DE2617807C2 - 3-Amino-5-nitro-benzisothiazol-(2,1)-Derivate - Google Patents

3-Amino-5-nitro-benzisothiazol-(2,1)-Derivate

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DE2617807C2
DE2617807C2 DE19762617807 DE2617807A DE2617807C2 DE 2617807 C2 DE2617807 C2 DE 2617807C2 DE 19762617807 DE19762617807 DE 19762617807 DE 2617807 A DE2617807 A DE 2617807A DE 2617807 C2 DE2617807 C2 DE 2617807C2
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nitro
amino
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Günther Dr. 6700 Ludwigshafen Seybold
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Coloring (AREA)

Description

O2N
NH,
NH2
ringschließen.
Entsprechende Reaktionen sind z. B. aus der deutschen Patentschrift 14 45 547 und DE-OS 24 12 975 bekannt. Einzelheiten der Umsetzungen können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen. Die Verbindungen der Formel 1 sind wertvolle Diazokomponenten insbesondere zur Herstellung von blauen bis grünen Azofarbstoffen, die sich vorzugsweise zum Färben von Polyestern und Celluloseacetaten eignen.
Beispiel 1 3-Amino-5-nitro-7-cyano-benzoisothiazol-(2,l)
13,2 Teile 3-Cyano-5-nitro-anthranilsäurethioamid werden in 100 Volumenteilen Eisessig suspendiert und unter heftigem Rühren bei Raumtemperatur mit 7,6 Teilen 50%igem Wasserstoffperoxid versetzt. Nach 6-siündigem Nachrühren wird das orangerote kristalline Produkt abgesaugt.
Ausbeute: Schmp.:
13,0 Teile = 99% 254-256°C
Beispiel 2 3-Amino-5-nitro-7-carbainoyl-bcnzoisothiazol-(2,l)
Ausbeute:
7,0 Teile = 52%
Beispiel 3 3-Amino-5-nitiO-7-mcthoxycarbonyl-benzoisothiazol-(2,l)
Ausbeute: Schmp.:
6 Teile = 87% 259-263° C
10 15 20 25 30
12,5 Teile S-Cyano-S-nitro-anthranilsäurcthioamid werden in 200 inl Schwefelsäure, die mit 3 Tropfen Brom versetzt ist, eingetragen und auf 500C erhitzt. Nach ungefähr 30 Minuten ist die SO2-Entwicklung beendet. Die Lösung wird auf Eis gegossen, arr.moniakalisch gemacht und das gelbbraune Produkt wird abgesaugt. Die Verbindung zersetzt sich langsam oberhalb von 3400C ohne zu schmelzen.
40
7 Teile S-Thiocarbamoyl-S-nitro-anthranilsäuremethylestcr werden in 100 ml Eisessig suspendiert, mit 4 Teilen 50%igem Wasserstoffperoxid versetzt und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Man erhält orangerote Kristalle.
Analog den Beispielen 1 bis 3 lassen sich auch die in der folgenden Tabelle charakterisierten Verbindungen so herstellen:
O2N
Beispiel
NH2
COOC2H5 COOC3H7 COOC4H9
55
bO
Fortsetzung
Beispiel
7 8
10 11
COOC11H13 COOC1H17
C4H9
COOCH2CH
C2H5
COOCjH4OCH3 COOC2H4OC4H,
Wie aus dem folgenden Vergleich zu entnehmen ist. zeichnen sich die aus den erfindungsgemäßen Diazokomponenten erhaltenen Farbstoffe in unerwartetem Maße durch bessere Echtheiten aus: 25 Die Färbungen wurden mit folgenden Farbstoffen erhalten:
O2N
Diazokomponente erfindungsgemäß CN
O,N
Diazokomponente erfindungsgcniäß
O5N
Bekannter Handelsfarbstoff
C4H,
C2H4OCONHC4H,
C2H5
C2H4COOCH3
C2H5
C2H4COOCH3
Die Farbstoffe wurden nach der I lochtemperalurmethode gefärbt (Hoiicnvcrhiiltnis I : 20, pi I 4 bis 5,60 min bei 130"C).
Folgende Echtheiten wurden an den Färbungen ermittelt:
Lichtechtheit
Waschechtheii4
Schweißechtheit (alk.) Thermofixierechtheil 30 see bei 2100C
Reibechtheit (trocken)
larliMoff!
4-5 4-5 4
4-5
l-arbsloff 2
4 — 5
4-5
4-5
Farbstoff 3
4 — 5 4-5 2 — 3
4 — 5

Claims (3)

Patentansprüche:
1.3-Amino-5-nitro-benzisothiazol-(2,l)-Derivate der Formel X
in der
X Cyan, Carbamoyl oder Cr bis Cs-Alkoxycarbonyl, Cr bis C4-Alkoxyäthoxycarbonyl, Cyclohexoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl oder Phenyläthoxycarbonyl ist.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, wobei X Cyan oder Mcthoxy- oder Äthoxycarbonyl ist.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Verbindungen der Formel
NH,
ringschließt.
Die Erfindung betrifft 3-Amino-5-nitro-benzisothia/.ol-(2,1)-Derivate der Formel
N,
O2N
in der
X Cyan,Carbamoyl,Ci- bis Cn-Alkoxycarbonyl, Ci- bis C4-Alkoxyäthoxycarbonyl, Cyclohexoxycarbonyl, Bcnzyloxycarbonyl oder Phenyläthoxycarbonyl ist.
- Im einzelnen seien neben den bereits genannten folgende Estergruppen aufgeführt:
C4H9
COOC3H7, COOC4H,, COOC6H13, C00C,H17, COOCH2CH
C2H5
COOCH2CH2OCHJXOOCH2CH2OC2HiXOOCH2CH-OCH7XOOCH2CH2OC4H, und insbesondere COOC2H, und COOCH ι.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen der Formel I in der X Cyan, Methoxy- oder Äthoxycarbonyl bedeutet.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel Il
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FR1551777A (de) * 1967-01-25 1968-12-27

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