DE1769789C3 - Gemische aus Chinophthalonfarbstoffen, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
Gemische aus Chinophthalonfarbstoffen, deren Herstellung und VerwendungInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Gemische aus sulfonsäuregruppenfreien Chinophthalonfarbstoffen
der Formel
■ 5
worin R1 fur eine Acylaminogruppe der in der
Beschreibung angegebenen Art steht, X einen Substituenten darstellt und η eine Zahl von
O bis 3 bedeutet, und sulfonsäuregruppenfreien Farbstoffen der Formel
OH
worin R1 für eine Acylaminogruppe der nachstehend
angegebenen Art steht. X einen Substituenten darstellt und n eine Zahl von O bis 3 bedeutet, mit sulfonsäuregruppenfreien
Chinophthalonfarbstoffen der Formel
OH
(Χ)
V'\
(Πι
OH
worin R2 für eine Acylaminogruppe der nachstehend
angegebenen Art steht und X und η die obcngenannte Bedeutung besitzen, sowie ein Verfahren zu
ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben hydrophober Fasermaterialien.
Das Verhältnis der Farbstoffe (1) und (11) in dem erfindungsgemäßen Farbstoffgemisch liegt bevorzugt
bei etwa 1 : 1 bis 1 : 10. die Reste R, und R, sowie die Reste X können gleich oder verschieden sein.
Acylaminogruppen R1 und R2 sind Formyl- sowie
gegebenenfalls substituierte Alkylcarbonyl-, Cyclohexylcarbonyl-, Phenylcarbonyl-, Phenalkylcarbonyl-,
Alkylsulfonyl-. Phenylsulfonyl-, Aminocarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Phenalkoxycarbonyl- und Phenoxycarbonylaminogruppen.
Alkylreste sind solche mit I bis 4 Kohlenstoffatomen,
wie Methyl-. Äthyl- oder Butylresle. welche
s_s als Substituenten Alkoxygnippen. beispielsweise Metho
>y-. Äthoxy- oder Butox_\gruppen oder die Hydroxylgiuppe
tragen können.
Die Phenylrestc können als Substituenten F, Cl,
Br und J. Nitrogruppen. Alkvlgruppen mit I bis 4 C-Atomen. Alkoxygnippen mit 1 bis 4 C-Atomen
sowie Carbalkoxygruppen mit I bis 4 C-Atomen im Alkoxyrest, beispielsweise Methoxyearbonyl- oder
Biitoxycarhonylgruppen aufweisen. Als Substiliienicn
X kommen mit Ausnahme von Sulfonsäuregruppen beliebige Substitueutcn in Frage, insbesondere Halogenatome
wie Chlor oder Brom, sowie niedrige Alkylgnippen. wie Methyl- oder Äthylgruppen.
Die den neuen Färbst.WTgemischen zugrunde liegen-
Die den neuen Färbst.WTgemischen zugrunde liegen-
den Farbstoffe unterscheiden sich von der aus der US-PS 28 58 410 und der US-PS 30 23 213 bekannten
Farbstoffen vor allem durch die Acylaminogruppe. Die Herstellung der erlindungsgemäßen Gemische
der Farbstoffe der Formeln 1 und 11 erfolgt durch Umsetzung eines Gemisches der Acylaminophthalsäuren
der Formel
HOOC
HOOC
HOOC
HOOC R2
(IV)
worin R1 und R2 für eine Acylaminogruppe der vorstehend
genannten Art stehen, oder deren Anhydriden mit 3-Hydioxy-chinaldmen der Formel
(V)
aus 3-Nitrophthalsäure und 4-Nitrophthalsäure zu
dem Gemisch der entsprechenden Aminophthalsäuren und anschließende Acylierung in an sich bekannter
Weise.
Geeignete Ausgangsverbindungen der Formel V sind beispielsweise:
3-Hydroxy-chinaldin,
3-Hydroxy-chinaldin-carbonsäure-4,
3-Hydroxy-5,7-dimethyl-chinaldin,
3-Hydroxy-6,8-dichlor-chinaldin,
3-Hydroxy-6-brom-chinaldin,
3-Hydroxy-6,8-dibrom-chinaldin.
Die Umsetzung des Gemisches aus (III) und (IV)
mit (V) erfolgt bevorzugt im Molverhältnis 1 :1, d. h. auf 1 Mol des Gemisches aus (III) und (IV) wird
1 Mol (V) eingesetzt, in inerten hochsiedenden organischen
Lösungsmitteln wie Chlorbenzol bei Temperaturen über 100 C, bevorzugt 160 bis 2100C. Die
so erhältlichen Farbstoffgemische lassen sich leicht durch Absaugen isolieren. Sie eignen sich hervorragend
zum Färben und Bedrucken hydrophober synthetischer Fasermaterialien wie Polyesterfasern,
insbesondere Polyäthylenterephthalatfasern oder Fasein aus Kondensationsprodukten von Bis-hydroxymethylcyclohexan
und Terephthalsäure sowie Fasern aus Cellulosetriacetat oder Polyolefinen und Superpolyamiden
und -urethanen. Ebenfalls geeignet sind die Farbstoffe zum Färben von Polyesterfasern nach
dem sogenannten »Thermosolverfahren«.
Man erhält auf den genannten Materialien nach den Tür diese Materialien üblichen Färbemethoden
in guter Ausbeute gelbe Färbungen mit guten Sublimier-.
Licht- und Reibechtheiten.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile
35
40
worin X für einen Substituenten und 11 Tür eine Zahl von O bis 3 steht und Y Wasserstoff oder eine
Carboxylgruppe darstellt, welche während der Umsetzung abgespalten wird, wobei die Ausgangsverbindungen
so gewählt werden, daß die Endprodukte frei von Sulfonsäuregruppen sind.
Geeignete Gemische von Ausgangsverbindungen der Formeln III und IV sind beispielsweise Gemische
aus
3- und 4-Acelylamino-,
-Methoxy-acetylamino-,
-Äthoxy-acetylamino-,
-Hydroxy-acelylamino-,
Cyclohexancarbonylamino-.
-Benzoyl-amino-,
-P'-Chlor-benzoyl-amino)-.
-(S'-Chlor-benzoyl-amino)-.
-(4'-Chlor-benzoyl-amino)-,
-(2'-Methyl-benzoyl-f»mino)-, -O'-Methyl-benzoyl-amino)-,
-(4'-Methyl-benzoyl-amino)-, -(2-Melhoxy-benzoyl-aminol-.
-(3'-Methoxy-benzoyl-amino)-.
-H'-Methoxy-bcnzoyl-amino)-.
-(3'-Carbäthoxy-bcnzoyl-amino)-, -(4'-Carbälhoxy-benzoyl-amino)-philialsäuie
bzw. deren Anhydriden.
Gemische der Verbindungen der Formeln III und IV erhält man beispielsweise durch Nitrierung von
Phthalsäureanhydrid mit Salpetersäure in Schwefclsiinre.
Reduktion des dabei entstehenden Gemisches sind Gewichtsteile, die Grade Celsiusgrade.
Phthalsäureanhydrid wird in bekannter Weise in Schwefelsäure mit Salpetersäure nitriert, das entstandene
Gemisch aus 3-Nitrophthalsäure und 4-Nitrophthalsäure in bekannter Weise zum Gemisch
der Aminophthalsäuren reduziert und auf üblichem Wege in das Gemisch der Acetylaminoverbindungen
übergeführt. 22.3 Teile dieses Gemisches aus 3-Acetylaminophthalsäure
und 4-Acetylaminophthalsäure werden in 200 Teilen o-Dichlorbenzol unter Rühren
zum Sieden unter Rückfluß erhitzt. Sobald eine klare Lösung entstanden ist. werden 20,3 Teile 3-Hydroxychinaldincarbonsäure-4
zugesetzt und weitere 8 Stunden auf 170 bis 180 erwärmt. Man filtriert die Reaklionslösung
in der Wärme, kühlt das Filtrat ab und isoliert das Farbstoffgemisch durch Absaugen. Es
besieht aus einem Gemisch der Farbstoffe der Formel
OH
C Il
OH
NH-C-CH3
O
O
ίο
die im Mischungsverhältnis von 1:1 bis etwa 1 :2 vorliegen. Dieses Mischungsverhältnis kann innerhalb
weiter Grenzen variiert werden je nach der angewendeten Nitrierungsmethode für Phthalsäureanhydrid.
Das Farbstoffgemisch liefert auf Polyesterfasern sehr gut naß-, sublimier- und lichtechte Färbungen.
25 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffgemisches werden mit 75 Teilen eines Kondensationsprodukles
aus /i-Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd
und 120 Teilen Wasser 24 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. Die Paste wird anschließend
im Vakuum bei 50l getrocknet und der Rückstand fein vermählen.
1 Teil dieses Farbstoffpulvers wird in 2000 Teile heißes Wasser, das 8 bis 10 Teile eines Carriers.
2. B. o-Phenyl-phenol, enthält und mit Schwefelsäure
auf einen pH-Wert von etwa 4,5 gebracht wurde, eingerührt. Man erhält eine sehr feine Farbstoffsuspension,
in die man bei 40 bis 60 50 Teile Polyesterfasern einbringt. Das Färbebad wird innerhalb
von 20 Minuten zum Kochen erhitzt und I bis 1,5 Stunden bei dieser Temperatur gehalten.
Anschließend wird das gefärbte Material gründlich mit Wasser gespült und getrocknet. Man erhält eine
Gelbfärbung mit sehr guter Naß-, Sublimier- und Lichtechtheit.
Gegenüber den reinen Farbstoffen zeigt das verwendete Farbstoffgemisch deutlich besseres Ziehvermögen.
Claims (3)
1. Farbstoflgemisch, bestehend aus sulfonsäuregruppenffeien
Farbstoffen der Formel
OH
OH
worin R2 für eine Acylaminogruppe der in der
Beschreibung angegebenen Art stent und X und Ji die obengenannte Bedeutung besitzen.
2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffgemische des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische aus Acylaminophthalsäuren
der Formel
HOOC
HOOC
worin R1 für eine Acylaminogruppe der in der
Beschreibung angegebenen Art steht, und Aeylaminophthalsäuren
der Formel
HOOC
HOOC
worin R2 Rir eine Acylaminogruppe der in der
Beschreibung angegebenen Art steht, mit 3-Hydroxy-chinaldinen der Formel
I OH
CH3
worin X für einen SubstiUienlen und n für
eine Zahl von O bis 3 steht und Y Wasserstoff
oder eine Carboxylgruppe darstellt, umsetzt.
3. Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Farbstoffgemische aus Anspruch 1 verwendet.
Priority Applications (8)
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| DE19681769789 DE1769789C3 (de) | 1968-07-12 | Gemische aus Chinophthalonfarbstoffen, deren Herstellung und Verwendung | |
| CH1195569A CH505183A (de) | 1967-12-19 | 1968-11-26 | Verfahren zur Herstellung von Chinophthalonfarbstoffen |
| CH1759168A CH517212A (de) | 1967-12-19 | 1968-11-26 | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilfasermaterialien aus Polyester, Celluloseester oder Polyamid mit sulfonsäuregruppenfreien Chinophthalonfarbstoffen |
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| GB5945868A GB1199098A (en) | 1967-12-19 | 1968-12-13 | Quinophthalone Dyestuffs |
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| ES361573A ES361573A1 (es) | 1967-12-19 | 1968-12-18 | Procedimiento para la preparacion de colorantes de acila- mino quinoftalona. |
| FR1604172D FR1604172A (en) | 1967-12-19 | 1968-12-19 | Preparing quinophthalene dyes useful for hydrophobic |
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| DE19681769789 DE1769789C3 (de) | 1968-07-12 | Gemische aus Chinophthalonfarbstoffen, deren Herstellung und Verwendung |
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| DE1769789B2 DE1769789B2 (de) | 1976-06-16 |
| DE1769789C3 true DE1769789C3 (de) | 1977-02-24 |
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