DE263423C

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Publication number: DE263423C
Application number: DENDAT263423D
Authority: DE
Priority date: 1911-08-30
Also published as: FR447196A

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT,

Die Patentschrift 158531, Kl. Ι2 q, lehrte ein Verfahren kennen, negative Gruppen in Anthrachinondcrivatcn durch den Phcnoxylrcst zu ersetzen. In der Patentschrift 164129, Kl. 12 q, werden dann einige Sulfosäuren solcher Phcnoxylderivate, welche noch Aminogruppen enthalten, und zwar ausschließlich u - Phcnoxylderivate, als Wollfarbstoffe beschrieben ; es sind dies gelbe bis rote Produkte, welche als Farbstoffe keinen erheblichen Wert besitzen.

• Es wurde nun gefunden, daß man zu ß-

Phenoxyanthrachinondcrivaten gelangt, welche in Form ihrer Sulfosäuren violette bis blaue Wollfarbstoffc darstellen, wenn man solche in β - Stellung negativ substituierte Aminoanthrachinondcriv.ite, welche- in ρ - Stellung zum Aminrest noch auxochrome Gruppen enthalten, mit Alkaliphcnolatcn behandelt.

ao Die so erhaltenen Farbstoffe zeigen hervorragende Licht- und Chromechtheit und verglichen mit Produkten ähnlicher Konstitution auch eine bemerkenswerte Walkechtheit.

B e i s ρ i e 1 i.

50 kg ι · 4 - Diamino - 2 · 3 - dichloranthrachinon werden mit einer Lösung von 75 kg Phenolnatrium in 250 kg Phenol zum Sieden erhitzt, bis die blauviolctlc Farbe der Schmelze in eine rotviolctte übergegangen und unverändertes Ausgangsrnatcri/il in einer aufgearbeiteten Probe nicht mehr nachzuweisen ist. Man löst dann die Schmelze in einer Mischung von 150 kg Natronlauge (30 Prozent) und 750 kg Wasser, saugt den sich abscheidenden Farbkörper ab und wäscht, ihn mit heißem Wasser aus. Er stellt das ι · 4~Diamino-2-phcnoxy-3-chloranthrachinon dar, das, aus Chlorbcnzol umkristallisiert, Blättchen bildet, die sich in Pyridin mit violetter, wesentlich röterer Farbe als das Ausgangsmaterial; in konzentrierter Schwefelsäure mit schwach gelber Farbe lösen. Durch schwaches Erwärmen mit Schwefelsäure von 66° Be. erhält man eine Sulfosäurc, welche auf Wolle in saurem Bade rotviolette echte Färbungen liefert, die eine hervorragende Lichtechtheit und wesentlich bessere Walkechtheit besitzen als die Sulfosäure des ι · 4 - Diaminoanthrachinons.

Bei energischerer Einwirkung des Phcnolalkalis werden beide Chloratome durch den Phcnoxylrcst ersetzt. Man erhält so das ι · 4 - Diamino - 2 · 3 - diphenoxyanthrachinon, dessen Lösung in Pyridin rotviolett ist. Die Ausfärbungen der Sulfosäure auf Wolle zeigen eine klarere, noch rötere Nuance als die des Monophenoxylderivats neben den oben genannten vorzüglichen Echtheitseigenschaften.

B e i s ρ i e 1 2.

50 kg i-Amino-2-brom - 4 - ρ - tolylaminoanthrachinon werden mit 250 kg Phenol und 75 kg Phcnolnatrium so lange auf 190⁰ erhitzt, bis eine aufgearbeitete Probe halogenfrei geworden ist und sich in konzentrierter Schwefelsäure rotviolett löst, wozu etwa

fünfstündiges Erhitzen erforderlich ist. Die wie in Beispiel ι aufgearbeitete Schmelze liefert das i-Amino-2-phcnoxy-4-p-tolylaminoanthrachinon, das sich durch Umkristallisieren leicht rein erhalten läßt. Die Farbe seiner Lösung in Chloroform ist rotstichig blau, röter als die des Ausgangsmaterials.

Die durch Erwärmen mit Schwefelsäuremonohydrat hergestellte Sulfosäure färbt ίο Wolle in saurem Bade echt violettblau. Die Färbungen zeigen eine ausgezeichnete Chrombeständigkeit.

B e i s ρ i e 1 3.

25 kg i-amino -2 -brom -4-p-tolyIaminoanthrachinonsulfosaures Natron werden mit einer Lösung von 15 kg Kalihydrat in 100 kg Phenol so lange auf 185⁰ erhitzt, bis eine aufgearbeitete Probe sich in konzentrierter Schwefelsäure nicht mehr wie das Ausgangsniatcrial mit blauer, sondern mit roter-Farbe löst. Man gibt nach dem Erkalten 300 kg Wasser und 140 bis 150 kg Natronlauge (30 Prozent) zu und saugt den in glänzenden Kristallen sich abscheidenden Farbstoff ab und wäscht ihn mit verdünnter Kochsaiz-

. lösung aus. Er löst sich in Wasser schwer mit rotstichig blauer Farbe und liefert auf Wolle violettblaue Färbungen von großer Licht- und Chromechtheit und relativ guter Walkcchtheit.

Beispiel 4.

50 kg der Sulfosäure aus 1 · 5 - Diamino-2 · 6-dibrom-4 · 8-di-p-toIylaminoanthrachinon werden in eine Mischung aus 300 kg Phenol und .75 kg Phcnolnatrium eingetragen und so lange zum Sieden erhitzt, bis eine aufgearbeitete Probe sich in konzentrierter Schwefelsäure nicht mehr mit violettroter, sondern schmutzig blauer Farbe löst. Aus der wie oben angegeben aufgearbeiteten Schmelze. erhält man einen Wolle blau färbenden Farbstoff.

Beispiel 5.

10 kg ι · 5 - diamino - 4 · 8 - dioxy-3-brom- · anthrachinon - 7 - sulfosaures Natrium werden mit 15 kg Phenolnatrium und 80 kg Phe-. nol etwa 6 Stunden gekocht, bis der entstandene Farbstoff keinen Bromgehalt mehr erkennen läßt. Die in bekannter Weise aufgearbeitete Schmelze liefert ein Wolle in blauen Tönen färbendes Produkt.

B e i s ρ i e 1 6.

25 kg ι · 5-Diamino-4-8 - dioxy - 3 · 7-dibromanthrachinon werden mit 35 kg Phenolnatrium und 125 kg Phenol bis zum Verschwinden der Bromreaktion gekocht. Beim Verdünnen der Schmelze mit. 50 prozentigem Alkohol scheidet sich das 1 · 5 - Diamino 4*8-dioxy - 3 · 7 - diphenoxyanthrachinon in Blättchen ab. Der Körper ist in Alkohol unlöslich, in Nitrobcnzol ziemlich schwer löslich mit blauer Farbe. Die farblose Lösung in konzpntrierter Schwefelsäure nimmt auf Zusatz von Borsäure eine blaue Farbe an. Durch Erwärmen mit Schwefel.säuremonohydrat auf 80 bis 90⁰ läßt er sich in eine Wolle blau fär- V> bendc Sulfosäure überführen.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung β - phenoxylierter Wollfarbstoffe der Anthrachincnreihe, darin bestehend, daß man auf /J-negativsubstituicrte Aminoanthrachinonderivate, welche in p-Stcllung auxochrome Gruppen enthalten, Phenole in Form ihrer Alkalisalze bzw. bei Gegenwart alkalisch wirkender Mittel einwirken läßt und die erhaltenen Produkte erforderlichenfalls sulfiert: ' , ·

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