DE638835C - Verfahren zur Darstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number
DE638835C
DE638835C DEI51261D DEI0051261D DE638835C DE 638835 C DE638835 C DE 638835C DE I51261 D DEI51261 D DE I51261D DE I0051261 D DEI0051261 D DE I0051261D DE 638835 C DE638835 C DE 638835C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
blue
oxy
parts
acid
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI51261D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Georg Kraenzlein
Dr Theodor Meissner
Dr Hans Schlichenmaier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI51261D priority Critical patent/DE638835C/de
Priority to US54938A priority patent/US2081359A/en
Priority to FR799569D priority patent/FR799569A/fr
Priority to DEI56033D priority patent/DE677860C/de
Priority claimed from GB2802736A external-priority patent/GB483313A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE638835C publication Critical patent/DE638835C/de
Priority to US161160A priority patent/US2159506A/en
Priority to FR48844D priority patent/FR48844E/fr
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C09B1/346Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in a substituent
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/52Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof sulfonated
    • C09B1/523N-substituted amino and hydroxy anthraquinone
    • C09B1/525N-aryl derivatives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß Anthrachinonderivate der folgenden allgemeinen Formel - in der X - O H, N Ha, N H-alkyl oder N H-aryl ist und R den Rest einer aromatischen o-Oxvcarbonsäure darstellt und die noch eine oder mehrere Sulfogruppen enthalten, Farbstoffe sind, die durch Behandlung mit Chrom abgebenden Mitteln in sehr gut wasch-, walk- und lichtechte Chromlacke übergehen. Außerdem zeichnen sich die mit den neuen Farbstoffen erzielbaren Färbungen durch eine gute Egalität aus.
  • Je nach Wahl der Komponenten sind Farbtöne zu erzielen, die im allgemeinen zwischen Grau und Grün liegen.
  • Die neuen Verbindungen können auf verschiedene Weise hergestellt werden, z. B. so, daß man Leukochinizarin mit z. B. Aminosalicylsäureestern bei etwa ioo° C verschmilzt und durch Oxydation des Schmelz-. produktes in natronalkalischer Lösung mit Luft die schwer löslichen Natriumverbindungen des i-Oxy-4-salicylaminoanthrachinons gewinnt, wobei gleichzeitig die Verseifung der Estergruppe eintritt. Nach dem Ansäuern mit Mineralsäuren kann man die r -Oxy-4-salicylaminoanthrachinone von nebenher entstandenen i, 4-Disalicylaminoanthrachinonen z. B. durch Kristallisation . aus Eisessig trennen und sie alsdann der Sulfonierung, unterwerfen.
  • Nach einem anderen Verfahren können die Farbstoffe auch so erhalten werden, daß man z. B. i-Oxy- oder i-Amino-4-halogenanthrachinone, die keine Sulfogruppen enthalten, mit z. B. 3- oder 5-Aminosalicylsäure zur Umsetzung bringt und die erhaltenen Umsetzungsprodukte sulfoniert.
  • Statt der i-Amino-4-halogenanthrachinone kann man auch mit gleich gutem Erfolge z. B. i=Methylamino-4-halogenanthrachinone verwenden.
  • Beispiele i. io Gewichtsteile Leukochinizarin werden mit 6o Gewichtsteilen 5-Amino-2-oxybenzoesäuremethyleSter 2112 Stunden bei ioo bis io5° C verschmolzen. Die erkaltete Schmelze wird pulverisiert und in 2ooo Gewichtsteile Wasser nach Zusatz von 6o Gewichtsteilen Natronlauge 40° Be unter Einleiten von Luft 6 Stunden bei 8o bis 9o° C gerührt. Man saugt alsdann das blau gefärbte Natriumsalz ab,-@väscht mit iolloiger Kochsalzlösung neutral,--säuert - alsdann die in Wasser --aufgenommene-Masse mit Minerat;7 säure an, saugt wiederum ab und wäscht rr(, heißem Wasser nach. Nach dem Trocknoi-i' zieht ' man das i-Oxy-4-(4'-oxy-3'-carboxy)= phenylaminoanthrachinon mit heißem Eisessig aus, wobei mitentstandenes i, 4-Disalicylaminoanthrachinon zurückbleibt.
  • Das: 1-Oxy-4-(4'-oxy-3'-carboxy)-phenylaminoanthrachinon stellt ein rotstichigblaues Pulver dar, das aus Trichlorbeiizol in rotstichigblauen Nadeln vom F.307 (nach Schäumen) anfällt. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure blau und bei Zusatz von Formaldehyd grün. Es ist in der Wärme mit violetter Farbe löslich in Eisessig, Alkohol: und Chlorbenzol. In Pyridin löst es sich schon in der Kälte mit rotstichigblauer Farbe.
  • -Wird dieses--.i- Oxy-4-(4'-oxy-3'-carboxy)-phenylaminoanthrachinon z. $. mit der 2ofachen Menge Monohydrat unter Zusatz von Borsäure bei i 5 o bis i 6o° C sulfoniert, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade blaustichigviolett. anfärbt und beim. Nachchromieren grungraue_ Färbungen liefert. Diese zeichnen sich aus durch eine sehr gute Wasch-, Walk- und Lichtechtheit und besitzen eine gute Egalität.
  • 2. Ersetzt man im Beispiel i den 5-Aminoä-oxybenzoesäuremethylester durch die gleiche Menge 3 Amino-2-oxybenzoesäuremethylester und arbeitet im übrigen in gleicher Weise, so erhält man das i-Oxy-4-(2'-oxy-3'-carboxy)-phenylaminoanthrachinon. Dieses ist ein blaugraues Pulver, das aus Trichlorbenzol in blauen Nadeln vom F. 28o° C (nach Schäumen) kristallisiert. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotstichigblauer Farbe, die bei Zusatz von Formaldehyd in ein Grünblau umschlägt. Das schwer lösliche Natriumsalz ist von grüner Farbe. In der Siedehitze löst es sich rotviolett in Eisessig und Alkohol, rotstichigblau in Chlorbenzol, Pyridin löst es schon in der Kälte mit rotstichigblauer Farbe.
  • Wird dieses 1-Oxy-4-(2'-oxy-3'-carboxy)-phenylaminoanthrachinon z, B. in der 25fachen Menge Schwefelsäure 66° B6 5 Stunden bei 9o bis. ioo° C sulfoniert, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade in violetten Tönen anfärbt, die beim Nachchromieren in ein gut egalisierendes Grün übergehen, das sich durch eine sehr gute Wasch- und Walkechtheit auszeichnet.
  • 3. 6,5. Gewichtsteile 4-Chlor-i-oxyanthrachinon werden zusammen mit 5 Gewichtsteilen 5-Amino-2-oxybenzoesäure, i2 Gewichtsteilen Kaliumacetat, o,2 Gewichtsteilen Kupferacetat und 0,2 Gewichtsteilen Kupferpulver in i5o Raumteilen Amylalkohol 24 Stunden unter Rühren am Rückflußkühler 4l@Qcht. Nach dem Abkühlen wird mit Salzangesäuert, der Amylalkohol durch . 'ässerdampfdestillation entfernt, heiß ab-'Lugt, mit heißer Salzsäure und anschließend mit heißem Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen- wird das Reaktionsprodukt zur Entfernung geringer, nicht umgesetzter Mengen von 4-Chlor-i-oxyanthrachinon mit Benzol ausgekocht.
  • In seinen Eigenschaften stimmt es mit dem nach Beispiel i erhaltenen Produkt überein und liefert nach der Sulfonierung wie dieses graue Chromierungsfarbstoffe von sehr guten Echtheiten.
  • 4. Ersetzt man im Beispiel 3 die 5-Amino-2-oxybenzoesäure durch die gleiche Menge 3-Amino-2-oxybenzoesäure, so gelangt man zum i-Oxy-4-(2'-oxy-3'-carboxy)-phenylaminoanthrachinon, das in seinen Eigenschaften mit dem nach Beispiel 2 erhaltenen Produkt übereinstimmt. -Wird es sulfoniert, wie in Beispiel 2 angegeben, so erhält man einen gut egalisierenden grünen Chromierfarbstoff von sehr guten Eigenschaften.
  • 5. 6,5 Gewichtsteile i -Amino-4-chloranthrachinon, 5 Gewichtsteile 5-Amino-2-oxybenzoesäure, 12 Gewichtsteiler Kaliumacetat, o,2 Gewichtsteile Kupferacetat und o,2 Gewichtsteile Kupferpulver werden in 15o Raumteilen Amylalkohol 24 Stunden unter Rühren rückfließend gekocht. Nach der Aufarbeitung, welche der im Beispiel 3 angegebenen analog durchgeführt wird, erhält man das i-Amino-4- (4'-oxy-3'-carboxy) -phfenylaminoanthrachinon, ein blaues Pulver vom F. - 267° C (nach Schäumen). In konzentrierter Schwefel= säure löst es sich violettrot und bei Zusatz von Formaldehyd grün. Mit Natronlauge erwärmt erhält man ein schwer lösliches grünblaues Natriumsalz ; in heißer Sodalösung löst es sich blau und scheidet alsbald wieder blaue Flocken aus..
  • Eisessig, Alkohol und Chlorbenzol lösen es in der Siedehitze mit rotstichigblauer, Pyridin schon in der Kälte mit blauer Farbe Wird das i -Amine- (4'-oxy-3'-carboxy)-phenylaminoanthrachinon sulfoniert, z. B. durch Erwärmen in der 2ofachen Menge Monohydrat bei 13o bis i4o° C, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade blau anfärbt. Durch Nachchromieren ergibt sich ein Grau von guten Echtheitseigenschaften. Der Farbton ist etwas rotstichiger als bei dem nach Beispiel i gewonnenen Produkt.
  • 6. Ersetzt man im Beispiel 5 die 5-Amino-2-oxybenzoesäure durch die 3-Amino-2-oxybenzoesäure und arbeitet im übrigen in gleieher Weise, so erhält man das i -Amino-4- (2'-oxy-3'-carboxy) -phenylamino,anthrachinon, ein blaugraues Pulver vom F. 257° C (nach Schäumen). In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich rotbraun und bei Zusatz von Formaldehyd grünblau. Es löst sich in, der Siedehitze in Eisessig und Alkohol niit blauer Farbe, in Pyridin schon in der Kälte mit grünblauer, heiß mit rotstichigblauer Farbe.
  • Wird das i-Amino-4-(2'-oxy-3'-cai-boxy)-phenylaminoanthrachinon z. B. durch 4stündiges Erwärmen in der 20fachen Menge Monohydrat bei 8o bis go° C sulfoniert, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade in gedeckten, grünstichigblauen Tönen anfärbt, die bei der folgenden Nachchromierung in ein Grün von guten Echtlieitseigenschaften übergehen.
  • 7. 15 Gewichtsteile i-Methylamino-4-bromanthrachinon, io Gewichtsteile 5-Aminoz-oxybenzoesäure, 25 Gewichtsteile Kaliumacetat, o,5 Gewichtsteile Kupferacetat und o,5 Gewichtsteile Kupferpulver werden zusammen in 30o Raumteilen Amylalkohol 24 Stunden gekocht. Die weitere Aufarbeitung wird in gleicher Weise, wie im Beispiel 3 angegeben, durchgeführt. Man gelangt so zu dem i-Methylamino:.q.-(4'-oxy-3'-carboxy)-phenylaminoanthrachinon, das aus Trichlorbenzol in blauen Nadeln vom F. 242 bis 243° (nach Schäumen) anfällt. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure dichroitisch blaurot, bei Zugabe von Formaldehyd grün. In warmer, verdünnter Natronlauge löst es sich blaugrün und scheidet ein blaugrünes Natriumsalz ab, während heiße Sodalösung es mit blauer Farbe löst. In Eisessig, Alkohol und Chlorbenzol ist es in der Siedehitze mit blauer Farbe löslich, in Pyridin schon in der Kälte im .gleichen Farbton.
  • Wird das i-Methylamino-4-(4'-oxy-3'-carboxy) -phenylaminoanthrachinon sulfoniert, z. B. durch 8stündiges Erwärmen in der 20fachen Menge Monohydrat bei i20 bis i30°, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade in blauen, Tönen anfärbt, die beim Chromieren in ein Grau von guten Echtheiten übergehen.
  • B. Ersetzt man im Beispiel 7 die 5-Amino-2-oxybenzoesäure durch 3-Amino-2-oxybenzoesäure und arbeitet im übrigen in gleicher Weise, so gelangt man zu dem i-Methylaminö-4- (2'-oxy-3'-carboxy)-phenylaminoanthrachinon, einem schwarzgrünen Pulver vom F. 276° (nach Schäumen). Dieses löst sich in konzentrierter Schwefelsäure violettbraun, bei Zusatz von Formaldehyd zur Schwefelsäure grün. In heißer verdünnter Natronlauge oder Sodalösung löst es. sich mit blau,grüner Farbe und scheidet dabei ein sch,%y@r lösliches blaugrünes Natriumsalz ab. ER ist in' der Siedehitze in Alkohol mit grünstichigblauer, in Eisessig und Chlorbenzol mit blaugrauer Farbe löslich. Pyridin löst es schon in der Kälte mit grünstichigblauer Farbe.
  • Wird es z. B. mit der 20fachen Menge Monohydrat durch 4stündiges Rühren bei 8o bis go° sulfoniert, so erhält man einen blauen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade blaugrün anfärbt. Beim Nachchromieren erhält man grüne Farbtöne von guten Echtheitseigenschaften.
  • g. 2o Gewichtsteile i -Dicbloranilido-4-chloranthrachinon, gewonnen durch Chlorierung von i-Anilidoanthrachinon in siedendem Tetrachlorkohlenstoff, werden mit 12 Gewichtsteilen a-Oxy-3-aminobenzoesäure unter Zusatz von 8 Gewichtsteilen Kaliumacetat, i Gewichtsteil Kupferacetat und o,2 Gewichtsteilen Kupferpulver 8 Stunden in 25o Raumteilen Amylalkohol gekocht, wobei die Farbe von Rot nach Tiefgrün geht. Nach dem Erkalten wird das wohl kristallisierte Reaktionsprodukt abgesaugt. Die anorganischen Verunreinigungen werden mit Wasser und die organischen mit Toluol entfernt. Das entstandene Produkt, in dem das in der 4-Stellung befindliche Chloratom durch den Aminosalicylsäurerest ersetzt ist, ist grün, es läßt sich bei 20o° C in der 30fachen Gewichtsmenge Schwefelsäuremonohydrat unter Zusatz von Natriumsulfat sulfonierer_ und liefert dann einen sauren. Wollfarbstoff, der grün auf die tierische Faser zieht und nach dem Chromieren ein grünstichiges Grau von hervorragenden Echtheitseigenschaften ergibt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Chromierungs.farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Leukochinizarine mit aromatischen Amino-o-oxycarbonsäuren oder deren Estern umsetzt oder daß man in 4-halogensubstituierten i-Oxy-, i-Amino-, i-Alkylamino- oder- i-Arylaminoanthrachinonen, die keine Sulfogruppen- enthalten, das Halogen gegen den Rest einer aromatischen Amino-o-oxycarbonsäure austauscht und die jeweils erhaltenen Umsetzungsprodukte sulfoniert.
DEI51261D 1934-12-19 1934-12-19 Verfahren zur Darstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe Expired DE638835C (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI51261D DE638835C (de) 1934-12-19 1934-12-19 Verfahren zur Darstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe
US54938A US2081359A (en) 1934-12-19 1935-12-17 Anthraquinone dyestuffs capable of being chromed
FR799569D FR799569A (fr) 1934-12-19 1935-12-18 Nouveaux colorants anthraquinoniques chromatables et leur procédé de préparation
DEI56033D DE677860C (de) 1934-12-19 1936-09-27 Verfahren zur Herstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe
US161160A US2159506A (en) 1934-12-19 1937-08-26 Anthraquinone dyestuffs capable of being chromed
FR48844D FR48844E (fr) 1934-12-19 1937-09-27 Nouveaux colorants anthraquinoniques chromatables et leur procédé de préparation

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI51261D DE638835C (de) 1934-12-19 1934-12-19 Verfahren zur Darstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DEI56033D DE677860C (de) 1934-12-19 1936-09-27 Verfahren zur Herstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe
GB2802736A GB483313A (en) 1936-10-15 1936-10-15 Manufacture of dyestuffs of the anthraquinone series

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE638835C true DE638835C (de) 1936-11-23

Family

ID=31998363

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI51261D Expired DE638835C (de) 1934-12-19 1934-12-19 Verfahren zur Darstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DEI56033D Expired DE677860C (de) 1934-12-19 1936-09-27 Verfahren zur Herstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI56033D Expired DE677860C (de) 1934-12-19 1936-09-27 Verfahren zur Herstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe

Country Status (3)

Country Link
US (2) US2081359A (de)
DE (2) DE638835C (de)
FR (2) FR799569A (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1967513A1 (de) * 2007-03-08 2008-09-10 Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn Neue P2Y12-Rezeptorantagonisten

Also Published As

Publication number Publication date
US2081359A (en) 1937-05-25
DE677860C (de) 1939-07-04
FR48844E (fr) 1938-07-12
US2159506A (en) 1939-05-23
FR799569A (fr) 1936-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE638835C (de) Verfahren zur Darstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE549285C (de) Verfahren zur Darstellung von Alkylaethern der Amino-beta-oxyanthrachinone
DE652773C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe
DE895041C (de) Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen
DE427969C (de) Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten
DE520395C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen
DE561441C (de) Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen der Dibenzpyrenchinonreihe
DE565341C (de) Verfahren zur Darstellung von Halogen-3, 4, 8, 9-dibenzpyren-5, 10-chinonen
DE693610C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe
DE546229C (de) Verfahren zur Darstellung echter Kuepenfarbstoffe
DE551885C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe
DE263423C (de)
DE507560C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Benzanthronpyrazolanthronreihe
DE737346C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE654615C (de) Verfahren zur Darstellung chromierfaehiger Anthrachinonfarbstoffe
DE740052C (de) Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen der ª‡-Arylamino-ª‡'-aroylaminoanthrachinoncarbazolreihe
DE472772C (de) Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthracenreihe
DE567845C (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Verbindungen des Anthranoltyps
DE502815C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
DE572215C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen
DE627258C (de) Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten
DE733753C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Diphthaloylfluoranthenreihe
DE574189C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen
DE597325C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthracenreihe
DE553045C (de) Verfahren zur Darstellung von Kupferverbindungen substantiver Azofarbstoffe