und mit 2-Oxy-5. 6. 7, 8-tetrahydronaphthalin kuppelt.
Die gemäss der Erfindung erhaltenen neuen Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet zum Färben von Woll- und Polyamidfasern mit nachfolgender Chromierung und insbesondere zum Färben und Chromieren in einem einzigen Bad, das entweder neutral oder schwach sauer sein kann, nach dem sogenannten Metachromverfahren.
Charakteristisch für die Farbstoffe der allgemeinen Formel 1 und, wie im folgenden ausgeführt werden wird, überraschend ist die Tatsache, dass man damit leicht (nach Metallisierung) braune Farbtöne erhalten kann, welche bisher nur schwierig erhalten werden konnten.
Weitere Vorteile der erfindungsgemäss hergestellten Farbstoffe sind die ganz allgemein gute Echtheit gegenüber Licht und Feuchtigkeit und auch die Widerstandsfähigkeit gegenüber der"Pottingbehandlung" (hiebei werden gefärbte Wollmaterialien auf Holzbündel in ein Wasserbad, das auf 60 - 700c gehalten wird, eingetaucht) sogar im-Vergleich mit Farbstoffen, die sich von Alkylphenolen mit höherem Molgewicht (p-tert. Butyl, p-tert. Amyl) ableiten und weitere Substituenten wie 1-Dxy-2 -acetamino -4-methyl- benzol, 1-Dxy-2 -acetamino -4-tert. butylbenzol besitzen ; dies ist wahrscheinlich der zyklischen Struktur der Alkylsubstituenten zuzuschreiben.
Von den zahlreichen 2-Aminophenolderivaten, die erfindungsgemäss verwendet werden können, seien beispielsweise folgende genannt :
1-Oxy-2-amino-4-nitrobenzol 1 -Oxy-2 -amino -4-chlorbenzol
EMI2.3
Die Erfindung wurde mit Bezug auf einige ihrer vorzugsweisen Ausführungsformen beschrieben ; es gibt selbstverständlich zahlreiche Modifikationen und Variationen, die dem Fachmann auf diesem Gebiet geläufig sind, z. B. Abänderungen des o-Aminophenols, das mit dem 2-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaph- thalin gekuppelt wird, um einen Farbstoff. der nach dem Metallisieren einen braunen Farbton gibt, zu erhalten ; es ist klar, dass diese Modifikationen und Variationen innerhalb des Schutzbereiches der Erfindung liegen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie jedoch hierauf zu begrenzen.
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
iel 1 : 21. 1 Teile 1-oxy-2-amino-4-nitro-6-acetylaminobenzolazotiert, vorzugsweise in Anwesenheit von 0, 1-1 Teil eines Alkylphenoläthylenoxydkondensationsproduktes in 25 Teilen Wasser, 22 Teilen 30o, taiger Hel und 25 Vol. -Teilen einer 4n-Natriumnitritlösung unter Zusatz von 30 Teilen Eis, wobei von aussen gekühlt wird.
Die Suspension der Diazoverbindung wird mit Natriumcarbonat neutralisiert und bei OOC in die Lösung von 14, 9 Teilen 2-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin in 100 Teilen Wasser eingebracht, die 4 Teile Natriumhydroxyd und 17 Teile Natriumcarbonat enthält.
Nach Ende der Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, in Wasser suspendiert, das mit Natriumcarbonat leicht alkalisch gemacht wurde, abfiltriert und getrocknet.
Der so erhaltene Monoazofarbstoff hat folgende Formel :
EMI3.2
Er ist ein schwarzbraunes Pulver, das sich sehr gut zum Färben von Wolle nach dem bekannten Metachromverfahren eignet, und einen dunkelbraunen Farbton mit sehr guter Echtheit gegenüber Feuchtigkeit und Licht ergibt.
Die Färbung kann auch mit darauffolgender Chromierung durchgeführt werden.
Beispiel 2 ; 22, 5 Teile 1-oxy-2-amino-4-nitro-6-propionyl-aminobenzol werden wie in Beispiel 1 beschrieben diazotiert. Die Suspension der Diazoverbindung wird mit Natriumcarbonat neutralisiert und bei OOC in die Lösung von 14,9 Teilen 2-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin in 40 Teilen Wasser, 4 Teilen NaOH und 60 Vol.-Teilen Pyridin (die nach dem Kuppeln erhaltene enthält ungefähr 30 Vol.-% Pyridin) eingebracht.
Die Kupplung erfolgt sehr schnell.
Der isolierte und getrocknete Farbstoff ist ein braunes Pulver der folgenden Formel
EMI3.3
Sein Farbton und seine Eigenschaften sind ähnlich wie in Beispiel 1 beschrieben.
Beispiel 3 : 20 Teile 1-oxy-2-amino-4-chlor-6-acetyl-aminobenzol werden wie in Beispiel1 beschrieben diazotiert und gekuppelt. Es wird ein Monoazofarbstoff der folgenden Formel
EMI3.4
in Form eines dunkelbraunen Pulvers erhalten. womit Wolle nach dem Metachromverfahren gefärbt werden kann ; es wird ein klarerer brauner Farbton als im vorhergehenden Beispiel mit violettem Stich erhalten, der feuchtigkeits-und lichtecht ist.
<Desc/Clms Page number 4>
Dieser Farbstoff eignet sich auch zum Färben mit darauffolgender Chromierung.
Beispiel 4 : 15, 4 Teile 1-Oxy-2-amino-4-nitrobenzol werden wie in Beispiel 1 beschrieben diazotiert und gekuppelt. Nach Isolieren und Trocknen wird ein Farbstoff der Formel
EMI4.1
in Form eines dunkelbraunen Pulvers erhalten, womit Wolle nach dem Metachromverfahren gefärbt werden kann.
Es wird ein brauner Farbton erhalten, der rötlicher ist als der mit 6-Acylamino-substituierten Derivaten erhaltene und der gegenüber Feuchtigkeit und Licht nur etwas weniger echt ist.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- Analog durch Kuppeln mit Tetrahydronaphthol werden die folgenden Farbstoffe erhalten : EMI4.2 <tb> <tb> Beispiel <SEP> diazotierte <SEP> Base, <SEP> gekuppelt <SEP> mit <SEP> Farbton <SEP> nach <SEP> Chromieren <SEP> und <SEP> EigenNr. <SEP> 2-Oxy-5, <SEP> 6,7, <SEP> 8 <SEP> -tetrahydronaphthalin <SEP> schaften <SEP> in <SEP> bezug <SEP> auf <SEP> Beispiel <SEP> 1 <tb> 5 <SEP> 1-0xy-2-amino-4-nitro-6-formyl-fast <SEP> das <SEP> gleiche <SEP> Braun <SEP> ; <SEP> etwas <SEP> gerinaminobenzol <SEP> gere <SEP> Lichtechtheit <tb> 6 <SEP> 1-0xy-2-amino-4-nitro-6-chlor-braun <SEP> mit <SEP> einer <SEP> violetten <SEP> Nuance <tb> acetaminobenzol <tb> 7 <SEP> 1-0xy-2-amino-4-nitro-6-methoxy-fast <SEP> der <SEP> gleiche <SEP> Farbton <SEP> ;<SEP> etwas <SEP> gecarbonyl-aminobenzol <SEP> ringere <SEP> Lichtechtheit <tb> 8 <SEP> l-0xy-2-amino-4-chlor-6-propionyl-braun <SEP> mit <SEP> einer <SEP> violetten <SEP> Nuance <SEP> ; <SEP> <tb> aminobenzol <SEP> bessere <SEP> Walkechtheit <tb> 9 <SEP> l-Oxy-2-aminobenzol-4- <SEP> (N-2'-earb- <SEP> etwas <SEP> mehr <SEP> rotbraun <tb> oxyphenyl)-sulfonamid <tb> PATENTANSPRÜCHE : 1.Verfahren zur Herstellung von neuen metallisierbaren Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel 1 : EMI4.3 worin X ein Halogenatom oder eine Nitro-, Sulfonamid- oder substituierte Sulfonamidgruppe und Y ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Acylamino-, Alkoxycarbonylamino-, Carboxyl- oder Nitrogruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man o-Aminophenole der allgemeinen Formel 2 : <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 worin X und Y obgenannte Bedeutung haben, diazotiert und mit 2 -Oxy -5. 6. 7. 8 -tetrahydronaphthalin zu einer Verbindung der allgemeinen Formel 1 kuppelt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI5.2 diazotiert und mit 2-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin zur Verbindung der Formel EMI5.3 kuppelt.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI5.4 diazotiert und mit 2-Oxy-S, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin zur Verbindung der Formel EMI5.5 kuppelt.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 diazotiert und mit 2-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin zur Verbindung der Formel EMI6.2 kuppelt. EMI6.3 EMI6.4 EMI6.5 EMI6.6 kuppelt.6. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Forme EMI6.7 diazotiert und mit 2-Oxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin zur Verbindung der Formel EMI6.8 <Desc/Clms Page number 7> kuppelt.7. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet. dass man die Verbindung der Formel EMI7.1 diazotiert und mit 2-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin zur Verbindung der Formel EMI7.2 kuppelt.8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI7.3 diazotiert und mit 2-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin zur Verbindung der Formel EMI7.4 kuppelt.9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI7.5 diazotiert und mit 2-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin zur Verbindung der Formel <Desc/Clms Page number 8> EMI8.1 kuppelt.10. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI8.2 diazotiert und mit 2-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin zur Verbindung der Formel EMI8.3 kuppelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT236003X | 1961-05-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT236003B true AT236003B (de) | 1964-09-25 |
Family
ID=11208452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT380062A AT236003B (de) | 1961-05-12 | 1962-05-09 | Verfahren zur Herstellung von neuen metallisierbaren Monazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT236003B (de) |
-
1962
- 1962-05-09 AT AT380062A patent/AT236003B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE556544C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE670935C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen Kupferverbindungen von Polyazofarbstoffen | |
| AT236003B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen metallisierbaren Monazofarbstoffen | |
| DE942104C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| AT166451B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer chromhaltiger Monoazofarbstoffe | |
| DE940483C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallkomplexbildenden Azofarbstoffen | |
| DE921767C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
| DE1644391B1 (de) | Trisazofarbstoffe | |
| DE702932C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE1263680B (de) | Verfahren zum Faerben von Formkoerpern aus metallhaltigen Polyolefinen | |
| DE767692C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE821979C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE704456C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE692648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| AT162595B (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| AT166452B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer chromhaltiger Monoazofarbstoffe | |
| DE1644391C (de) | Trisazofarbstoffe | |
| DE1109809B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen | |
| AT221679B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes | |
| AT162230B (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe | |
| AT163181B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe | |
| DE749255C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE928903C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE731317C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE889043C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |