DE289112C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE289112C DE289112C DENDAT289112D DE289112DA DE289112C DE 289112 C DE289112 C DE 289112C DE NDAT289112 D DENDAT289112 D DE NDAT289112D DE 289112D A DE289112D A DE 289112DA DE 289112 C DE289112 C DE 289112C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- acid
- sodium
- blue
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L Sulphite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dihydroxyanthraquinone Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2O GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N Manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N Boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L Sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- CKUQSDNUHYGJSJ-UHFFFAOYSA-N 1-aminooxyanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2ON CKUQSDNUHYGJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000358 Viola adunca Species 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229940001607 sodium bisulfite Drugs 0.000 description 1
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups
- C09B1/24—Dyes with unsubstituted amino groups sulfonated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-JVi 289112 KLASSE
22b. GRUPPE
Zusatz zum Patent 287867*).
Patentiert im Deutschen Reiche vom 19. Juli 1914 ab. Längste Dauer: 7. März 1929.
Durch das Hauptpatent 287867 ist ein Verfahren geschützt, welches die Darstellung von
Sulfosäuren aus Chinizarin durch Behandlung mit Sulfiten ermöglicht. In dem Zusatzpatent
288474 ist dann gezeigt, daß das Verfahren auch auf substituierte p-Dioxyanthrachinone
sich übertragen läßt.
Es wurde nun gefunden, daß auch die p-Aminooxyanthrachinone sowie die p-Diaminoanthrachinone
und deren Derivate sich ebenfalls durch Behandlung mit Sulfiten leicht in neue Sulfosäuren überführen lassen, welche
wertvolle Farbstoffe darstellen.
je Beispiel i.
10 Teile i-Oxy-4-aminoanthrachinon werden
in Pastenform mit einer Lösung von 20 Teilen Natriumsulfit in 500 Teilen Wasser unter Zusatz von 5 Teilen Braunstein etwa
20 Stunden unter Rühren gekocht. Alsdann wird mit Schwefelsäure schwach angesäuert,
von dem ungelösten Aminooxyanthrachinon abfiltriert und aus dem Filtrat durch Zusatz
von Kochsalz die i-Oxy-4-aminoanthrachinon-3-sulfosäure
abgeschieden. Sie löst sich in Wasser mit violettroter, auf Zusatz von Alkali
mit blauer Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe. Nach Zusatz von
Borsäure und schwachem Erwärmen nimmt letztere Lösung eine rote Fluoreszenz an. Mit
Tonerdebeize gedruckt liefert sie violettrote, mit Chrombeize echte blaue Drucke.
4 Teile 1 · 5-dioxy-4 · 8-diaminoanthrachinon-2-sulfosaures
Natrium werden mit 27 Teilen Natriumbisulfitlauge (40 Prozent NaHSO3),
10 Teilen Natronlauge (33 Prozent NaOH), 4 Teilen Braunstein und 200 Teilen Wasser
unter Rühren einige Stunden gekocht, bis in einer Probe keine unveränderte Monosulfosäure
mehr nachweisbar ist. Man filtriert nun vom ungelösten Braunstein ab und scheidet
aus dem Filtrat durch Zusatz von Kochsalz und Salzsäure den Farbstoff ab. Das so erhaltene
Natriumsalz der 1 · 5-Dioxy-4 · 8-diaminoanthrachinon-2 · 7-disulfosäure bildet ein
dunkelblaues Pulver, das sich zum Unterschiede von der zu ihrer Herstellung verwendeten
Monosulfosäure mit grün-stichig blauer Farbe im Wasser löst und auf ungeheizter
Wolle in saurem Bade klare, grünstichig blaue Färbungen von großer Lichtechtheit liefert.
Ihre Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist gelb und nimmt auf Zusatz von Borsäure
eine grünblaue Farbe an. Letztere unter-
Früheres Zusatzpatent 288474.
scheidet sich durch ihren grüneren Farbton
und das Fehlen der roten Fluoreszenz von der Monosulfosäure.
Beispiel 3. .
; 10 Teile 1 · 4-diaminoanthrachinonmonooxäminsaures
Natrium, 40 Teile Natriumbisulfit-. lauge (40Prozent), 15 Teile Natronlauge (33 Prozent),
8 Teile Braunstein und 600 Teile Wasser werden im Autoklaven unter Rühren etwa
ία Stunden auf 1150 erhitzt. Nun wird mit
Natronlauge stark alkalisch gemacht, eine Stunde gekocht und filtriert. Aus dem Filtrat
fällt bei Zusatz von Säure die 1 · 4-Diaminoanthrachinon-2-sulfosäure
in braunroten Kristallen aus, welche auf Wolle in saurem Bade lebhafte blauviolette Färbungen liefert.
Claims (1)
- Pate nt-An Spruch:Abänderung des durch Patent 287867 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Sulfosäuren der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man an Stelle von Chinizarin hier p-Aminooxyanthrachinone oder p-Diaminoanthrachinone und ihre Derivate mit Sulfiten behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE289112C true DE289112C (de) |
Family
ID=544167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT289112D Active DE289112C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE289112C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2575155A (en) * | 1948-10-09 | 1951-11-13 | Patent Chemicals Inc | Manufacture of polyhydroxy anthraquinone sulfonic acids |
-
0
- DE DENDAT289112D patent/DE289112C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2575155A (en) * | 1948-10-09 | 1951-11-13 | Patent Chemicals Inc | Manufacture of polyhydroxy anthraquinone sulfonic acids |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE536998C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoanthrachinonnitrilen | |
| DE289112C (de) | ||
| DE642589C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE263423C (de) | ||
| DE288878C (de) | ||
| DE583936C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1íñ4-Diamino-2-aryloxyanthrachinon-3-sulfonsaeuren | |
| DE120622C (de) | ||
| DE541266C (de) | Verfahren zur Herstellung von in saurem Bade zu faerbenden Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE711386C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE731425C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE622656C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE456234C (de) | Verfahren zur Darstellung von beizenfaerbenden Disazofarbstoffen | |
| DE286151C (de) | ||
| DE61826C (de) | Verfahren zur Darstellung beizenziehender Disazofarbstoffe aus Diamidosulfobenzid und ätherificirten Oxyderivaten desselben | |
| DE620257C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE119959C (de) | ||
| DE77120C (de) | Verfahren zur Darstellung von blauen beizenfärbenden Oxazinfarbstoffe^ | |
| DE58681C (de) | Verfahren zur Darstellung blauer direct färbender Azofarbstoffe aus Tetrazodiphenyl bezw. Tetrazoditolyl und Dioxynaphtalinmonosulfosäuren | |
| DE589566C (de) | Verfahren zur Darstellung von gelben Beizenfarbstoffen | |
| DE244652C (de) | ||
| DE507344C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE288474C (de) | ||
| DE58197C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren eines rothen basischen Naphtalinfarbstoffes | |
| DE677860C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE189939C (de) |