DE268454C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-JVl 268454-KLASSE \2p. GRUPPE
der Anthrachinonreihe.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 23. April 1912 ab.
Durch Umsetzung des ι · 8-Diäminonaphtalins
mit i-Chloranthrachinon durch Erhitzen in Amylalkohol und in Gegenwart von Kupfersalzen
sowie eines säurebindenden Mittels entsteht das i-Monoanthrachinonylamino-8-aminonaphthalin;
es ist dies ein braunes Pulver, das bei 2150 schmilzt und sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit blauer Farbe löst.
In analoger Weise führt die Umsetzung von ίο Derivaten des i-Chloranthrachinons mit ι · 8-Diaminonaphtalin
zu entsprechenden Verbindungen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Verbindungen beim Erhitzen für sich oder in hochsiedenden
Lösungsmitteln in neue Produkte übergehen, die sich verküpen lassen und als Ausgangsstoffe zur Darstellung von Farbstoffen
dienen können.
Dieselben neuen Produkte werden auch dann erhalten, wenn man die Umsetzung des 1 · 8-Diaminonaphtalins
mit 1 - Chloranthrachinon bzw. dessen Derivaten in einem hochsiedenden
Lösungsmittel vornimmt.
2_ Beispiele.
i. 10 Teile 1 - Monoanthrachinonylamino-8-aminonaphtalin
werden mit 10 fächer Menge Nitrobenzol gekocht; die braune Färbung der
Lösung wird allmählich violett. Man erhitzt, bis die aus einer Probe kristallisierende Verbindung
sich in konzentrierter Schwefelsäure rein grün löst. Beim Erkalten der Reaktionsmasse scheidet sich die neue Verbindung, in
blauen Blättchen kristallisierend, aus. Sie ist fast unlöslich in den gebräuchlichen Lösungsmitteln,
wie Alkohol, Äther oder Aceton. In Anilin oder Nitrobenzol ist sie mit violetter
Farbe löslich. Von konzentrierter Schwefelsäure wird die neue Verbindung mit reiner
grüner Farbe aufgenommen, während der Ausgangsstoff mit blauer Farbe gelöst wird. Aus
Nitrobenzol umkristallisiert, schmilzt sie bei 330 bis 340° und löst sich in alkalischem
Hydrosulfit mit rotbrauner Farbe.
2. 50 Teile 1 · 8-Diaminonaphtalin, 50 Teile
ι-Chloranthrachinon, 25 Teile geschmolzenes Natriumacetat, 5 Teile Kupferacetat und
300 Teile Nitrobenzol werden mehrere Stunden gekocht. Die dann beim Erkalten kristallisierende
Verbindung wird mit Alkohol und Wasser gewaschen und schließlich aus Nitrobenzol kristallisiert; sie ist identisch mit
der nach Beispiel 1 erhaltenen Verbindung.
Verwendet man wie in den Beispielen an Stelle des Kondensationsproduktes von 1 · 8-Diaminonaphtalin
mit 1 - Chloranthrachinon dessen Substitutionsprodukte, so werden ähnliche
Produkte erhalten. So entsteht beispielsweise beim Erhitzen des i-^-Methylanthrachinonylamino
- 8 - aminonaphtalins (erhältlich durch Kondensation von 4 - Chlor -1 - methylanthrachinon,
Ber. 41 [1908], S. 3635, mit 1 · 8-
Diaminonaphtalin) in Nitrobenzol ein Kristallpulver, das in Farbe und Löslichkeit sverhältnissen
dem obigen Reaktionsprodukt gleicht. Sein Schmelzpunkt liegt bei etwa 2800.
Die Eigenschaften einiger solcher Kondensationsprodukte sind in nachfolgender Tabelle
zusammengestellt:
| Ausgangsstoff | F. P. des Ausgangs stoff^ |
Lösung in konzentrierter Schwefelsäure |
Farbe des Reaktions produktes |
Lösung in konzentrierter Schwefelsäure |
F. P. |
| ι-Chloranthrachinon + ι · 8-Diaminonaphtalin |
2.5° | blau | blau | grün | 330 bis 3400 |
| ι -Methyl-4-chloranthrachinon + ι · 8-Diaminonaphtalin |
213 bis 217° | blau | blau | grün | etwa 280° |
| i-Amino-4-chloranthrachinon (vgl. Patentschrift 199758, Kl. 12») + ι · 8-Diaminonaphtalin |
263 bis 265 ° | violett | blau | grün | über 2900. |
Bei der Entstehung der neuen Produkte scheint die Aminogruppe der Ausgangsstoffe
nicht betätigt zu sein, denn die grüne Lösungsfarbe des nach Beispiel 1 entstandenen Produktes
in konzentrierter Schwefelsäure verändert sich auf Zusatz von Nitrit nach Blau. Beim Kochen desselben Produktes mit Benzoylchlorid
in Nitrobenzol entsteht eine neue Verbindung.
Claims (2)
- Patent-Ansprüche:i. Verfahren zur Darstellung von stickst off haltigen Kondensationsprodukten derAnthrachinonreihe, darin bestehend, daß man i-Monoanthrachinonylamino-8-aminonaphtalin oder dessen im Anthrachinonrest substituierten Derivate für sich oder in einem hochsiedenden Lösungsmittel erhitzt.
- 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, darin bestehend, daß man i-Chloranthrachinon oder dessen Derivate mit ι .8-Diaminonaphtalin unter Zusatz von Kupferverbindungen und einem säurebindenden Mittel in einem hochsiedenden Lösungsmittel erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE268454C true DE268454C (de) |
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ID=525423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT268454D Active DE268454C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE268454C (de) |
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