DE507340C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthracenreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthracenreihe

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DE507340C
DE507340C DEI32139D DEI0032139D DE507340C DE 507340 C DE507340 C DE 507340C DE I32139 D DEI32139 D DE I32139D DE I0032139 D DEI0032139 D DE I0032139D DE 507340 C DE507340 C DE 507340C
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DE
Germany
Prior art keywords
preparation
dyes
anthracene series
kuepen dyes
dye
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Expired
Application number
DEI32139D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Georg Kraenzlein
Dr Paul Ochwat
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE507340C publication Critical patent/DE507340C/de
Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26Carbazoles of the anthracene series
    • C09B5/28Anthrimide carbazoles

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfabren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Antbracenreibe In der Patentschrift 430 559 ist ein Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthracenreihe beschrieben, dadurch ge- kennzeichnet, daß die gemäß Patentschrift 251 o2i darstellbaren Küpenfarbstoffe mit Schwefelsäure, gegebenenfalls unter Zusatz von Borsäure, behandelt und einer Oxydation unterworfen werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Farbstoffe der Patentschriften 240080, :251 350, 2-Igooo, welche durch Aluminitimchloridkondensation, und der Patentschrift 230 407, welche durch alkalischeKondensation von a-a-1, 5- bzw. ct-a-i, 8-Trianthrimid entstehen, bei vorsichtiger Behandlung mit konzentrierter Schwefelsäure, Eingießen in Wasser und Oxydieren der hieraus erhaltenen Paste zweckmäßig mittels Chlorlauge neue Farbstoffe bilden, welche sich gegenüber den Ausgangsfarbstoffen durch wesentlich lebhaftere Nuance auszeichnen. Das durch vorstehend skizzierte Behandlungsweise derartig klare Farbstoffe erhalten werden, war überraschend, weil beispielsweise der ähnlich konstituierte Farbstoff aus i, 4-Trianthrimid eine derartige Behandlungsweise überhaupt nicht verträgt. Die Auffindung dieser Tatsache ist deshalb bedeutungsvoll, weil bekanntlich die aus den Anthrimiden erhaltenen Schmelzfarbstoffe außerordentlich echt sind. 2oo Gewichtsteile des nach Patentschrift 240 080 (Beispiel 2) erhaltenen Farbstoffs werden in 2 5oo Gewichtsteilen Monohydrat bei Temperaturen unter 5' verteilt und 24 Stunden verrührt. Das entstandene Magi-na wird auf Eis gegeben, abgesaugt und neutral gewaschen. Der Rückstand wird mit Wasser zu einer feinen Paste angerieben und bei 70 bis 8o' mit Chlorlauge behandelt, bis nach 3 Stunden eine weitere Einwirkung nicht mehr zu erkennen ist (Prüfung mit Jodkaliumstärkepapier). Die so erhaltene Paste ist hellorange gegenüber der braunen des Ausgangsmaterials, getrocknet stellt derFarbstoff ein orangegelbes Pulver dar, während der ursprüngliche Farbstoff dunkelbraun ist. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist blaustichig-violett, während das Schmelzprodukt sich rotviolett löst. Der klare gelbe Farbstoff zeichnet sich durch hervorragende Licht- und Waschechtheit aus.
  • Ähnlich verläuft die analoge Behandlung des Farbstoffs aus i, 8-a-a-Trianthrimid. B e i s p i e 1

Claims (1)

  1. P.ATr,NTANS-PRUCIJ: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthracenreihe, dadurch gekennzeichnet, daß die in den Patentschriften 230407, 240080, 249000, :251 35o beschriebenen Farbstoffe aus Trianthriiniden bei tiefer Temperatur mit Schwefelsäure behandelt und einer Oxydation unterworfen werden.
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