AT281224B

AT281224B - Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonfabrstoffen

Info

Publication number: AT281224B
Application number: AT191769A
Authority: AT
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1968-02-29
Filing date: 1969-02-26
Publication date: 1970-05-11

Description

Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonfarbstoffen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wertvoller, neuer Farbstoffe der allgemeinen Formel
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nen umsetzt.

Die als Ausgangsmaterial zu verwendende 1-Isopropylamino-4-brom-anthrachinon-5-sulfonsäure wird durch Bromieren von l-Isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsäure erhalten.

Beispiele geeigneter aromatischer Amine sind unter anderem :
Anilin, a- Naphthylamin, o-, m-, p-Toluidin,
2, 6-Dimethylanilin, 2, 4, 6-Trimethylanilin,
2-Methyl-6-äthyl-anilin, 2, 4-Dimethyl-6-äthyl-anilin, 2, 6-Diäthyl-4-methyl-anilin, p-tert. Butylanilin, p-Dodecylanilin, p-Cyclohexylanilin, o-Chloranilin, m-Chloranilin, p-Chloranilin, m-Bromanilin, p-Fluoranilin, 3-Chlor-4-methyl-anilin, m-Amino-benzolsulfonsäure, m-Aminobenzonitril, o-Anisidin, m-Anisidin, p-Anisidin,
3-Äthoxy-anilin,
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[ss-Hydroxy]-äthoxy-anilin,4-[ [ss-Cyano]-äthoxy-anilin, 4-Methoxy-3-chlor-anilin, 2-Methyl-4-methoxy-anilin, 2, 5-Diäthoxy-anilin, [4-Amino]-benzylmethylamin, 4-Aminobenzdioxan, 4-Aminophenyl-ss- [N,N-diäthylamino]-äthyläther,

Aminohydrochinondimethyläther, [(o-,m-,p-)-Amino]-N,N-dimethyl-benzylamin, 4-Aminodiphenyläther: (o-, m-, p-)-Thioanisidin, 4-Aminodiphenylthioäther, 3- [ss-Hydroxyäthyl]-sulfonylanilin, 3- Phenylsulfonyl- anilin, m-Phenylendiamin, p-Phenylendiamin,
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N, N-Di- [ss-cyan]-äthyl-p-phenylendiamin, 6-Methyl-m-phenylendiamin-4-sulfonsäure ; 3-Amino-acetanilid, 4- Amino- acetanilid,
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Benzoesäure- [4-Amino]-anilid, N- Äthyl- N- benzoyl-p- phenylendiamin, Glykolsäure- 4-amino]-anilid,

Glykolsäure- [ 3-amino] - anilid, 3-Acetylamino-4-methyl-anilin, N- [4-Aminol-phenylpyrrolidon ; Glykolsäure- [4-amino]-phenylester, 3-Amino-benzolsulfonsäurephenylester.

Anthranilsäure, 4- Acetylamino-anthranilsäure, 3-Aminobenzoesäure, 4-Aminobenzoesäuremethylester, 3-Amino-4-methyl-benzoesäure, p- Acetylanilin,
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Beispiele geeigneter cycloaliphatischer Amine sind unter anderem : Cyclohexylamin, Hexahydro- p- phenylendiamin,
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Methylamin, Äthylamin, n-Propylamin, iso- Propylamin, n-Butylamin, iso- Butylamin, 13- Hydroxy- äthylamin,
3-Amino-pentan,
3-Methoxy-propylamin.

Beispiele geeigneter araliphatischer Amine sind unter anderem :
Benzylamin, 1-Phenyl- 2-amino- äthan, 1-Phenyl-3-aminobutan, I-Phenyl-2-amino-propan.

Die Herstellung der neuen Farbstoffe kann in wässerigem Medium, gegebenenfalls in Gegenwart von Kupfer oder Kupfersalzen als Katalysator, durchgeführt werden. Die erhaltenen Produkte können nachhalogeniert werden, z. B. mit Chlor oder Brom oder mit üblichen halogenabspaltenden Mitteln.

Enthält das zur Umsetzung verwendete aromatische, cycloaliphatische oder aliphatische Amin noch eine weitere primäre oder sekundäre Aminogruppe, so können die verfahrensgemäss erhaltenen Produkte nachacyliert werden. Hiefür kommen als Acylierungsmittel unter anderem in Betracht : durch niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen oder Halogenatome substituierte Benzoylclùoride, Sulfochloride, wie p-Toluol-, Benzol- oder a- Naphthylsulfochlorid, ferner Chlorameisensäure-phenyl-oder - alkylester. In den beiden letzten Fällen erhält man Urethane, die durch weitere Umsetzung mit niederen aliphatischen Aminen, wie Oxäthylamin oder 3-Methoxypropylamin, in Harnstoffderivate übergeführt werden können.

Weiterhin lassen sich die verfahrensgemäss erhaltenen Produkte nachträglich sulfieren. Durch Überführen der erhaltenen Sulfonsäuren in Sulfochloride, z. B. mittels Thionylchlorid und anschliessende Umsetzung mit niederen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Aminen, wie ss-Hydroxyäthylamin, Di-

äthanolamin, 3-Methoxy-propylamin, kann man solche Farbstoffe der Formel I gewinnen, die Sulfonamidgruppen erhalten.

Die neuen Farbstoffe sind wertvolle Produkte, die sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken natür- licher und synthetischer Polyamidfasermaterialien, wie Wolle, Seide und synthetischer Polyamidfasern eignen, auf denen Färbungen mit sehr guten Echtheitseigenschaften erzielt werden.
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besseres Egalisiervermögen auf Wolle aus.

Die in den Beispielen angegebenen Teile sind, soweit nichts'anderes angegeben, Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel l : 20 Teile l-Isopropylamino-4-bromanthrachinon-5-sulfonsäure-Natriumsalz werden zusammen mit 20 Teilen p-Amino-acetanilid, 30 Teilen Natriumhydrogencarbonat und katalytischen Mengen Kupfer-I-chlorid in 300 Teilen Wasser so lange auf 70 C erwärmt, bis chromatographisch keine Ausgangsverbindung mehr nachzuweisen ist. Es wird kalt abgesaugt und mit 2% iger Natriumchloridlösung neutral gewaschen. Der feuchte Nutschkuchen wird in 500 Teile 2% iger Salzsäure kalt eingerührt, nach kurzem Rühren wird abgesaugt und mit 2%iger Natriumchloridlösung gewaschen. Der Nutschkuchen wird erneut in 500 Teile Wasser eingetragen und der PH- Wert mit Natriumcarbonat auf 8 bis 9 eingestellt.

Nach kurzem Erwärmen wird kalt abgesaugt, mit 2% iger Natriumchloridlösung gewaschen und der erhaltene Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
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entspricht, getrocknet.

An Stelle von Natriumcarbonat kann man auch mit andern Basen, wie Ammoniak, ss-Hydroxy- äthylamin, Bis-(ss-hydroxyäthyl)-amin, Di-(ss-hydroxy-propyl)-amin oder Methylamin neutralisieren. a) 10 Teile Wolle werden mit 0, 2 Teilen dieses Farbstoffes in Form seines Natriumsalzes unter Zusatz von 3% Ameisensäure und 8% Natriumsulfat (kalz.) auf dem Strangfärbeapparat in üblicher Weise gefärbt. Man erhält so eine gut egale und lichtechte grüne Färbung mit guten Waschechtheiten. b) 10 Teile Wolle werden mit 0, 2 Teilen des Farbstoffes aus Beispiel 1 in Form des ss-Hydroxy- äthylamin-Salzes unter Zusatz von 40/0 Schwefelsäure und 8% Natriumsulfat (kalz. ) gefärbt, indem man mit der Wolle bei etwa 600C eingeht, in etwa 30 min zum Sieden treibt und je nach Material 1 bis 11/2hkochendbehandelt.

DieFärbungentsprichtinallenEigenschaftenderjenigendesAbsatzesa). c) 15 Teile eines synthetischen Superpolyamidfasermaterials werden mit 0, 6 Teilen des nach der

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1000Natriumsalz, 10 Teilen m-Amino-acetanilid-hydrochlorid und 10 Teilen Wasser wird durch Zugabe von Natronlauge auf PH 6 gestellt. Dazu gibt man 15 Teile Natriumhydrogencarbonat und katalytische Mengen Kupfer-I-chlorid und erhitzt auf 90 C. Wenn das Ausgangsprodukt verbraucht ist, wird kaltabgesaugt und mit 2% iger Natriumchloridlosung gründlich gewaschen. Der Nutschkuchen wird in 250 Teile 5% igue Salzsäure kalt eingerührt, nach kurzem Rühren wird abgesaugt und der Nutschkuchen in 250 Teile Wasser eingetragen. Es wird auf zirka 800C erwärmt unter gleichzeitiger Einstellung des pH-Wertes auf 8 mittels Natriumcarbonat.

Nach dem Erkalten wird der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
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entspricht, abgesaugt, mit eiger Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Auf Wolle und synthetischen Superpoylamidfasern erhält man blaugrüne Färbungen von guten Waschechtheiten.

Beispiel 3 : 10 Teile 1-Isopropylamino-4-bromanthrachinon-5-sulfonsäure-Natriumsalz werden mit 10 Teilen Glykolsäure- [4'-amino]-anilid, 15TeilenNatriumbicarbonatund katalytischen Mengen Kupfer-I-chlorid in 100 Teilen Wasser auf 700C erwärmt. Nach etwa 5 h ist dasausgangsmaterial verschwunden. Man saugt kalt ab, wäscht mit soigner Natriumchloridlösung und reinigt den Farbstoff wie in Beispiel 2 angegeben. Auf Wolle und synthetischen Superpolyamidfasern erhält man sehr egale blaustichig grüne Färbungen.

B e i s p i e l 4: 10 Teile 1-Isopropylamino-4-bromanthrachinon-5-sulfonsäure-Natriumsalz werden in 150 Teilen Wasser und 30 Teilen Äthylalkohol zusammen mit 6, 2 Teilen Anilin, 15 Teilen Natriumhydrogencarbonat und 0,5 Teilen fein verteiltem Kupfer-I-chlorid auf 800C erwärmt, bis das Einsatzmaterial chromatographisch nur noch in Spuren festzustellen ist. Es wird kalt abgesaugt und mit einer Mischung aus 150 Teilen Wasser und 30 Teilen Äthylalkohol mehrmals gewaschen. Der feuchte Nutschkuchen wird in 250 Teile 5% iger Salzsäure eingerührt, nach kurzem Rühren wird abgesaugt und der Rückstand in 250 Teile Wasser unter Aufrechterhaltung eines pH-Wertes von 8 (durch gleichzeitige Zugabe von Natriumhydrogencarbonat) eingerührt. Der Farbstoff

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wird dreimal mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Auf synthetischen Superpolyamidfasern erhält man sehr egale, blaue Färbungen mit sehr guter Licht- und guten Waschechtheiten.

10 Teile Wolle werden mit 0, 2 Teilen des Farbstoffes dieses Beispieles in Form seines fein dispergierten Natriumsalzes unter Zusatz von 3% Essigsäure und 8% Natriumsulfat (kalz. ) gefärbt, indem man bei 40 bis 500 mit der Wolle eingeht, innerhalb 30 min zum Sieden bringt und 45 bis 90 min lang kocht. Man erhält so eine gute egale grün-blaue Färbung von sehr guter Waschechtheit und guter Lichtechtheit.
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gen Kupfer-I-chlorid so lange auf 900 erwärmt, bis sich chromatographisch kein Einsatzmaterial mehr nachweisen lässt. Es wird kalt abgesaugt und der erhaltene Farbstoff
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wie im Beispiel l beschrieben gereinigt. Auf Wolle und synthetischen Superpolyamidfasern erhält man egale blaugrüne Färbungen mit guten Wasch- und Lichtechtheiten.

Beispiel 6 : 10 Teile l-Isopropylamino-4-bromanthrachinon-5-sulfonsäure-Natriumsalz, 6, 6 Teile Cyclohexylamin, 9, 5 Teile Natriumcarbonat, 150 Teile Wasser und 30 Teile Äthylalkohol werden in Gegenwart katalytischerMengenKupfer-I-chlorid so lange auf 800 erwärmt, bis sich chromatographisch keinEinsatzmaterial mehr nachweisen lässt. Es wird kalt abgesaugt und mit einer Mischung von 150 Teilen Wasser und 30 Teilen Alkohol mehrmals gewaschen. Der feuchte Nutschkuchen wird in 250 Teile Zeiger Salzsäure eingerührt. Nach kurzem Rühren wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Der feuchte Nutschkuchen wird in 250 Teile Wasser eingerührt und der PH- Wert mittels Natriumcarbonat auf 8 eingestellt.

Es wird kurz auf 800 erwärmt, mit 5 Teilen Natriumchlorid ausgesalzen und der

Farbstoff
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kalt abgesaugt, mit Zeiger Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Auf Wolle erhältmanbrillante blaue Färbungen von guten Waschechtheiten.
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7 : 10Teilel-Isopropylamino-4-bromanthrachinon-5-sulfonsäure-Natriumsalz, 5, 3TeileKupfer-I-chlorid werden in 100 Teilen Methanol und 400 Teilen Wasser 4 h auf 700 und schliesslich 12 h auf 900 erwärmt. Das Reaktionsprodukt wird kalt abgesaugt, mit Wasser mehrmals gewaschen und nach der in Beispiel 6 beschriebenen Methode gereinigt. Der erhaltene Farbstoff
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liefert auf Wolle und synthetischen Superpolyamidfasern egale blau-grüne Färbungen vonguten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 8 : 10 Teile 1-Isopropylamino-4-(4'-ss-hydroxy-äthoxy-phenylamino)-anthrachinon- 5-sulfonsäure, erhalten nach Beispiel 7, werden in 100 Teilen Pyridin suspendiert und mit 4, 0 Teilen Chlorsulfonsäure 3 h lang auf 600 erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird in 300 Teile 10% iger Natriumchloridlösung eingegossen. Der erhaltene Farbstoff

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le Wasser werden zusammen mit katalytischen Mengen Kupfer-I-chlorid auf 600 erwärmt, bis chromatographisch kein Einsatzmaterial mehr nachweisbar ist. Nach Zugabe von 100 Teilen Natriumchlorid wird
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igerNatriumchlorid versetzt, abgesaugt und mit 15% iger Natriumchloridlösung gewaschen. Der feuchte Nutschkuchen wird zusammen mit 30 Teilen Natriumhydrogencarbonat in 500 Teilen Wasser auf 600 erwärmt.

Der erhaltene Farbstoff
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wird mit Natriumchlorid ausgesalzen, nach dem Erkalten abgesäugt, mit 20%iger Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff färbt Wolle und synthetische Superpolyamidfasern in blauen Tönen von guten Nassechtheiten.

Beispiel 10 : 20 Teile 1-Isopropylamino-4-bromanthrachinon-5-sulfonsäure-Natriumsalz, 20 Teile 2,5-Diamino-benzolsulfonsäure (Na-Salz)- 30 Teile Natriumhydrogencarbonat und 300 Teile Wasser werden zusammen mit katalytischen Mengen Kupfer-I-chlorid auf 550 erwärmt, bis chromatographisch kein Einsatzmaterial mehr nachweisbar ist. Es wird kalt abgesaugt und mit 5% iger Kochsalzlösung bis zum klaren Ablauf gewaschen. Der feuchte Rückstand wird in 600 Teile 20/0ige Salzsäure eingerührt.

Nach kurzem Rühren wird mit 50 Teilen Natriumchlorid versetzt, abgesaugt und mit zeer Natriumchloridlösung gewaschen. Der feuchte Nutschkuchen wird unter Einstellung eines PH- Wertes von 8

mittels verdünnter Natronlauge in 700 Teilen Wasser bei 50 bis 600 gelöst. Nach Zugabe von 5 g gepulverter Aktiv-Kohle wird die Lösung filtriert und im Filtrat der Farbstoff
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mit Natriumchlorid ausgesalzen. Es wird abgesaugt, mit 10%iger Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff färbt Wolle und synthetische Superpolyamidfasern in blau-grünen Tönen von guten Nassechtheiten.

Beispiel 11 : 46, 2Teile l-Isopropylamino-4-brom-anthrachinon-5-sulfonsäure (Kaliumsalz) wer h den zusammen mit 26, 4 Teilen p-Toluidin, 25 Teilen Natriumhydrogencarbonat und katalytischen Mengen Kupfer-I-chlorid in 400 Teilen Wasser und 100 Teilen Äthylalkohol 3 bis 4 h lang unter Rühren auf 800 erhitzt. Es wird heiss abgesaugt, mit 500 Teilen Äthylalkohol/Wasser-Gemisch (1 : 4) und dann mit Wasser bis zum nahezu farblosen Ablauf gewaschen. Der feuchte Rückstand wird in 1000 Teile Wasser eingerührt und mit 120 Teilen konz. Salzsäure versetzt. Nach 1/2stündigem Rühren wird abgesaugt, mit 2n-Salzsäure und mit Wasser gewaschen. Der feuchte Nutschkuchen wird in 200 Teile Wasser eingerührt und mit ss-Hydroxyäthylamin auf PH 9, 0 gestellt.

Es wird im Vakuum bei 40 bis 500 zur Trockne eingedampft und der so erhaltene Farbstoff der Formel
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bei80 imVakuumnachgetrocknet. AufWolleerhältmangrünstichigblaueFärbungenvongutenEchtheitseigenschaften.

Verwendet man zur pH-Einstellung an Stelle von ss-Hydroxyäthylamin Natriumhydrogencarbonat und bringt die Mischung auf einen PH- Wert von 7, 5, so erhält man nach dem Absaugen, Waschen und Trocknen den Farbstoff in Form seines Natriumsalzes.

Beispiel 12 : 15 Teile des nach Absatz 2 des Beispiels 11 erhältlichen Natriumsalzes des Farbstoffes der Formel

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werden in 270 Teilen 5%igem Oleum bei 0 bis 50 unter Rühren gelöst.

Nach 3 h werden noch 45 Teile tiges Oleum nachträglich zugesetzt. Nach 5stündigem Rühren bei 0 bis 50 wird diese Lösung in eine Mischung aus 500 Teilen Eis und 500 Teilen gesättigter Kochsalzlösung eingerührt, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen. Der feuchte Nutschkuchen wird in 200 Teile Wasser eingerührt und mit Natriumhydrogencarbo-, nat auf PH 7, 5 gestellt. Nach Zugabe von 35 g Natriumchlorid wird der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
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entspricht, abgesaugt, mit 10%figer Natriumchloridlösung gewaschen und bei 600 getrocknet.

Auf Wolle erhält man grünstichig blaue Färbungen von guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 13 : 46, 2 Teile l-Isopropylamino-4-brom-anthrachinon-5-sulfonsäure (Kaliumsalz) werden zusammen mit 32, 8 Teilen 4-Amino-1- (N-methyl-N-acetyl) -aminobenzol, 50 Teilen Natriumhydrogencarbonat und katalytischen Mengen Kupfer-I-chlorid in 500 Teilen Wasser 4 h lang auf 800 erwärmt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und der Rückstand mit zeer Natriumchloridlösung gewaschen.

Der feuchte Rückstand wird in 500 Teile Wasser eingerührt und mit 120 Teilen Salzsäure konz. versetzt. Nach 1/2stündigem Rühren wird abgesaugt und mit 2n-Salzsäure gewaschen. Der Nutschkuchen wird sodann in 500 Teile Wasser eingerührt und mit Natriumcarbonat auf ein PH von 7, 5 eingestellt. Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel

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entspricht, wird durch Zugabe von 50 Teilen Natriumchlorid ausgefällt, nach mehrstündigem Rühren abgesaugt, mit 5%iger Natriumchloridlösung gewaschen und bei 600 getrocknet.

Auf Wolle und synthetischen Superpolyamiden erhält man grünstichig blaue Färbungen von guten Echtheitseigenschaften.

Zu einem Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
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det.

Auf Wolle und synthetischen Superpolyamiden erhält man blaue Färbungen von guten Allgemeinechtheiten.
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s pie 1 14 : 46, 2 g 1- Isopropylamino- 4- brom- anthrachinon- 5-sulfonsäure (Kaliumsalz)Kupfer-I-chlorid in 500 Teilen Wasser unter Rühren 4 h lang auf 800 erwärmt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, zweimal mit wenig Wasser und anschliessend mit piger Natriumchloridlösung gewaschen.

Der feuchte Nutschkuchen wird in 1000 Teilen Wasser gelöst mit 90 Teilen konz. Salzsäure versetzt und mit 150 Teilen Natriumchlorid ausgesalzen. Es wird abgesaugt und mit 2n-Salzsäure gewaschen.

Der Rückstand wird in 1000 Teilen Wasser angerührt und mit Soda auf PH 7, 8 gestellt. Nach Zugabe von 5 Teilen Aktivkohle wird abfiltriert und das Filtrat mit 50 g Natriumchlorid versetzt. Der ausgefallene blaue Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel

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entspricht, wird abgesaugt, mit 5% iger Natriumchloridlösung gewaschen und bei 600 getrocknet.

Beispiel 15 : 10Teilel-Isopropylamino-4-brom-anthrachinon-5-sulfonsäure (Kaliumsalz) werden mit 8, 8 Teilen 1-Amino-4-methyl-2, 6-diäthylbenzol, 7. 5 Teilen Natriumhydrogencarbonat und katalytischen Mengen Kupfer-I-bromid in 150 Teilen Wasser und 100 Teilen Äthylalkohol unter Rühren zum Sieden erwärmt. Nach zirka 10 h wird mit konz. Salzsäure angesäuert und der ausgefallene blaue Farbstoff abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Der feuchte Nutschkuchen wird in zirka 400 Teilen Dimethylformamid gelöst, die erhaltene Lösung wird filtriert und der Farbstoff durch tropfenweise Zugabe von 10iger Salzsäure wieder ausgefällt. Es wird abgesaugt, mit verdünnter Salzsäure und Wasser ge- waschen.

Der feuchte Nutschkuchen wird in 150 ml Wasser eingetragen und der PH- Wert dieser Suspension mit ss-Hydroxy-äthylamin auf 9, 5 gestellt. Die erhaltene tiefblaue Lösung wird im Vakuum bei 600 zur Trockne eingeengt und der erhaltene Farbstoff, der der Formel
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entspricht, im Vakuum bei 1000 getrocknet.

Auf Wolle erhält man sehr klare grünstichig blaue Färbungen.

Beispiel 16 : 23, 1 Teile 1-Isopropylamino-4-brom-anthrachinon-5-sulfonsäure (Kaliumsalz) werden mit 14 Teilen Isopropylamin, 6 Teilen 45%iger Natronlauge und katalytischen Mengen Kupfer-I-chlorid in 250 Teilen Wasser 4 h lang auf 800 erwärmt. Es wird bei 40 abgesaugt und einmal mit Wasser gewaschen. Der Rückstand wird in 1000 Teilen Wasser unter Zusatz von 100 Teilen Glykolmonomethyl- äther und 10 Teilen Aktivkohle heiss gelöst. Es wird abfiltriert und das Filtrat mit 100 Teilen Natriumchlorid versetzt.

Der ausgefallene Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel

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entspricht, wird abgesaugt und bei 600 getrocknet.

Auf Wolle erhält man sehr klare blaue Färbungen.

PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonfarbstoffen der allgemeinen Formel
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worin Rl für einen aromatischen, aliphatischen araliphatischen oder cycloaliphatischen Rest steht und
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Claims

zugsweise Cyclohexyl-, Phenoxyreste, Alkoxy-, vorzugsweise niedere Alkoxyreste, Alkylmercapto-, vorzugsweise niedere Alkylmercaptoreste, oder Arylmercaptoreste, Alkylsulfonyl-, vorzugsweise niedere Alkylsulfonylreste oder Arylsulfonylreste, Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid oder Sulfonsäureesterreste, Carbonsäure-, Carbonsäureamid-, Carbonsäureester-, Ni- trilgruppen oder Aminogruppen, die ihrerseits substituiert sein können, z. B. durch Alkyl-, Acyl- oder Cycloalkylreste, wobei die Kohlenwasserstoffreste der genannten Substituenten ihrerseits weitersubstitu- EMI13.4

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch g e k e n n z e i c h n e t , dass man die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators, wie Kupfer oder Kupfersalze, vornimmt.

4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch g e k e n n z e i c h n e t , dass man als EMI13.5 <Desc/Clms Page number 14> EMI14.1