DE1179317B - Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Phthalocyaninfarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Phthalocyaninfarbstoffe

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Description

  • Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Phthalocyaninfarbstoffe Es wurde gefunden, daß sehr gut wasserlösliche Phthalocyaninfarbstoffe der allgemeinen Formel wertvolle färberische Eigenschaften besitzen. In der Formel bedeutet Pe einen metallhaltigen Phthalocyaninkern, X eine direkte Bindung oder einen zweiwertigen organischen Rest, Y die Gruppe - SO2 - CH2 - CH? - OSO3H oder die Gruppe - S02 - CH = 012, wobei die Reste X und Y sich in m- oder p-Stellung zueinander befinden sollen, n eine ganze Zahl von 1 bis 3 und m ebenfalls eine ganze Zahl von 1 bis 3, die Summe von n und m soll höchstens 4 betragen. Der Benzolkern A kann noch weitere Substituenten enthalten.
  • Als Beispiele für einen durch X gekennzeichneten zweiwertigen organischen Rest seien beispielsweise folgende Gruppierungen genannt: Die neuen Farbstoffe können hergestellt werden, indem man Amine der allgemeinen Formel in der X, Y und A die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit Phthalocyaninsulfonsäurechloriden kondensiert und die erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls mit Alkalien behandelt.
  • Man kann die erfind-ungsgemäßen Farbstoffe auch dadurch erhalten, daß man Amine der allgemeinen Formel worin X und A die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Phthalocyaninsulfonsäurechloriden kondensiert und die erhaltenen Kondensationsprodukte anschließend in die sauren Schwefelsäureester überführt und gegebenenfalls mit Alkalien behandelt.
  • Die neuen Farbstoffe eignen sich als Druck-und Fürbefarbstoffe. Ihr besonderer Wert liegt darin, daß man aus salzhaltigen Färbeflotten in der Kälte oder in der Hitze mit Hilfe von Alkalien auf nativen oder regenerierten Zellulosefasern blaue bis grüne Färbungen von guten Naßechtheiten, Reibechtheiten, guter bis sehr guter Lichtechtheit und hoher Brillanz erhält.
  • Gegenüber den aus den belgischen Patentschriften 563 199 und 565 997 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die nach der Erfindung herstellbaren wasserlöslichen Phthalocyaninfarbstoffe ähnlicher Zusammensetzung sowohl beün Ausziehverfahren als auch nach dem Klotz-Aufdock-Verfahren durch ein wesentlich - besseres Fixiervermögen auf Baumwolle aus und gegenüber dem aus der belgischen Patentschrift 560 034, Beispiel 4, bekannten Farbstoff dadurch, daß sie sich aus salz- und alkalihaltigen wäßrigen Färbeflotten in Einbadverfahren auf Baumwolle echt färben lassen.
  • Beispiel 1 60,3 Gewichtsteile fl-Hydroxyäthyl-(3-amino)-phenylsull,on werden mit 48,6 Gewichtsteilen 60%iger Schwefelsäure durch Erhitzen in den sauren Schwefelsäureester übergeführt. Man gibt das Umsetzungsprodukt auf Eis und stellt die erhaltene Lösung durch vorsichtige Zugabe von Natronlauge und Natriumbicarbonat neutral. Dann wird so viel Wasser hinzugefügt, daß das Gesamtvolumen 1500 Volumteile beträgt. Nun trägt man 97 Gewichtsteile Kupferphthalocyanin-(3)-tetrasulfonsäurechlorid (erhältlich nach den Angaben der USA.-Patentschrift 2 219 330) sowie 50 Gewichtsteile Natriumbicarbonat ein, gibt 10 Gewichtsteile Pyridin hinzu und verrührt die Mischung bei Raumtemperatur, bis alles in Lösung gegangen ist. Dann wird noch 1/2 Stunde auf 50'C erwärmt. Man trennt den Farbstoff durch Aussalzen mit Kaliumchlorid ab. Nach dem Trocknen bei 60'C erhält man 250 Gewichtsteile eines blauen Produktes, das sich in Wasser mit türkisblauer Farbe löst. Der Farbstoff kann unter der Einwirkung alkalisch wirkender Mittel auf Baumwolle fixiert werden und liefert türkisblaue Färbungen und Drucke von guter Waschechtheit und guter Lichtechtheit.
  • Zu Farbstoffen mit ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn man im vorstehenden Absatz an Stelle des fl-Hydroxyäthyl-(3-amino)-phenylsulfons entsprechende Mengen der folgenden fl-hydroxyäthylsulfongruppenhaltigen Amine verwendet: ß-Hydroxyäthyl-(3-amino-4-methoxy)-phenylsulfon, ß-Hyd,roxyäthyl-(3-amino-4-methyl)-phenylsulfon, fl-Hydroxyäthyl-(3-brom-4-amino)-phenylsulfon oder ß-Hydroxyäthyl-(3-amino-4-carboxy)-phenylsulfon.
  • Beispiel 2 84,3 Gewichtsteile des sauren Schwefelsäureesters von fl-Hydroxyäthyl-(4-amino)-phenylsulfon werden in 1500 Gewichtsteilen Wasser hinzu und verrührt die Mischung 12 Stunden bei Raumtemperatur, 1 Stunde bei 40'C und 1 Stunde bei 60 bis 70'C. Dann flügt man 250 Gewichtsteile Kaliumchlorid hinzu und trennt das Kondensationsprodukt durch Absaugen ab. Nach dem Trocknen trägt man das erhaltene Produkt unterhalb 40'C in 1000 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure ein und rührt 12 Stunden bei Raumtemperatur. Dann gibt man die entstandene Lösung auf ein Gemisch aus 2000 Gewichtsteilen gesättigter Kaliumehloridlösung und 2000 Gewichtsteilen Eis und saugt nach kurzem Rühren ab. Der Rückstand wird mehrmals mit 15%iger Kaliumchloridlösung gewaschen. Anschließend verrührt man ihn mit 2000 Gewichtsteilen Wasser, flügt 200 Gewichtsteile wasserfreies Natriumacetat hinzu, saugt ab, wäscht mehrmals mit 15%iger Kaliumchloridlösung und trocknet bei 50 bis 60'C. in 700 Gewichtsteilen Wasser durch Zutropfen von 28,4 Gewichtsteilen 33%iger Natronlauge und anschließende Zugabe von festem Natriumbicarbonat bis zum Neutralpunkt gelöst, wobei man die Temperatur unterhalb von -#AO'C hält. In diese Lösung trägt man 87,2 Gewichtsteile Kupferphthalocyanin-(3)-trisulfochlorid (erhältlich nach den Angaben der USA.-Patentschrift 2219330) ein, gibt 10Gewichtsteile Pyridin hinzu und verrührt die Mischung bei Raumtemperatur. Durch Zutropfen von 2n-Natronlauge hält man dabei pH 6,5 aufrecht-. Sobald alles in Lösung gegangen ist und keine Lauge mehr verbraucht wird, erwärmt man 1 Stunde auf 40 bis 50'C und salzt den Farbstoff mit Kaliumchlorid aus. Man erhält nach dem Trocknen 190 Gewichtsteile eines türkisblauen Farbstoffs, der auf Baumwollfasern mit alkalisch wirkenden Mitteln wasch- und lichtecht fixiert werden kann.
  • Beispiel 3 Man bereitet eine Lösung von 84,3 Gewichtsteilen des sauren Schwefelsäureesters von fl-Hydroxyäthyl-(4-amino)-phenylsulfon, wie im Beispiel 2 angegeben, und trägt in diese Lösung 97 Gewichtsteile Kupferphthalocyanin-(4)-tetrasulfochlorid (USA.-Patentschrift 2 219 330, Beispiel 9) ein. Dann werden 10 Gewichtsteile Pyridin hinzugefügt, und die Mischung wird bei 20 bis 30'C verrührt, bis alles in Lösung gegangen ist. Währenddessen hält man durch Zutropfen von 2 n-Natronlauge pH 6 bis 6,5 aufrecht. Anschließend erwärmt man das Gemisch 1 Stunde auf 40 bis 50'C und arbeitet auf, wie im Beispiel 2 angegeben. Der erhaltene Farbstoff ist in Wasser sehr leicht löslich und gibt auf Baumwollfasern unter der Einwirkung alkalischer Mittel türkisblaue Drucke und Färbungen von guten Echtheiten.
  • Beispiel 4 97 Gewichtsteile Kupferphthalocyanin-(3)-tetrasulfochlorid werden in 1000 Gewichtsteilen Eiswasser suspendiert. Man fügt eine Lösung von 100 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat und 56,5 Gewichtsteilen des Hydrochlorids von fl-Hydroxyäthyl-[4-(fl-aminoäthyl)-phenyl]-sulfon der Formel Man erhält 135 Gewichtsteile eines blauen Pulvers, das sich in Wasser mit türkisblauer Farbe löst. Der Farbstoff liefert auf Baumwollfasern bei alkalischer Entwicklung türkisbIaue Färbungen und Drucke von guten Echtheiten.
  • Das zur Herstellung dieses Farbstoffs verwendete HydrochIorid von fl-Hydroxyäthyl-[4-(ß-aminoäthyl)-phenyl]-sulfon der oben angegebenen Formel kann beispielsweise auf folgendem Wege hergestellt werden: N-Acetyl-fl-phenyläthylamin wird durch Behandlung mit Chlorsulfonsäure in 4-[(ß-Acetylamino)-äthyl]-benzolsulfochlorid übergeflührt. Aus dem Sulfbchlorid erhält man durch Reduktion mit Natriumsulfit die entsprechende Sulfinsäure, die mit ß-Chloräthanol oder Athylenoxyd zum fl-Hydroxyäthyl-[4-(fl-acetaminoäthyl)-phenyl]-sulfon vom Schmelzpunkt .102 bis 103'C umgesetzt wird. Durch Verseifung mit Salzsäure erhält man daraus das Hydrochlorid des fl-Hydroxyäthyl-[4-(fl-aminoäthyl)-phenyl ]-sulfons in Form weißer Nadeln vom Schmelzpunkt 100'C. Das Produkt enthält 1 Mol Kristallwasser. Beispiel 5 29 Gewichtsteile fl - Hydroxyäthyl - [3 - nitro-4-(fl-aminoäthylamino)-phenyl]-sulfon der Formel werden in 1000 Gewichtsteilen Eiswasser suspendiert. Dann fügt man 50 Gewichtsteile Natriumbicarbonat hinzu und trägt unter Eiskühlung 48,5 Gewichtsteile Kupferphthalocyanin-(3)-tetrasulfochlorid ein. Das Gemisch wird 2 Stunden unter Eiskühlung und anschließend über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Dann erwärmt man 1 Stunde auf 40 bis 50'C und 1 Stunde auf 60 bis 70'C, fügt 150 Gewichtsteile Kaliumchlorid hinzu, läßt abkühlen und isoliert das Kondensationsprodukt durch Absaugen. Nach dem Trocknen wird die Veresterung nach der im Beispiel 4 beschriebenen Arbeitsweise mit 500 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure vorgenommen. Man erhält den Esterfarbstoff in Form eines dunkelgrünen Pulvers. Der Farbstoff kann unter der Einwirkung von Alkalien auf Baumwolle fixiert werden, wobei blaustichiggrüne Färbungen und Drucke von guten Echtheiten entstehen.
  • Das zur Herstellung dieses Farbstoffes verwendete fl-Hydroxyäthyl-[3-nitro-4-(ß-aminoäthylamino)-phenyl]-sulfon von der oben angegebenen Formel kann beispielsweise auf folgendem Wege hergestellt werden: In 440 Gewichtsteile 78%iges Athylendiamin trägt man 20 Gewichtsteile Kupfer(II)-chlorid ein und gibt dann langsam 265 Gewichtsteile ß-Hydroxyäthyl-[(3-nitro-4-chlor)-phenyl]-sulfon hinzu, wobei man die Temperatur durch Außenkühlung unterhalb von 70'C hält. Die Mischung wird l'/2 Stunden bei 80 bis 90'C nachgerührt und dann abgekühlt, in 1000 Gewichtsteile Eiswasser gegeben, 1/2 Stunde unter Kühlung nachgerührt und abgesaugt. Der Rückstand wird mit Wasser gewaschen und aus Alkohol umkristallisiert. Man erhält 227 Gewichtsteile fl-Hydroxyäthyl-[3-nitro-4-(fl-aminoäthylamino)-phenyl]-sulfon in Form gelber Kristalle vom Schmelzpunkt 151 bis 152'C.
  • Zu einem Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn man an Stelle des ß-Hydroxyäthyl-[3-nitro-4-(ß-aminoäthylamino)-phenyl]-sulfons 33,7 Gewichtsteile fl-Hydroxy-[3-nitro-4-(4'-aminophenylamino)-phenyl]-sulfon der Formel verwendet, das durch Umsetzung von ß-Hydroxyäthyl-[(3-nitro-4-chlor)-phenyl]-sulfon mit 4-Aminoacetanilid und anschließende Verseifung erhalten werden kann.
  • Beispiel 6 Zu einer neutralisierten Lösung von 43,5 Gewichtsteilen des sauren Schwefelsäureesters von fl-Hydroxyäthyl-(4-amino)-phenylsulfon in 400 Gewichtsteilen Wasser gibt man 35 Gewichtsteile Natriumbicarbonat und trägt 48,5 Gewichtsteile Nickelphthalocyanin-(3)-tetrasulfochlorid ein. Dann gibt man 5 Gewichtsteile Pyridin hinzu und verrührt die Mischung bei Raumtemperatur 48 Stunden. Anschließend erwärmt man noch 1 Stunde auf 50'C, klärt die erhaltene Lösung durch Absaugen und salzt mit Kaliumehlorid aus. Nach dem Trocknen erhält man 65 Gewichtsteile eines grünblauen Pulvers. Der Farbstoff ist in Wasser leicht löslich und kann auf nativen oder regenerierten Baumwollfasern mit Alkalien wasch- und lichtecht fixiert werden.
  • Beispiel 7 80,4 Gewichtsteile ß-Hydroxyäthyl-(4-amino)-phenylsulfon werden mit 64,8 Gewichtsteilen 60%iger Schwefelsäure durch Erhitzen in den sauren Schwefelsäureester übergeführt, anschließend mit 600 Gewichtsteilen Wasser verrührt, bei 8 bis IO'C mit 36,7 Gewichtsteilen Natronlauge von 33'B6 versetzt und durch Zugabe von 12 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat deltaneutral gestellt. In diese Lösung werden 100 Gewichtsteile Kupferphthalocyanin-(3)-tetrasulfochlorid 100%ig in Form einer feuchten Paste eingetragen, und unter Rühren bei einer Temperatur von 20 bis 25'C wird bei pH 6 bis 6,5 durch Zugabe von Natronlauge und wenig Pyridin die Kondensation durchgeführt. Sobald die Kondensation beendet ist, wird die Lösung mit Natronlauge von 33' B6 versetzt, bis ein pH-Wert von 12 erreicht ist, und anschließend der Farbstoff durch Zugabe von Kaliumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet.
  • Er stellt ein blaues Pulver dar, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst. Aus salzhaltigen Färbeflotten werden mit Hilfe von Alkalien auf nativen und regenerierten Zellulosefasern klare türkisblaue Färbungen erhalten von guten Naß- und Reibechtheiten und guten bis sehr guten Lichtechtheiten.
  • Beispiel 8 50 Gewichtsteile fl - Hydroxyäthyl - [3 - (4'- aminobenzoylamino)-4-hydroxyphenyl]-sulfon der Formel werden unterhalb 400C in 200 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen und 4 Stunden bei 40'> C gerührt. Dann gibt man die Lösung auf Eis, saugt den ausgefallenen Schwefelsäureester ab und wäscht mit wenig Wasser nach. Man löst das Filtergut unter Zugabe von Natriumbicarbonat in Wasser, stellt die Lösung neutral und trägt dann 48,5 Gewichtsteile Kupferphthalocyanin-(3)-tetrasulfochlorid ein. Die Mischung wird nun mit 5 Gewichtsteilen Pyridin versetzt und bei Raumtemperatur verrührt, wobei man durch Zutropfen von 2 n-Natronlauge die neutrale Reaktion aufrechterhält. Sobald keine Lauge mehr verbraucht wird, trennt man das Produkt auf dem üblichen Wege ab. Man erhält einen türkisblauen Farbstoff, der unter der Einwirkung alkalisch wirkender Mittel auf Baumwolle wasch- und lichtechte Färbungen liefert.
  • Das zur Herstellung dieses Farbstoffs verwendete fl-Hydroxyäthyl - [3 -(4'-aminobenzoylamino) -4-hydroxyphenyl]-sulfon der oben angegebenen Formel kann durchUmsetzung vonß-Hydroxyäthyl-(3-amino-4-hydroxy)-phenylsulfon mit 4-Nitrobenzoylchlorid und anschließende Reduktion erhalten werden.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Phthalocyaninfarbstoffen der allgemeinen Formel worin Pe einen metallhaltigen Phthaloeyaninkern, X eine direkte Bindung oder einen zweiwertigen organischen Rest, Y die Gruppe - SO2 - CH2 - CH2 - OSO3H oder die Gruppe - SO2 - CH = CH2 bedeutet, wobei die Reste X und Y in m- oder p-Stellung zueinander stehen, der Benzolkern A noch weitere Substituenten enthalten kann und n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 und m ebenfalls für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei die Summe von n und m höchstens 4 betragen soll, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der allgemeinen Formel in der X, Y und A die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit Phthaloeyaninsulfonsäurechloriden kondensiert und die erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls mit Alkalien behandelt.
  2. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der allgemeinen Formel worin X eine direkte Bindung oder einen zweiwertigen organischen Rest bedeutet und der Benzolkern A noch weitere Substituenten enthalten kann, m ' it Phthalocyaninsulfonsäurechloriden kondensiert und die erhaltenen Kondensationsprodukte anschließend in die sauren Schwefelsäureester überführt und gegebenenfalls mit Alkalien behandelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Belgische Patentschriften Nr. 560 034, 563 199, 565997. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel ausgelegt worden.
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