DE491427C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Pyrazolanthronreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Pyrazolanthronreihe

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DE491427C
DE491427C DEI33536D DEI0033536D DE491427C DE 491427 C DE491427 C DE 491427C DE I33536 D DEI33536 D DE I33536D DE I0033536 D DEI0033536 D DE I0033536D DE 491427 C DE491427 C DE 491427C
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DE
Germany
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pyrazolanthrone
production
series
dyes
kuepen dyes
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Expired
Application number
DEI33536D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Georg Kalischer
Dr Heinz Scheyer
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/04Pyrazolanthrones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Pyrazolanthronreibe E s wurde gefunden, daß der durch Kondensation von Pyrazolanthron mit alkalischen Kondensationsmitteln nach dem Verfahren des Patents 255 641 erhaltene Küpenfarbstoff und ebenso dessen N-alkylierte und aralkylierte Derivate durch Erhitzen mit Hydroxylamin in konzentriert schwefelsaurer Lösung in neue sehr intensiv färbende Kiipenfarbstoffe übergeführt werden. Bei der Reaktion ist ein Zusatz von Reduktiensmitteln vorteilhaft. Es war nicht vorauszusehen, daß diese Reaktion, die bekanntlich im Falle der Verwendung von Violanthron und Mavanthren zu Aminoderivaten führt, sich bei den Verbindungen der Pyrazolanthronreihe verwirklichen lassen würde, da bei der Labilität der ringgebundenen Stickstoffatome ein anderer Reaktionsverlauf wahrscheinlicher gewesen wäre. Infolgedessen erscheint es auch zweifelhaft, daß hier ebenfalls Aininoderivate vorliegen. Gegen diese Annahme spricht auch die Nuance der erhaltenen Produkte ' die irn Falle der Verwendung von Diä-thylpyrazolanthrongelb ein intensives Korinth ist. Beispiel 5okg Diäthylpyrazolanthrongelb werden in ioookg konzentrierter Schwefelsäure gelöst und nacheinander mit 2okg HydroxyLaminsulfat und 20kg Eisenvitriol versetzt. Die Schmelze wird nun innerhalb 2 Stunden langsam auf etwa 165' erhitzt und etwa i Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Erkalten wird in Eiswasser eingetragen und der ausfallende Niederschlag gesammelt und säurefrei gewaschen. Er stellt nach dem Trocknen ein grünliches Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit orangegelber Farbe löst. Das Produkt färbt Baumwolle aus blauer Küpe in kräftiger korinthfarbener Nuance an.
  • Ersetzt man in obigem Beispiel das Diäthylpyrazolanthrongelb durch das Pyrazolanthrongelb, so erhält man ein Produkt, das Baumwolle aus blauer Küpe braun anfärbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Pyrazolanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Pyrazolanthrongelb und seine N-Alkyl- bzw. Aralkylderivate in konzentriert schwefelsaurer Lösung mit Hydroxylamin, vorteilhaft in Gegenwart eines Reduktionsmittels, behandelt.
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