DE569878C - Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonverbindungen

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DE569878C
DE569878C DEI42628D DEI0042628D DE569878C DE 569878 C DE569878 C DE 569878C DE I42628 D DEI42628 D DE I42628D DE I0042628 D DEI0042628 D DE I0042628D DE 569878 C DE569878 C DE 569878C
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DE
Germany
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parts
preparation
anthraquinone compounds
solution
yellow
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Expired
Application number
DEI42628D
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English (en)
Inventor
Dr Berthold Stein
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonverbindungen In dem Patent 56; 755 ist ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonderiv aten beschrieben, bei dem man i-Halogen-z-alniiioantlirachinone, in denen beide Wasserstoffatome durch .die Carbonylgruppen von Dicarbonsäuren ersetzt sind, zusammen mit molekularen Mengen von i-Halogen-2-methylanthrachinonen in Gegenwart von Metallen erwärmt.
  • Es wurde nun gefunden, daß die auf diese Weise erhältlichen Verbindungen unter der Einwirkung von Mitteln, die den Säurerest abspalten, in andere wertvolle Verbindungen übergehen, die zum Teil selbst Küpenfarbstoffe, zum Teil wichtige Zwischenprodukte für die Farbstoffindustrie sind. Je nach der Wahl der bei dem Verfahren anzuwendenden Mittel und Arbeitsbedingungen variieren die Endprodukte in gewissem Umfange. Häufig ist die Abspaltung des Säurerestes noch mit Kondensationsreaktionen verbunden; man erhält 1'henanthridinablzöinmlinge (v g1. Forinel II) oder Pvranthridone (vgl. Formel III) und unter besonders milden Bedingungen, z. B. bei Anwendung von Hydrazinhydrat, bei mäßiger Wärme gelingt es, ohne jede weitere ebenreaktion den Säurerest allein abzu-2 spalten. Man erhält auf diese Weise ein neues Produkt, dein -,wahrscheinlich die Formel des :2Amino-2'-metliyl-i, i'-dianthrachinonyls (vgl. Formel I ) zukommt. Diesen Körper kann man gegebenenfalls durch Behandeln in der Wärme für sich oder mit Lösungs- oder Verdünnungsmitteln in den Phenanthridinabkömmling oder das Pyrantliridon überführen.
  • Unter geeigneten Bedingungen gelangt man direkt von den Acyliminodianthrachinonylen zu einem Phenanthridinabkömmling, einem verküpbaren Körper, der sich gegebenenfalls nach bekannten Verfahren (S c h o 1 1 , Berichte 51, S. 441) in das Pvranthridon leicht überführen läßt.
  • Ebenso kann man das Pyranthridon auch aus den Acyliminodianthrachinonvlen unmittelbar herstellen, wenn man sie mit konzentrierter Schwefelsäure auf etwa i.Io° erwärmt.
  • Ein weiterer Vorteil des beschriebenen Verfahrens gegenüber der bekannten Darstellungsweise des Pyranthridons liegt in der Erzielung von viel reineren Produkten, die infolge ihrer Reinheit wesentlich andere Farbtöne liefern. Nach S c h o 1 1 s Beschreibung (l. c.) liegt der Farbton des Pyranthridons zwischen dem des Flavanthrons und Pyranthrons, ist also gelber als Pyranthron. Das nach dem vorliegenden Verfahren darstellbare Pyranthridon färbt dagegen wesentlich röter als Pvrantbron. Beispiel i 2o Teile der nach dem Beispiel des Patents 567;55 erhältlichen r # i'-Dianthrachinonylverbindung werden in fein verteilter Form mit einer Mischung aus 3oo Teilen Pyridin und. io Teilen Hydrazinhydrat so lange bei etwa 30' verrührt, bis das Ausgangsmaterial völlig in Lösung gegangen ist. Man saugt gegebenenfalls von abgeschiedenem phthalsaurem Hydrazin ab und versetzt das Filtrat langsam mit Wasser. Dabei scheiden sich orange gefärbte Prismen ab. Diese werden abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die so erhaltene Verbindung, wahrscheinlich das 2-Aniino-2'-inethyl-i # i'-dianthrachinonvl, löst sich in organischen Lösungsmitteln mit gelber Farbe. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist gelb, beim Erwärmen wird sie satt orange, bei höherem Erhitzen rotviolett. Mit alkalischer Hydrosulfitlösung liefert die Verbindung eine orangerote Küpe.
  • An Stelle von Hv drazinhydrat kann man auch Äthvlendiamin, Oxäthylamin, Phenyllivdrazin u. ä. verwenden.
  • Beispiele Man löst io Teile der nach dem Beispiel des Patents 567755 erhältlichen DianthrachinonvIverbindung in ioo Teilen konzentrierter Schwefelsäure bei gewöhnlicher Temperatur. Hierauf erhitzt man auf ioo° und hält kurze Zeit bei dieser Temperatur. Schließlich geht man auf etwa id.o°, wobei die orangegelbe Farbe der Lösung in Rotviolett übergeht. Wenn keine weitere Änderung der'Farbe der Lösung mehr festzustellen ist, läßt inan auf etwa ioo° abkühlen und rührt 15 Teile Wasser ein, wobei die Temperatur auf etwa i2o° steigen kann. Es scheiden sich -bereits in der Wärme schöne kupferglänzende Kriställchen ab. Nach dem Abkühlen sammelt man die Abscheidung auf einem Filter, wäscht zunächst mit einer 8o°%igen Schwefelsäure nach und wäscht dann mit Wasser völlig neutral. Das Reaktionsprodukt stellt ein kupferfarbenes Kristallpulver dar. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe. Beim Eingießen dieser Lösung in Wasser scheidet sich der Farbstoff in leuchtend roten Teilchen aus. Von alkalischer Hydrosulfitlösung wird er leicht mit violettblauer Farbe.aufgenommen; man erhält aus dieser Küpe auf Baumwolle nach dem Verhängen an der Luft leuchtend orangefarbene Töne, die wesentlich röter sind als Färbungen des Pyranthrons.
  • Beispie-13 io Teile der nach Beispiel i erhältlichen Verbindung werden unter Zusatz von 3 Teilen Anilinchlorhydrat in 3oo Teilen Anilin eben zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten scheiden sich lange gelbe :Tadeln ab. Sie lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure satt orangefarben; beim Eingießen dieser Lösung in Wasser erhält man eine gelbe Abscheidung, die wahrscheinlich ein Abkömmling des Phenanthridins ist. Die alkalische Hydrosulfitküpe dieser Verbindung ist -rotviolett gefärbt.
  • Beispiel de io Teile der nach Beispiel i erhältlichen Verbindung werden in fein verteilter Form mit 3oo Teilen 5°/oiger Natronlauge zum Sieden erhitzt. Die Verbindung geht mit gelber Farbe in Lösung; fast sofort scheiden sich aber feine gelbe Teilchen ab, die in der üblichen Weise gesammelt werden, wenn das Ausgangsmaterial völlig verschwunden ist. Das Reaktionsprodukt ist identisch mit dem nach Beispiel 3 erhaltenen.
  • Das nämliche Reaktionsprodukt erhält man. wenn man die nach Beispiel r erhältliche Verbindung über ihren Schmelzpunkt erhitzt oder wenn inan sie in hochsiedenden Lösungs-oder Verdünnungsmitteln. z. B. auch Bistilfat, behandelt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCI-I: Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonverbindungen, dadurch geltennzeichnet, daß man die gemäß Patent 567 755 erhältlichen Dianthrachinonvlverbindungen mit :Mitteln behandelt, die den Säurerest abspalten, und die Produktc gegebenenfalls «-eiterkondensiert.
DEI42628D 1931-09-20 1931-09-20 Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonverbindungen Expired DE569878C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6412319B1 (en) * 1999-08-13 2002-07-02 Emhart Llc Lockset having keyed egg-shaped knob

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US6412319B1 (en) * 1999-08-13 2002-07-02 Emhart Llc Lockset having keyed egg-shaped knob

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