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Verfahren zur Herstellung von basischen Phthalocyaninfarbstoffen Es
wurde gefunden, daB man basische Phthalocyaninfarbstoffe der allgemeinen Formel
worin Pc einen metallhaltigen oder metallfreien Phthalocyaninrest, der keine anionischen
wasserlöslichmachenden Gruppen enthält, Z eine direkte Bindung oder einen zweiwertigen
organischen Rest, Y das Anion einer anorganischen oder organischen Säure, n eine
Zahl von 1 bis 8, m 1 oder 2 und R1, Ra Wasserstoffatome oder gegebenenfalls substituierte
aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Reste bedeuten, die beispielsweise
durch Chloratome, Bromatome, Methylgruppen, Äthylgruppen, Methoxygruppen, Äthoxygruppen,
Acetylgruppen, Acetylaminogruppen, Aminogruppen oder Oxygruppen substituiert sein
können, wobei die Reste R1, R2 zusammen mit dem Stickstoffatom gemeinsam einem heterocyclischen
Ring. angehören können, herstellen kann, indem man Phthalocyaninderivate der Formel
Pc[- Z - S02 - CH2 - CH2 - X]. (2) worin X ein Halogenatom oder den Säurerest einer
mehrbasischen anorganischen Säure oder aromatischen oder aliphatischen Carbonsäure
oder Sulfonsäure bedeutet und Pc, Z und n die vorstehend genannten Bedeutungen besitzen,
mit Verbindungen der Formel
worin R1, R2 die vorstehend genannten Bedeutungen besitzen, umsetzt und gegebenenfalls
die so erhaltenen Amine mit anorganischen oder organischen Säuren in an sich bekannter
Weise behandelt.
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Der Rest X kann neben einem Halogenatom, beispielsweise einem Chlor-
oder Bromatom, dem Rest einer mehrbasischen Mineralsäure, beispielsweise der Schwefel-
oder Phosphorsäure, auch einen organischen Säurerest, beispielsweise der Essigsäure
oder der p-Toluolsulfonsäure, darstellen.
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Die als Ausgangsverbindungen zur Anwendung gelangenden Phthalocyaninfarbstoffe,
welche ein- oder mehrmals die Gruppe der Formel -S02-CH2-CH,-x enthalten, sind metallfreie
oder metallhaltige Phthalocyaninderivate, in denen die genannten Gruppen direkt
oder über zweiwertige Brückenglieder an die Benzolkerne des Phthalocyaninringsystems
gebunden sind.
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Als Beispiele für einen durch Z gekennzeichneten zweiwertigen organischen
Rest seien beispielsweise niedermolekulare Alkylengruppen, wie Gruppen der Formel
- CH2 - oder - CH2 - CH2 -Arylengruppen, wie eine Gruppe der Formel
und weiterhin die folgenden Gruppierungen genannt:
Die Ausgangsfarbstoffe können an den Benzolkernen des Phthalocyaninringsystems weitere
Substituenten tragen, -wie Chlor- oder Bromatome, Alkyl-oder Arylreste, Alkylmercapto-,
Aminomethyl-, Sulfonamid- oder Benzoylgruppen.
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Die als Ausgangsverbindungen zur Anwendung gelangenden Phthalocyaninfarbstoffe
lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen. Unterwirft man beispielsweise 4-(ß-Hydroxyäthyl)-sulfonyl-phthalsäureanhydrid
entweder allein oder im Gemisch .mit Phthalsäureanhydrid einer Phthalocyaninschmelze
und behandelt die erhaltenen Produkte mit Schwefelsäure,- so erhält man als -Ausgangsverbindungen
geeignete Phthalocyaninfarbstoffe der Formel Pc[- S02 - CH, - CH2 - OSO,H]n
in welcher n eine Zahl von 2 bis 4 ist. Behandelt man die erhaltenen Kondensationsprodukte
nicht mit Schwefelsäure, sondern mit Thionylchlorid, so gelangt man zu entsprechenden
Ausgangsverbindungen, in denen - die Gruppen X Chloratome sind. Zu den erfindungsgemäß
verwendeten Ausgangsverbindungen kann man beispielsweise auch gelangen, indem man
Phthalocyaninderivat& mit beweglichen Halogenatomen, wie v)-Chlormethyl-phthalocyanine,
Phthalocyaninsulfonsäurehalogenide oder -carbonsäurehalogenide, . mit aliphatischen
oder aromatischen Basen, welche die Gruppierung -SO2 - CH, - CH2 - X enthalten,
kondensiert. Weiterhin kann man geeignete Ausgangsverbindungen der Formel Pc[- CH2
- S02 - CH2 - CH2 - OCOCH3]n in der n eine Zahl von 2 bis 4 ist, beispielsweise
dadurch herstellen, daß man in co-Chlormethyl-phthalocyaninen die Chlöratöme in
-liekäririter Weise durch Metcaptogruppen ersetzt, die erhaltenen Verbindungen mit
Athylenoxyd oder ß-Chloräthylalkohol umsetzt, acetyliert und die Thioäthergruppen
zu Sulfongruppen oxydiert. Ferner kann man kupplungsfähige -Phthalocyaninderivate
mit diazotierten aromatischen Aminen, die mindestens einmal die Gruppe _ .-SO2-CH2-CH2-X
enthalten, vereinigen. Schließlich ist es auch möglich, Phthalocyaninverbindungen,
die primäre oder sekundäre Aminogruppen enthalten, beispielsweise Tetrakisaminomethyl-kupferphthalocyanin,
mit aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure- oder Sulfonsäurehalogeniden umzusetzen,
die mindestens einmal die Gruppierung - S02 - Cg2 - CH2 - X aufweisen.
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Zur Umsetzung mit den Phthalocyaninderivaten der Formel (2) besonders
geeignete Verbindungen der Formel (3) sind Ammoniak und primäre Amine, wie
Methylamin, Äthylamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Hexylamin, Benzylamin
und Anilin, und insbesondere sekundäre Amine, beispielsweise Dimethylamin, Diäthylamin,
Diäthanolamin, Morpholin, Piperidin, N-Methylbenzylamin, Pyrrolidin, N-Methyl- oder
N-Äthylanilin, Dicyclohexylamin und N-Methylcyclohexylamin.
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Das Verfahren nach der Erfindung wird zweckmäßig so durchgeführt,
daß man ein Phthalocyaninderivat der vorstehend angegebenen Formel (2) mit einer
Verbindung der Formel (3) in wäßrigem oder nicht wäßrigem Mittel in Gegenwart alkalisch
wirkender Mittel umsetzt. Je nach den Löslichkeitsverhältnissen kann die Umsetzung
in Lösung oder Suspension erfolgen, im letztgenannten Fall gegebenenfalls unter
Zusatz eines Dispergiermittels und unter Rühren und Kneten, um eine für die Umsetzung
günstige Homogenität des Umsetzungsgemisches zu erhalten. Zur Durchführung der Umsetzung
in nichtwäßrigem Mittel können inerte organische Flüssigkeiten, wie Aceton, Benzol
oder Nitrobenzol, verwendet werden. Auch ein Amin der Formel (3) kann, falls es
bei der Umsetzungstemperatur _ eine Flüssigkeit ist, als Lösungsmittel dienen.
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Verfahrensgemäß verwendet man als alkalisch wirkende Mittel beim Arbeiten
in wäßrigem Mittel zweckmäßig wasserlösliche, anorganische säurebindende Mittel,
beispielsweise Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd, , beim Arbeiten in nichtwäßrigem
Mittel tertiäre organische Basen, wie Pyridin oder Triäthylamin. Bei beiden Ausführungsformen
verwendet man jedoch vorzugsweise das als Umsetzungsieilnehmer dienende Amin. der
Formel (3) als alkalisch
wirkendes Mittel. Da bei der Umsetzung
unter dem Einfluß des alkalisch wirkenden Mittels zunächst aus jeder Gruppierung
-S02-CHz-CHz-X ein Molekül HX abgespalten wird und die intermediär gebildete Vinylsulfongruppe
in der Folge ein Molekül des Amins der Formel (3) addiert, muß man bei der letztgenannten
Ausführungsform ein Molverhältnis von Amin zu Phthalocyaninderivat von mindestens
2n : 1, vorzugsweise jedoch einen Überschuß, verwenden, wobei n die obenstehende
Bedeutung besitzt und die Anzahl der in dem als Ausgangsverbindung eingesetzten
Phthalocyaninderivat enthaltenen Gruppierungen -S02 - CH2 - CH2 - X wiedergibt.
Die Umsetzung der genannten Phthalocyaninderivate mit den angegebenen Aminen kann
innerhalb eines breiten Temperaturbereichs, nämlich zwischen etwa 10 und 200°C erfolgen.
Jedoch hängt der im Einzelfall anzuwendende Temperaturbereich in beträchtlichem
Umfang einerseits von dem als Ausgangsverbindung eingesetzten Phthalocyaninderivat
und andererseits von dem angewandten Amin ab, wobei auch das gegebenenfalls verwendete
Umsetzungsmittel von Bedeutung ist. So liegt der günstige Temperaturbereich bei
der Anwendung aliphatischer oder cyclischer Amine häufig zwischen etwa 40 und 80°C,
während es bei der Umsetzung heterocyclischer oder aromatischer Amine manchmal zweckmäßig
ist, höhere Temperaturen, beispielsweise zwischen etwa 70 und 120'C, anzuwenden.
Bei der Anwendung höherer Temperaturen ist es in einigen Fällen im Hinblick auf
die Flüchtigkeit des eingesetzten Amins vorteilhaft, in einem Druckgefäß unter Druck
zu arbeiten.
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Die erfindungsgemäß zunächst erhaltenen basischen Phthalocyaninfarbstoffe
der Formel (1), die im allgemeinen in Wasser unlöslich, gut löslich dagegen in verdünnten
Säuren sind, können gegebenenfalls in an sich bekannter Weise mit anorganischen
Säuren, wie beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure oder Schwefelsäure, oder
organischen Säuren, wie beispielsweise Ameisensäure oder Essigsäure, zu den entsprechenden
Ammoniumverbindungen umgesetzt werden. Zu diesem Zweck werden die erhaltenen wasserunlöslichen
basischen Farbstoffe durch Zugabe von Säuren, beispielsweise Salzsäure, in Wasser
gelöst, worauf .die erhaltenen Farbstoffsalze aus der Lösung durch Aussalzen gewonnen
werden.
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Die Phthalocyaninfarbstoffe der Formel (1) werden: nach der Erfindung
in guten Ausbeuten erhalten. Die. Überführung dieser Amine in die entsprechenden
Ammoniumverbindungen erfolgt in einer Ausbeute von 90 bis 100 °/o der Theorie.
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Die erfindungsgemäß herstellbaren neuen Phthalocyaninfarbstoffe sind
zum Färben und Bedrucken von Cellulosematerialien hervorragend geeignet und zeigen.
in Form ihrer wasserlöslichen Salze eine bemerkenswerte Affinität zu Textilfasern
aus natürlicher oder regenerierter Cellulose; beispielsweise ziehen sie aus sauren,
wäßrigen Lösungen sehr gut auf Baumwollgewebe auf. Der besondere Wert der erfindungsgemäß
erhaltenen Farbstoffe liegt darin, daß man sie durch alkalische Behandlung mit säurebindenden
Mitteln, wie Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat oder dem Natriumsalz der Trichloressigsäure,
waschecht fixieren kann. Die erhaltenen brillanten Türkisfärbungen und -drucke zeichnen
sich durch sehr gute Echtheits= eigenschaften, insbesondere . durch eine sehr gute
Naß-, Licht- und Chlorechtheit aus.
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Die erfindungsgemäß herstellbaren neuen Farbstoffe besitzen gegenüber
den als Ausgangsverbindungen verwendeten Farbstoffen der Formel (2) den technischen
-Vorteil, daß sie aus wäßrigen Färbeflotten ohne Salzzusatz auf Cellulosematerialien
aufziehen. Demgegenüber ziehen die Ausgangsfarbstoffe aus wäßrigen Flotten nur sehr
schlecht auf Cellulosematerialien auf, und selbst wenn man große Salzmengen zusetzt,
wird das Gewebe nur sehr schwach angefärbt. Ein weiterer Vorteil der neuen Farbstoffe
besteht darin, daß sie bei Klotzfärbungen mit Zwischentrocknung nicht oder fast
nicht zum Migrieren neigen und egale Färbungen von guter Durchfärbung ergeben: Die
gleichen Vorteile besitzen die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe gegenüber
Farbstoffen ähnlicher Konstitution, die eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen enthalten.
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Gegenüber den aus Beispiel 1, Absatz 1, und-Beispiel 5 der deutschen
Patentschrift 1064 661 und Beispiel III der USA: Patentschrift 2 795 584 bekannten
Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe nächstvergleichbarer
Konstitution durch eine bessere Waschechtheit bei 95°C und Peroxydwaschechtheit
bei 95'C sowie durch eine überlegene Hypochloritwaschechtheit aus. Beispiel 1 Zu
einer Lösung von 21,5 Gewichtsteilen des Farbstoffes der Formel
in 500 Gewichtsteilen Wasser fügt man bei etwa 50°C langsam 7,3 Gewichtsteile Diäthylamin
und rührt die Mischung 1 Stunde bei etwa 50 bis 60°C. Manläßt nun etwas abkühlen,
filtriertden ausgeschiede-6o neu Farbstoff ab und wäscht das Filtergut mit Wasser
neutral. Der gewonnene Farbstoff besitzt die Formel
Zur Überführung in das wasserlösliche Hydrochlorid suspendiert
man das feuchte Filtergut in 500 Gewichtsteilen Wasser, gibt 20 Gewichtsteile 2n-Salzsäure
hinzu und erwärmt auf etwa 70 bis 80°C. Man klärt die entstandene Lösung und scheidet
das Farbstoffhydrocblorid durch Aussahen mit Natriumchlorid ab. Dabei werden 30,5
Gewichtsteile salzhaltiges Farbstoffhydrochlorid erhalten, das sich in Wasser mit
türkisblauer Farbe löst. Wenn man den Farbstoff aus essigsaurer Lösung auf Baumwollgewebe
aufziehen läßt und die erhaltene Färbung einer alkalischen Nachbehandlung unterwirft,
so erhält man türkisblaue Färbungen mit sehr guten Naßecht heiten.
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Statt des Farbstoffhydrochlorids kann man auch das entsprechende essigsaure
Salz abtrennen, wenn man den zunächst erhaltenen basischen Farbstoff in analoger
Weise mit verdünnter Essigsäure behandelt.
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Zu Farbstoffen mit ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn man an
Stelle von Diäthylamin äquimolare Mengen Dimethylamin oder Piperidin verwendet.
Beispiel 2 16,7 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
werden in 500 Gewichtsteilen Wasser gelöst, worauf die Lösung bei etwa 50°C mit
7,3 g Diäthylamin tropfenweise versetzt und anschließend 1 Stunde bei etwa 50 bis
60°C gerührt wird. Man läßt auf Raumtemperatur abkühlen, stellt das Umsetzungsgemisch
mit Salzsäure neutral, -filtriert den ausges.-hiedenen Farbstoff ab und wäscht das
Filtergut mit Wasser. Der Farbstoff besitzt die folgende Formel
Er läßt sich in sein wasserlösliches Hydrochlorid überführen, indem man das feuchte
Filtergut in 1000 Gewichtsteilen Wasser suspendiert und bei etwa 50 bis 60°C durch
Zugabe von 15 Gewichtsteilen 2n-Salzsäure löst. Man klärt die Lösung und scheidet
das Farbstoffhydrochlorid durch Aussahen mit Natriumchlorid ab. Nach dem Trocknen
erhält man 22 Gewichtsteile des salzhaltigen Hydrochlorids, das in Wasser mit türkisblauer
Farbe löslich ist. Der Farbstoff kann unter Einwirkung alkalisch wirkender Mittel
auf Baumwolle oder Zellwolle echt fixiert werden, wobei brillante türkisblaue Färbungen
und Drucke von sehr guter Wasch- und Lichtechtheit erhalten werden.
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Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man an Stelle
des eingesetzten Kupferphthalocyaninfarbstoffes das gleiche Derivat des Nickelphthalocyanins
oder des metallfreien Phthalocyanins verwendet, wobei man im Falle des Nickelphthalocyanins
einen Farbstoff mit einer etwas grünstichigeren Nuance erhält. löst man in etwa
1000 Gewichtsteilen Wasser, erwärmt die Lösung auf etwa 50°C und tropft bei dieser
Temperatur unter Rühren 7,3 Gewichtsteile Diäthylamin ein. Das Umsetzungsgemisch
wird anschließend 1 Stunde zum Sieden erhitzt, worauf nach dem Abkühlen der ausgeschiedene
Farbstoff abfiltriert und mit Wasser neutral gewaschen wird. Der Farbstoff läßt
sich in der oben angegebenen Weise in das Hydrochlorid überführen und als Farbstoffhydrochlorid
abtrennen. Man erhält dabei 15 Gewichtsteile einer salzhaltigen Verbindung der Formel
die sich in Wasser mit türkisblauer Farbe löst und Cellulosematerialien in waschechten,
türkisblauen Tönen färbt.
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Wenn man das Kupferphthalocyaninderivat durch eine äquivalente Gewichtsmenge
des entsprechenden Kobaltphthalocyaninderivats ersetzt, dann erhält man einen rotstichigblauenFarbstoff,
der auf Cellulosematerialien Färbungen und Drucke mit guten Echtheitseigenschaften
liefert. Beispiel 3 14,2 Gewichtsteile des Phthalocyaninfarbstoffes der Formel CUPC[-
SO2 - CHz - CHz - OS03Na]4 Beispiel 4 24 Gewichtsteile des Farbstoffes der folgenden
Formel
werden in 400 Gewichtsteilen Wasser unter Erwärmen gelöst. In die
erhaltene Lösung werden bei etwa 50 bis 60°C 7,3 Gewichtsteile Diäthylamin eingetropft,
und die Mischung wird anschließend 1 Stunde bei etwa 50 bis 60°C gerührt. Man läßt
dann auf Raumtemperatur abkühlen, filtriert den ausgeschiedenen Farbstoff ab und
wäscht das Filtergut mit Wasser neutral. In der oben beschriebenen Weise wird dann
der Farbstoff in das Hydrochlorid der Formel
übergeführt. Man erhält 35 Gewichtsteile des salzhaltigen Farbstoffhydrochlorids,
das sich in Wasser mit blaustichiggrüner Farbe löst. Auf Baumwollgewebe erhält man
blaugrüne Färbungen mit sehr guten Echtheitseigenschaften, wenn man den Farbstoff
aus wäßriger und gegebenenfalls schwach essigsaurer Lösung auf die Faser aufziehen
läßt und ihn auf der Faser einer alkalischen Nachbehandlung unterwirft. Einen Farbstoff
mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man den Phthalocyaninfarbstoff der
Formel
in der beschriebenen Weise mit Diäthylamin umsetzt und dann in das Hydrochlorid
überführt. Beispiel s 26 Gewichtsteile eines Farbstoffes der Formel
werden in etwa 1500 Gewichtsteilen Wasser gelöst. Die Lösung wird auf etwa 50°C
erwärmt und tropfenweise mit 8,0 Gewichtsteilen Diäthylamin versetzt. Man verfährt
nun weiter wie im Beispiel 1 angegeben und trennt den entstandenen Farbstoff als
Hydrochlorid ab. Man erhält 18,5 Gewichtsteile des salzhaltigen Farbstoffhydrochlorids,
das sich in Wasser mit grüner Farbe löst und zum Färben von Cellulosematerialien
angewendet werden kann.
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Der als Ausgangsverbindung verwendete Farbstoff der obigen Formel
kann auf folgende Weise erhalten werden: Tetraphenylkupferphthalocyanin wird durch
Behandlung mit Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid zu einem Tetraphenylkupferphthalocyaninsulfochlorid
umgesetzt, das durchschnittlich 4,5 Sulfochloridgruppen im Molekül enthält. Dieses
Sulfochlorid wird mit ß-Hydroxyäthyl-[4-(ß-arninoäthyl)-phenyl]-sulfon der Formel
kondensiert, worauf das entstandene Sulfonamid mit Schwefelsäure in den sauren Schwefelsäureester
übergeführt, dieser hierauf in das neutrale Natriumsalz umgewandelt und das Natriumsalz
abgetrennt wird. Beispiel 6 20 Gewichtsteile des Phthalocyaninfarbstoffes der Formel
werden in 500 Gewichtsteilen Wasser gelöst und in 'der im Beispiel l beschriebenen
Weise mit 7,3 Gewichtsteilen Diäthylamin umgesetzt. Der entstehende basische Farbstoff
wird in Form seines Hydrochlorids abgetrennt. Man erhält 30 Gewichtsteile des salzhaltigen
Farbstoffhydrochlorids, das in Wasser mit blaugrüner Farbe löslich ist und nach
dem im Beispiel 1 genannten Verfahren auf Baumwollgewebe Färbungen in blaugrünen
Nuancen mit sehr guten Echtheitseigenschaften liefert. Beispiel ? 14,7 Gewichtsteile
des Farbstoffes der folgenden Formel CuPc[- CH, - SO, - CHZ - CHz
- OSO$Na]4 werden nach dem im Beispiel 3 beschriebenen Verfahren mit 4,5 Gewichtsteilen
Dimethylamin umgesetzt, worauf der erhaltene basische Farbstoff in das Hydrochlorid
übergeführt wird, das in sehr guter Ausbeute anfällt. Das Hydrochlorid ist in Wasser
gut
löslich@nd liefert uh ter den im Beispiel 1 angegebenen Färbebedingungen
türkisblane Färbungen und Drucke auf Cellulosematerialien mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
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Beispiel 8 10,8 Gewichtsteile des im Beispiel 1 als Ausgangsverbindung
verwendeten Farbstoffes werden unter gutem Rühren langsam in 20 Gewichtsteile Diäthanolamin
eingetragen, -.und das Umsetzungsgemisch wird 1 Stunde bei etwa 100°C verrührt.
Man läßt das Umsetzungsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen und rührt es dann in
etwa 200 Gewichtsteile Wasser ein. Der ausgeschiedene Farbstoff' wird abfiltriert,
mit Wasser neutral gewaschen und in der üblichen Weise in das Farbstoffhydrochlorid
übergeführt. Man erhält 9,5 Gewichtsteile salzhaltigen Farbstoffhydrochlorids der
Formel , ; _ . . .
das in Wasser gutlöslich ist. Wenn man den erhaltenen Farbstoff aus essigsaurer
Lösung auf Cellulosenäterialieii; beispielsweise Baumwollgewebe, aufziehen läßt
und die erhaltene Färbung einer alkalischen Nachbehandlung unterwirft, so erhält
man türkisblaue Färbungen mit sehr guten Naßecht heiten. .. Zu Farbstoffen mit praktisch
den gleichen Eigenschaften gelangt man, wenn. man an Stelle des Diäthanolamins äquivalente
Gewichtsmengen-N-Methylanilin oder Dicyclohexylamin verwendet. .Beispiel 9 14,2
Gewichtsteile detFarbstoffes der.Formel
erhältlich durch Umsetzung von Octakisaminomethylkupferphthalocyanin mit 4-[0-Acetoxy-äthyl)-sulfonyl]-benzoylchlorid,
werden in 50 Gewichtsteilen Diäthylamin 2 Stunden bei etwa 50°C gerührt. Nach Abkühlen
auf Raumtemperatur filtriert- man den erhaltenen: Farbstoff ab und .wäscht ihn mit
Äthanol frei.von Diät hylarnin. Deri Filterrückstand suspendiert man darauf in etwa
1000 Gewichtsteilen Wasser und löst ihn durch Zugabe von 20 Gewichtsteilen 2n-Salzsäure.
Nach dem Klären der Lösung wird das Farbstoff hydröchloriddurch - Aussälicn 'mit'
Xöchsali- abgeschieden. Nach dem . Abtrennen und Trocknen erhält man 21,3 Gewichtsteile
des- salzhaltigen -F'ärbstoffhydrochlorids der Formel
das-Baumwollgewebe in naßechten, grünblauen Tönen färbt, wenn man es aus wäßriger
und gegebenenfalls schwach essigsaurer> Lösung auf die. Faser aufziehen läßt und
darauf einer alkalischen Nachbehandlung, unterwirft. - Den:-.gleichen Farbstoff,
erhält man, wenn man eine äquivalente Gewichtsmenge des Farbstoffes der Formel
erhältlich durch Umsetzung von Octakisaminomethylkupferphthalocyanin mit 4-[(ß-Chloräthyl)-sulfonyl]-benzoylchl'orid,
in der oben beschriebenen Weise mit Diäthylamin umsetzt und den zunächst erhaltenen
basischen Farbstöif mit: Salzsäure behandelt. '