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Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Gemäß der Erfindung
werden neue Küpenfarbstoffe der allgemeinen Formel
hergestellt, worin R einen nicht substituierten Naphthalin- oder Perylenrest, CBH4
einen Phenylenrest und AQ einen Anthrachinonrest bedeuten und worin C,H4 oder AQ
Substituenten von einfachem Charakter, wie beispielsweise Halogen oder Alkyl, tragen
können. Die Herstellung dieser Stoffe erfolgt durch Kondensieren eines Aminoanthrachinons
mit einem i; 4, 5, $-Naphthahn, oder 3, 4, 9, io-Perylentetracarbonsäurediphenylimid,
welches in jedem Phenylrest eine Carbonsäurehalogenidgruppe enthält.
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Die gemäß der Erfindung hergestellten Küpenfarbstoffe färben Baumwolle
aus alkalischer Hydrosulfitküpe in echten gelben bis blauroten Schattierungen einschließlich
hellroten Schattierungen. Tiefere Schattierungen werden erhalten, wenn AQ und
CH, geeignete Substituenten enthalten.
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Die obengenannten Naphthalin- oder Perylentetracarbonsäurediphenylimide
können durch Kondensation einer Aminobenzoesäure mit i, 4, 5, 8-Naphthalin- oder
3, 4, 9, io-Perylentetracarbonsäure oder deren Anhydriden und Überführung der Dicarbonsäure
in das entsprechende Säurechlorid, beispielsweise durch Erhitzen mit Thionylchlorid,
erhalten werden.
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In den folgenden Beispielen, worin die Teile Gewichtsteile bedeuten,
sind einige Ausführungen der Erfindung angegeben, worauf dieselbe jedoch nicht beschränkt
ist. Beispiel i 7,7 Teile des Säurechlorids des Diimids aus 3, 4, 9, 1o - Perylentetracarbonsäureanhydrid
und m-Aminobenzoesäure, welches in der weiter unten beschriebenen Weise hergestellt
wurde, 7 Teile z-Amino-4-inethoxyanthrachinon und ioo Teile trockenes Nitrobenzol
werden unter Umrühren in einem Ölbad z Stunden lang auf aoo bis zio° erhitzt. Die
Mischung wird auf i2o° abgekühlt, filtriert und reit Benzol bis zur Farblosigkeit
gewaschen.
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Der so erhaltene Farbstoff ist ein hellrotes, kristallines Pulver,
welches in organischen
Lösungsmitteln unlöslich ist, sich jedoch
in konzentrierter Schwefelsäure mit bläulichroter Farbe löst. Dieser Stoff küpt
außerordentlich leicht und ergibt eine rötlichblaue Küpe, aus der Baumwolle in Schattierungen
gefärbt wird; die nach der Oxydation in eine helle Scharlachfarbe übergehen.
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Das obenerwähnte Säurechlorid wird wie folgt hergestellt: 5o Teile
3, 4, 9; io-Perylentetracarbonsäureanhydrid und 25o Teile m-Aminobenzoesäure werden
zusammen bei igo bis 2oo° verrührt, bis die Masse nicht mehr rührbar ist. Dies ist
nach ungefähr 12stündigem Rühren der Fall. Das Produkt wird nach dem Abkühlen fein
gepulvert und dann mehrmals' mit warmem verdünntem. Ammoniak extrahiert. Die klare
Lösung wird mit Mineralsäure angesäuert und der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser
gewaschen und, getrocknet. 2o Neile dieses Produktes werden alsdann mit 3o Teilen
Thionylchlorid und i5o Teilen Nitrobenzol verrührt. Die Mischung wird dann 3 Stunden
lang auf iio° erwärmt, wobei heftig Chlorwasserstoff entweicht. Das so erhaltene
Säurechlorid wird filtriert, nacheinander mit warmem Nitrobenzol und warmem . Benzol
gewa"sehen und getrocknet.
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Beispiel e .
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6,6 Teile des im Beispiel i angewandten Säurechlorids, 3,8 Teile i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon
und 8o Teile Nitrobenzol werden unter den im Beispiel i angegebenen Bedingungen
verrührt.
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Der dabei entstehende Farbstoff ist ein rotes kristallines Pulver,
welches mit Natriumhydrosulfit und Ätznatron eine bläulichrote Küpe ergibt.
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Mit dieser Küpe wird Baumwolle in hellroten Schattierungen gefärbt,
die beträchtlich blauer sind als diejenigen, welche mit dem Farbstoff gemäß Beispiel
i erhalten werden. Beispiel 3 . 81 Teile des Säurechlorids des Diimids aus m-Aminobenzoesäureund
Naphthalin-i, 4, 5, 8-tetracarbonsäure, dessen Herstellung weiter unten beschrieben
wird, 7o Teile a-Aminoanthrachinon und iooo Teile Nitrobenzol werden gemischt und
2 Stunden lang gekocht. Die Mischung wird auf 6o° abgekühlt, filtriert, darauf zunächst
mit Nitrobenzol und schließlich mit Alkohol gewaschen. Das Produkt ist ein gelbes
Pulver, welches Baumwolle aus einer alkalischen Hydrosulfitküpe in gelben Schattierungen
färbt.
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Das vorstehend erwähnte Säurechlorid wird wie folgt hergestellt.
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Eine Mischung von -4o Teilen i, 4, 5, 8-Naphthalintetracarbonsäure
und 24o Teilen m-Aminobenzoesäure wird 1/4 Stunde lang bei i8o bis igo° gerührt.
Nach dem Abkühlen wird die Masse fein gepulvert und mit kochender verdünnter Chlorwasserstoffsäure
extrahiert, um nicht umgesetzte m-Aminobenzoesäure zu entfernen.
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. Das Produkt ist ein weißes Pulver, welches in verdünntem Alkali
löslich ist.
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5o Teile dieses Produktes werden mit 25o Teilen Nitrobenzol und 7o
Teilen Thionylchlorid 2 Stunden lang bei 105 bis iio° gerührt. Nach dem Abkühlen
wird das Produkt filtriert und mit Benzol gewaschen. Das Chlorid ist eine weiße
feste Masse, die einen Schmelzpunkt von 3 o° besitzt.