DE1569698C3 - Wasserunlösliche Styrylfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben von Polyester- und Celluloseesterfasern - Google Patents

Wasserunlösliche Styrylfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben von Polyester- und Celluloseesterfasern

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DE1569698C3
DE1569698C3 DE19671569698 DE1569698A DE1569698C3 DE 1569698 C3 DE1569698 C3 DE 1569698C3 DE 19671569698 DE19671569698 DE 19671569698 DE 1569698 A DE1569698 A DE 1569698A DE 1569698 C3 DE1569698 C3 DE 1569698C3
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Richard Dr.; Jenny Walter Prof. Dr.; Basel Peter (Schweiz)
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Description

NC
\ .
CH2
A—S —B
ίο kondensiert, oder
b) eine Styrylverbindung der Formel
worin X eine Cyan-, Carbäthoxy- oder Phenylsulfonylgruppe, Y1 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy, Y2 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, R Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Phenäthyl, Benzyl, Cyanäthyl, Methoxyäthyl, Acetoxyäthyl oder einen Rest der Formel —A—S—B, A gegebenenfalls durch Acetoxy substituiertes Alkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und B einen gegebenenfalls durch 1 oder 2 Halogene, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Carbäthoxy oder Nitro substituierten Phenylrest oder einen Benzthiazolylrest, der durch ein Chloratom, einen Methylrest oder einen Alkoxyrest mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, oder den Benzoxazol- oder den Benzimidazolrest bedeutet.
2. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Fasern aus linearen Polyestern und Celluloseestern.
Die Erfindung betrifft wertvolle wasserunlösliche Styrylfarbstoffe der Formel
NC
C = CH
(1)
A—S-B
40
45
a) einen Aldehyd der Formel
OCH
NC
worin R, X, Y1, Y2 und A die genannten Bedeutungen haben und Z ein Halogenatom ist, mit einem Mercaptan B—S—H kondensiert, wobei B gleichfalls die schon genannte Bedeutung besitzt.
Die als Ausgangsstoffe dienenden Verbindungen der Formel (2) können erhalten werden durch Kondensation eines Atylmercaptoalkylanilins' oder Aralkylmercaptoalkylanilins der Formel
35
A—S—B
worin X eine Cyan-, Carbäthoxy- oder Phenylsulfonylgruppe, Y1 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy, Y2 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, R Alkyl mit bis zu .4 Kohlenstoffatomen, Phenäthyl, Benzyl, Cyanäthyl, Methoxyäthyl, Acetoxyäthyl oder einen Rest der Formel —A—S—B, A gegebenenfalls durch Acetoxy substituiertes Alkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und B einen gegebenenfalls durch 1 oder Halogene, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Carbäthoxy oder Nitro substituierten Phenylrest oder einen Benzthiazolylrest, der durch ein Chloratom, einen Methylrest oder einen Alkoxyrest mit bis zu Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, oder den Benzoxazol- oder den Benzimidazolrest bedeutet.
Man erhält diese Farbstoffe, indem man worin R, A, Y1 und Y2 und B die angegebene Bedeutung haben, mit Dimethylformamid und Phosphoroxychlorid nach Vilsmeyer und Hydrolyse des erhaltenen Zwischenproduktes.
Von besonderem Interesse als Verfahrensausgangsstoffe sind Aldehyde der Formel
OHC
A—S-B
worin A, B, R und S die angegebene Bedeutung haben, und insbesondere solche der Formel
OCH
CH2CH2X1
CH,
CH2CH2 S B
65 worin B' einen gegebenenfalls durch 1 oder 2 Halogenatome, Methyl oder Methoxy substituierten Phenyl-
oder Benzthiazolylrest und X, ein Wasserstoffatom oder den Rest —S— B bedeutet.
Als Beispiele seien genannt:
2-Methyi-4-N-methyl-N-phenylmercaptoäthylamino-benzaldehyd,
2-Methyl-4-N-äthyl-N-phenylmercaptoäthylamino-benzaldehyd,
2-Methyl-4-N-äthyl-N-p-ch!oΓphenylmercaptoäthyl-amirio-benzaldehyd,
2-Methyl-4-N-äthyl-N-(2',5'-dichlorphenylmercaptoäthyl-amino-benzaldehyd, ^-MethyM-N-äthyl-N-ir^'-dichlorphenylmercaptoäthyl-amino-benzaldehyd, 2-Methyl-4-N-äthyl-N-p-methylphenylmercaptoäthyl-amino-benzaldehyd,
2-Methyl-4-N-äthyl-N-(2',5'-dirnethylphenyl- ' mercaptoäthyl-amino-benzaldehyd, 2-Methyl-4-N-äthyl-N-o-methoxyphenylmercaptoäthyl-amino-benzaldehyd, 2-Methyl-4-N-äthyl-N-(2',5'-dimethoxyphenyl)-mercaptoäthyl-amino-benzaldehyd, 2-Methyl-4-N-äthyl-N-o-nitrophenylmercaptoäthyl-amino-benzaidehyd,
2-Methyl-4-N-äthyl-N-p-nitrophenylmercaptoäthyl-amino-benzaldehyd,
2-Methyl-4-N-äthyl-N-o-carboxymethoxyphenylmercaptoäthyl-amino-benzaldehyd, ^-Methyl-^-N-äthyl-N-p-carbäthoxyphenylmercaptoäthyl-amino-benzaldehyd, 2-Methyl-4-N-cyanäthyl-N-phenylmercaptoäthyl-amino-benzaldehyd,
2-Methyl-4-N-methoxyäthyl-N-phenylmercaptoäthyl-amino-benzaldehyd,
2-Methyl-4-N-acetoxyäthyl-N-phenylmercaptoäthyl-amhjo-benzaldehyd,
2-Methyl-4-N-benzyl-N-phenylmercaptoäthylamino-benzaldehyd,
2-Methyl-4-N-^-phenyläthyl-N-phenylmercaptoäthyl-amino-benzaldehyd, ..··.■ 2-Methyl-4-N-äthyl-N-y-propyl-N-phenylmercaptoäthyl-aminobenzaldehyd, 2-Methyl-4-N-n-propyl-N-phenylmercaptoäthyl-amino-benzaldehyd,
^-Methyl^-N-n-butyl-N-phenylmercaptoäthylamino-benzaldehyd,
:: i-Methyl-4-N-äthyl-N-(2'-benzthiazolyl)-mercaptoäthyl-amino-benzaldehyd, 2-Methyl-4-N,N-bis-(phenylmercaptoäthyl)-amino-benzaldehyd,
Die Kondensation der Aldehyde der Formel (2) mit der Cyanverbindung der: Formel ^y/-■·;:.'; ' ■■:'■■'
kann durch azeotrope Destillation letzterer das bei der Reaktion entstehende Wasser kontinuierlich aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden, wodurch das Reaktionsgleichgewicht ständig zu Gunsten des Kondensationsproduktes verschoben wird. Die Kondensation kann auch ohne basischen Katalysator in Eisessig oder einer anderen organischen Säure erfolgen oder in Abwesenheit eines Lösungsmittels durch Zusammenschmelzen der Reaktionsteilnehmer in Gegenwart eines basischen Katalysators, beispielsweise Ammonacetat oder Piperidinacetat.
Anstelle der Aldehyde können auch deren Aldimine, d.h. deren Kondensationsprodukte mit primären Aminen, insbesondere Aminobenzolen, also sog. Schiffsche Basen der Formel
R1-N=HC
(7)
: "■ ■■· ;-' '■■■··.
als Ausgangsstoffe verwendet werden. R1 bedeutet in der angegebenen Formel vorzugsweise einen Benzolrest, beispielsweise den Phenyl- oder einen Sulfophenylrest. Die Verbindungen der Formel (7) können erhalten werden durch Kondensation des Einwirkungsproduktes von Formaldehyd und
A—Y—B. .
mit einem Nitrobenzol, beispielsweise, Nitrobenzolsulfonsäure in Gegenwart von Eisen und1 Salzsäure gemäß Beispiel 17 der US-Patentschrift 25 83 551.
Gemäß Ausfuhrungsform b) des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendet man als Ausgangsstoffe zweckmäßig Verbindungen der Formel ::>o ?.\o' ■'■ \'\;l;.··':::
NC
worin X2 ein Wasserstoff- öder HalOgeriätorrtünd Z ein? Halogenatom "oder eine Arylsulfönyloxygrüppe
erfolgt zweckmäßig in der Wärme in Gegenwart eines basischen Katalysators, wie z.B. Ammoniak, Dimethylamin, Diäthylamin, Piperidin, Piperidinacetat, Natrium- oder Kaliumalkoholat, gegebenenfalls in. Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Methanol, Äthanol,; Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform oder Tetra- i chlorkohlenstoff. Bei Verwendung von Lösungsmittelnj ί: Diese sind beispielsweise mit folgenden; Mercäptanen zu kondensieren: '■■■'■'■ '' η;---^\η r?r..';uc"fii;i:^;i
■-. ..;-·■·■>: Phenylmercaptan,-•''•■'-■■-:"i-!_"--'· Λ9:^ uf-v'-'\ " ■-■' 2-, 3-: oder^-Chlorphenylmercaptanv-{'~-:- ' — ' 2,4-oder 2,5-Dichlorphenylmercaptan,Ji -
2-i 3- oder 4-Methylphenylmercaptan,i ''- ;; 2,4- oder 2,5-DimethyIphenylmercaptän> . r 2-, 3- oder 4-Methoxyphenylmercäptan,;;"■'■■ !■·'r--;
2,4- oder 2,5-Dimethoxyphenylmercaptan,
2- oder 4-Nitrophenylmercaptan,
2- oder 4-Carbomethoxyphenylmercaptan,
2-Mercaptobenzthiazol,
2-Mercapto-6-chlor-benzthiazol,
2-Mercapto-4-chlor-benzthiazol,
2-Mercapto-4-methyl-benzthiazol,
2-Mercapto-6-methyl-benzthiazol,
2-Mercapto-6-methoxy-benzthiazol,
2-Mercapto-6-äthoxy-benzthiazol
2-Mercapto-benzoxazol,
2-Mercaptobenzimidazol.
Die Umsetzung mit dem Arylmercaptan erfolgt zweckmäßig in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise Alkohol, in Gegenwart eines Alkalihydroxydes, Alkalialkoholates oder Alkalicarbonates bei erhöhter Temperatur, zweckmäßig bei Siedetemperatur des Alkohols. Man verwendet mit Vorteil mindestens ein Mol des Alkalihydroxydes oder Alkalicarbonates auf ein Mol der Halogenverbindung.
Die neuen Farbstoffe,die sich durch hohe Schmelzpunkte auszeichnen, eignen sich insbesondere nach überführung in eine feinverteilte Form, z. B. durch Vermählen, Verpasten, Umfallen etc. zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasern, beispielsweise aus Celluloseacetat, insbesondere aber aromatischen Polyestern. Man erhält darauf nach den üblichen Färbeverfahren, z. B. aus einer Färbeflotte, die eine feine Dispersion des Farbstoffes und zweckmäßig ein Dispergiermittel enthält, bei Temperaturen nahe bei 100°C, gegebenenfalls unter Zugabe eines Quellmittels, oder bei Temperaturen über 100° C unter Anwendung von überdruck, reine, kräftige, grünstichiggelbe Färbungen, die sich durch hervorragende Licht- und Sublimationsechtheit auszeichnen. Die neuen Farbstoffe besitzen außerdem den Vorzug, im Färbebad anwesende Wolle und andere Fasern nur wenig anzufärben. Sie sind daher gut geeignet zum Färben von Polyester-Wolle- oder z.B. Polyester-Triacetat-Mischgeweben. Sie können auch für die Färbung in der Masse verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben nach dem sogenannten Thermosol-Verfahren, wonach das zu färbende Gewebe mit einer wässerigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmäßig 1 bis 50% Harnstoff und ein Verdickungsmittel, insbesondere Natriumalginat, enthält, vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens 60° C imprägniert und wie üblich abgequetscht wird. Zweckmäßig quetscht man so ab, daß die imprägnierte Ware 50 bis 100% ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit zurückhält/Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe, zweckmäßig nach vorheriger Trocknung, z. B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 100° C, beispielsweise zwischen 180 und 210° C erhitzt.: :
VYon besonderem Interesse ist das eben erwähnte Thermosol-Verfahren zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem Falle enthält die Klotzflüssigkeit neben dem erfindungsgemäßen Farbstoff noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, beispielsweise Küpenfarbstoffe. Bei Verwendung letzterer ist eine Behandlung des foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit einer wässerig-alkalischen Lösung eines in der Küpenfarberei üblichen Reduktionsmittels nötig. Die erhaltenen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch gute Allgemeinechtheiten insbesondere Licht- und Sublimierechtheit
aus.
Beispiel 1
39.5 Teile N-Äthyl-N-(/3-chloräthyl)-m-toluidin und 39,4 Teile 2,5-Dichlorthiophenol werden in einer
ίο Lösung von 4,6 Teilen Natrium in 100 Vol.-Teilen absolutem Alkohol 4 Stunden am Rückfluß gekocht. Vom entstandenen Natriumchlorid wird abfiltriert und das Filtrat eingedämpft. Das zurückbleibende N - Äthyl - N - (2',5' - dichlorphenylmercapto) - äthyl
m-toluidin wird destilliert. Es siedet bei 153 bis 159° bei 0,02 Torr. .: 1-: .:;:;::;: :.
13.6 Teile dieser Verbindung werden bei 15° in eine Mischung von 11,1 Vol.-Teilen Dimethylformamid und 9,4 Vol.-Teilen Phosphöroxychlorid eingetragen, dann 5 Stunden bei 60° gerührt. Dann wird auf Eis ausgetragen, Chloroform zugegeben und die Eis-Chloroform-Mischung mit Natronlauge neutralisiert, die Chloroform-Phase mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft, wobei der Aldehyd der Formel
C2H5
C2H4-S
als öl anfällt. 7,4 Teile dieses Aldehydes werden in 70 Vol.-Teilen absolutem Äthanol mit 1,5 Teilen Malonsäuredinitril und 0,2 Vol.-Teilen Piperidin 4 Stunden am Rückfluß gekocht, wobei bald ein gelboranger Niederschlag entsteht. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wird der Farbstoff der Formel
NC
NC
C2H5
C2H4-S
abgesaugt, mit etwas 95%igem Äthanol gewaschen und im Vakuumtrockenschrank getrocknet. Er zeigt einen Schmelzpunkt von 139 bis 140°.
In der nachfolgenden Tabelle ist eine Reihe weiterer Farbstoffe der Formel
NO
C = CH
C2H4-S-B
aufgeführt, welche nach den Angaben dieses Beispiels erhalten werden und welche Polyesterfasern ebenfalls in reinen grünstichiggelben Tönen von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit färben:
7 B 15 69 R 698 8 Y2 X
4-Chiorphenyl Äthyl H Cyan
2,5-Dichlorphenyl Äthyl Y, H Carbäthoxy
1 2,5-Dichlorphenyl Äthyl Methyl H Phenyl-
ciilfnnvi
2 2-Benzthiazolyl Äthyl Methyl H ο tin KJHy ι
Cyan
3 2,5-Dichlorphenyl Cyanäthyl Methyl H Cyan
4 2,5-Dichlorphenyl Benzyl Methyl H Cyan
5 3,4-Dichlorphenyl Äthyl H H Cyan
6 2,5-Dichlorphenyl Äthyl H H Cyan
7 2,5-Dichlorphenyl Äthyl Methyl Methyl Cyan
8 3,5-Dichlorphenyl Äthyl Methoxy H Cyan
9 2,4-Dichlor-5-methylphenyl Äthyl Methyl H Cyan
10 2,5-Dichlorphenyl n-Butyl Methyl Methoxy Cyan
11 4-Bromphenyl Äthyl Methyl H Cyan
12 H
13 Methyl
B e i s ρ i e 1 2 ·
5,5 Teile des Farbstoffes der Formel
NC
NC
C = CH
CH,
C2H,
C2H4 Cl
und 4,3 Teile 2,5-Dichlorthiophenol werden in einer Lösung von 0,46 Teilen Natrium in 100 Vol.-Teilen absolutem Alkohol 3 Stunden am Rückfluß gekocht. Die heiße Lösung wird vom entstandenen Natriumchlorid filtriert. Aus dem Filtrat kristallisiert der Farbstoff als oranges Pulver vom Schmelzpunkt 136 bis 138° aus. Er ist identisch mit dem gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff.
B e i s ρ i e 1 3
46,4 Teile N,N-Bis-(/3-chloräthyl)-m-toluidin und 63,6 Teile p-Chlorthiophenol werden in einer Lösung von 9,2 Teilen Natrium in 100 Vol.-Teilen absolutem Alkohol 4 Stunden am Rückfluß gekocht. Vom entstandenen Natriumchlorid wird abfiltriert und das Filtrat eingedampft, in Chloroform aufgenommen, gewaschen, mit Calciumchlorid getrocknet, wobei ein schwachgelbes Ol zurückbleibt, welches mit der Zeit
NC
zu weißen Kristallen erstarrt. Einmal aus Petroläther umkristallisiert zeigt das N,N-Bis-(ß-p-chlorphenylmercaptoäthyl)-m-toluidin einen Schmelzpunkt von 72 bis 76°. 13,5 Teile dieser Verbindung werden bei 15 bis 20° in eine Mischung von 5,6 Vol.-Teilen Dimethylformamid und 4,7 Vol.-Teilen Phosphoroxichlorid eingetragen, anschließend 5 Stunden bei 60° gerührt. Dann wird auf Eis ausgetragen, Chloroform zugegeben und diese Mischung mit Natronlauge neutralisiert, die Chloroformphase mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft, wobei 14,4 Teile eines gelblichen Öles zurückbleiben, welches zu einem weißen Kristallkuchen erstarrt.
Der rohe Aldehyd der Formel
C-yr~Y-N
CH
Cl-
zeigt einen Schmelzpunkt von 80 bis 85°. 4,8 Teile dieses Aldehydes werden in 20 Vol.-Teilen absolutem Äthanol mit 0,7 Teilen Malodinitril und 0,1 Vol.-Teilen Piperidin 4 Stunden am Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird der orangefarbene Farbstoff der Formel
CH3
C2H4^-S-/ V-Cl
abgesaugt, mit etwas 95%igem Äthanol gewaschen In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Farb-
und im Vakuumtrockenschrank getrocknet. Er zeigt stoffe der Formel
einen Schmelzpunkt von 130 bis 132° C. 60
NC
C = CH
C2H4-S-B
C2H4-S-B
aufgeführt, die man nach den Angaben dieses Beispiels erhält und die Polyesterfasern in reinen grün-
709 514/387
stichiggelben Tönen von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit färben.
B Bei Y1 Y2 X 5
1 2,5-Dichlorphenyl Methyl H Cyan
2 3,5-Dichlorphenyl Methyl H Cyan
3 3,4-Dichlorphenyl Methyl H Cyan l0
4 4-Bromphenyl Methyl H Cyan
5 2,5-Dichlorphenyl H H Carb-
äthoxy
6 2,5-Dichlorphenyl Methoxy H Cyan 15
7 3,4-Dichlorphenyl Chlor H Cyan
8 2,5-Dichlorphenyl Methyl Methyl Cyan
9 4-Chlorphenyl Methyl H Phenyl-
sulfonyl 20
spiel 4
Man erhält den gleichen Farbstoff, wie er in Nr. 1 der Tabelle des Beispiels 3 erwähnt ist, wenn man 1 Mol des Farbstoffs der Formel
NC
NC
C2H4-Cl
2H4-C1
mit 2 Mol 3,5-Dichlorthiophenol analog der Vorschrift des Beispiels 2 versetzt. Er zeigt einen Schmelzpunkt von 147 bis 148°C, die Analyse ergab folgende Werte:
Berechnet ... Cl 23,90, S 10,81;
gefunden .... Cl 23,80, S 10,60.
Beispiel 5
Zu einer Mischung von 270 Teilen N-Äthylm-tolvidin in 200 Teilen Wasser und 300 Vol.-Teilen Eisessig werden bei 15 bis 20° 200 Teile Epichlorhydrin zugegeben und 3 Stunden bei 10 bis 200C gerührt, dann werden die leichtflüchtigen Anteile, zuletzt am Hochvakuum, bei einer Maximaltemperatur von 75°
abdestilliert, es bleiben 505 Teile eines Öls der Formel C2H5
CH,-CH-CH,-Cl
OH
4,6 Teile Natrium werden in 200 Vol.-Teilen absolutem Alkohol gelöst, dann 39,4 Teile 2,5-Dichlorthiophenol zugegeben, und anschließend wird unter Rühren und Kochen am Rückfluß eine Lösung von 45,6 Teilen des vorstehend beschriebenen Amins in 100 Vol.-Teilen absolutem Alkohol zugegeben. Nach 4 Stunden Rühren unter Kochen am Rückfluß wird abgekühlt auf Raumtemperatur und vom entstandenen Natriumchlo'rid filtriert, in Benzol aufgenommen, mit Sodalösung und anschließend mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird am Hochvakuum destilliert. Bei 185 bis 198°C und 0,02 Torr erhält man 50 Teile des Amins der Formel
C2H5
30 CH2-CH-CH2-S
OH
26,3 Teile dieses. Amins werden in 100 Vol.-Teilen Acetanhydrid 3 Stunden am Rückfluß gekocht, anschließend eingeengt, der Rückstand in Chloroform aufgenommen, mit Wasser neutral gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Es bleiben 28,3 Teile eines braunen Öls, welches sich am Hochvakuum bei 183 bis 186° und 0,015 Torr destillieren läßt. Es entspricht der Formel
Cl-J . ,C-H2 . CH ~~ CH2 S
17,2 Teile dieses Amins werden in 12,5 Vol.-Teilen Dimethylformamid gelöst und bei 15 bis 2O0C 4,4 VoL-Teile Phosphoroxidchlorid zugetropft, dann wird 1 Stunde bei 95°Cgenutscht und anschließend auf Eis ausgetragen und einige Zeit gerührt. Die entstandene harte Masse wird mit 10%iger Sodalösung behandelt und abgesaugt. Es bleiben 14 Teile des Aldehyds der Formel
-CH-^ CH2- S —<^>
Diese werden in Methanol mit 2,2 Teilen Malodinitril auf übliche Weise kondensiert, wobei man den Farbstoff der. Formel
Cl
CH,-CH- CH1-S
Cl
erhält.
Er färbt Acetat- und Polyester-Materialien in grünstichiggelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
B e i s ρ i e 1
Verestert man anstatt mit Acetanhydrid mit Benzoylchlorid und verfährt im übrigen wie im Beispiel 5 angegeben, so erhält man den Farbstoff der Formel
NC
NC
C = CH
CH
Cl
welche hydrophobe Materialien, insbesondere Polyesterfasern, und Gewebe ebenfalls in grünstichiggelben Tönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften färbt.
Verwendungsbeispiel 7 1 Teil des Farbstoffes der Formel
35
C7H,
40
=/
wird mit 2 Teilen einer 50%igen wässerigen Lösung von Sulfitcelluloseablauge naß vermählen und getrocknet.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10%igen wässerigen Lösung eines Kondensationsproduktes aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Äthylenoxyd verrührt und 4 Teile einer 40%igen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur in einer halben Stunde auf 120 bis 130° und färbt eine Stunde in geschlossenem Gefäß bei dieser Temperatur. Anschließend wird gut gespült. Man erhält eine grünstichiggelbe Färbung von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit.
Verwendungsbeispiel 8
Man vermischt
300 Teile Gummi arabicum (1:1),
300 Teile Kristallgumme (1:2),
250 Teile Wasser,
40 Teile Cyclohexan,
40 Teile Thiodiglycol,
50 Teile einer 10%igen Lösung des Natriumsalzes der m-Nitrobenzolsulfonsäure, 20 Teile eines Gemisches aus Kaliumoleat und ^_^_ Pine-Oil
1000 Teile
In 800 Teile dieser Stammverdickung werden mit Hilfe eines Schnellrührers 200 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffpräparates bis zur vollständigen Dispersion eingerührt. Polyäthylenterephthalatgewebe wird mit dieser Paste gedruckt. Nach dem Drucken wird das Gewebe getrocknet und während 45 Minuten bei 3/4 atü gedämpft, während 10 Minuten in kaltem Wasser gespült, abgeschleudert und getrocknet. Man erhält eine echte grünstichiggelbe Färbung.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Wasserunlösliche Styrylfarbstoffe der Formel
    NC
    C = CH
    2
    oder dessen Aldimin mit einer Verbindung der Formel
DE19671569698 1966-08-29 1967-08-19 Wasserunlösliche Styrylfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben von Polyester- und Celluloseesterfasern Expired DE1569698C3 (de)

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CH1248566 1966-08-29
DEC0043135 1967-08-19

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