DE517275C - Verfahren zur Darstellung von Oxalkylaminoanthrachinonen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von OxalkylaminoanthrachinonenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/54—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an epoxy or halohydrin group
- C09B62/56—Anthracene dyes
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Oxalkylaminoanthrachinonen Wie gefunden wurde, gelangt man zu wertvollen Kondensationsprodukten, wenn man Aminoverbindungen der Anthraahinonreihe mit Halogenhydrinen in Gegenwart von säurebindenden Mitteln mit oder ohne Anwendung von Verdünnungs- oder Lösungsmitteln bei gewöhnlichem oder erhöhtem Druck behandelt. Es hat sich hierbei als vorteilhaft erwiesen, solche säurebindenden Mittel zu verwenden, die gleichzeitig die Kondensation fördern, z. B. Magnesiumoxyd, entwässertes Dinatriumphosphat oder Verbindungen ähnlicher Art, wie Zinkoxyd, Aluminiumoxyd usw.
- Die Kondensationsprodukte sind gut löslich in organischen Mitteln. Dank dieser Eigenschaft eignen sie sich unter' anderem zum Färben von Celluloseestern, z. B. von Acetatseide. Auch kommen sie als öl- und fettlösliche Farbstoffe in Betracht. Aus sch@wachsaurem Bade ziehen. sie meist auf Wolle. Außer als Farbstoffe sollen sie zum Aufbau von Farbstoffen dienen.
- Von dem bekannten Verfahren zur Darstellung von Oxalkylaminoanthrachinonderivaten durch. Umsetzung von Aminoanthrachinon mit Äthylenoxyd oder dessen Derivaten unterscheidet sich das vorliegende Verfahren durch die Verwendung von Halogenhydrinen zur Kondensation. Im Gegensatz zu den leichtflüchtigen oder gasförmigen Oxyden sind dies gut dosierbare hochsiedende Flüssigkeiten, mit denen man das Verfahren in den einfachsten Apparaturen durchführen kann.
- Beispiel i 22,3 Teile i-Aminoanthrachinon werden mit .4o Teilen Äthylench.lorhydrin und io Teilen 2Tatriumcarbonat 5 Stunden im geschlossenen Gefäß auf i 5o bis 155' erhitzt. Nach dem Erkalten wird die rot gefärbte Masse mit Wasser verrührt. Beim Umkristallisieren des Niederschlages aus Alkohol erhält man das i # ß-Oxyäthylaminoanthrachinon in roten Kristallen vom Schmelzpunkt 148 bis i5o°. Die Verbindung löst sich mit tiefroter Farbe in Alkohol, mit orangeroter in Äthylacetat und Benzol. Sie färbt Acetatseide in klaren roten Tönen an und färbt ebenfalls Stearinsäure rot. Beispiel z 22,3 Teile i-Aminoanthrachinon werden mit 25 Teilen Glycerin-a-monochlorhydrin und 25 Teilen i # 2 - Dichlorbenzol und 5,5 Teilen Natriumcarbonat bis zum Beginn der Reaktion erhitzt, die an der Kohlendioxydentwicklung zu erkennen ist. Wenn die Reaktion nachläßt, steigert man die Temperatur vorsichtig und führt die Reaktion schließlich durch kurzes Kochen zu Ende. Aus der tiefroten Lösung kristalliesiert beim Erkalten das i # ß # y-Dioxypropylaminoanthrachinon in leuchtend roten Kristallen; nach dem Umkristallisieren aus Alkohol schmilzt die Verbindung scharf bei 1g2°. Sie löst sich mit roter bis orangeroter Farbe, in organischen Mitteln.
- Beispiel 3 24. Teile i-Amino-4-oxyanthrachinon werden mit ioo Teilen Äthylenchlorhydrin zum Sieden erhitzt, 'worauf man langsam 13 Teile entwässertes Dinatriümphosphat zusetzt. Die Farbe der Lösung geht von Tiefrot allmählich in Violettrot über. Nach 25stündigem Sieden wird die Reaktionsmasse in kaltes Wasser gerührt. Der flockige, violett gefärbte Niederschlag wird von der Lauge getrennt, zur Reinigung in viel ganz verdünnter Natriumhydroxydlösung heiß gelöst; worauf man aus der filtrierten Lösung das Kondensationsprodukt durch verdünnte Säure ausfällt. Der Niederschlag wird abgetrennt, gewaschen und getrocknet. Er besteht aus violettschwarzen, bronzeglänzenden Kristallen. Behufs weiterer Reinigung kann aus Alkohol umkristallisiert werden. Die Verbindung löst sich sehr leicht in organischen Mitteln mit violetter bis rotvioletter Farbe, färbt Acetatseide in sehr tiefen - rotvioletten Tönen, Stearinsäure reinviolett.
- Beispiel q.
- 24 Teile i # q.-Diaminoanthrachinon werden mit ioo Teilen, Äthylenchlorhydrin durch Er-Kitzen zum Sieden gelöst. Nach und nach gibt man 32 Teile Natriumacetat oder 5 Teile Magnesiumoxyd hinzu, wobei man die Reaktionsmasse nicht mineralsauer werden läßt. Die rotviolette Lösungsfarbe geht in Reinblau über. Man gießt die Masse in viel Wasser, das mit etwas Natriumhydroxyd versetzt ist, und saugt die blauen Flocken ab. Nach dem Trocknen bildet das Kondensationsprodukt ein blaues Kristallpulver, das aus verdünntem Alkohol umkristallisiert wird. Es löst sich sehr leicht mit klarer blauer@Farbe in organischen Mitteln. und: färbt Acetatseide und Steä.-rinsäure reinblau. Aus schwachsaurem Bade färbt es Wolle''schön bläu an.
- Durch Kondensation; von i # 5-Diaminoanthrachinon mit Äthylenchlorhydrin oder Monochlorhydrin erhält man blaustichigrot lösliche und färbende Verbindungen.
- Zn ähnlicher Weise verläuft die Kondensation von anderen Aminoverbindungen der Anthrachinonreihe mit Halogenhydrinen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH; Verfahren zur Darstellung von Oxalkylaminoanthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoverbindungen der Anthrachinonreihe mit Halogenhydrinen in Gegenwart von, säurebindenden und gegebenenfalls kondensierend wirkenden Mitteln behandelt:
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI28706D DE517275C (de) | 1926-08-04 | 1926-08-05 | Verfahren zur Darstellung von Oxalkylaminoanthrachinonen |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE275636X | 1926-08-04 | ||
DEI28706D DE517275C (de) | 1926-08-04 | 1926-08-05 | Verfahren zur Darstellung von Oxalkylaminoanthrachinonen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE517275C true DE517275C (de) | 1931-02-02 |
Family
ID=25773295
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI28706D Expired DE517275C (de) | 1926-08-04 | 1926-08-05 | Verfahren zur Darstellung von Oxalkylaminoanthrachinonen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE517275C (de) |
-
1926
- 1926-08-05 DE DEI28706D patent/DE517275C/de not_active Expired
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