DE126392C - - Google Patents
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- DE126392C DE126392C DENDAT126392D DE126392DA DE126392C DE 126392 C DE126392 C DE 126392C DE NDAT126392 D DENDAT126392 D DE NDAT126392D DE 126392D A DE126392D A DE 126392DA DE 126392 C DE126392 C DE 126392C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
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Description
KAISERLICHES PATENTAMT.
JVl 126392 KLASSE 22 b.
Wie in der Patentschrift 107730 gezeigt ist, lassen sich Halogenderivate des Anthrachinone
mit Alphylamincn unter Austritt von Halogenwasserstoff
und Bildung von Alphylderivatcn der Amidoanthrachinone condensiren.
Es wurde nun gefunden, dafs auch die in der Patentschrift 11 5048 beschriebenen Halogensubstitutionsproducte
des ct-Amidoanthrachinons und der sich von diesem ableitenden Alphylderivate
in typischer Weise mit aromatischen Basen in Reaction treten. Die so gebildeten
Producte gehen durch Sulfirung in grüne bis blaue Farbstoffe über, welche sich von denen
der Patentschrift 107730 durch wesentlich gröfsere Klarheit und Egalisirungsvermögen
auszeichnen.
Das Verfahren zur Darstellung dieser Producte deckt sich im Wesentlichen mit dem
der Patentschrift 107730, wie aus folgenden Beispielen hervorgeht.
10 kg des nach Beispiel 1 der Patentschrift 11 5048 erhälllichen ci-Monoamidoanthrachinonbromids
(welches ein Dibroni-a-amidoanthrachinon darstellt) werden in 100 kg p-Toluidin
gelöst und die Schmelze so lange auf den Siedepunkt des Toluidins erhitzt, bis eine
Probe sich mit intensiv blauer P'arbe in Chloroform löst. Man vermischt hierauf die auf 70
bis 80 ° abgekühlte Schmelze mit der gleichen Menge Alkohol, wobei sich der Farbstoff
schön krystallisirt abscheidet. Er löst sich mit intensiv blauer Farbe in Anilin, Py rid in, Chloroform,
weniger in Eisessig und Alkohol, kaum in Ligroin. Beim Umkrystallisiren aus Eisessig, in dem er auch heifs ziemlich schwer ·
löslich ist, scheidet er sich beim Erkalten in grofsen, dunkelviolettcn, metallglänzenden
Blättern aus, die bei 2260 schmelzen.
Concentrate Schwefelsäure löst das Product mit schmutzig blaugrüncr Farbe, die beim Erhitzen
unter Eintritt von Sulfogruppen in blau übergeht.
Ersetzt man im Verfahren des Beispiels ι das a-Monoamidoanthrachinonbromid durch
das im Beispiel 2 der Patentschrift 11 5048 beschriebene bromirte a-p-Toluidoanthrachinon,
so erhalt man ein analoges Product, welches sich von dem des Beispiels 1 durch die grüne
Farbe seiner Lösungen in organischen Lösungsmitteln unterscheidet und als ein bromirtes
Chinizaringrün aufzufassen ist. Das Product
krystallisirt aus heifsem Eisessig in glänzenden, blauen Nadeln, deren Schmelzpunkt bei 2100
liegt. Die blauviolette Lösung in concentrirter Schwefelsäure geht durch Erhitzen in eine rein
violette über, wobei Sulfirung eintritt und ein schoner grüner Farbstorf gebildet wird.
In analoger Weise werden gelbgrüne bis blaugrüne Farbstoffe aus anderen bromirtcn
a-Alphylidoanthrachinonen erhalten.
Statt des in obigen Beispielen verwendeten
*) Früheres Zusatzpatent: 125698.
p-Toluidins lnssen sich auch andere aromatische
Basen, wie Anilin, o-Toluidin, m-Xylidin u. s. w. mit den Bromiden des ct-Amidoanthrachinons
und der Derivate des letzteren condcnsircn. Auch wird Wesen und Verlauf der geschilderten
Condensation nicht geändert, wenn man statt der Bromide die Chloride des a-Amidoanthrachinons
und der a-Alphylidoanthrachinone mit Alphylaminen behandelt.
Die Eigenschaften einer Anzahl der so erhaltenen Producte sind in folgender Tabelle
zusammengestellt:
| C'ondensationsproduct aus |
concentrirter Schwefelsäure |
Lösu Anilin |
lg in Pyridin |
Chloroform |
| ct-Amidoanthrachinon- bromid und Anilin |
blau | röthlich blau | röthlich blau | röthlich blau |
| a-Amidoanthrachinon- bromid und p-Toluidin |
• grünblau | . blau | blau | blau |
| a-Amidoanthrachinon- bromid und m-Xylidin |
grünblau | blau | blau | blau |
| , a-Amidoanthrachinon- . bromid und Benzidin |
blau | blau | grünblau | blaugrün |
| a-Anilidoanthrachinon- bromid und p-Toluidin |
blau | grün | blaugrün | blaugrün |
| o-p-Toluidoanthrachinon- bromid und Anilin |
grünblau | blaugrün | grünlich blau | grünlich blau |
| a-p-Toluidoanthrachinon- bromid und p-Toluidin |
blau | blaugrün | grünlich blau | grünlich blau. |
Wie bereits erwähnt, lassen sich die beschriebenen Producte durch Behandlung mit
sulfirenden Agentien leicht in wasserlösliche Farbstoffe überführen.
10 kg des in Beispiel 1 beschriebenen Condensationsproductes
aus ci-Amidoanthrachinonbromid
und p-Toluidin werden in 100 kg Schwefelsäuremonohydrat eingetragen und so lange auf 50 bis ioo° erhitzt, bis eine Probe
der Schmelze in heifsem Wasser klar löslich ist. Eventuell wird die Sulfirung durch Zusatz
von etwas rauchender Schwefelsäure unterstützt. Man giefst hierauf in Wasser, wobei
sich die in verdünnten Säuren schwer lösliche Farbstoffsulfosäure zum grofsenTheü ausscheidet.
Der Rest wird durch Kochsalz ausgefällt.
Im getrockneten Zustande bildet der Farbstoff ein dunkelblaues, in kaltem Wasser ziemlich
schwer, in heifsem Wasser leicht lösliches Pulver. Er zieht in saurem Bade auf ungeheizter
Wolle in sehr klaren, blauen Nuancen von hervorragender Licht- und Walkechtheit.
Vollständig analog gestaltet sich die Darstellung der anderen Farbstoffsulfosäuren aus
den nach Beispiel 1 bezw. 2 darstellbaren Farbstoffen. Die Eigenschaften einer Anzahl
dieser Sulfosäuren sind' aus folgender Tabelle ersichtlich.
| Sulfositure des Condensationsproductes aus |
Wasser | Lösung in Natronlauge |
Ammoniak | Färbung auf ungeheizter Wolle |
| «-Amidoanthrachinon- bromid + Anilin |
röthlich blau | röthlich blau | röthlich blau | röthlich blau |
| o-Amidoanthrachinon- bromid + p-Toluidin |
blau | blau | blau | blau |
| a-Amidoantlirachinon- bromid -J- m-Xylidin |
blau | blau | blau | blau |
| a-Amidoanthrachinon- bromid + Benzidin |
grünblau | blaugrün | blaugrün .. | blaugrün |
| a-Toluidoanthrachinon- bromid + Anilin |
grün | grün | grün | grün |
| ct-Toluidoanthrachinon- bromid -f p-Toluidin |
grün | grün | grün | grün. |
Claims (2)
- Patent-Anspruch e:
Verfahren zur Darstellung von blauen und grünen Farbstoffen der Anthracenreihe, darin bestehend, dafs man statt der im Verfahren des Patentes 107730 verwendeten Brotnanthrachinone hier die nach dem Verfahren des D. R. P. 115048 erhältlichen Halogensubstitutionsproducte des tt-Amidoanthrachinons und seiner Alphylderivate (Alphylidoanthrachinone) mit aromatischen Basen behandelt. - 2. Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Farbstoffsulfosiiuren, darin bestehend, dafs man die nach Anspruch 1 erhältlichen Farbstoffe mit sulfirenden Mitteln behandelt.Berlin. öedruckt in Den rek:hsdruckerel
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE126392C true DE126392C (de) |
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ID=395052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT126392D Active DE126392C (de) |
Country Status (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE126392C (de) |
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- DE DENDAT126392D patent/DE126392C/de active Active
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