DE522689C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE522689C
DE522689C DEI34089D DEI0034089D DE522689C DE 522689 C DE522689 C DE 522689C DE I34089 D DEI34089 D DE I34089D DE I0034089 D DEI0034089 D DE I0034089D DE 522689 C DE522689 C DE 522689C
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DE
Germany
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production
dyes
kuepen dyes
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red
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Expired
Application number
DEI34089D
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English (en)
Inventor
Dr Heinz Scheyer
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/04Pyrazolanthrones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu neuen Küpenfarbstoffen gelangt, wenn man die nach Patent 518 i2o erhältlichen 2-Aroylpyrazolanthrone, die im Pyrazolring die freie Iminogruppe und außerdem im Arylkern in o-Stellung zur Ketogruppe ein Halogenatom enthalten, mit säurebindenden Kondensationsmitteln, wie z. B. Kaliumacetat, Soda u. ähnl.. vorteilhaft in Gegenwart eines Lösungsmittels, erhitzt. Die Reaktion verläuft z. B. ausgehend vom 2-Dichlorbenzoylpyrazolanthron anscheinend in folgendem Sinne: Die neuen Produkte sind intensiv gefärbt und färben Baumwolle aus violetter Küpe in klaren Tönen an. Die Färbungen besitzen gute Echtheitseigenschaften. Beispiel 12 kg Dichlorbenzoylpyrazolanthron werden in 12o kg Nitrobenzol zusammen mit 12 kg wasserfreiem Kaliumacetat, o,6 kg Kupferacetat und o,1 kg Kupferpulver mehrere Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Die Flüssigkeit färbt sich hierbei rot. Nach beendigter Reaktion wird das Nitrobenzol mit Wasserdampf abgeblasen. Dei Farbstoff hinterbleibt hierbei als braunrotes Pulver, das durch Behandeln mit wässerigalkoholischer Lauge von etwa noch vorhandenem Ausgangsmaterial befreit werden kann. Durch Umkristallisieren aus Toluol wird er in Form ziegelroter Kristalle erhalten, die sich in Schwefelsäure mit grünlicher Farbe lösen. Er färbt aus violetter Küpe Baumwolle gelbrot an.
  • Ersetzt man in diesem Beispiel das Dichlorbenzoylpyrazolanthron durch die entsprechende Menge Dichlortoluylpyrazolanthron von folgender Formel: so gelangt man zu einem Farbstoff, der dem obigen in seinen Eigenschaften sehr ähnlich ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ?-Aroylpyrazolanthrone, die im Pyrazolring die freie Iminogruppe und im Arylkern in o-Stellung zur Ketogruppe ein Halogenatom enthalten, mit säurebindenden Kondensationsmitteln in der Hitze behandelt.
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