DE1569686C3

DE1569686C3 - Wasserunlösliche Styrylfarbstoffe

Info

Publication number: DE1569686C3
Application number: DE19651569686
Authority: DE
Inventors: Visvanathan Dr. Basel Ramanathan (Schweiz)
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1964-03-09
Filing date: 1965-03-08
Publication date: 1976-01-15

Description

A-O-CO-(V)^₁(BV₄

worin A ein Alkylenrest mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen, welcher gegebenenfalls eine Benzoylgruppe enthalten kann, B ein Benzolrest, der durch Alkylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Methoxy-, Carbomethoxy-, Phenyl- oder Hydroxylgruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, V ein Phenylvinyl-, Phenoxy'methyl-, Benzyl-, Cyclohexyl-, Furan-, Thiophen-, Methoxycarbonylthiophen-, Pyridin- oder Phenoxyrest, X eine Äthöxycarbonyl- oder Cyangruppe, Y₁ Wasserstoff, eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe, Y₂ Wasserstoff, eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe, B' das gleiche wie B oder ein niederer Alkylrest, Z eine niedere Alkylgruppe, eine Benzylgruppe, eine Niederalkylcarbonyloxyäthylengruppe oder eine Gruppe der Formel

-A-O-CO-(V oder B)

und q = 1 oder 2 bedeutet, mit Ausnahme der nach dem Verfahren des DT-Patents 12 45 005 hergestellten Styrylfarbstoffe.

2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X die Cyangruppe, Y₁ eine Methyl- oder Methoxygruppe und Y₂ ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe und Z eine niedere Alkylgruppe, ein Benzylrest, eine Niederalkylcarbonyloxygruppe oder eine Gruppe der Formel — A — O — C O — V bedeutet.

3. Farbstoffe gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß q = 1 und B Phenylreste sind.

4. Farbstoffe gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie der Formel atomen, welcher gegebenenfalls eine Benzoylgruppe enthalten kann, vorzugsweise eine Äthylengruppe, B einen Benzolrest, der durch Alkylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Methoxy-, Carbomethoxy-, Phenyl- oder Hydroxylgruppen oder Halogenatome sub-1 stituiert sein kann, V ein Phenylvinyl-, Phenoxymethyl-, Benzyl-, Cyclohexyl-, Furan-, Thiophen-, Methoxycarbonylthiophen-, Pyridin- oder Phenoxyrest/ X eine Äthöxycarbonyl- oder Cyangruppe, Y₁ Wasserstoff, eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe, Y₂ Wasserstoff, eine Methyl- oder Methoxygruppe, B' das gleiche wie B oder ein niederer Alkylrest, Z eine niedere Alkylgruppe, eine Benzylgruppe, eine Niederalkylcarbonyloxyäthylengruppe oder eine Gruppe der Formel -A-O-CO-(V oder B) und q 1 oder 2 bedeutet, mit Ausnahme der nach dem Verfahren des DT-Patents 12 45 005 hergestellten Styrylfarbstoffe.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind vor allem solche Farbstoffe von Interesse, welche der Formel 1 a entsprechen, .

(NC)₂C=CH

entsprechen.

C₂H₄-O-CO-CH₃

C₂H₄-O-CO-

Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserunlösliche Styrylfarbstoffe der Formel

(D

CN

25

(la)

A-OCO(VU₁(B)₂.,

wobei Y₁ eine, Methylgruppe oder eine Methoxygruppe, Y₂ ein Wasserstoffatom oder eine Methoxygruppe, B einen gegebenenfalls substituierten Benzoloder Thiophenrest, A eine Alkylengruppe mit bis zu 3 C-Atomen, welche eine Benzoylgruppe enthalten kann, bedeutet. Unter niederen Alkylgruppen sollen im Rahmen dieser Erfindung 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylreste verstanden werden.

Einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung entsprechen Farbstoffe der allgemeinen Formel 1 b

40

45 CN

(Ib)

O—CO—B'

worin Y₁ eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe, Y₂ ein Wasserstoffatom oder eine Methoxygruppe, Z gleich dem Rest

—Α' — Ο — CO — B'.

ist und A' eine 2 bis 3 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylengruppe, welche gegebenenfalls als — O-Acyl-

rest die Gruppierung —O — CO — B' enthalten kann, und B'— einen Benzol- oder Thiophenrest bedeutet, der gegebenenfalls die vorher genannten

' Substituenten für B' tragen kann.

Als repräsentativste Vertreter für Verbindungen der Formel 1 b seien Styrylderivate der Formel

"C=CH^^V-N^/

65 CN

(Ic)

CH₂CH₂OCO-B'

genannt, worin B' die vorstehend aufgeführte Bedeuworin A ein Alkylenrest mit bis zu 3 Kohlenstoff- tung besitzt.

Einer speziellen Variante der vorliegenden Erfindung entsprechen z. B. wasserunlösliche Styrylfarbstoffe der Formel

Z"

N- (Ie)

A"(OCO—B')₂

C=CH

(2)

A-OCO(V)^₁(B)₂ __k

CN

C=CH

AOH

worin A, X und Y₁ und Y₂ die angegebene Bedeutung haben und Z₁ eine Alkyl- oder Oxyalkylgruppe, insbesondere eine Oxyäthylgruppe bedeutet, mit 1 Moieines Halogenides oder Anhydrides einer Carbonsäure der Formel ^i:

Λ^; HOOC(V)^₁(B)₂- _; /

insbesondere einer Benzolcarbonsäure und mit einem Mol eines Halogenides oder Anhydrides einer aliphatischen, einer cycloaliphatischen Monocarbonsäure, oder einer Carbonsäure der Formel

HOOC(V)^₁(B)₂-,

insbesondere einer Benzolcarbonsäure acyliert.

Für die Ausführungsform a) des erfindungsgemäßen Verfahrens eignen sich als Ausgangsstoffe insbesondere Aldehyde der Formel

IO

worin Z" einen 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest, A" einen 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylenrest und B' die vorstehend aufgeführte Bedeutung hat, während eine andere Variante durch Farbstoffe der Formel 0Rc-{y-

CH₃

CH,CH,OAc

CHXH, OBz

(4)

vorgestellt wird, wobei in der letzten Formel Y₁ eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe, Y₂ ein Wasserstoffatom oder eine Methoxygruppe, B' einen der vorstehend genannten gegebenenfalls substituierten Benzol- oder Thiophenreste und A eine Alkylengruppe mit bis zu 3 C-Atomen, welche eine Benzoylgruppe enthalten kann und q .= 1 oder 2 ist, bedeutet. Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man

a) einen von wasserlöslichmachenden Gruppen freien Aldehyd der Formel

35 worin Ac den Rest einer niederen aliphatischen Monocarbonsäure oder einen Benzoylrest und Bz einen Benzoylrest bedeutet. Die Benzoylreste können als nichtwasserlöslichmachende Substituenten Halogenatome, oder die vorgenannten Alkyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppen aufweisen. Als aliphatische Acylreste gelten die Reste der Essigsäure, Propionsäure oder Buttersäure. Als Beispiele seien die folgenden Aldehyde genannt:

OHC

CH₃

OHC

oder dessen Aldimin mit Malodinitril oder einem Cyanessigsäurealkylester kondensiert, wobei in der Formel 2A₁B₁Y₁, Y₂, Z, m und η die angegebene Bedeutung haben, oder
b) wenn man 1 Mol eines Styrylderivates der Formel

CH₃

CH₂CH₃

N (4a)

CH₂CH₂OCO-C₆H₅

CH₂CH₂OCOC₆H₅

N (4b)

CH₂CH₂OCOC₆H₅

CH₂CH₂OCO-CH₂CH₃
N (4c)

CH₂CH₂OCO-C₆H₅

OHC-<f V-N-v^^V^.

CH₂CH₂OCO-C₆H₅

Diese Aldehyde können erhalten werden nach bekannten Verfahren, beispielsweise durch Acylierung der entsprechenden Oxyaldehyde oder durch Kondensation der entsprechenden acylierten Oxyäthyl-m-toluidine mit dem Anlagerungsprodukt von N-Formyl-

6ö verbindungen' sekundärer aromatischer Amine' an Phosphoroxychlorid und Hydrolyse_: des^: Koridensätionsproduktes nach ViI s m e y e r oder durch Kondensation der acylierten- Oxyäthyl-m-toluidine mit Dialkylformamiden-gemäß ^; britischer' Patentschrift 8 70 454 und Hydrolyse des erhaltenen Kondensationsproduktes. ''- - ^; '-"-"^:'^: -■--■■■'

Die Kondensation'der'Aldehyde mit Malodinitril oder dem Cyanessigsäurealkylester erfolgt zweckmäßig

in der Wärme in Gegenwart eines basischen Katalysators, wie z. B. Ammoniak, Dimethylamin, Diäthylamin, Piperidin, Piperidinacetat, Natrium- oder Kaliumalkoholat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Methanol, Äthanol, Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff. Bei Verwendung von Lösungsmitteln kann durch azeotrope Destillation letzterer das bei der Reaktion entstehende Wasser kontinuierlich aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden, wodurch das Reaktionsgleichgewicht ständig zugunsten des Kondensationsproduktes verschoben wird. Die Kondensation kann auch ohne basischen Katalysator in Eisessig oder einer anderen organischen Säure erfolgen oder in Abwesenheit eines Lösungsmittels durch Zusammenschmelzen der Reaktionsteilnehmer in Gegenwart eines basischen Katalysators, beispielsweise Ammonacetat oder Piperidinacetat.

An Stelle der Aldehyde können auch deren Aldimine, d. h. deren Kondensationsprodukte mit primären Aminen, insbesondere Aminobenzolen also sogenannten Schiffsche Basen der Formel

R-N=HC

N (5)

AOCO(V)^₁(B)₂,,

als Ausgangsstoffe verwendet werden. R bedeutet in der angegebenen Formel vorzugsweise einen Benzolrest, beispielsweise den Phenyl- oder einen Sulfophenylrest. Die Verbindungen der Formel 5 können erhalten werden durch Kondensation des" Einwirkungsproduktes von Formaldehyd und Salzsäure auf das Amin der Formel

AOCO(VL₁(B)₂ _„

mit einem Nitrobenzol, beispielsweise Nitrobenzolsulfonsäure in Gegenwart von Eisen und Salzsäure gemäß Beispiel 17 der USA.-Patentschrift 25 83 551. Gemäß Ausführungsform b) des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendet man als Ausgangsstoffe zweckmäßig Verbindungen der Formel

CN

CH₂CH₂OH

CH₂CH₂OH-

Die Acylierung erfolgt entweder mit 2MpI eines Halogenides oder Anhydrides einer Benzoesäure, beispielsweise Benzoylchlorid, p-Methoxybenzoylchlorid, p-Methylbenzoylchlorid oder p-Carbomethoxybenzoylchlorid, dem Halogenid einer Arylfettsäure, beispielsweise Phenylessigsäure, Dihydrozimtsäure, dem Halogenid einer Phenoxyessigsäure, der Zimtsäure oder dem der vorhergenannten heterocyclischen Monocarbonsäure, beispielsweise dem Furan- oder Thiophen-2-carbonsäurechlorid oder Pyridin-3-carbonsäurechlorid, oder mit 1 Mol eines Halogenids oder Anhydrids einer aromatischen oder heterocyclischen Monocarbonsäure und 1 Mol eines Halogenids 5 oder Anhydrids einer der in Frage kommenden aliphatischen, araliphatischen oder cycloaliphatischen Monocarbonsäure, beispielsweise Acetylchlorid, Acetanhydrid, Propionsäurechlorid oder -anhydrid, Chlor- _ acetylchlorid, Phenoxyacetylchlorid, Phenylacetylchlorid oder Hexahydrobenzoylchlorid oder mit Chlorameisensäurephenylester. Es ist auch möglich, durch Verwendung von Gemischen von Säurehalogeniden bzw. Säureanhydriden entsprechend gemischtacylierte

, Typen herzustellen. Die Acylierung erfolgt vorzugsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Pyridin, Benzol, Dioxan, Isopropyläther, Äthyl-

• acetat oder Dimethylformamid. Bei der Herstellung einheitlich acylierter Verbindungen kann an Stelle eines Lösungsmittels auch ein größerer Überschuß an Acylierungsmittel verwendet werden.

Die neuen Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet, insbesondere nach überführung in eine feinverteilte Form, z. B. durch Vermählen, Verpasten, Umfallen usw. zum Färben und Bedrucken von Polyester- ( Fasermaterial, insbesondere Polyäthylen-terephthalat. Man erhält darauf nach den üblichen Färbeverfahren, z. B. aus einer Färbeflotte, die eine feine Dispersion des Farbstoffes und zweckmäßig ein Dispergiermittel enthält, bei Temperaturen nahe bei 100° C, gegebenenfalls unter Zugabe eines Quellmittels (Carrier-Verfahren), oder bei Temperaturen über 10O⁰C (bis etwa 130° C) unter Anwendung von überdruck (Hochtemperatur-Verfahren) reine, kräftige, grünstichiggelbe Färbungen, die sich durch hervorragende Licht- und Sublimationsechtheit auszeichnen. Diese besondere Lichtechtheit leidet auch nicht durch Kombinationen, z. B. Grünkombinationen.

Die neuen Farbstoffe besitzen außerdem den Vorzug, im Färbebad anwesende Wolle und andere Fasern nur wenig anzufärben. Sie sind daher gut geeignet zum Färben von Polyester-Wolle- oder z. B. Polyester-Triacetat-Mischgeweben.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben nach dem sogenannten Thermosol-Verfahren, wonach das zu färbende Gewebe mit einer wäßrigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmäßig 1 bis 50% Harnstoff und ein Verdickungsmittel, insbesondere Natriumalginat, enthält, vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens 6O⁰C imprägniert und wie üblich abgequetscht wird. Zweckmäßig quetscht man so ab, daß die imprägnierte Ware 50 bis 100% ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit zurückhält. Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe, zweckmäßig nach vorheriger Trocknung, z. B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 100° C, beispielsweise zwischen 180 und 21O⁰C, erhitzt.

Von besonderem Interesse ist das eben erwähnte Thermosol-Verfahren zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem Falle enthält die Klotzflüssigkeit neben dem erfindungsgemäßen Farbstoff noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, beispielsweise Küpenfarbstoffe. Bei Verwendung letzterer ist eine Behandlung des foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit einer wäßrig alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels nötig.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1

Eine Lösung von 24,18 Teilen N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-m-toluidindibenzoat in 10 Teilen Dimethylformamid wird bei 0 bis 5° in ein Gemisch von 7 Teilen Dimethylformamid und 10,2Teilen Phosphoroxychlorid gegeben und anschließend bei 40 bis 45° einige Zeit erwärmt. Nach der Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmasse unter gutem Umrühren auf ein Gemisch aus 80 Teilen Eis und 80 Teilen Wasser gegossen und durch Zugabe von Natriumhydroxydlösung auf pH 6,5 gestellt. Nach einiger Zeit wird der ausgefallene ölige Aldehyd abgetrennt und im Vakuum getrocknet.

8,6 Teile 4 - [N₅N - Bis - (2' - hydroxyaryl) - amino]-2 - methylbenzaldehyd - dibenzoat, 1,6 Teile Malonsäuredinitril und 0,2 Teile Piperidin werden zusammen in 12 Teilen Methanol zum Sieden unter Rückfluß erhitzt. Die Masse färbt sich tiefgelb. Sobald die Reaktion beendet ist, kühlt man die Reaktionsmasse auf 0 bis 5° ab. Der ausgefallene Farbstoff der Formel

-C=CH

CH₂OCO-C₆H₅

(8)
CH₂CH₂OCO-C₆H₅

wird abfiltriert, mit Methanol nachgewaschen und getrocknet. Er löst sich in organischen Lösungsmitteln mit gelber Farbe und färbt Polyesterfasern aus wäßriger Dispersion in grünstichiggelben Tönen von vorzüglichen Echtheitseigenschaften. '

Beispiel 2

8,6 Teile 4 - [N,N - Bis - (2' - hydroxyäthyl) - amino-2 - methylbenzaldehyddibenzoat, 2,8 Teile Cyanessigsäureäthylester und 0,2 Teile Piperidin werden zusammen in 12 Teilen Methylalkohol zum Sieden unter Rückfluß erhitzt. Sobald die Reaktion beendet ist, kühlt man die Reaktionsmasse mit Eis auf 0 bis 5°. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Methanol nachgewaschen und getrocknet. Er löst sich in organischen Lösungsmitteln mit gelber Farbe und färbt Polyesterfasern. aus feiner Dispersion in grünstichiggelben Tönen von sehr -guten Echtheitseigenschaften. .

Beispiel 3

2,71 Teile 4-[N,N-Bis-(2'-hydroxyäthyl)-amino]-2-methylbenzylidenmalononitril werden jn 10 Teilen Pyridin gelöst und 4,22 Teile Benzoylchlorid zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird etwa 30 Minuten auf 80° erhitzt. Die erkaltete Masse wird auf Eis und Wasser gegossen. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und mit verdünntem wäßrigem Ammoniak und Wasser nachgewaschen. Er ist identisch mit dem gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff.

B e i s ρ i e 1 4
1 Teil des Farbstoffes der Formel

CN

C=CH

CN

CH₂CH₂OCO-C₆H₅ -N (8)

CH₂CH₂OCO-C₆H₅

wird mit 2 Teilen einer 50%igen wäßrigen Lösung von Sulfitcelluloseablauge naß vermählen und getrocknet.

Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10%igen wäßrigen Lösung eines Kondensationsproduktes aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Äthylenoxyd verrührt und 4 Teile einer 40%igen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.

In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur in einer halben Stunde auf 120 bis 130° und färbt 1 Stunde in geschlossenem Gefäß bei dieser Temperatur. Anschließend wird gut gespült. Man erhält eine grünstichiggelbe Färbung von vorzüglicher

. Licht- und Sublimierechtheit.

Beispiels

In den nachstehend tabellarisch aufgeführten Beispielen für Farbstoffe der Formel

CN

wurden diese Farbstoffe bei den Beispielen 1, 2, 3,4, 5, 18, 19 und 20 in einer dem Beispiel 1 entsprechenden Verfahrensweise aus Malonsäuredinitril und dem entsprechenden Aldehyd hergestellt. Die Farbstoffe der übrigen Beispiele dieser Tabelle wurden entsprechend der Verfahrensweise des Beispiels 3 erhalten.

Nr. Y₁

Nuance

--■Γ

2 OCH₃ H

3 CH₃ OCH₃

CH₂CH₂OCO^

CH₂CH₂OCO

CH₂CH₂OCO
CH₂CH₂OCO

, grünstichiggelb grünstichiggelb

grünstichiggelb 509 522/319

Fortsetzung

ίο

Nr. Y₁

Z,

Nuance

CH₃	H
CH₃	H
CH₃	H
CH₃	H
CH,	H

CH₂CH₂OCO-CH₂CH₂OCO-/ ^Cl CH₂CH₂OCO-

CH₂CH₂OCO-/~\— Cl

CH₂CH₂OCO

-Cl

CH₂CH₂OCO

CI

CH₂CH₂OCO--/ V-CH₃

Cl

CH₂CH₂OCO

CH₃

CH₂CH₂OCO-

CH₂CH₂OCO

CH,

CH₃

CH, CH₃

CH₃ H

CH₂CH₂OCO-/~\— C-CH₃ CH₃

10	CH₃	H	CH₂CH₂OCO
U	CH₃	H	CH₂CH₂OCO
12	CH₃	H	CH₂CH₂OCO
13	CH₃	H	CH₂CH₂OCO

OCH₃

COOCH₃ CH,

CH₂CH₂OCO-^ >-0CH₃

CH₂CH₂OCO

CH₂CH₂OCO-^f V~^COOCH3

CH₃ H CH₂CH₂OCO-!' !L-COOCH₃

15	CH₃	H	CH₂CH₂OCOCH₂
16	CH₃	H	CH₂CH₂OCOCH₂O-
17	CH₃	H
18	CH₃	H	O
19	CH₃	H	CH₂CH₂OCOCH=CH-^~\
20	. CH₃	H	CH₂CH₂OCO-
			CH₂CH₂OCO-
IY	CH₃.	H	CH₂CH-CH₂OCO-
22	CH₃	H	OCO-^~~V
			. CH₂CH₂OCOO-
23*)	CH₃	H	CH₂CH₂OCO-
24*)	CH,	H
-CH₂CH₂OCO-
— CH,CH,0C0-

<>
O


O
/X OH CH₃

CH₂CH₂OCO-^ JJ-COOCH₃
S

CH₂CH₂OCOCH

CH₂Ch₂OCOCH=CH

CH₂CH₂OCOCH₃

CH₂CH₃

CH₂CH₂OCOO

grünstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb

grünstichiggelb grünstichiggelb

CH₂CH₂OCO-y^r~\—C-CH₃ grünstichiggelb

OH CH₃

-CH₂CH₂OCO-

-CH₂CH₃

grünstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb

grünstichiggelb

grünstichiggelb ι

grünstichiggelb

grünstichiggelb grünstichiggelb

*l Nachgereichte Beispiele.

Fortsetzung

12

Nr. Y₁

Nuance

25*) CH₃ H

CH₂ CH₂

-CH₂CH₂OCO-CH CH₂ O

-CH₂CH₂OCO-CH CH₂
O

grünstichiggelb

26*) CH₃ H -CH₂CH₂OCO-CH CH₂

-CH₂CH₃

grünstichiggelb

*) Nachgereichte Beispiele.

Teilen absolutem Alkohol etwa 6 Stunden lang zum

B e i s ρ i e 1 6 Sieden unter Rückfluß erhitzt. Sobald die Reaktion

beendet ist, kühlt man die Reaktionsmassen ab. Der

5,36 Teile 4' - (di - β - benzoyloxyäthylamino)- 20 ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Alkohol 2'-methylbenzal-4-anisidin, 0,8Teile Malonsäure- nachgewaschen und getrocknet. Er ist identisch mit dinitril und 0,1 Teil Piperidin werden zusammen in dem gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff.

Claims

CN Patentansprüche:

1. Wasserunlösliche Styrylfarbstoffe der Formel Y.

C=CH

(Z)^₁(A-O-CO-BV.