DE286151C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE286151C DE286151C DENDAT286151D DE286151DA DE286151C DE 286151 C DE286151 C DE 286151C DE NDAT286151 D DENDAT286151 D DE NDAT286151D DE 286151D A DE286151D A DE 286151DA DE 286151 C DE286151 C DE 286151C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- naphthoquinone
- dye
- dyes
- solution
- blue
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 17
- KETQAJRQOHHATG-UHFFFAOYSA-N 1,2-Naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C=CC2=C1 KETQAJRQOHHATG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YEQRASMGLPZYDE-UHFFFAOYSA-N Indoxyl Chemical group C1=CC=C[C]2C(O)=CN=C21 YEQRASMGLPZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-Naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 7
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L Zinc chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGQLVPJVXFOQEV-JNVSTXMASA-N carminic acid Chemical compound OC1=C2C(=O)C=3C(C)=C(C(O)=O)C(O)=CC=3C(=O)C2=C(O)C(O)=C1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DGQLVPJVXFOQEV-JNVSTXMASA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- IAGVANYWTGRDOU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(=O)C(S(=O)(=O)O)=CC(=O)C2=C1 IAGVANYWTGRDOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000854350 Enicospilus group Species 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N Indigo Blue Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- -1 amine radical Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22 e. GRUPPE
KALLE &CO. AKT.-GES. in BIEBRICH a. Rh.
Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 21. Dezember 1913 ab.
Es wurde gefunden, daß sich α- und ß-Naphtochinon sowie α-Naphtochinon-a- und ß-Naphtochinon-4-sulfosäuren
nebst ihren heteronuklearen Derivaten mit Indoxyl, Oxythionaphten, deren Substitutionsprodukten, Homologen und
Analogen zu intensiv gefärbten Farbstoffen vereinigen lassen. Bei Anwendung der Naphtochinonsulfosäuren
findet bei der Farbstoffbildung eine Abspaltung der Sulfogruppe statt.
Die Reaktion vollzieht sich in wäßriger Lösung oder auch in anderen geeigneten Lösungsmitteln
(Alkohol, Eisessig usw.), sowohl bei Gegenwart von Alkalien wie von Säuren. Sie geht schon in der Kälte vor sich und kann
durch Erwärmen beschleunigt werden.
Die entstehenden Farbstoffe können als solche verwendet werden; sie enthalten eine
freie Hydroxylgruppe, die in bekannter Weise alkyliert oder acyliert oder durch Einwirkung
von primären Basen durch den betreffenden Aminrest ersetzt werden kann. Durch alkalische
Reduktionsmittel werden die Farbstoffe in alkalilösliche Leukoverbindungen umgewandelt,
die sich, z. B. an der Luft, wieder zu den ursprünglichen Farbstoffen zurückoxydieren
lassen.
26,5 kg ß-naphtochinon-4-sulfosaures Natron werden in 5001 Wasser gelöst, die Lösung
durch Zusatz von etwas Soda schwach alkalisch gemacht und mit einer wäßrigen oder
alkoholischen Lösung von 13,3 kg Indoxyl versetzt. Schon in der Kälte, schneller bei gelindem
Erwärmen, scheidet sich ein grünblauer Niederschlag aus. Man säuert mit Salzsäure schwach an, filtriert, und behandelt
den Rückstand mit Alkohol oder Eisessig, um den Farbstoff in Lösung zu bringen und etwas
gleichzeitig gebildetes Indigblau abzutrennen. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels ·
kristallisiert das neue Produkt in violettschwarzen Kriställchen aus, die in Wasser unlöslich
sind und von Alkohol und Eisessig mit violettblauer Farbe aufgenommen werden. Die
alkoholische Lösung färbt sich auf Zusatz von Soda grün; durch Erwärmen mit Natronlauge
wird der Farbstoff' unter Gelbfärbung zersetzt. Ersetzt man bei diesem Verfahren das Indoxyl
durch die äquivalente Menge Oxythionaphten, so entsteht ein karminroter Farbstoff,
dessen alkoholische Lösung durch Alkalien blau gefärbt wird.
27,6 kg a-naphtochinon-2-sulfosaures Kali
werden in 100 kg Eisessig suspendiert und in der Wärme mit 15' kg Oxythionaphten versetzt.
Die Flüssigkeit erstarrt zu einem Kristallbrei eines Farbstoffs, der in den gebräuchlichen
Lösungsmittel schwer löslich ist und aus Nitrobenzol in violettblauen Nädelchen erhalten wird.
Sehr ähnliche Farbstoffe entstehen, wenn das Oxythionaphten durch äquivalente Mengen
seiner im Benzolkern substituierten Derivate ersetzt wird.
15,8 kg α-Naphtochinon werden mit 15 kg
Oxythionaphten in 100 kg Eisessig gelöst und
55
60
nach Zusatz von 5 kg Salzsäure erwärmt. Der sich kristallinisch abscheidende Farbstoff ist
mit dem des Beispiels 2 identisch.
_ Beispiel 4.
15,8 kg ß-Naphtochinon werden mit 20 kg Chlormethyloxythionaphten in 2001 Alkohol
gelöst, die Lösung durch Zusatz von etwas verdünnter Sodalösung schwach alkalisch gemacht
und unter Einleiten von Luft erwärmt. Der Farbstoff scheidet sich in blauen Flocken
aus.
54.6 kg des nach Beispiel ι aus ß-Naphtochinon-4-sulfosäure
und Oxythionaphten erhältlichen Farbstoffs werden mit 15 kg Anilin
unter Zusatz von etwas Eisessig so lange erwärmt, bis die ursprünglich karminrote Lösung
in eine blaue übergegangen ist. Beim Erkalten scheidet sich der entstandene neue
Farbstoff in Kristallen' aus, die abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet werden.
Bei diesem Verfahren läßt sich das Anilin durch andere primäre aromatische Basen ersetzen,
der genannte Farbstoff durch die analoge Verbindung aus ß-Naphtochinonsulfosäure
und substituiertem Oxythionaphten bzw. Indoxyl. Die Kondensation kann ferner ebensowohl
durch Erhitzen der beiden Komponenten in geeigneten anderen Lösungsmitteln,
wie Nitrobenzol, vorgenommen werden. Auch kann sie durch Zusatz eines Kondensationsmittels, wie Chlorzink, beschleunigt werden.
54,6 kg des nach Beispiel 1 aus ß-Naphtochinonsulfosäure
und Oxythionaphten erhältlichen Farbstoffs werden zusammen mit 20 kg 2 · 5-Dichloranilin in der Hitze in 200 kg Nitrobenzol
gelöst und nach Zusatz einer Lösung von 5 kg Chlorzink in 50 kg Eisessig so lange
erhitzt, bis die farbige Lösung nach blau umgeschlagen ist. Der beim Erkalten abgeschiedene
Farbstoff wird abfiltriert und mit Alkohol gewaschen.
Claims (2)
1. Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß
man α- oder ß-Naphtochinon- oder a-Naphtochinon-2- oder ß-Naphtochinon-4-sulfosäure,
oder ihre heteronuklearen Derivate mit Indoxyl oder Oxythionaphten, deren Substitutionsprodukten, Homologen
oder Analogen kondensiert.
2. Weiterbildung des Verfahrens nach Anspruch 1,, dadurch gekennzeichnet, daß
man die nach Anspruch 1 erhältlichen Farbstoffe acyliert oder alkyliert oder mit
Aminen behandelt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE286151C true DE286151C (de) |
Family
ID=541494
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT286151D Active DE286151C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE286151C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1281391B (de) * | 1963-03-20 | 1968-10-24 | Dr Eugene Riesz | Verfahren zum Faerben von Textilfasern und -geweben |
DE1285079B (de) * | 1963-03-25 | 1968-12-12 | Eugene Dr | Verfahren zur Herstellung von in Wasser unloeslichen Kuepenfarbstoffen der 1, 2-Naphthochinonreihe |
-
0
- DE DENDAT286151D patent/DE286151C/de active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1281391B (de) * | 1963-03-20 | 1968-10-24 | Dr Eugene Riesz | Verfahren zum Faerben von Textilfasern und -geweben |
DE1285079B (de) * | 1963-03-25 | 1968-12-12 | Eugene Dr | Verfahren zur Herstellung von in Wasser unloeslichen Kuepenfarbstoffen der 1, 2-Naphthochinonreihe |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE286151C (de) | ||
DE615707C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylamino-4-arylaminoanthrachinonen | |
DE69311420T2 (de) | Salzbildender Farbstoff sowie diesen enthaltende Tinte | |
DE2018168B2 (de) | Pigmentpraparationen und Ver fahren zu deren Herstellung | |
DE1070313B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4- phenylamino- anthrachinon- 2- sulfonsäuren | |
DE489863C (de) | Verfahren zur Herstellung von als Farbstoffe oder Zwischenprodukte wertvollen Anthrachinonderivaten | |
DE44002C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des Metaam dophenol-Phtaleins | |
DE122352C (de) | ||
DE731425C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Anthrachinonfarbstoffen | |
DE71435C (de) | Verfahren zur Darstellung blauer beizenfärbender Farbstoffe aus Dinitroanthrachinon | |
DE579633C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe | |
DE589566C (de) | Verfahren zur Darstellung von gelben Beizenfarbstoffen | |
DE113011C (de) | ||
DE270885C (de) | ||
DE86222C (de) | ||
DE151384C (de) | ||
DE598154C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten | |
DE204602C (de) | ||
DE155572C (de) | ||
DE431674C (de) | Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen und deren Zwischenprodukten | |
DE131405C (de) | ||
DE289112C (de) | ||
DE228369C (de) | ||
DE518213C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Kondensationsprodukte der Anthrachinonreihe | |
DE138421C (de) |