DE2341657A1 - Wasserunloesliche naphtholactamfarbstoffe - Google Patents

Wasserunloesliche naphtholactamfarbstoffe

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DE2341657A1
DE2341657A1 DE19732341657 DE2341657A DE2341657A1 DE 2341657 A1 DE2341657 A1 DE 2341657A1 DE 19732341657 DE19732341657 DE 19732341657 DE 2341657 A DE2341657 A DE 2341657A DE 2341657 A1 DE2341657 A1 DE 2341657A1
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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
K/HG
Wasserunlösliche Naphtholactam-Farbstoffe
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind in Wasser praktisch unlösliche Farbstoffe, die in einer der möglichen tautomeren Formen der Formel
(D
entsprechen■
worin
R Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Cycloalkyl oder Aryl und R1 Alkyl mit mindestens 4 C-Atomen, Alkenyl, Aralkyl, Cycloalkyl oder Aryl bedeuten, wobei
der Naphthalinring sowie die Reste R und R^ nichtionische Substituenten und/oder Carboxylgruppen enthalten können, sowie deren Herstellung und Verwendung.
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Unter "nichtionische Substituenten" sollen im Rahmen dieser Erfindung in der Farbstoffchemie übliche, nicht wasserlöslich machende Reste verstanden werden.
Beispielhaft seien genannt:
C1 -C.-Alkoxygruppen wie Methoxy-, Äthoxy-, n- und iso-Propoxy-, Butoxy-, ß-Methoxyäthoxy-, ß-Cyanäthoxy- und Allyloxygruppen; Halogenatome wie Fluor, Chlor und Brom; Amino- sowie durch C^-Ολ-Alkyl, Aryl, Acyl oder Benzyl substituierte Aminogruppen wie Acetylamino-, Methylsulfonylamino-, Phenylsulfonylamino-, Dimethylamino-, Phenylamino- und Benzylaminogruppen; Sulfonylgruppen wie Methyl- und Phenylsulfonylgruppen; Carbonsäurederivate wie Methoxycarbonyl-, Äthoxycarbonyl-, Carbamoyl- und Nitrilgruppen und (an Ringen) C1 -Ca-Alkylgruppen, wie sie z.B. weiter unten für R genannt werden.
Vorzugsweise sind der Naphthalinrest sowie die Reste R und R1 unsubstituiert oder einfach durch diese nichtionischen Substituenten substituiert.
Geeignete Alkylreste R sind solche mit 1 bis 6 C-Atomen, wie der Methyl-, Äthyl-, n- und iso-Propyl-, n-, iso- und tertiär-Butyl-, n- und iso-Amyl-, neo-Pentyl- und n-Hexylrest, sowie CF,, T-Chlorpropyl, ß-Cyanäthyl u.a.
Geeignete Alkylreste R1 sind solche mit 4 bis 6 C-Atomen, wie sie vorstehend genannt sind.
Geeignete Alkenylreste R und R1 sind solche mit 3 bis 6 C-Atomen wie z.B. der Allyl- und 3,3-Dimethylallylrest.
Geeignete Cycloalkylreste R und R1 sind mono- und bicyclische, 5- oder 6-gliedrige Cycloalkylreste wie z.B. der Cyclohexyl-, ο-, m- und p-Methylcyclohexyl-, 3,3,5-Trimethylcyclohexyl-
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und Cyclopentylrest, sowie der Norbornylmethylrest.
Geeignete Aralkylreste R und R1 sind Phenyl-^-C^-Alkylreste, wie z.B. der Benzyl-, ß-Phenyläthyl-, T-Phenylpropyl- und V-Phenylbutyl-Rest.
Geeignete Arylreste R und R1 sind z.B. Phenyl- und Naphthylreste, die gegebenenfalls durch Cl, F, Br, C^-C^-Alkyl, u.a. substituiert sein können.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel I, worin R für C1- bis Cg-Alkyl oder Norbornylmethyl steht und R1 einen gegebenenfalls durch Cl, Br, Cj-C^-Alkyl oder C1-Cz-AIkOXy substituierten Phenylrest bedeutet, sowie solche der Formel I, worin
R für C1- bis Cg-Alkyl und
R1 für C^-Cg-Alkyl stehen,
und schließlich solche der Formel I, worin R für C1- bis Cg-Alkyl und
R1 für Phenyl-C1- bis C^-n-alkyl stehen, wobei der Phenylrest gegebenenfalls durch C1-C^- Alkyl, C1-C^-AIkOXy oder Chlor und der n-Alkylrest gegebenenfalls durch C1-C,-Alkyl, Cyan oder Chlor substituiert ist.
Die neuen Farbstoffe der Formel I können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden.
Ein bevorzugtes Verfahren besteht darin, daß man gegebenenfalls durch nichtionische Substituenten und/oder Carboxyl-
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gruppen kernsubstituiertes Naphtholactam-1,8 (II) mit Verbindungen, die in einer der möglichen tautomeren Formen der Formel
HO'
(III)
entsprechen, wobei R' und R^ für R bzw. R1 oder für Wasserstoff stehen^ in Gegenwart von Phosphoroxychlorid und gegebenenfalls Phosphorpentoxid kondensiert und für den Fall, daß Rf und/oder R'^ Wasserstoff bedeuten, anschließend die Reste R und/oder R^ in an sich bekannter Weise einführt. Die Kondensation wird im allgemeinen bei erhöhten Temperaturen (50 - 150°), vorzugsweise zwischen 80 und 1200C durchgeführt .
Das Phosphoroxychlorid wird in mindestens äquimolaren Mengen (bezogen auf das Naphtholactam) eingesetzt. Zweckmäßigerweise dient es aber zugleich als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, d.h. es wird in einer Menge eingesetzt, die ausreicht, um die Reaktionsmischung rührfähig zu machen.
Das vorteilhafterweise zugesetzte PpOc wird in Mengen von 0,5 bis 2 Äquivalenten (bezogen auf das Naphtholactam) verwendet.
Weiterhin können die neuen Farbstoffe auch dadurch hergestellt werden, daß man
Verbindungen der Formel
(IV)
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(bzw. deren mögliche tautomere Formen) worin X für Chlor, -SH oder -S-Alkyl steht, und der Naphthalinrest durch nichtionische Substituenten und/oder COOH substituiert sein kann, oder deren Salze mit Protonsäuren mit Verbindungen der Formel III kondensiert.
Geeignete Protonsäuren sind Salzsäure, Schwefelsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure ...
Geeignete Verbindungen (II) sind: Naphtholactam-(1,8), 4-Methoxy-, 4-Äthoxy-, 4-iso-Propoxy- und 4-n-Butoxy-, 4-Methy!mercapto-, 4-Methylsulfonyl-, 4-Methylsulfonylamino-, 4-Acetylamino-, 4-Benzoylamino-, 4-Dimethylamino-, 4-Methyl-, 4-iso-Propyl-, 4-Chlor-, 4-Brom- und 4-Cyan-naphtholactam-(1,8), 4,5-Äthylen-naphtholactam-(1,8) (=Acenaphthen-lactam), 6-Hydroxy- und 6-Methylamino-naphtholactam-(1,8).
Geeignete Verbindungen(III) sind z.B. di-n-Butyl-, di-iso-Butyl-, di-N-Amyl-, di-iso-Amyl-, di-n-Hexyl-, di-Benzyl-, di-ß-Phenyläthyl-, di-Cyclohexyl-, di-Phenyl-, di-p-Tolyl-, di-p-Methoxybenzyl-barbitursäure, N-Methyl-N-n-Butyl-, N-Methyl-N«-Benzyl-, N-Methyl-N'-ß-Phenyläthyl-, N-Methyl-N-"f-Phenylpropyl-, N-Methyl-N · - V-Phenylbutyl-, N-Methyl-N' -Ol isobutyl-T-Phenylpropyl-, N-Methyl-N'-Cyclohexyl-, N-Methyl-N'-Phenyl-, N-Methyl-N'-p-Tolyl-, N-Methyl-N'-p-Äthoxyphenyl-barbitursäure, N-Methyl-N'-Norbornylmethyl-barbitursäure und die entsprechenden N-Äthyl- und N-n-Butyl-derivate.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben, Bedrucken und Massefärben von Materialien, welche ganz oder vorwiegend aus Polyamiden, Polyestern, Polyurethanen oder Polystyrol bestehen, sowie zur Herstellung von Kugelschreiberpasten und zur Verwendung im Gummidruck. Besonders geeignet, sind die neuen Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von
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Fasermaterialien, welche ganz oder vorwiegend aus Polyestern wie aus Polyäthylenglykol-terephthalat, aus dem PoIykondensationsprodukt des 1,4-(Bis-hydroxymethyl-)cyclohexans mit Terephthalsäure, aus aromatischen Polycarbonaten oder aus Cellulose-estern bestehen. Die erhaltenen Färbungen und Drucken zeichen sich durch hervorragende Echtheiten aus, insbesondere durch gute Licht-, Sublimier-, Abgas-, Plissier-, Reib- und Naßechtheiten. Die neuen Farbstoffe sind sehr ausgiebig und ziehen sehr gut und gleichmäßig. Sie sind unempfindlich gegen hydrolysierende Einflüsse, thermisch beständig, und sie eignen sich ausgezeichnet zum Färben bei Temperaturen über 10O0C, beispielsweise bei 1800C. Beim Färben von Mischgeweben wird der WoIl- bzw. Baumwollanteil nicht gefärbt.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
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Beispiel 1: * *"
21,8 Teile 1-Phenyl-3-methyl-barbitursäure und 16,9 Teile 1,8-Naphtholactam werden mit 250 Teilen frisch destilliertem Phosphoroxychlorid und 50 Teilen Phosphorpentoxid 15 Stunden bei 1100C verrührt. Nach dem Erkalten wird das Phosphoroxychlorid durch Umsetzen mit Eiswasser (1000 bis 2000 Teile) hydrolysiert. Der ausgeschiedene rohe Farbstoff wird abgesaugt und mit Wasser annähernd säurefrei gewaschen. Das so erhaltene Rohprodukt (33 - 35 Teile) wird aus 250 Teilen Dimethylformamid unter Zusatz von 2-3 Teilen Aktivkohle umkristallisiert. Man erhält den Farbstoff der Formel
der auf Polyester hervorragend licht- und sublimierechte, gelbe Färbungen und Drucke von hoher Farbsättigung ergibt.
Die 1-Pheny1-3-methy1-barbitursäure wurde durch Kondensation von Malonsäure-diäthylester mit Phenyl-methyl-harnstoff in Methanol unter Zusatz von Natrium-methylat hergestellt. Sie schmilzt nach Umkristallisieren aus Toluol bei etwa 1240C.
Verwendet man anstelle des 1,8-Naphtholactams sein 4-Chlor- oder 4-Bromderivat, so erhält man die Farbstoffe der entsprechenden Struktur, die Polyester mit hervorragenden Licht- und Sublimierechtheiten stark gelbstichig orange färben.
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Beispiel 2:
•ί.
30,8 Teile 1,3-Dibenzyl-barbitursäure, 16,9 Teile 1,8-Naphtholactam, 200 Teile Phosphor oxy chlor id. und 20 Teile Phosphorpentoxid werden 25 Stunden bei 1000C verrührt. Die Aufarbeitung erfolgt nach den Angaben des Beispiels 1. Der mit 90 - 95 % Ausbeute anfallende Farbstoff wurde durch Umlösen aus 500 Teilen Toluol gereinigt. Er entspricht der Formel
Die gelben Färbungen und Drucke auf Polyester-Materialien zeichnen sich durch sehr gute Licht- und Sublimierechtheiten aus.
Verwendet man anstelle der Dibenzylbarbitursäure die äquivalente Menge i-Methyl-3-p-chlorphenyl-, 1-Methyl-3-pbromphenyl-, i-Methyl-3-31,4'-dichlorphenyl-, 1-n-Butyl-3-p-tolyl-, 1-n-Butyl-3-p-methoxyphenyl-, 1-Methyl-3-3',41-dime thoxyphenyl-, 1-Me thyl-3-p-cyanphenyl-, 1-Me thyl-3-p-fluorphenyl-, 1-Methyl-3-n-butyl-, 1-Methyl-3-iso-butyl, -1-Methyl-3-n-hexyl-, 1,3-Di-n-Butyl-, 1,3-Di-iso-Amyl-, 1,3-Di-n-Hexyl-, 1-Methyl-, 1-Äthyl-, 1-Isopropyl-, 1-n-Butyl- oder 1-ß-Cyanäthyl-3-benzylbarbitursäure, so erhält man ebenfalls sehr echte, gelbe Farbstoffe entsprechender Struktur.
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Beispiel 3:
123 Teile 1-Methyl-3-ß-Phenyläthylbarbitursäure werden mit 85 Teilen Naphtholactam, 1000 Teilen Phosphoroxychlorid und 380 Teilen Phosphorpentoxid 15 Stunden unter leichtem Rückflußsieden verrührt. Die erhaltene Mischung wird in 10.000 Teile Eiswasser gegossen. Nach beendeter Hydrolyse des Kondensationsmittels wird der als braunes Pulver erhaltene rohe Farbstoff der Formel
CH,
I 3
H0YV
?-cV,
isoliert und mit Wasser annähernd säurefrei gewaschen. Er kann z.B. aus Dimethylformamid umkristallisiert werden. Die gelben Färbungen und Drucke auf Polyester-Materialien zeichnen sich durch hervorragende Echtheiten aus.
Verwendet man anstelle der 1-Methyl-3-ß-phenyläthyTbarbitursäure die jeweils äquivalente Menge 1-Methyl-3-lf-Chlor-, -3-lf-Phenyl- oder 1-Methyl-3-0elso-butyl-V:-Phenyl-propylbarbitürsäure, so erhält man die coloristisch ebenfalls sehr wertvollen gelben Farbstoffe entsprechender Struktur,
d.h. Rx = -CH2CH2CH2Cl, -CH2CH2CH2 ·/ S und -CH-CH2-CH2-/
CH0-CH
Ebenso erhält man wertvolle neue Farbstoffe, wenn man die entsprechenden 1-n-Butylbarbitursäuren verwendet.
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Beispiel 4:
Ein Färbebad, bestehend aus: 0,1 Teil des gut dispergierten Farbstoffes der Formel
2,0 Teilen o-Pheny!phenol oder einer gleichwertigen Menge eines anderen Färbebeschleunigers, z.B. eines chlorierten Benzolkohlenwasserstoffes, Salicylsäure- oder Kresotinsäure· esters und
400 Teilen Wasser wird mit Schwefelsäure auf einen pH-Wert von 4-5 eingestellt und bei 30 - 40°C mit
10 Teilen Polyäthylenglykol-terephthalat-fasern beschickt. Man erhitzt unter Bewegen des Fasermaterials in etwa 30 Minuten zum Sieden und hält das Bad eine Stunde bei Siedetemperatur. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine brillante, sehr gut licht-, wasch- und sublimierechte gelbe Färbung.
Beispiel 5 t
Druckfertiges Polyester-gewebe wird mit einer Farbpaste folgender Zusammensetzung bedruckt:
5-10 Teile des Farbstoffes der Formel
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- 10 -
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50 Teile Thio-diäthylenglykol
500 Teile Alginatverdickung
15 Teile Kresotinsäure-ester
20 Teile Monopolbrillantöl
405-410 Teile Wasser
1000 Teile
Die Fixierung des Farbstoffes erfolgt entweder durch Dämpfen bei etwa 100°C oder durch kurzzeitiges trockenes Erhitzen
auf etwa 2000C. Sodann wird kalt gespült, bei 70 - 800C etwa 10 Minuten geseift, erst heiß, dann kalt nachgespült und
getrocknet. Man erhält einen brillanten gelben Druck mit
hervorragenden Licht-, Wasch-, Sublimier- und Reibechtheiten,
Die Zusammensetzung der verwendeten Druckpaste kann in geeigneter Weise abgeändert werden, ohne daß die Qualität der damit hergestellten Drucke leidet. So kann z.B. anstelle der Alginatverdickung Kristallgummi verwendet oder der Kresotinsäureester durch einen anderen Färbe-beschleuniger ersetzt
werden.
Beispiel 6;
0,2 Teile des gut dispergierten Farbstoffes der Formel
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werden bei etwa 200C mit 2 Teilen Wasser lind 2- 3 Teilen Salicylsäure- oder Kresotinsaureester verrührt. Man fügt 400 Teile Wasser und soviel Ameisensäure zu, daß ein pH-Wert zwischen 4,5 und 5 erreicht wird, erwärmt auf ca. 500C und beschickt das Bad mit 10 Teilen Cellulose-triacetatfasern. Unter Umziehen der Fasern erhöht man die Temperatur innerhalb von 20 Minuten auf 980C und hält das Färbebad 1 - 1 1/2 Stunden bei 980C bis Siedetemperatur. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine hervorragend echte, gelbe Färbung.
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Claims (12)

Patentansprüche;
1) Farbstoffe, die in einer der möglichen tautomeren Formen der Formel
entsprechen,
worin
R Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Cycloalkyl oder Aryl und R1 Alkyl mit mindestens 4 C-Atomen, Alkenyl, Aralkyl, Cycloalkyl oder Aryl bedeuten, wobei
der Naphthalinring sowie die Reste R und R1 nichtionische Substituenten und/oder Carboxylgruppen enthalten können.
2) Farbstoffe gemäß Anspruch 1, worin
R für C1-Cg-AIkYl oder Norbornylmethyl steht und R1 einen gegebenenfalls durch Cl, Br, C^-C^-Alkyl oder C1-Cz-AIkOXy substituierten Phenylrest bedeutet.
3) Farbstoffe gemäß Anspruch 1, worin R für C1-Cg-AIkYl und R1 für C^-Cg-Alkyl stehen.
4) Farbstoffe gemäß Anspruch 1, worin R für C1-Cg-AIkYl und R1 für Phenyl-^-C^-n-alkyl stehen, wobei der Phenylrest gegebenenfalls durch C,
-C4-
Alkyl, C1-C^-AIkOXy oder Chlor und der n-Alkylrest gegebenfalls durch C^C^-Alkyl, Cyan oder Chlor substituiert ist.
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5) Farbstoff gemäß Anspruch 1, worin R für Methyl und
R1 für η-Butyl stehen.
6) Farbstoff gemäß Anspruch 1, worin R und R1 für η-Butyl stehen.
7) Farbstoff gemäß Anspruch 1, worin R und R1 für iso-Amyl stehen.
8) Farbstoff gemäß Anspruch 1, worin R für Methyl und
R1 für ß-Phenyläthyl stehen.
9) Farbstoff gemäß Anspruch 1, worin R für η-Butyl und
R1 für ß-Phenyläthyl
10) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man gegebenenfalls durch nichtionische Substituenten und/oder Carboxylgruppen kernsubstituiertes Naphtholactam-1,8 mit Verbindungen, die in einer der möglichen tautomeren Formen der Formel
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entsprechen, wobei Rf und R 1^ für R bzw. R. oder für Wasserstoff stehen, in Gegenwart von Phosphoroxychlorid und gegebenenfalls Phosphorpentoxid kondensiert und für den Fall, daß R' und/oder R'^ Wasserstoff bedeuten, anschließend die Reste R und/oder R1 in an sich bekannter Weise einführt.
11) Verfahren zum Färben von synthetischen Materialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch verwendet.
12) Synthetische Materialien, gefärbt mit Farbstoffen gemäß Anspruch 1.
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