DE2617807A1 - Neue diazokomponenten - Google Patents

Neue diazokomponenten

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DE2617807A1
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Germany
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nitro
amino
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benzoisothiazole
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems

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  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
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Description

  • Neue Diazokomponenten
  • Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I in der X Cyan, Carbamoyl oder Carbonester ist. Carbonestergruppen für X sind z.B.: C1- bis C8-Alkoxycarbonyl, C1- bis C4-Alkoxyäthoxycarbonyl, Cyclohexoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl und Phenyläthoxycarbonyl.
  • Im einzelnen seien neben den bereits genannten folgende Estergruppen aufgeführt: COOC3H7, COOC4EIg, COOC6H13, COOC8H17, COOCH2CH20CH3, COOCH2CH2OC2H5, COOCH2CH2OC3H7, COOCH2cH2oc4H9 und insbesondere COOC2H5 und COOCH3.
  • Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia in der X1 Cyan oder Carbonester bedeutet.
  • Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel II ringschließen.
  • Entsprechende Reaktionen sind z.B. aus der deutschen Patentschrift 1 445 547 und DT-OS 2 412 975 bekannt. Einzelheiten der Umsetzungen können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen. Die Verbindungen der Formel I sind wertvolle Diazokomponenten insbesondere zur Herstellung von blauen bis grünen Azofarbstoffen, die sich vorzugsweise zum Färben von Polyestern und Celluloseacetaten eignen.
  • Beispiel 1 3-Amino-5-nitro-7-cyano-benzoisothiazol-(2,1) 13,2 Teile 3-Cyano-5-nitro-anthranilsäurethioamid werden in 100 Volumenteilen Eisessig suspendiert und unter heftigem Rühren bei Raumtemperatur mit 7,6 Teilen 50%igem Wasserstoffperoxid versetzt. Nach 6-stündigem Nachrühren wird das orangerote kristalline Produkt abgesaugt.
  • Ausbeute: 13,0 Teile = 99 % Schmp.: 254 - 2560C Beispiel 2 3-Amino-5-nitro-7-carbamoyl-benzoisothiazol-(2,1) 12,5 Teile 3-Cyano-5-nitro-anthranilsäurethioamid werden in 200 ml Schwefelsäure, die mit 3 Tropfen Brom versetzt ist, eingetragen und auf 500C erhitzt. Nach ungefähr 30 Minuten ist die S02-Entwicklung beendet. Die Lösung wird auf Eis gegossen, ammoniakalisch gemacht und das gelbbraune Produkt wird abgesaugt.
  • Die Verbindung zersetzt sich langsam oberhalb von 340°C ohne zu schmelzen.
  • Ausbeute: 7,0 Teile = 52 % Beispiel 3 3-Amino-5-nitro-7-methoxycarbonyl-benzoisothiazol-(2,1) 7 Teile 3-Thiocarbamoyl-5-nitro-anthranilsäuremethylester werden in 1CO ml Eisessig suspendiert, mit 4 Teilen 50%igem Wasserstoffperoxid versetzt und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt.
  • Man erhält orangerote Kristalle.
  • ausbeute: 6 Teile = 87 7 Schmp.: 259 - 2630C Analog den Beispielen 1 bis 3 lassen sich auch die in der folgenden Tabelle charakterisierten Verbindungen herstellen;
    Beispiel X
    II COOC,H
    25
    5 COOC3H7
    6 COOC4II9
    7 COOC6H13
    8 C°°C8H17 / C4Hg
    9 COOCH,CH\C H
    H
    25
    10 COOC2H40CH3
    11 COOC2I140C4H9

Claims (4)

  1. Patentansprüche 1 Diazokomponenten der Formel in der X Cyan, Carbamoyl oder Carbonester ist.
  2. 2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, wobei X Cyan oder Carbonester ist.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel ringschließt.
  4. 4. Die Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Diazokomponenten.
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