DE113011C - - Google Patents

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DE113011C
DE113011C DENDAT113011D DE113011DA DE113011C DE 113011 C DE113011 C DE 113011C DE NDAT113011 D DENDAT113011 D DE NDAT113011D DE 113011D A DE113011D A DE 113011DA DE 113011 C DE113011 C DE 113011C
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violet
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nitroanthraquinone
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C09B1/343Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Durch Nitriren von Anthrachinonmonosulfosäure in Salpeter-schwefelsaure entstehen zwei isomere . Mononitroanthrachinonmonosulfosäuren, welche sich u. a. durch ihre Löslichkeit unterscheiden. Die schwer lösliche wurde mit α, die leicht lösliche mit β bezeichnet (Claus, Berichte 15, 1514).
Es wurde nun gefunden, dafs diese beiden Mononitroanthrachinonsulfosäuren befähigt sind, beim Erhitzen mit aromatischen Aminen unter Bildung von Farbstoffsulfosäuren zu reagiren. Aller Wahrscheinlichkeit nach tritt an Stelle der Nitrogruppe der betreffende Alphylaminrest, so dafs die neuen Farbstoffe als Monoalphylmonoamidoanthrachinonmonosulfosä'uren aufzufassen wären.
Sie färben sowohl chromgebeizte als ungeheizte Wolle in rothen, violetten und braunen Tönen.
Ihre Darstellung geschieht im Allgemeinen durch Erhitzen der betreffenden Nitrosulfosäure mit dem aromatischen Amin auf den Siedepunkt des letzteren; die Farbstoff bildung giebt sich durch die Färbung der Schmelze zu erkennen.
Als typisches Beispiel wird im Folgenden die Bildung des Farbstoffs . aus ß-Nitroanthrachinonmonosulfosäure und ρ -Toluidin beschrieben.
10 kg β-Nitrosulfosäure werden in einem Rührkessel in 100 kg geschmolzenes ρ-Toluidin eingetragen und diese Mischung so lange zum Sieden erhitzt, bis die kirschroth gewordene Schmelze keine Intensitätszunahme mehr zeigt. Die Schmelze wird alsdann bei ca. 80 ° C. mit 150 1 Alkohol versetzt und erkalten gelassen. Der ausgeschiedene Niederschlag, ein Gemenge von Farbstoff mit unveränderter Nitrosulfosäure, wird abfiltrirt. Aus dem alkoholischen Filtrat wird der reine Farbstoff durch Zusatz des doppelten Volumens Aether als braunviolett.es krystallinisches Pulver abgeschieden. Durch Decantiren und Filtriren wird er von der Mutterlauge getrennt. Der neue Farbstoff färbt chromgebeizte und ungeheizte Wolle in blaustichig bordeauxrothen Tönen an.
Die Darstellung des Farbstoffs aus der α - Nitroanthrachinonmonosulfosäure geschieht in ganz analoger Weise; der Farbstoff zeigt ähnliche Eigenschaften wie das aus der β - Nitroanthrachinonmonosulfosäure erhaltene Product. Die Färbungen auf chromgebeizter und ungeheizter Wolle sind bordeauxroth.
An Stelle von ρ-Toluidin können auch andere aromatische Amine verwendet werden, und die Isolirung der Farbstoffe aus den Schmelzen kann auch in anderer, als der oben angegebenen Weise erfolgen; ebenso kann die Condensation unter Anwendung eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Naphtalin, vorgenommen werden.
Die Eigenschaften der nach obigem Beispiel erhaltenen, sowie einiger anderer, in völlig analoger Weise hergestellter Farbstoffe sind in folgender Tabelle hergestellt:
Condensation
von
Aussehen
des
Pulvers
Wasser Natrium
carbonat
Natrium
hydrat
violett
erschufs
such
Alkohol Schwefel
säure
Färbung auf
chromirter
Wolle
β - Nitroanthrachinon-
monosulfosäure
+
Anilin
violett violett Farbe unverändert,
im Ueberschufs
unlöslich
Farbe unverändert,
im Ueberschufs
unlöslich
kirsch-
roth
grünlich
olive
violettroth
β - Nitroanthraehinon-
monosulfosäure
+.
ρ -Toluidin
braunviolett violett . roth
violett
im Ueb
unlö
unverändert bläulich
kirsch-
roth
braun blaustichig
bordeaux
β - Nitroanthrachinon-
monosulfosäure
+
ο -Toluidin
violettbraun violett-
roth
kirsch-
roth
im Ueb
unlö
kirsch-
roth
olive braunroth
β - Nitroanthrachinon-
monosulfosäure
+
a-Naphtylamin
braun braun roth
violett
erschufs
such '
braun bräunlich
violett
braun
α -Nitroanthrachinon-
monosulfosäure
+ ■
ρ -Toluidin
violettbraun röthlich
violett
kirsch-
roth
schmutzig
olive
bordeaux.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von wasserlöslöslichen rothen, violetten und braunen Farbstoffen der Anthracenreihe, dadurch gekennzeichnet, dafs die Mononitroanthrachinonmonosulfosäuren mit aromatischen Aminen condensirt werden.
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